CN100387638C - 液晶取向剂 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明提供一种液晶取向剂，不依赖于摩擦和有机溶剂的洗净等加工工序就能够制得高且热稳定的取向性和预倾斜角的液晶取向膜。它是含有一种或一种以上的形成液晶取向膜用的聚合物的液晶取向剂，其特征在于，该聚合物的至少一种是主链上具有碳原子数为4-16的亚烷基，并且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于制得液晶取向膜的液晶取向剂，更详细涉及可制得具有高预倾斜角、且液晶取向性好的液晶取向膜的液晶取向剂。
背景技术
近年来，对于液晶显示元件，已经完成了其优异的显示特性的积极的开发，并使显示性能得到了进一步提高。随之，对于液晶取向膜的要求是要同时提高其各种各样的特性。作为液晶取向膜所需的常规特性，有液晶分子的预倾斜角控制、电压保持率、直流电压的电荷贮存特性等，在这些特性中，预倾斜角的控制是非常重要特性，为均匀使液晶显示元件工作。
现在，采用聚酰亚胺或聚酰亚胺前驱体等的聚合物作为通常的液晶取向膜，液晶取向膜的特性受该聚合物的结构的很大影响。人们公知的是，上述聚合物类的液晶取向膜所制得的液晶的预倾斜角通常约为1-2度，若在聚合物中引入适当的侧链，可获得更高的预倾斜角。
作为有增大液晶的预倾斜角效果的侧链，公知的有碳原子数4-20的烷基和氟烷基(例如，参考日本特许公开公报平2-282726号)、具有苯环或环己烷环等的环状基团和烷基等的环状基团(例如，参考日本特许公开公报平3-179323号)、具有类固醇骨架的基团(例如，参考日本特许公开公报平4-281427号)等。
上述方法具有如下的优点：通过将侧链对预倾斜角的控制与主链获得的其他的特性分离并进行设计，或者，将侧链的结构和该侧链的引入量进行变化，可任意变化预倾斜角的数值。但是，引入上述侧链会很大程度上搅乱聚合物主链的液晶的取向规制，根据情况不同，还会产生制成的液晶显示元件的液晶取向性下降的问题。液晶取向性低的液晶显示元件容易因热而引起液晶取向的混乱，加热也容易降低预倾斜角。加热减小预倾斜角会大大降低液晶显示元件的可靠性。
上述液晶取向性的低下，在摩擦(rubbing)处理条件差时，明显表现出来。液晶取向膜的摩擦处理是规定液晶的取向方向的重要的工序，但会存在此时所生成的粉尘产生显示缺陷的问题。为了抑制该粉尘的产生，近年来趋向于将摩擦处理条件渐渐弱化。另外，为了将附着的粉尘除去，通常以超纯水等对经过摩擦处理的液晶取向膜进行清洗，但是为了提高清洗效率，有时会使用异丙醇等的有机溶剂。对于液晶取向性弱的液晶取向膜，上述有机溶剂也会混乱液晶取向和降低预倾斜角。
如上所述，在聚合物侧链上引入获得预倾斜的基团的液晶取向膜，容易控制预倾斜角，相反，引起液晶取向性下降的问题。特别对于弱摩擦和有机溶剂的清洗来说，很难提供良好的液晶取向性和稳定的预倾斜角。
发明的揭示
本发明是鉴于上述情况而进行的，本发明的目的在于提供一种液晶取向剂，它可制得具有高且对热稳定的预倾斜角的液晶取向膜。本发明的目的还在于提供一种液晶取向剂，并且不依赖于弱摩擦、有机溶剂的清洗等加工工序就能够制得具有稳定的取向性和预倾斜角的液晶取向膜。
本发明者对解决上述问题进行深入研究的结果是完成了本发明。即本发明涉及以下的要点。
1.液晶取向剂，它是含有一种或一种以上的形成液晶取向膜用的聚合物的液晶取向剂，其特征在于，该聚合物的至少一种是主链上具有碳原子数为4-16的亚烷基，并且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物。
2.根据上述1所述的液晶取向剂，其特征在于，增大液晶预倾斜角的侧链是碳原子数为4-20的具有烷基或氟烷基的1价有机基团。
3.根据上述1所述的液晶取向剂，其特征在于，增大液晶预倾斜角的侧链是下述(1)所述的结构；
-X-R (1)
式中，X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团。
4.根据上述1所述的液晶取向剂，其特征在于，主链上具有碳原子数4-16的亚烷基，并且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物是具有下述通式(5)所示的重复单元的聚酰胺酸、或者使该酰胺酸脱水闭环的聚酰亚胺；
式中，A表示4价的有机基团；B表示2价的有机基团。
5.根据上述4所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构的一个具有下式(6)所示的结构；
