CN101627333A - 液晶取向剂和横电场式液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种聚酰胺酸或聚酰亚胺的液晶取向剂，该取向剂使用第1溶剂、第2溶剂和第3溶剂的组合作为溶剂。上述组合例如包含γ－丁内酯、丁基溶纤剂和异丁基酮。提供在基板上的涂布性优异、在横电场式液晶显示元件的梳齿电极上不易发生印刷不良的液晶取向剂。

Description

液晶取向剂和横电场式液晶显示元件
技术领域
本发明涉及用于横电场式液晶显示元件的液晶取向剂。更详细而言，涉及用于横电场式液晶显示元件的、涂敷性优异的液晶取向剂。
背景技术
以往，已知具有所谓TN型(扭曲向列型)液晶盒的TN型液晶显示元件，上述TN型液晶盒是在设有透明导电膜的基板表面形成包含聚酰胺酸、聚酰亚胺等的液晶取向膜后，将两块基板相向配置，在其间隙内形成具有正介电各向异性的向列型液晶层，制成三明治结构的盒，使液晶分子的长轴从其中一块基板向另一块基板连续扭曲90度的液晶盒。
近年来，新型结构的液晶显示元件的开发也正盛行。作为上述新型液晶显示元件之一，可以列举横电场型液晶显示元件，该液晶显示元件是将用于驱动液晶的两个电极以梳齿状配置在单侧的基板上，使基板面上产生平行电场来控制液晶分子的。该元件通常被称作平面转换型(IPS型)元件，已知其视角特性优异。
但是，在使用已知的含有聚酰胺酸或将其脱水闭环得到的酰亚胺系聚合物的液晶取向剂(参照日本特开平9-197411号公报、日本特开2003-149648号公报和日本特开2003-107486号公报)制作横电场式液晶显示元件时，由于印刷不良，有时会发生取向不良的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供用于横电场式液晶显示元件的、涂布性优异的液晶取向剂。
本发明的另一目的在于提供横电场式液晶显示元件。
本发明的其它目的和优点可由以下说明得知。
第一，根据本发明，本发明的上述目的和优点通过横电场式液晶显示元件用液晶取向剂而实现，该液晶取向剂的特征在于：含有选自聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺的至少一种聚合物以及作为溶剂的第1溶剂、第2溶剂和第3溶剂的组合，所述第1溶剂为选自N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺的至少一种；第2溶剂为选自丁基溶纤剂、二丙酮醇、碳酸亚丙酯、二甘醇二乙醚和乙基-3-乙氧基丙酸酯的至少一种；第3溶剂为选自下式(1)所示的酯、下式(2)所示的醚和下式(3)所示的酮的至少一种；
R1-COO-R2    ···(1)
式中，R1和R2相互独立，表示碳原子数为1～8的烷基，条件是R1和R2的碳原子数合计为6～9；
R3-O-R4    ···(2)
式中，R3和R4相互独立，表示碳原子数为1～9的烷基，条件是R3和R4的碳原子数合计为6～10；
R5-CO-R6    ···(3)
式中，R5和R6相互独立，表示碳原子数为1～7的烷基，条件是R5和R6的碳原子数合计为6～8；
而且，相对于溶剂总重量，第3溶剂的含量为0.1重量％以上。
第二，根据本发明，本发明的上述目的和优点通过液晶显示元件而实现，该液晶显示元件的特征在于：具备由上述横电场式液晶显示元件用液晶取向剂得到的液晶取向膜。
实施发明的最佳方式
以下，对本发明进行详细说明。
“本发明的液晶取向剂”含有选自聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺的至少一种聚合物。本发明中使用的聚酰胺酸是使四羧酸二酐与二胺化合物优选在有机溶剂中反应而得到的。另外，本发明中使用的可溶性聚酰亚胺可以将上述聚酰胺酸部分脱水环化而得到。
<聚酰胺酸>
[四羧酸二酐]
用于合成本发明的聚酰胺酸的四羧酸二酐的具体例子有：苯均四酸二酐、3-三氟甲基苯均四酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、1，4，5，8-萘四甲酸二酐、2，3，6，7-萘四甲酸二酐、3，3’，4，4’-联苯醚四甲酸二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯基丙烷二酐、3，3’，4，4’-联苯四甲酸二酐等芳族四羧酸二酐；1，2，3，4-环丁烷四甲酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四甲酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐等脂环族四羧酸二酐等。其中，特别优选2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐。
