CN101560186A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。具体地，本发明的有机电致发光化合物的特征在于是由化学式(1)表示的化合物：化学式1式中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；和X是O或S。因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的色纯度以及材料寿命性质，由该化合物可以制造具有优异操作寿命的OLED。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。具体而言，本发明的有机电致发光化合物可由以下化学式(1)表示：
化学式1
式中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时都是CR7或N；X是O或S。
背景技术
三种电致发光材料(对红色，绿色和蓝色)可用来实现全色OLED显示。重要的事项是研制具有高效率和长寿命的红色、绿色和蓝色电致发光材料，以改进有机电致发光(EL)器件的总体特性。从功能方面而言，EL材料被分为主体材料和掺杂剂材料。众所周知具有最佳EL性质的器件结构可以用将掺杂剂掺杂在主体中制备的EL层制造。近来，研制高效率和长寿命的有机EL器件成为一个迫切的课题，考虑到中型至大尺寸OLED板所要求的EL性质，特别迫切需要研制与常规EL性质相比具有优异得多的EL性质的材料。由此，研制主体材料成为需要解决的最重要事项。对主体材料(用作溶剂和固态时的能量传送体(energy conveyer))所需的性质是高纯度和能够进行真空气相沉积的适当分子量。此外，玻璃化转变温度和热分解温度应足够高，以保证热稳定性。此外，主体材料应具有高的电化学稳定性，以提供长寿命。容易形成非晶相薄膜，并与其他相邻材料具有高粘合性，而且不会发生中间层迁移。
而自Idemitsu-Kosan研制出二苯基乙烯基-联苯(DPVBi)(化合物a)以来已经研制了许多用于蓝色材料的材料并已经实现商业化。除了来自Idemitsu-Kosan的蓝色材料体系，已知有二萘基蒽(DNA)(化合物b)，四(叔丁基)苝(化合物c)体系等。然而，应针对这些材料进行广泛的研发。Idemitsu-Kosan的联苯乙烯化合物体系已知具有目前最高的效率，可具有6lm/W功率效率和大于30,000小时的有益的器件寿命。但是，将该化合物应用于全色显示器时，其寿命仅有几千小时，原因是色纯度随操作时间降低。在蓝色电致发光的情况，如果电致发光波长略迁移到更长波长，其发光效率方面是有利的。但是，因为材料的蓝色色纯度不够高，因此很难将材料施用于高质量的显示器。而且，因为存在色纯度、效率和热稳定性问题而迫切需要研究和开发这类材料。
化合物a 化合物b 化合物c
为了研制高效率和长寿命的主体材料，已经公开了基于不同骨架的化合物，例如二螺-普罗仑(prolene)-蒽(TBSA)，三-螺芴(spirofluorene)(TSF)和二苯并菲(BTP)。但是，这些化合物不能产生足够水平的色纯度和发光效率。
按Gyeongsang National University和三星SDI(Kwon，S.K.等，Advancedmaterials，2001，13，1690；日本专利公报JP 2002121547)报道的化合物TBSA显示在7.7V时3cd/A的发光效率，(0.15，0.11)的相对良好的色坐标，可以用作单层的材料，但是不适合实际使用。由台湾国立大学(Wu，C.-C.等，Advanced materials，2004，16，61；美国专利公开US 2005040392)报道的化合物TSF显示5.3％的相对良好的外部量子效率，但是该化合物也不适合实际使用。由台湾国立清华大学(Chingwha National University)(Cheng，C.-H.等，Advanced materials，2002，14，1409；美国专利公开US 2004076852)报道的化合物BTP显示2.76cd/A的发光效率和(0.16，0.14)的相对良好的色坐标，但是也不适合于实际使用。
如上所述，常规材料能构成单层，但不能形成主体-掺杂剂薄层，并且从色纯度和效率方面很难实际使用。在其长寿命方面没有足够的可靠性数据。
同时，根据三井化学公司(Mitsui Chemicals，Japan)的专利申请(美国专利公开US 7,166,240)，以下所示化合物在390-430纳米具有吸收光谱，发光效率为4.6cd/A。但是，在这些数据的基础上，对具有以上吸收波长范围的化合物，预期蓝绿色的电致发光，该专利申请说明颜色为蓝绿色。
特别是，用该专利申请的对称结构不可能实施纯蓝色的实施方式，这种材料不能提供纯蓝色光，因此不足以实际应用于全色显示器。
发明内容
因此，本发明人为解决上述常规技术存在的问题进行广泛深入的研究，研制新颖的电致发光化合物以实现具有优异的发光效率以及显著改进的寿命的有机电致发光器件。
因此，本发明的目的是提供新颖的有机电致发光化合物，与常规主体材料的骨架相比，该化合物具有能显示优异发光效率、长器件寿命和适当色坐标的骨架，解决了常规主体材料的缺陷。
本发明的另一个目的是提供高效和长寿命的有机电致发光器件，该器件使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材料。
本发明的又一个目的是提供包含所述有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
因此，本发明涉及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和包含该化合物的有机电致发光器件。因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的色纯度和材料寿命性质，因此该化合物能够用来制造具有优异操作寿命的OLED：
化学式1
在化学式(1)中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；
X是O或S；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基(adamantyl)、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R3和R4或R5和R6可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成稠环；所述亚烷基或亚烯基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或选自以下结构的取代基：
式中，R11至R23独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者R11至R23中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