式中，Y1表示4价的有机基团；k表示4-16的整数。
6.根据上述4或者5所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构的一个具有下式(7)所示的结构；
式中，Y2表示4价的有机基团；Y3表示3价的有机基团；X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团。
7.根据上述4或者6所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构中，式(6)所示的结构占20-95％；式(7)所示的结构占5-30％。
8.根据上述5-7中任一项所述的液晶取向剂，其特征在于，式(6)的Y1，或者式(7)的Y2是下式(8)或(9)所示的结构；
实施本发明的最佳方式
以下对本发明进行详细说明。本发明的液晶取向剂，是含有形成液晶取向膜用的至少一种聚合物的液晶取向剂，通过该聚合物是主链上具有碳原子数为4-16的亚烷基，且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物，可制得具有高稳定的预倾斜角的液晶取向膜。
这里，聚合物在主链上具有碳原子数4-16的亚烷基是表示聚合物主链中具有4-16个连续的亚甲基。该连续的亚甲基上的氢可被甲基和乙基取代。可增大液晶的预倾斜角的侧链是指，通过引入该侧链就起到液晶的预倾斜角增大的效果的侧链。聚合物中的侧链可以是一种，也可包括多种。
作为增大液晶的预倾斜角的侧链，可以采用碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团、具有类固醇骨架的基团等。其中，烷基和氟烷基较好是碳原子数8-20的基团，更好是碳原子数12-20的基团，特好是碳原子数16-18的基团。
具有1-3个苯环或者环己烷环的基团、或者具有类固醇骨架的基团，较好是带有上述环结构，且还带有碳原子数是1-16的烷基的基团，更好是带有上述环结构，且还带有碳原子数是4-8的烷基的基团。
这些形成侧链的有机基团可以直接结合在聚合物的主链上，也可通过2价的结合基团结合在聚合物的主链上。作为结合基团可采用醚键、酯键、酰胺键、亚氨基、这些基团与碳原子数1-3的亚烷基复合而成的基团、或者碳原子数1-3的亚烷基等。含有上述结合基团的侧链由下式(1)表示；
-X-R (1)
(式中，X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团)。
上式(1)所示的侧链中，较好的具体例是下式(2)或者(3)所示的物质。
-X1-R1(2)
(式中，X1表示单键、-O-、-COO-中的任一个，R1表示碳原子数8-20的烷基)。
-X2-R2-X3-R3 (3)
(式中，X2表示单键、-O-、-COO-、-CH2-、-CH2O-中的任一个；R2表示下式(4)中的任一个；X3表示单键、-O-、-COO-的任一个；R3表示碳原子数1-16的烷基)。
上式(2)中的特好例子是上式(2)的X1为-O-、R1是碳原子数为12-18的烷基。上式(3)的特好例子是X2是-O-、-CH2O-中的任一个；R2是上述4b；X3是单键；R3是碳原子数4-12的烷基。
在本发明中，作为形成液晶取向膜的聚合物，可采用聚酰胺、聚酰胺酸、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚脲、聚氨酯、聚醚、聚醚醚酮、聚酯、聚碳酸酯、聚硫化物、聚苯并咪唑、聚苯并噁唑、聚酯酰亚胺、芳族聚酰胺等。其中，由于作为液晶取向膜时的可靠性好，特好用聚酰胺酸或者聚酰亚胺。
主链上具有碳原子数4-16的亚烷基、并还具有增大预倾斜角的侧链的聚酰胺酸可通过二胺成分和四羧酸二酐成分的反应制得。具体采用如下方法：(a)作为一个上述二胺成分，可采用主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的二胺；作为一个上述四羧酸二酐成分，可采用具有增大液晶的预倾斜角的侧链的四羧酸二酐的方法；(b)作为一个上述二胺成分，可采用具有增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺；作为一个上述四羧酸二酐成分，可采用主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的四羧酸二酐的方法；(c)在上述二胺成分中，将主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的二胺与具有增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺合用的方法；(d)在上述四羧酸二酐成分中，将主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的四羧酸二酐与具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的四羧酸二酐合用的方法等。该聚酰胺酸可以表示为具有下述通式(5)所示的重复单元的聚酰胺酸；