上述四羧酸二酐可以单独使用或者将两种以上混合使用。作为四羧酸二酐，优选单独使用2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐，或者相对于总四羧酸二酐使用优选20重量％以上、更优选50重量％以上的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐。
[二胺化合物]
本发明中使用的二胺的具体例子有：对苯二胺、间苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基联苯、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基二苯醚、1，5-二氨基萘、4，4’-二氨基二苯甲酮、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、2，7-二氨基芴、9，9-双(4-氨基苯基)芴等芳族二胺；四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺、1，4-二氨基环己烷、四氢二环戊二烯二胺、4，4’-亚甲基双(环己胺)等脂肪族和脂环式二胺；
2，3-二氨基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2，4-二氨基-6-二甲基氨基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-5-苯基噻唑、3，5-二氨基-1，2，4-三唑、双(4-氨基苯基)苯胺等分子内具有两个伯氨基和除该伯氨基以外的氮原子的二胺等。其中，特别优选对苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基醚、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷和2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯。上述二胺化合物可以单独或者将两种以上组合使用。需要说明的是，上述例示并不限定本发明的范围。
[聚酰胺酸的合成]
就供给聚酰胺酸的合成反应的四羧酸二酐与二胺的使用比例而言，相对于二胺的1当量氨基，四羧酸二酐的酸酐基优选为0.2～2当量，进一步优选为0.8～1.2当量。聚酰胺酸的合成反应在有机溶剂中、优选-20℃～150℃、更优选0～100℃的温度条件下进行。
其中，有机溶剂只要能够溶解所合成的聚酰胺酸即可，没有特别限定。优选的有机溶剂可以列举：如1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、3-丁氧基-N，N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N，N-二甲基丙酰胺、3-己氧基-N，N-二甲基丙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基尿素、六甲基磷酰三胺(ホスホルトリアミド)等非质子系极性溶剂；间甲酚、二甲苯酚、苯酚、卤代苯酚等酚系溶剂。有机溶剂的使用量(α)优选使四羧酸二酐和二胺化合物的总量(β)相对于反应溶液的总量(α+β)达到0.1～30重量％。
上述有机溶剂中，可以在生成的聚酰胺酸不析出的范围内结合使用聚酰胺酸的不良溶剂-醇、酮、酯、醚、卤代烃、烃等。所述不良溶剂的具体例子有：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、乙二醇单甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮、丁酮、甲基环己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、二乙醚、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