D和E独立地表示：化学键、-(CR31R32)a-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R31和R32，R34和R35，R39和R40，R41和R42或者R44和R45可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R7，Ar1，Ar2，R11至R23以及R31至R45的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
a是1-4的整数。
附图简述
图1是OLED的截面图。
具体实施方式
参见附图，图1图示说明本发明的OLED的截面图，该OLED包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴输运层4、电致发光层5、电子输运层6、电子注入层7和Al阴极8。
术语“烷基”包括只由碳原子和氢原子组成的饱和的直链和支链的单价烃基，或它们的组合。术语“烷氧基”表示-O-烷基，其中的“烷基”按照上面定义。
本文所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。各环包括包含4-7，优选5-6个环原子的单环或稠环体系。此外，“芳基”包括通过化学键结合的一个以上的芳基的结构。具体例子包括：苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、
基、并四苯基和荧蒽基，但不限于这些例子。
依据本发明的化合物的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本文所述的术语“杂芳基”表示含1-4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基或者多环杂芳基，它们可以与一个或多个苯环稠合，并且可以是部分饱和的。此外，“杂芳基”包括其中的一个以上的杂芳基通过化学键结合的结构。杂芳基可包含二价芳基，其杂原子可以被氧化或季铵化，形成N-氧化物和季铵盐等。具体例子包括：单环杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二氧杂环戊二烯基(benzodioxolyl)；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但是不限于这些例子。
本文中所述包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1-60个碳原子，1-20个碳原子，或者1-10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包含6-60个碳原子，6-20个碳原子，或者6-12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可包含3-60个碳原子，4-20个碳原子，或者4-12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3-60个碳原子，3-20个碳原子，或者3-7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以包含2-60个碳原子，2-20个碳原子，或2-10个碳原子。
依据本发明的有机电致发光化合物的例子有以下化学式(2)至(4)中之一表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
式中，Ar1，Ar2，X和R1至R7按照化学式(1)中定义；和
R51至R54独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R52和R53可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环。
在上述化学式中，R1至R7独立地表示：氢、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、吗啉代、硫代吗啉代(thiomorpholino)、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、
基、并四苯基、苝基、螺二芴基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、二环[3.2.1]辛基、二环[5.2.0]壬基、二环[4.2.2]癸基、二环[2.2.2]辛基、4-戊基二环[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、单甲基氨基、单苯基氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、羧基、硝基或羟基。
在式中，Ar1和Ar2独立地选自以下结构，但不限于这些结构：
其中，R61至R75独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；R61至R75的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
L1和L2独立地表示：化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基；L1和L2的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；
F和G独立地表示：化学键、-(CR81)(R82)-、-N(R83)-、-S-、-O-、-Si(R84)(R85)-、-P(R86)-、-C(＝O)-、-B(R87)-、-In(R88)-、-Se-、-Ge(R89)(R90)-、-Sn(R91)(R92)-or-Ga(R93)-；
R81至R93独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R81和R82，R84和R85，R89和R90或R91和R92可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
b是1-5的整数。
更具体地，Ar1和Ar2独立地选自以下结构，但不限于这些结构：
更具体地，本发明的有机电致发光化合物的具体例子有以下化合物，但是不限于这些化合物：
本发明的有机电致发光化合物可按照反应过程(1)所示制备：
反应过程1
其中，A，B，X，Ar1，Ar2和R1至R6按照化学式(1)中定义。
本发明还提供有机太阳能电池，该电池包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中，有机层包含一种或多种由化学式(1)表示的化合物。