(式中，A表示4价的有机基团，B表示2价的有机基团)。
在上述的聚酰胺酸中，较好用主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的二胺化合物。特好用与具有能增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺化合物合用而制得的物质。主链上具有碳原子数4-16的亚烷基、且还具有增大液晶的预倾斜角的侧链的聚酰亚胺可通过使上述聚酰胺酸脱水闭环而制得。
作为主骨架上具有碳原子数为4-16的亚烷基的二胺化合物的例子，作为芳香族二胺化合物的例子可采用1，4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1，6-双(4-氨基苯氧基)己烷、1，7-双(4-氨基苯氧基)庚烷、1，8-双(4-氨基苯氧基)辛烷、1，9-双(4-氨基苯氧基)壬烷、1，10-双(4-氨基苯氧基)癸烷、1，11-双(4-氨基苯氧基)十一烷、1，12-双(4-氨基苯氧基)十二烷、1，13-双(4-氨基苯氧基)十三烷、1，14-双(4-氨基苯氧基)十四烷、1，15-双(4-氨基苯氧基)十五烷、1，16-双(4-氨基苯氧基)十六烷等。另外，作为脂肪族二胺的例子，可采用1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，7-二氨基庚烷、1，8-二氨基辛烷、1，9-二氨基壬烷、1，10-二氨基癸烷、1，6-二氨基-2，5-二甲基己烷、1，7-二氨基-2，5-二甲基庚烷、1，7-二氨基-4，4-二甲基庚烷、1，7-二氨基-3-甲基庚烷、1，9-二氨基-5-甲基壬烷、2，11-二氨基十二烷、1，12-二氨基十八烷、1，2-双(3-氨基丙氧基)乙烷等。在以上述二胺化合物作为原料制得的聚酰胺酸中，较好用主链中具有下式(6)所示的构造的聚酰胺酸。上述聚酰胺酸可通过采用上述芳香族二胺化合物制得。
(式中，Y1表示4价的有机基团，k表示4-16的整数)。
即，在通式(5)所示的重复单元中，作为该重复的结构的一个，较好用含有上式(6)所示的结构的聚酰胺酸或者，使该聚酰胺酸脱水闭环的聚酰亚胺。
其中，由于制得液晶取向膜时的液晶取向性和预倾斜角的热耐性好，所以特好用采用1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷的聚合物，即，式(6)的k为5的物质。
具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺化合物是在具有2个的伯胺基的二胺主骨架上结合了可增大上述液晶的预倾斜角的侧链的二胺。
作为该二胺的侧链，可采用上式(1)的结构，作为理想的侧链，采用上式(2)或(3)所示的物质。在式(2)中，X1特好是-O-，R1特好是碳原子数12-18的烷基。另外，在式(3)中，X2特好是-O-、-CH2O-中的任一个；R2特好是上述4b；X3特好是单键；R3特好是碳原子数4-12的烷基。
对于二胺主骨架的结构无特别限制，从可增大预倾斜角的效率看，较好是二氨基苯、二氨基联苯、二氨基二苯基醚、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基胺等。其中，特好用二氨基苯骨架。
作为上述二胺化合物理想的具体例，可用4-(月桂基氧基)-1，3-二氨基苯、4-(十六烷基氧基)-1，3-二氨基苯、4-(十八烷基氧基)-1，3-二氨基苯、4-〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕-1，3-二氨基苯、和5-{〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕甲基}-1，3-二氨基苯等。这些作为提供预倾斜角的成分的二胺化合物，当然可单独、或者合用制得。