如上操作，得到溶解聚酰胺酸而形成的反应溶液。然后，将该反应溶液注入大量的不良溶剂中，得到析出物，再将该析出物在减压下干燥、或者使用蒸发器减压馏去反应溶液，由此可以得到聚酰胺酸。另外，通过将该聚酰胺酸再次溶解于有机溶剂中，然后进行一次或数次用不良溶剂使之析出的步骤或者用蒸发器减压馏去反应溶液的步骤，可以纯化聚酰胺酸。
[可溶性聚酰亚胺的合成]
构成本发明的液晶取向剂的可溶性聚酰亚胺可以通过将上述聚酰胺酸脱水闭环来合成。
本发明中的可溶性聚酰亚胺的酰亚胺化率可以不足100％。即，可以是将酰胺酸结构部分脱水闭环的产物。这里所说的“酰亚胺化率”是指，在聚合物中的酰亚胺重复单元和酰胺酸重复单元的总量中，具有酰亚胺环或异酰亚胺环的重复单元所占的百分比。聚酰亚胺的酰亚胺化率可以利用下述方法算出。
[聚酰亚胺的酰亚胺化率测定方法]
将酰亚胺化聚合物在室温下减压干燥后，溶解于氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷作为标准物质，在室温下测定1H-NMR，利用下式(ii)所示的算式求出。
酰亚胺化率(％)＝(1-A1/A2×α)×100  -------(ii)
A1：来自NH基的质子的峰面积(10ppm)
A2：来自其它质子的峰面积
α：聚合物前体(聚酰胺酸)中，其它质子相对于1个NH基的质子的个数比
酰亚胺化率优选为60～95％，更优选为80～95％。聚酰胺酸的脱水闭环利用下述方法来进行：(i)加热聚酰胺酸的方法；或者(ii)将聚酰胺酸溶解于有机溶剂中，向该溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂，根据需要进行加热的方法。
上述(i)加热聚酰胺酸的方法中，反应温度优选为50～200℃，更优选为60～170℃。反应温度低于50℃时，脱水闭环反应没有充分进行；反应温度超过200℃时，所得可溶性聚酰亚胺的分子量有时会降低。
另一方面，在上述(ii)向聚酰胺酸的溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂的方法中，脱水剂例如可以使用：乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脱水剂的使用量虽然取决于所需的酰亚胺化率，但优选相对于1摩尔聚酰胺酸的重复单元，为0.01～20摩尔。另外，脱水闭环催化剂例如可以使用：吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等叔胺，但并不限于这些。相对于1摩尔所用的脱水剂，脱水闭环催化剂的使用量优选为0.01～10摩尔。上述脱水剂、脱水闭环剂的使用量越多，酰亚胺化率越高。从液晶显示元件的残像缓和时间的角度考虑，酰亚胺化率优选60～95％，更优选70～95％。需要说明的是，用于脱水闭环反应的有机溶剂可以列举：与作为用于合成聚酰胺酸的有机溶剂而例示的有机溶剂相同的有机溶剂。而且，脱水闭环反应的反应温度优选为0～180℃，更优选为10～150℃。另外，对于如此操作而得到的反应溶液，通过与聚酰胺酸的纯化方法相同的操作，可以纯化聚酰亚胺。
[液晶取向剂]
本发明的液晶取向剂通常是将上述聚酰胺酸和/或可溶性聚酰亚胺、以及任意添加的其它成分溶解于有机溶剂中而构成的。制备本发明的液晶取向剂时的温度优选为0℃～200℃，更优选为20℃～60℃。
构成本发明的液晶取向剂的有机溶剂包含第1溶剂、第2溶剂和第3溶剂的组合，上述第1溶剂为选自N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺的至少一种；第2溶剂为选自丁基溶纤剂、二丙酮醇、碳酸亚丙酯、二甘醇二乙醚和乙基-3-乙氧基丙酸酯的至少一种；第3溶剂为选自下式(1)所示的酯、下式(2)所示的醚和下式(3)所示的酮的至少一种。相对于溶剂总重量，含有0.1重量％以上的第3溶剂。
R1-COO-R2    ···(1)
式中，R1和R2相互独立，表示碳原子数为1～8的烷基，条件是R1和R2的碳原子数合计为6～9。
R3-O-R4    ···(2)
式中，R3和R4相互独立，表示碳原子数为1～9的烷基，条件是R3和R4的碳原子数合计为6～10。