本发明的有机电致发光器件的特征在于，有机层包含电致发光区，该电致发光区包含一种或多种由化学式(1)表示的化合物作为电致发光主体，以及一种或多种掺杂剂。对应用于本发明的有机电致发光器件的掺杂剂没有特别的限制，但是优选选自以下化学式(5)至(7)中之一表示的化合物。
化学式5
在化学式(5)中，R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R101至R104的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环，或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式6
化学式7
在化学式(7)中，Ar11和Ar12独立地表示：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者，Ar11和Ar12可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
当c为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
当c为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
其中，Ar14和Ar15独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R111至R113独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
d是1-4的整数，e是0或1的整数；和
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基；Ar13的芳基氨基、芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基；Ar14和Ar15的亚芳基或杂亚芳基；或R111至R113的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
电致发光层表示发生电致发光的层，电致发光层可以是单层或者由两个或更多个层层叠形成的多层。当按照本发明的结构使用主体-掺杂剂的混合物时，可以确定电致发光主体显著提高了器件的发光效率。通过掺杂0.5-10重量％的浓度可以实现这些结果。与其它常规的主体材料相比，本发明的主体显示更高的空穴和电子传导率，以及优异的材料稳定性，并提供改进的器件寿命和发光效率。
因此，描述了使用由化学式(5)至(7)中之一表示的化合物作为电致发光掺杂剂明显弥补了按照本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物的电子缺陷。
由化学式(5)至(7)中之一表示的掺杂剂化合物的例子有以下化合物，但是不限于这些化合物。
本发明的有机电致发光器件还包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括由以下化学式(12)表示的化合物，但不限于这些：
化学式8
式中，Ar21和Ar22独立地表示：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者Ar21和Ar22可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
当f为1时，Ar23表示(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
当f为2时，Ar23表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
其中，Ar24和Ar25独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R121，R122和R123独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
g是1-4的整数，h是0或1的整数；和
Ar21和Ar22的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基；Ar23的芳基氨基、芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基；Ar24和Ar25的亚芳基或杂亚芳基；或者R121至R123的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的更具体的例子有以下化合物，但不限于这些化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，有机层还可包含一种或多种金属，所述金属选自下组：第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除了电致发光层外，有机层可包含电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光器件，其包括包含化学式(1)化合物作为子像素，以及包含一种或多种金属化合物的一种或多种子像素的有机电致发光器件，所述子像素能同时平行进行图案化，所示金属化合物选自下组：Ir，Pt，Pd，Rh，Re，Os，Tl，Pb，Bi，In，Sn，Sb，Te，Au和Ag。
此外，有机电致发光器件是有机发光显示器，其还包含一种或多种选自在不小于590纳米波长具有电致发光峰的化合物，以及在有机层中的所述有机电致发光化合物。所述在不小于590纳米波长具有电致发光峰的化合物的例子有以下化学式(9)至(13)中之一表示的化合物，但是不限于这些化合物。
化学式9
M1L3L4L5
在化学式(9)中，M1选自元素周期表第7，8，9，10，11，13，14，15和16族的金属，配体L3，L4和L5独立地选自以下结构：
其中，R201至R203独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基、或卤素；
R204至R219独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单(C1-C30)烷基氨基或二(C1-C30)烷基氨基、单(C6-30)芳基氨基或二(C6-30)芳基氨基、SF5，三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，R204至R219的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R220至R223独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的(C6-C60)芳基；