以具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺化合物作为原料制得的聚酰胺酸，是主链上具有下式(7)所示的结构的聚酰胺酸。即，在通式(5)所示的重复单元中，作为该重复结构的一个，较好用含有下式(7)所示的结构的聚酰胺酸，或者使该聚酰胺酸脱水闭环的聚酰亚胺。
在上式(7)中，Y2表示4价的有机基团；Y3表示3价的有机基团；X和R相同于上式(1)的定义。
Y3较好是选自苯、联苯、二苯基醚、二苯基乙烷、二苯基甲烷、二苯基胺中的骨架。更好是苯骨架。
作为用于本发明的聚酰胺酸聚合时的二胺成分，除了用主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的二胺化合物、具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺化合物，还可用追加的二胺化合物。追加的二胺化合物的具体例如下所述。
作为脂环式二胺，可用1，4-二氨基环己烷、1，3-二氨基环己烷、4，4′-二氨基二环己基甲烷、4，4′-二氨基-3，3′-二甲基二环己基胺，和异佛尔酮二胺。作为碳环式芳香族二胺类的例子，可用o-苯二胺、m-苯二胺、p-苯二胺、二氨基甲苯类(例如，2，4-二氨基甲苯)、1，4-二氨基-2-甲氧基苯、2，5-二氨基邻二甲苯类、1，3-二氨基-4-氯苯、1，4-二氨基-2，5-二氯苯、1，4-二氨基-3-异丙基苯、2，2-双(4-氨基苯基)丙烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、2，2′-二氨基二苯乙烯、4，4′-二氨基二苯乙烯、4，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-二苯基硫醚、4，4′-二氨基二苯基砜、3，3′-二氨基二苯基砜、4，4′-二氨基苯甲酸苯酯、2，2′-二氨基二苯甲酮、4，4′-二氨基苯偶酰、双(4-氨基苯基)甲基氧化磷、双(3-氨基苯基)亚砜、双(4-氨基苯基)苯基氧化磷、双(4-氨基苯基)环己基氧化磷、4，4′-二氨基二苯基脲、1，8-二氨基萘、1，5-二氨基萘、1，5-二氨基蒽醌、二氨基芴类、双(4-氨基苯基)二乙基硅烷、双(4-氨基苯基)二甲基硅烷、双(4-氨基苯基)四甲基二硅氧烷、3，4′-二氨基二苯基醚、联苯胺、2，2′-二甲基联苯胺、2，2-双〔4-(4-氨基苯氧基)苯基〕丙烷、双〔4-(4-氨基苯氧基)苯基〕砜、4，4′-双(4-氨基苯氧基)联苯、2，2-双〔4-(4-氨基苯氧基)苯基〕六氟丙烷、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯；另外，作为杂环式二胺类，可用2，6-二氨基吡啶、2，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基-s-三嗪、2，7-二氨基二苯并呋喃、2，7-二氨基咔唑、3，7-二氨基吩噻嗪、2，5-二氨基-1，3，4-噻二唑、2，4-二氨基-6-苯基-s-三嗪等。
通过将上述二胺成分和四羧酸二酐反应，形成具有上述通式(5)所示的结构单元的聚酰胺酸。
在本发明中，上式(6)所示的结构较好是通式(5)所示的结构单元的20-95％，更好是50-95摩尔％，特好是70-95％。上式(7)所示的结构较好是通式(5)所示的结构单元的5-30％，可根据目的的预倾斜角，可是5-20％或5-10％。为了制得上述构造的聚酰胺酸，在与四羧酸二酐进行反应的总的二胺成分中，上述主骨架上具有碳原子数4-16的亚烷基的二胺化合物、具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的二胺化合物、和根据需要追加的二胺化合物，能够以各自规定比例使用。
对于与上述二胺成分反应的四羧酸二酐无特别限制。其具体例是：作为芳香族酸二酐，可用均苯四甲酸二酐、3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐、2，2′，3，3′-联苯四羧酸二酐、2，3，3′，4′-联苯四羧酸二酐、3，3′，4，4′-二苯甲酮四羧酸二酐、2，3，3′，4′-二苯甲酮四羧酸二酐、双(3，4-二羧基苯基)醚二酐、双(3，4-二羧基苯基)砜二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐等。作为脂环式二酐，可用1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢-1-萘琥珀酸二酐等。这些二酐可单独使用，也可组合使用。