R5-CO-R6    ···(3)
式中，R5和R6相互独立，表示碳原子数为1～7的烷基，条件是R5和R6的碳原子数合计为6～8。
作为式(1)的酯，从涂布性的角度考虑，优选表面张力为26mN/m以下的酯，具体可以列举：乙酸正丙酯、乙酸正戊酯、乙酸正己酯、乙酸2-乙基丁酯、丙酸正丁酯等。
作为式(2)的醚，从涂布性的角度考虑，优选表面张力为25mN/m以下的醚，具体可以列举：双(3-甲基丁基)醚、二正丁基醚、二正戊基醚等。
作为式(3)的酮，从涂布性的角度考虑，优选表面张力为24mN/m以下的酮，具体可以列举：4-庚酮、2-壬酮、5-壬酮等。其中，从涂布性的角度考虑，优选表面张力为26mN/m以下的酮。
其中，进一步优选常压下沸点为140℃的溶剂。上述第3溶剂可以单独使用或者将两种以上一起使用。
当构成本发明的液晶取向剂的有机溶剂仅含有可溶性聚酰亚胺作为聚合物时，第3溶剂优选为上式(1)所示的酯或上式(3)所示的酮。这种情况下，当为酯时，其含量相对于溶剂总重量优选为0.1～10重量％；当为酮时，其含量相对于溶剂总重量优选为0.1～5重量％。并且，此时相对于所有混合溶剂，优选将75～90重量％的γ-丁内酯、0～30重量％的N-甲基吡咯烷酮、5～15重量％的丁基溶纤剂、和1～8重量％的第3溶剂混合使用。
另外，作为构成本发明的液晶取向剂的有机溶剂，当同时含有可溶性聚酰亚胺和聚酰胺酸作为聚合物时，相对于所有混合溶剂，优选将30～50重量％的γ-丁内酯、30～50重量％的N-甲基吡咯烷酮、1～30重量％的丁基溶纤剂、和1～20重量％的第3溶剂混合使用。
当第3溶剂的导入量少于0.1重量％时，有时无法得到充分的涂布性改善效果。另外，若第3溶剂的导入量在仅含有可溶性聚酰亚胺作为聚合物时多于8重量％、在同时含有可溶性聚酰亚胺和聚酰胺酸作为聚合物时多于20重量％，则由于聚合物不溶于溶剂，所以有时无法得到液晶取向剂。
本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度要考虑粘性、挥发性等进行选择，但优选在1～10重量％的范围。即，虽然本发明的液晶取向剂被涂布在基板表面而形成成为液晶取向膜的树脂膜，但在固体成分浓度不足1重量％的情况下，该树脂膜的膜厚过小而无法得到良好的液晶取向膜；当固体成分浓度超过10重量％时，树脂膜的膜厚过大而无法得到良好的液晶取向膜，而且液晶取向剂的粘性增大，涂布特性变差。
需要说明的是，特别优选的固体成分的浓度范围根据在基板上涂布液晶取向剂时所采用的方法不同而不同。例如，采用旋涂法时，固体成分浓度特别优选1.5～4.5重量％的范围。采用印刷法时，特别优选使固体成分浓度在3～9重量％的范围，由此使溶液粘度在12～50mPa·s的范围。采用喷墨法时，特别优选使固体成分浓度在1～5重量％的范围，由此使溶液粘度在3～15mPa·s的范围。需要说明的是，聚合物的溶液粘度(mPa·s)是如下测定的：使用E型旋转粘度计，在25℃下测定用规定溶剂将固体成分浓度稀释至10％的溶液。
在不损及目标物理性质的范围内，从提高对基板表面的粘合性的角度考虑，本发明的液晶取向剂中可以含有含官能性硅烷的化合物和环氧化合物。所述含官能性硅烷的化合物可以列举：3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-双(氧化乙烯基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧化乙烯基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。所述环氧化合物可以列举：乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2，2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1，3，5，6-四缩水甘油基-2，4-己二醇、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1，3-双(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、3-(N-烯丙基-N-缩水甘油基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(N，N-二缩水甘油基)氨基丙基三甲氧基硅烷等。
