CN101723773A - 高纯度n-乙酰-dl-氨基酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：以N-乙酰-D-氨基酸水溶液为原料，调pH至4～6，在真空度0.075～0.085MPa，温度60～90℃，浓缩，析出白色固体，加入有机酸成混合液，加入催化剂，搅拌溶解，在100～120℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，50～80℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-氨基酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-氨基酸。本发明的方法，工艺简单，可操作性强，生产过程污染小。产品收率高达90％以上，纯度可达到99％以上，可实现规模生产。

Description

高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法
技术领域
本发明属于医药化工技术领域，具体涉及高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法。
背景技术
N-乙酰-DL-氨基酸为重要的精细有机化工中间体，广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。通过N-乙酰-D-氨基酸的消旋制备N-乙酰-DL-氨基酸一直是生产中的关键难题。高温加热熔融法消旋N-乙酰-D-氨基酸，会产生强烈的变色现象，形成大量的副产物，产品纯度难以保证。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种工艺简单，收率高的高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：以N-乙酰-D-氨基酸水溶液为原料，用无机碱调节pH至4～6后，在真空度0.075～0.085MPa，温度60～90℃，浓缩，析出白色固体，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸的5～10质量倍的有机酸成混合液，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸质量的0.1％～2％的催化剂，搅拌溶解，在100～120℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，50～80℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸1～3质量倍的水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-氨基酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-氨基酸。
所述N-乙酰-D-氨基酸为N-乙酰-D-蛋氨酸、N-乙酰-D-苯丙氨酸、N-乙酰-D-丙氨酸或N-乙酰-D-缬氨酸。
所述无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
所述有机酸为醋酸或丙酸。
所述催化剂为醋酸酐、水杨醛或对硝基水杨醛。
与现有技术相比，本发明的优点是：本发明采用的方法，工艺简单，可操作性强，生产过程污染小。产品收率高达90％以上，纯度可达到99％以上，可实现规模生产。
具体实施方式
本发明的内容结合以下实施例作更进一步的说明，但本发明的内容不仅限于实施例中所涉及的内容。
实施例1
一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：在反应釜中加入N-乙酰-D-蛋氨酸50kg，加入水100kg，加入氢氧化钠调节pH到5，搅拌至溶解完毕，在真空度0.075～0.085MPa，温度70～80℃，浓缩，析出白色固体，加入260kg醋酸成混合液，加入0.5kg的水杨醛为催化剂，搅拌溶解，在100～120℃保温，反应至消旋完毕(通过检测混合液的旋光度来判断)，在真空度为0.075～0.085MPa，70～75℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入100kg水，搅拌溶解后加盐酸调节pH＝1.2～1.4，冷却降温至40℃，析出结晶，水洗，湿晶烘干后即获得N-乙酰-DL-蛋氨酸46.2kg。收率92.4％，纯度99.3％。
实施例2
一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：以N-乙酰-D-苯丙氨酸水溶液为原料，用氢氧化钾调节pH至4后，在真空度0.075～0.085MPa，温度60～70℃，浓缩，析出白色固体，加入所述原料中N-乙酰-D-苯丙氨酸的5质量倍的醋酸成混合液，加入所述原料中N-乙酰-D-苯丙氨酸质量的0.1％的醋酸酐，搅拌溶解，在110～120℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，70～80℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入所述原料中N-乙酰-D-苯丙氨酸2质量倍的水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-苯丙氨酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-苯丙氨酸。
实施例3
一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：以N-乙酰-D-丙氨酸水溶液为原料，用碳酸钠调节pH至5后，在真空度0.075～0.085MPa，温度70～80℃，浓缩，析出白色固体，加入所述原料中N-乙酰-D-丙氨酸的8质量倍的丙酸成混合液，加入所述原料中N-乙酰-D-丙氨酸质量的1％的水杨醛，搅拌溶解，在100～105℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，60～70℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入所述原料中N-乙酰-D-丙氨酸3质量倍的水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-丙氨酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-丙氨酸。
实施例4
一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，由如下步骤组成：以N-乙酰-D-缬氨酸水溶液为原料，用碳酸钾调节pH至6后，在真空度0.075～0.085MPa，温度80～90℃，浓缩，析出白色固体，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸的10质量倍的醋酸成混合液，加入所述原料中N-乙酰-D-缬氨酸质量的2％的对硝基水杨醛，搅拌溶解，在105～110℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，50～60℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入所述原料中N-乙酰-D-缬氨酸1质量倍的水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-缬氨酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-缬氨酸。

Claims (5)

1.一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，其特征是由如下步骤组成：以N-乙酰-D-氨基酸水溶液为原料，用无机碱调节pH至4～6后，在真空度0.075～0.085MPa，温度60～90℃，浓缩，析出白色固体，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸的5～10质量倍的有机酸成混合液，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸质量的0.1％～2％的催化剂，搅拌溶解，在100～120℃保温，反应至消旋完毕，在真空度为0.075～0.085MPa，50～80℃浓缩回收有机酸，至有固体析出，加入所述原料中N-乙酰-D-氨基酸1～3质量倍的水，搅拌溶解后调节pH至N-乙酰-D-氨基酸的等电点，冷却降温，析出结晶，结晶干燥后即获得N-乙酰-DL-氨基酸。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，其特征是所述N-乙酰-D-氨基酸为N-乙酰-D-蛋氨酸、N-乙酰-D-苯丙氨酸、N-乙酰-D-丙氨酸或N-乙酰-D-缬氨酸。
3.根据权利要求1所述的一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，其特征是所述无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，其特征是所述有机酸为醋酸或丙酸。
5.根据权利要求1所述的一种高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法，其特征是所述催化剂为醋酸酐、水杨醛或对硝基水杨醛。
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