上式(6)的Y1或者式(7)的Y2是下式(8)的结构时，
多引入提供预倾斜角的基团时的液晶取向性好，较为理想。上述聚酰胺酸可通过使用均苯四甲酸二酐作为二酐制得。上式(6)的Y1或者式(7)的Y2是下式(9)时，
不依赖于摩擦条件，可获得稳定的倾斜角，较为理想。上述聚酰胺酸可通过采用1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐作为二酐制得。
本发明所用的聚酰胺酸可在有机溶剂的存在下，于-20℃-150℃，较好在0-80℃，将上述二胺和二酐反应30分钟-24小时，较好是1-10小时而合成。反应时所用的二胺和二酐的摩尔比，由于如果二胺过多，分子量不增加；若过少，酸酐残留，保存稳定性差，所以二胺/二酐较好是0.5-3.0/1.0(摩尔比)，二胺/二酐更好是0.8-2.0/1.0(摩尔比)，其中，二胺/二酐较好是1.0-1.2/1.0极其好。
对于聚合反应所用的溶剂无特别限制，若使用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶和丁内酯类时，生成的聚酰胺酸的溶解性高，较为理想。
聚合反应时的溶液浓度过高时，制得的聚酰胺酸溶液的操作性变差；若过低时，分子量不增加，所以较好是1-50重量％，更好是5-30重量％，特好是8-20重量％。另外，在聚合物溶解的范围内，当然还可添加丁基溶纤剂和甲苯、甲醇等弱溶剂。聚合反应时，一边将受应系统内形成为氮气氛，在反应系统中的溶剂内一边让氮鼓泡，进行反应的话，因聚酰胺酸的分子量容易提高，所以较为理想。
在由聚酰胺酸制得聚酰亚胺时，可采用通过加热进行酰亚胺化的方法、采用催化剂进行化学性酰亚胺化的方法等。其中，较好使用以催化剂进行化学性酰亚胺化制得的聚酰亚胺，因为容易进行反应，很难引起副反应。化学性酰亚胺化较好是在聚酰胺酸的溶液中，添加酰胺酸的2-20摩尔倍的碱催化剂和酰胺酸的3-30摩尔倍的酸酐，在-20-300℃，较好在0-250℃的温度下，进行1-100小时反应。此时，若碱催化剂和酸酐的量少时，反应不能进行充分；若过多的话，反应完成后，很难完全除去碱催化剂和酸酐。作为碱催化剂，可采用吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺、三辛基胺等。其中，较好用吡啶，因为可带有进行反应的适当的碱性。作为酸酐，可采用乙酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐等，其中，使用乙酸酐时，反应完成后的精制变得容易，较为理想。
聚酰胺酸或者聚酰亚胺的溶液可通过注入到弱溶剂，沉淀回收聚合物成分制得。特别是在聚合物合成时采用催化剂的情况、溶液中残存有未反应的单体的情况、和用于聚合物合成的溶剂不适合于液晶取向剂的成分的情况下，回收聚合物后用作液晶取向剂较为理想。对于用于聚合物的沉淀回收的弱溶剂无特别限制，可采用甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基缩酮、乙醇、甲苯、苯等。沉淀制得的聚合物经过过滤回收后，在常压或者减压下，进行常温或者加热干燥可成粉状。该粉末再溶解于更好的溶剂中，再沉淀的操作重复2-10次，聚合物中的杂质变少，作为液晶取向膜时的电气特性好，所以较为理想。另外，若采用醇类、酮类、烃等3种以上的弱溶剂作为弱溶剂时，可进一步提高精制的效率，较为理想。
对于聚酰胺酸、聚酰亚胺以外的聚合物，也可通过使主链上具有碳原子数4-16的亚烷基的单体和具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的单体共聚的方法制得，或者通过在主链上具有碳原子数4-16的亚烷基的聚合物内，附加可增大液晶的预倾斜角的侧链等的通常方法而制得。
在本发明中，形成液晶取向膜用的聚合物的比浓粘度，只要在可形成均匀涂膜的范围内，对此无特别限制。较好是0.05-3.0dl/g，更好是0.1-2.5dl/g，特好是0.3-1.5dl/g。若聚合物的比浓粘度过高，液晶取向剂的操作变难，若过低，形成液晶取向剂时的特性有时会不稳定。
如上所述制得的、主链上具有碳原子数4-16的亚烷基，且还具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的聚合物，通过形成适合于涂布在基板上的浓度的溶液，可形成本发明的液晶取向剂。此时，液晶取向剂所含的聚合物成分可以是一种，也可是2种以上混合。液晶取向剂中含有2种以上的聚合物时，其中至少一种是主链上具有碳原子数为4-16亚烷基、且还具有可增大液晶的预倾斜角的侧链的聚合物即可。