[液晶显示元件]
本发明的横电场式液晶显示元件例如可以按照下述方法制造。
(1)在设有形成了梳齿型图案的透明导电膜的基板的导电膜形成面和未设有导电膜的相向基板的一个面上，分别通过例如辊涂法、旋涂法、印刷法等方法涂布本发明的液晶取向剂，接着加热涂布面，由此形成树脂膜。其中，基板可以使用：例如浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚醚砜、聚碳酸酯、脂环式聚烯烃等塑料形成的透明基板。设置于基板的一个面上的透明导电膜可以使用：由氧化锡(SnO2)形成的NESA膜(美国PPG公司注册商标)、由氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)形成的ITO膜等。上述透明导电膜的图案制作采用光·蚀刻法或预先使用掩模的方法。涂布液晶取向剂时，为了使基板表面和透明导电膜与树脂膜的粘合性更好，还可以在基板的该表面上预先涂布例如含官能性硅烷的化合物、含官能性钛的化合物等。涂布液晶取向剂之后，为了防止已涂布的取向剂滴液等，优选实施预加热(预烘)。预烘温度优选为30～200℃，更优选为40～150℃，特别优选为40～100℃。之后，为了完全除去溶剂、将聚酰胺酸热酰亚胺化，再实施焙烧(后烘)步骤。该焙烧(后烘)温度优选为80～300℃，更优选为120～250℃。需要说明的是，虽然本发明的液晶取向剂通过在涂布后除去有机溶剂而形成成为取向膜的树脂膜，但在尚未完全进行酰亚胺化时，也可通过进一步加热来进行脱水闭环，制成进一步酰亚胺化的树脂膜。所形成的树脂膜的膜厚优选为0.001～1μm，更优选为0.005～0.5μm。
(2)对于形成的树脂膜面，例如使用缠有由尼龙、人造丝、棉等纤维形成的布的辊，沿一定方向摩擦进行摩擦处理。由此，使树脂膜具有液晶分子的取向能，形成液晶取向膜。
另外，对利用本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜实施例如日本特开平5-107544号公报所公开的摩擦处理，在处理后的液晶取向膜表面部分形成抗蚀膜，沿着与先前的摩擦处理不同的方向进行摩擦处理后除去抗蚀膜，进行改变液晶取向膜的液晶取向能的处理，由此可以改善液晶显示元件的视野特性。
(3)如上操作，制作一块形成有透明导电膜的基板和一块透明导电膜未被图案化的基板，将两块基板经由间隙(盒间隙)相向配置，使各自的液晶取向膜的摩擦方向逆平行，之后用密封剂贴合两块基板的周边部分，将液晶注入填充在由基板表面和密封剂区划的盒间隙内，封住注入孔，构成液晶盒。然后，在液晶盒的外表面、即构成液晶盒的各基板的另一面贴合偏光板，使其偏光方向与形成于该基板的一个面上的液晶取向膜的摩擦方向一致，由此得到横电场式液晶显示元件。
其中，密封剂可以使用例如固化剂和作为隔离物的含有氧化铝球的环氧树脂等。
液晶可以列举向列型液晶和近晶型液晶，其中优选向列型液晶，例如可以使用：席夫碱系液晶、氧化偶氮系液晶、联苯系液晶、苯基环己烷系液晶、酯系液晶、三联苯系液晶、联苯环己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、双环辛烷系液晶、立方烷系液晶等。
另外，作为贴在液晶盒外表面的偏光板，可以列举：用乙酸纤维素保护膜挟持被称作H膜的偏光膜得到的偏光板，上述H膜边使聚乙烯醇拉伸取向边吸收碘；或者由H膜本身形成的偏光板。
如上所述，本发明的液晶取向剂在基板上的涂布性优异，所以在横电场式液晶显示元件的梳齿电极上不易发生印刷不良。因此，使用本发明的液晶取向剂形成的取向膜适用于横电场式液晶显示元件，例如可有效适用于台式计算机、手表、座钟、计数显示板、文字处理器、个人电脑、手机、液晶电视等的显示装置。
实施例
以下，通过实施例来进一步具体说明，但本发明并不受这些实施例的限定。
需要说明的是，实施例和比较例的各种测定按下述方法进行。
(1)液晶取向性
对使用所得涂膜作为液晶取向膜的液晶显示元件施加、解除电压时，用偏光显微镜观察是否存在异常区域，无异常区域时判断为“良好”。
(2)印刷性评价