R224和R225独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或者，R224和R225可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；R224和R225的烷基或芳基，或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成的脂环，或单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素；
R227至R229独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R227至R229的烷基或芳基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素或(C1-C60)烷基；和
Q表示R231至R242独立地表示：氢、氘、具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或者，R231至R242中每一个可以通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基相连，形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者它们各自通过亚烷基或亚烯基与R207或R208相连，形成(C5-C7)稠环。
化学式10
在化学式(10)中，R301至R304独立地表示：(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；R301至R304的烷基或芳基，或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成的脂环，或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：具有卤素取代基或没有该取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
化学式11
化学式12
化学式13
L4L5M2(T)i
在化学式(13)中，配体L4和L5独立地选自以下结构：
M2是二价金属或三价金属；
当M2的二价金属时，i为0，而当M2是三价金属时，i为1；
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
J表示O，S或Se；
环A表示噁唑基、噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，且环B可进一步被选自以下的基团取代：氘、(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的苯基或萘基；
R401至R404独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成稠环，吡啶或喹啉可以与R401形成化学键，形成稠环；
环A或者R401至R404的芳基可以进一步被以下取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基。
在不小于590纳米波长具有电致发光峰的化合物的例子有以下化合物，但是不限于这些化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，优选在成对电极的至少一侧的内表面上，设置选自硫属元素化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(下面称作“表面层”)。具体地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属的硫属元素化物(包括氧化物)层，在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，实现操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在制造的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此，将电子输运化合物还原为阴离子，能促进将电子从混合区域注入并输运到EL介质。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，能促进将空穴从混合区域注入并输运到EL介质。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，以及它们的混合物。
本发明的有机化合物具有优异的发光效率和材料寿命性质，能有益用于制造具有优异操作寿命的OLED。
最佳方式
通过在以下实施例中描述有机电致发光化合物，化合物的制备方法和由该化合物制造的器件的发光性质，就本发明的代表性化合物进一步描述本发明，提供上述内容只是为了说明实施方式，而不以任何方式构成对本发明范围的限制。
制备例
[制备例1]化合物(1)的制备
化合物(A)的制备
在氮气氛下，向50毫升的圆底烧瓶中加入3-溴吡啶(96微升，1毫摩尔)和二乙醚(10毫升)，搅拌该混合物。冷却至-78℃后，在混合物中缓慢加入丁基锂(2.5毫升，1毫摩尔，2.5M己烷溶液)。于-78℃搅拌形成的混合物1小时，于-78℃缓慢加入邻苯二甲酸二甲酯(0.17毫升，1毫摩尔)。在同一温度下搅拌2小时后，将温度缓慢升高至室温，在反应混合物中加入水(5毫升)进行水解。合并通过醚萃取获得的有机层，干燥去除溶剂。通过柱色谱纯化后获得化合物(A)(0.14克，56％)，为固体产物。
化合物(B)的制备
在氮气氛下，向50毫升圆底烧瓶中加入化合物(A)(0.11克，0.44毫摩尔)和THF(5毫升)，搅拌该混合物。于0℃，在该混合物中加入LTMP溶液(10毫升)，于同一温度搅拌形成的混合物2小时。然后，将温度缓慢升高至室温，向混合物加入水(5毫升)进行水解。将通过乙酸乙酯萃取获得的有机层合并，干燥去除溶剂。通过柱色谱纯化，获得化合物(B)(41毫克，44％)，为固体产物。
化合物(C)的制备
在烧瓶中，将CuSO4·5H2O(2.4克，9.56毫摩尔)溶于水(30毫升)中，在其中加入Zn(11.7克，179.25毫摩尔)。依次加入2M NaOH水溶液(50毫升)，甲苯(50毫升)和化合物(B)(5克，23.9毫摩尔)后，搅拌该混合物约10分钟，然后在110℃回流条件下搅拌1天。当反应完成时，用水(200毫升)和二氯甲烷(150毫升)萃取反应混合物，萃取物在减压条件下干燥。通过柱色谱纯化，获得化合物(C)(3.9克，21.8毫摩尔)。
化合物(D)的制备
在氮气氛下，将化合物(C)(3.9克，21.8毫摩尔)和N-溴代琥珀酰亚胺(4.7克，26.2毫摩尔)溶解于二氯甲烷(100毫升)，于25℃搅拌1天。然后，通过加入蒸馏水(200毫升)使反应猝灭，混合物用二氯甲烷(250毫升)萃取。萃取物减压条件下干燥后，残余物通过柱色谱纯化，获得化合物(D)(4.8克，18.45毫摩尔)。
化合物(E)的制备