作为本发明的液晶取向剂所用的溶剂，只要是可均匀溶解含有的成分的溶剂，对此无特别限制。可用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶和丁内酯类等的强溶剂。其中，若包括酰胺类溶剂的话，由于聚合物的溶解性高，所以较为理想。若包括N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺的话，液晶取向剂的印刷性得到提高，所以特好。丁基溶纤剂和丙二醇单丁醚等的亚烷基二醇单烷基醚类；乙基卡必醇和二丙二醇单甲基醚等的二亚烷基二醇单烷基醚类；二甘油二甲醚和二乙二醇二乙基醚等的二亚烷基二醇二烷基醚类、乳酸丁酯之类的乳酸烷基酯类、甲醇和乙醇等的醇类等，虽然对聚合物的溶解性低，但是通过含在液晶取向剂中，有改善印刷时的涂膜均匀性和平滑性的效果，所以在聚合物成分不析出的范围内，较好混合上述弱溶剂。具体地说较好用含有30-99.9重量％的强溶剂和0.1-70重量％的上述弱溶剂的溶剂。
本发明的液晶取向剂的溶液浓度，过低，液晶取向膜变薄，形成液晶显示元件时的可靠性变差；若过高，涂布在基板时的膜厚均匀性受到损伤，所以树脂成分浓度较好是0.1-30重量％，更好是1-10重量％。
在上述制得的本发明的液晶取向剂中，当然还可以再添加偶联剂、交联剂等各种添加剂后使用。添加偶联剂，可提高液晶取向膜和基板的粘附性。这里的偶联剂是指具有选自硅和属于1-3族的全部的典型金属元素和全部的过渡金属元素中的至少一种以上的元素和氧原子的共价键的化合物。其中，具有烷氧基硅烷、烷氧基铝、烷氧基锆、烷氧基钛构造的偶联剂，因容易得到且成本也低，所以使用该物质较为理想。特别是3-氨基丙基三甲氧基硅烷，在提高形成液晶显示元件时的电气特性上是极其理想的。另外，偶联剂的添加量多时，取向膜的强度减弱，少时，粘附性提高的效果减弱，所以，为液晶取向剂中的固形成分的0.01-30重量％，更好是0.1-20重量％，极好是0.5-10重量％。
在配合上述偶联剂时，预先以溶剂将偶联剂稀释后，在-5-80℃温度下每次少量地将其注入液晶取向剂中，很难引起增粘和树脂的不溶化，形成均匀的液晶取向剂，所以较为理想。对于稀释偶联剂的溶剂和稀释的浓度无特别限制。采用例如，N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、甲苯、己烷、γ-丁内酯等的用于聚合物溶液的溶剂，稀释为1-50重量％，较好是3-30重量％的浓度后使用，较为理想。
本发明的液晶取向剂，过滤后，在基板上形成涂膜，通过摩擦形成液晶取向膜。此时，对于所用的基板无特别限制，可用玻璃基板、丙烯酸基板和聚碳酸酯基板等的塑料基板等。另外，从加工的简便化的观点看，当然也可用为液晶驱动的形成了ITO电极等的基板。
液晶取向剂的涂布，可采用旋涂法、印刷法、喷墨法等手法。另外，涂膜的形成是通过涂布液晶取向剂后，在50-300℃。较好在80-250℃的温度下，干燥1-1000分钟进行的。形成的膜的厚度，若太厚，成本方面，不理想，若过薄，液晶显示元件的可靠性下降，所以为5-300nm，较好是7-100nm，极好是10-80nm。
涂膜的摩擦处理可用尼龙、人造纤维、棉等的布，在膜表面上单方向摩擦进行。此时的摩擦布的深入压入量为0.01-1mm，较好是0.1-0.7mm，但可抑制粉尘的发生，摩擦布的压入量越少越好。
摩擦后的带有液晶取向膜的基板较好用水、甲醇、乙醇、异丙醇等清洗，以除去摩擦时所产生的粉尘。清洗方法较好是，将基板浸没在上述液体内，以超声波处理，高效除去粉尘。作为清洗液，较好用水、异丙醇或者水/异丙醇混合液。特好用含有异丙醇的清洗液，进行1分钟以上的超声波清洗。带有如上所述制得的液晶取向膜的基板，使清洗液干燥后，可用于液晶显示元件的制造。
以下列举实施例对本发明进行更加详细的说明，但是，本发明不受这些实施例的限制。实施例中的5-{〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕甲基}-1，3-二氨基苯使用以下反应途径合成所得的物质；
mp：153-157℃、1H-NMR(CDCl3，δppm)：7.09(2H，d)，6.88(2H，d)，5.84(2H，s)，5.74(1H，s)，4.74(4H，s)，3.33(2H，S)，2.36(1H，t)，1.77(4H，m)，1.17-1.41(16H，m)，1.01(2H，m)，0.88(3H，t).