准备在其整个一个面上形成有ITO膜的127mm(D)×127mm(W)×1.1mm(H)的玻璃基板。将上述实验得到的液晶取向剂用孔径为0.2μm的微孔滤器过滤后，在25℃或35℃的环境下，使用液晶取向膜涂布用印刷机(日本写真印刷(株)制，オングストロ一マ一S-40L)将其涂布在上述玻璃基板的透明电极面上。使用设定为80℃的热板密合式预干燥机进行干燥，在200℃下焙烧60分钟，在带有ITO膜的玻璃基板上形成液晶取向膜。通过检查在所得膜的中央部分10cm2内是否存在印刷不良的情况(印刷ハジキ)来评价印刷性。目视未观察到印刷不良情况的记作良好。
合成例1
将作为四羧酸二酐的196g(0.90摩尔)苯均四酸酐和20g(0.10摩尔)1，2，3，4-环丁烷四甲酸二酐、作为二胺化合物的108g(1.0摩尔)对苯二胺溶解于1,680g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在40℃下反应4小时，得到2,000g固体成分浓度为16重量％的聚酰胺酸溶液(将其作为“聚酰胺酸(A-1)”)。分取少量所得的聚酰胺酸，加入N-甲基-2-吡咯烷酮，制成固体成分浓度为10重量％的溶液，测定粘度时，其粘度为60mPa·s。
合成例2
将224g(1.0摩尔)2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和108g(1.0摩尔)对苯二胺溶解于1,300g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在室温下反应6小时。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，加入NMP，制成固体成分浓度为10重量％的溶液，测定粘度时，其粘度为76mPa·s。然后，向所得聚酰胺酸溶液中追加2,000g N-甲基-2-吡咯烷酮进行稀释。向该溶液中添加160g吡啶和210g乙酸酐，在110℃下脱水闭环4小时。酰亚胺化反应后，用新的γ-丁内酯置换系统内的溶剂(通过本操作将酰亚胺化反应中使用的吡啶、乙酸酐排除到系统之外)，得到约2,000g固体成分浓度为15重量％、固体成分浓度为10重量％时(γ-丁内酯溶液)的溶液粘度为85mPa·s、酰亚胺化率为约95％的酰亚胺化聚合物(将其作为“酰亚胺化聚合物(B-1)”)溶液。
合成例3
将作为四羧酸二酐的224g(1.0摩尔)2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、作为二胺化合物的102g(0.95摩尔)对苯二胺和17g(0.050摩尔)2，2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷溶解于1,680g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在室温下反应6小时。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，加入N-甲基-2-吡咯烷酮，制成固体成分浓度为10重量％的溶液，测定粘度时，其粘度为68mPa·s。然后，向所得的600g聚酰胺酸溶液中添加50g吡啶和60g乙酸酐，在110℃下脱水闭环4小时。酰亚胺化反应后，用新的γ-丁内酯置换系统内的溶剂(通过本操作将酰亚胺化反应中使用的吡啶、乙酸酐排除到系统之外)，得到约600g固体成分浓度为15重量％、固体成分浓度为10重量％时(γ-丁内酯溶液)的溶液粘度为75mPa·s、酰亚胺化率为约95％的酰亚胺化聚合物(将其作为“酰亚胺化聚合物(B-2)”)溶液。
实施例1
将100重量份合成例2得到的酰亚胺化聚合物(B-1)、10重量份N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷和0.75重量份甲基-3-[2-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)乙基氨基]丙酸酯溶解于γ-丁内酯(γ-BL)/丁基溶纤剂(BC)/乙酸正己酯的混合溶剂中，制成溶剂组成为γ-BL/丁基溶纤剂(BC)/乙酸正己酯＝88/11/1(重量比)、固体成分浓度为4重量％的溶液。使用孔径为1μm的滤器过滤该溶液，制备本发明的液晶取向剂。
接下来，使用旋涂机在一面具有设成梳齿状的铬电极的厚1mm的玻璃基板上涂布上述液晶取向剂，在230℃的热板上干燥10分钟，由此形成膜厚为800埃的树脂膜。
使用具有缠绕了尼龙布的辊的摩擦设备，对所形成的树脂膜面进行摩擦处理，制成液晶取向膜。其中摩擦处理的条件为：辊的转数为1,000rpm，载台的移动速度为25mm/秒，尼龙布的毛的压入长度(毛足押し込み長さ)为0.4mm。
接着，在进行了摩擦处理的液晶挟持基板的具有液晶取向膜的基板外缘涂布掺有直径为5.5μm的氧化铝球的环氧树脂粘合剂，之后经由间隙相向配置两块基板，使各自的液晶取向膜的摩擦方向逆平行。使外缘部分彼此相接进行压合，使粘合剂固化。接着，从液晶注入口向一对基板之间填充向列型液晶(メルク公司制，MLC-2042)，之后用丙烯酸系光固化粘合剂封住液晶注入口，在基板外侧的两面贴合偏光板，制作液晶显示元件。对所得液晶显示元件施加、解除电压时，用偏光显微镜观察是否存在异常区域，未观测到异常区域，显示出良好的液晶取向性。
另外，液晶取向剂的印刷性良好。
实施例2～12
除溶剂组成如下表1所示、固体成分浓度为6.5重量％以外，与实施例1同样操作，制备液晶取向剂。使用上述各液晶取向剂，与实施例1同样操作，评价液晶显示元件的液晶取向性和液晶取向剂的印刷特性。结果见表1。
实施例14～24
将合成例1得到的聚酰胺酸(A-1)和酰亚胺化聚合物(B-2)以60∶40(重量比)的比例组合作为聚合物，溶剂组成如下表1所示，固体成分浓度为4重量％，除此以外，与实施例1同样操作，制备液晶取向剂。
使用上述各液晶取向剂，与实施例1同样操作，评价液晶显示元件的液晶取向性和液晶取向剂的印刷特性。结果见表1。

Claims (7)

1.横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其特征在于：含有选自聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺的至少一种聚合物以及作为溶剂的第1溶剂、第2溶剂和第3溶剂的组合，上述第1溶剂为选自N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺的至少一种；第2溶剂为选自丁基溶纤剂、二丙酮醇、碳酸亚丙酯、二甘醇二乙醚和乙基-3-乙氧基丙酸酯的至少一种；第3溶剂为选自下式(1)所示的酯、下式(2)所示的醚和下式(3)所示的酮的至少一种；
R1-COO-R2    …(1)
式中，R1和R2相互独立，表示碳原子数为1～8的烷基，条件是R1和R2的碳原子数合计为6～9；
R3-O-R4      …(2)
式中，R3和R4相互独立，表示碳原子数为1～9的烷基，条件是R3和R4的碳原子数合计为6～10；
R5-CO-R6     …(3)
式中，R5和R6相互独立，表示碳原子数为1～7的烷基，条件是R5和R6的碳原子数合计为6～8；
而且，相对于溶剂总重量，第3溶剂的含量为0.1重量％以上。
2.权利要求1所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其中，上述聚合物为可溶性聚酰亚胺；而第3溶剂为上式(1)所示的酯，其含量相对于溶剂总重量为0.1～10重量％。
3.权利要求1所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其中，上述聚合物为可溶性聚酰亚胺；而第3溶剂为上式(3)所示的酮，其含量相对于溶剂总重量为0.1～5重量％。
4.权利要求1所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其中，上述聚合物为聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺；而第3溶剂的含量相对于溶剂总重量为1～20重量％。
5.权利要求1～4中任一项所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其中第3溶剂的沸点为140℃以上。
6.权利要求1～5中任一项所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂，其中上式(1)所示的酯的表面张力为26mN/m以下，上式(2)所示的醚的表面张力为25mN/m以下，而上式(3)所示的酮的表面张力为26mN/m以下。
7.横电场式液晶显示元件，其特征在于：具备由权利要求1～6中任一项所述的横电场式液晶显示元件用液晶取向剂得到的液晶取向膜。
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