(实施例1)
将1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷7.47g(26.09mmol)、1.09g(2.89mmol)的4-(十八烷氧基)-1，3-二氨基苯溶解于80g的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称为NMP)中，在其中加入均苯四甲酸二酐5.70g(26.13mmol)室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.8dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-1)。
以NMP和丁基溶纤剂(以下简称为BCS)将聚酰胺酸(a-1)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得本发明的液晶取向剂。
〔预倾斜角的评价〕
以0.5μm的过滤器将上述液晶取向剂过滤后，将其旋涂在带有透明电极的玻璃基板上，200℃/30分钟焙烧，形成膜厚70nm的涂膜。在压入量0.5mm、辊转数300rpm、辊传送速度20mm/s的条件下，以表面的毛长度为2mm的人造纤维的布对该涂膜进行摩擦，形成液晶取向膜。
摩擦后的带有液晶取向膜的基板在水中，以超声波清洗1分钟后，用压缩气喷咀将水滴吹走，再在80℃下干燥10分钟。将该基板分成2片一组，夹入50μm的隔片，取向膜面位于内侧，并且摩擦方向反平行进行组装，注入液晶(メルク公司制造MLC-2003)，制成液晶单元。以偏振光显微镜对该液晶单元的取向状态进行观察后确认，无缺陷且均匀取向。
对上述液晶单元，通过结晶旋转法测定液晶的预倾斜角。预倾斜角的测定是：首先，液晶注入后不进行热处理进行测定，其后，依次以105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理，室温下进行各热处理后的预倾斜角的测定。其结果是，热处理前、进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的预倾斜角依次分别为4.8度、4.6度、4.7度，各条件下都具有高预倾斜角，并且几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(实施例2)
将1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷7.47g(26.09mmol)、1.10g(2.89mmol)的4-〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕-1，3-二氨基苯溶解于80g的NMP中，其中，添加均苯四甲酸二酐5.70g(26.13mmol)，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.9dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-2)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-2)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得本发明的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、依次进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角分别为3.8度、3.9度、4.2度，各条件下都具有高预倾斜角，并且几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(比较例1)
将3.06g(15.28mmol)的4，4′-二氨基二苯基醚、0.64g(1.70mmol)的4-(十八烷氧基)-1，3-二氨基苯溶解于47g的NMP中。其中再添加3.40g(15.59mmol)的均苯四甲酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.7dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-3)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-3)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得比较用的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、依次进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角分别为6.3度、6.0度、5.6度，各条件下都具有高预倾斜角，发现对热处理，预倾斜角下降。
(比较例2)
将3.06g(15.28mmol)的4，4′-二氨基二苯基醚、0.65g(1.71mmol)的4-〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕-1，3-二氨基苯溶解于47g的NMP中。其中再添加3.40g(15.59mmol)均苯四甲酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.8dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-4)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-4)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得比较用的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、依次进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角分别为5.6度、5.4度、5.0度，各条件下都具有高预倾斜角，发现对热处理，预倾斜角下降。
(实施例3)
将1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷6.80g(23.75mmol)、0.47g(1.25mmol)的4-(十八烷氧基)-1，3-二氨基苯溶解于68g的NMP中，其中再添加4.66g(23.76mmol)1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.7dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-5)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-5)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得本发明的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角依次分别为8.9度、8.8度、8.9度，各条件下都具有高预倾斜角，几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(实施例4)
将1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷6.80g(23.75mmol)、0.48g(1.26mmol)的4-〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕-1，3-二氨基苯溶解于80g的NMP中，其中再添加4.66g(23.76mmol)1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为0.8dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-6)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-6)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得本发明的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角依次分别为6.9度、6.8度、7.2度，各条件下都具有高预倾斜角，几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(实施例5)
将1，5-双(4-氨基苯氧基)戊烷7.47g(26.09mmol)、1.14g(2.89mmol)的5-{〔4-(4-庚基环己基)苯氧基〕甲基}-1，3-二氨基苯溶解于98g的NMP中，其中再添加6.14g(28.15mmol)均苯四甲酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为1.1dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-7)。
以NMP和BCS将聚酰胺酸(a-7)的溶液稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％、BCS浓度20重量％，制得本发明的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角依次分别为8.3度、8.0度、8.2度，各条件下都具有高预倾斜角，几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(实施例6)
将4，4′-二氨基二苯基甲烷20.02g(100mmol)溶解于115g的N，N-二甲基乙酰胺、115g的γ-丁内酯中，其中再添加9.60g(49mmol)1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、10.90g(50mmol)的均苯四甲酸二酐，室温下反应4小时，制得比浓粘度约为1.2dl/g(浓度0.5g/dl、NMP中30℃下测定)的聚酰胺酸(a-8)。
在聚酰胺酸(a-8)的溶液中，添加以N，N-二甲基乙酰胺稀释至2％的3-氨基丙基三甲氧基硅烷(LS-3150：信越化学工业株式会社制造)，3-氨基丙基三甲氧基硅烷对聚酰胺酸的重量百分比为1重量％，再以γ-丁内酯稀释，形成聚酰胺酸浓度为5重量％的溶液。
以重量比(a-8)/(a-1)＝4/1将上述调制好的聚酰胺酸(a-8)的5％溶液与实施例1调制好的聚酰胺酸(a-1)的5％溶液混合，充分搅拌，制得本发明的液晶取向剂。
使用上述液晶取向剂，与实施例1的液晶取向剂同样，进行预倾斜角的评价。其结果是，热处理前、进行105℃/5分钟、120℃/60分钟进行热老化处理后的液晶预倾斜角依次分别为4.0度、4.1度、4.3度，各条件下都具有高预倾斜角，几乎没有发现预倾斜角对热处理的变化。
(实施例7)
以0.5μm的过滤器将实施例1制得的液晶取向剂过滤后，将其旋涂在带透明电极的玻璃基板上，200℃/30分钟焙烧，形成70nm的涂膜。在压入量0.3mm、辊转数300rpm、辊传送速度40mm/s的条件下，以毛长度为2mm的人造纤维的布对该涂膜进行摩擦，形成液晶取向膜。
摩擦后的带有液晶取向膜的基板在异丙醇中，以超声波清洗1分钟后，用压缩气喷咀将液滴吹走，再在80℃下干燥10分钟。将该基板分成2片一组，夹入50μm的垫片，取向膜面位于内侧，并且摩擦方向反平行进行组装，注入液晶(メルク公司制造MLC-2003)，制成液晶单元。
对上述液晶单元，通过结晶旋转法测定液晶的预倾斜角后发现，该角度为9.9度。以偏振光显微镜对该液晶单元的取向状态进行观察后确认，无缺陷且均匀取向。尽管弱的摩擦条件、有机溶剂的清洗不同，但都具有好的取向性和高的预倾斜角。
(实施例8)
采用实施例2制得的液晶取向剂，进行与实施例7同样的评价。其结果是液晶的预倾斜角为8.7度，确认液晶无缺陷且均匀取向。尽管弱的摩擦条件、有机溶剂的清洗不同，但都具有好的取向性和高的预倾斜角。
(实施例9)
采用实施例3制得的液晶取向剂，进行与实施例7同样的评价。其结果是液晶的预倾斜角为8.7度，确认液晶无缺陷且均匀取向。尽管弱的摩擦条件、有机溶剂的清洗不同，但都具有好的取向性和高的预倾斜角。
(实施例10)
采用实施例4制得的液晶取向剂，进行与实施例7同样的评价。其结果是液晶的预倾斜角为7.3度，确认液晶无缺陷且均匀取向。尽管弱的摩擦条件、有机溶剂的清洗不同，但都具有好的取向性和高的预倾斜角。
产业上利用的可能性
用本发明的液晶取向剂制得的液晶显示元件具有高预倾斜角，对显示元件进行热老化时也不引起预倾斜角减小，可形成可靠性高的液晶显示装置。另外，用本发明的液晶取向剂制得的液晶取向膜，尽管弱摩擦条件、异丙醇等有机溶剂的清洗不同，但都具有良好的取向性和高的预倾斜角。
Claims (6)
1.液晶取向剂，它是含有一种或一种以上的形成液晶取向膜用的聚合物的液晶取向剂，其特征在于，该聚合物的至少一种是主链上具有碳原子数为4-16的亚烷基，并且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物，所述增大液晶预倾斜角的侧链是下述(1)所述的结构；
-X-R (1)
式中，X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团，
所述主链上具有碳原子数4-16的亚烷基，并且还具有增大液晶预倾斜角的侧链的聚合物是具有下述通式(5)所示的重复单元的聚酰胺酸、或者使该酰胺酸脱水闭环的聚酰亚胺；
式中，A表示4价的有机基团；B表示2价的有机基团。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于，增大液晶预倾斜角的侧链是碳原子数为4-20的具有烷基或氟烷基的1价有机基团。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构的一个具有下式(6)所示的结构；
式中，Y1表示4价的有机基团；k表示4-16的整数。
4.根据权利要求1或者2所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构的一个具有下式(7)所示的结构；
式中，Y2表示4价的有机基团；Y3表示3价的有机基团；X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团。
5.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于，在通式(5)所示的重复单元中，该重复结构中，下式(6)所示的结构占20-95％；下式(7)所示的结构占5-30％，
式中，Y1表示4价的有机基团；k表示4-16的整数，
式中，Y2表示4价的有机基团；Y3表示3价的有机基团；X表示单键或者2价的结合基团；R表示选自碳原子数4-20的烷基、碳原子数4-20的氟烷基、具有1-3个苯环或者环己烷环的基团，以及具有类固醇骨架的基团中的至少一种的有机基团。
6.根据权利要求5所述的液晶取向剂，其特征在于，式(6)的Y1，或者式(7)的Y2是下式(8)或(9)所示的结构；
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