将化合物(D)(4.8克，18.45毫摩尔)、苯基硼酸(2.4克，22.14毫摩尔)和四(三苯基膦)合钯(0)(Pd(PPh3)4)(2.8克，1.8毫摩尔)溶解于甲苯(150毫升)和乙醇(80毫升)中，在其中加入2M碳酸钠水溶液(80毫升)。于120℃回流条件下搅拌4小时后，将温度降低至25℃。然后，通过加入蒸馏水(200毫升)使反应猝灭，混合物用乙酸乙酯(150毫升)萃取。萃取物于减压条件下干燥后，残余物通过柱色谱纯化，获得化合物(E)(4.3克，16.84毫摩尔)。
化合物(F)的制备
在氮气氛中，将化合物(E)(4.3克，16.84毫摩尔)和N-溴代琥珀酰亚胺(3.6克，20.20毫摩尔)溶解于二氯甲烷(100毫升)中，于25℃搅拌该溶液1天。然后，通过加入蒸馏水(200毫升)使反应猝灭，混合物用二氯甲烷(250毫升)萃取。减压条件下干燥后，残余物通过柱色谱纯化，获得化合物(F)(4.7克，14.06毫摩尔)。
化合物(1)的制备
在一个反应容器中加入化合物(F)(4.7克，14.06毫摩尔)，苯酚(4.0克，42.18毫摩尔)和氢氧化钾(2.4克，42.18毫摩尔)，于230℃加热条件下搅拌混合物6小时。当反应完成时，将混合物冷却至室温。加入氢氧化钠和甲苯后，对形成的混合物萃取。通过真空升华除去甲苯，滤液通过柱色谱纯化，获得化合物(1)(2.73克，7.9毫摩尔)。
按照制备例1，制备有机电致发光化合物(化合物1至657)，这些化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表1。
表1
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED
使用本发明的电致发光材料制造OLED器件。
首先，用以下物质按次序对由玻璃制备的用于OLED(由三星康宁(SamsungCorning)生产)(1)的透明电极ITO的薄膜(15Ω/□)(2)进行超声清洗：三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水，使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片折叠机中，并将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)放入该真空气相沉积设备的室内，然后对该室抽气使室内真空最高至10-6托。在该室施加电流以蒸发2-TNATA，因而在ITO基片上气相沉积60纳米厚的空穴注入层(3)。
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(其结构如下)，在该室上施加电流，以蒸发NPB，因而在空穴注入层上气相沉积形成20纳米厚度的空穴输运层(4)。
形成空穴注入层和空穴输运层后，按照下面方法气相沉积电致发光层。在真空气相沉积设备的室中加入本发明的化合物(如化合物5)作为电致发光主体材料，同时在另一个室内加入DSA-Ph(其结构如下)。两个室同时加热进行气相沉积，DSA-Ph以2-5重量％的气相沉积速率沉积，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。
然后，气相沉积20纳米厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电子输运层(6)，并气相沉积1-2纳米厚度的羟基喹啉锂(lithium quinolate)(Liq)作为电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
各化合物通过在10-6托下真空升华纯化后用作OLED的电致发光材料。
[比较例1]使用常规电致发光材料制造OLED
按照与实施例1相同的方式形成空穴注入层(3)和空穴输运层(4)后，在所述真空气相沉积设备的另一个室内加入二萘基蒽(DNA)作为电致发光主体材料，在又一个室内加入DSA-Ph(如实施例1)。以100∶3的气相沉积速率，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。
然后，按照与实施例1相同的方式，气相沉积电子输运层(6)和电子注入层(7)，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
[实施例2]使用本发明的化合物制造OLED
按照与实施例1相同的方式形成空穴注入层和空穴输运层后，将本发明的化合物(如化合物5)加入所述真空气相沉积设备的一个室内作为电致发光材料，在另一个室内加入化合物(E)(下面示出其结构)。然后，两种物质以不同的速率蒸发进行掺杂，以主体为基准计，掺杂浓度为2-5重量％，因而在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。
然后，按照与实施例1相同的方式，气相沉积电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
[比较例2]使用常规电致发光材料制造OLED
按照与实施例1相同的方式形成空穴注入层和空穴输运层后，在所述真空气相沉积设备的另一个室内加入三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料，在又一个室内加入香豆素545T(C545T)(下面示出其结构)。然后，两种物质以不同的速率蒸发进行掺杂，因而在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。以Alq为基准，掺杂浓度优选为1-3重量％。
然后，按照与实施例1相同的方式，气相沉积电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
[实施例3]制造的OLED的电致发光性质
在5,000cd/m2条件下分别测定包含本发明的有机电致发光化合物OLED(实施例1和2)或包含常规EL化合物的OLED(比较例1和2)的发光效率，结果示于表2。
表2
| 编号 | 主体 | 掺杂剂 | 掺杂浓度(重量％) | 在5000cd/m2的发光效率(cd/A) | 颜色 |
| 1 | 20 | DSA-Ph | 3 | 8.5 | 蓝色 |
| 2 | 62 | DSA-Ph | 3 | 8.2 | 蓝色 |
| 3 | 122 | DSA-Ph | 3 | 7.6 | 蓝色 |
| 4 | 156 | DSA-Ph | 3 | 7.4 | 蓝色 |
| 5 | 178 | DSA-Ph | 3 | 7.6 | 蓝色 |
| 6 | 251 | DSA-Ph | 3 | 7.8 | 蓝色 |
| 7 | 610 | DSA-Ph | 3 | 8.2 | 蓝色 |
| 8 | 618 | DSA-Ph | 3 | 8.1 | 蓝色 |
| 9 | 638 | DSA-Ph | 3 | 8.0 | 蓝色 |
| 10 | 25 | 化合物E | 3 | 18.3 | 绿色 |
| 11 | 117 | 化合物E | 3 | 19.2 | 绿色 |
| 12 | 218 | 化合物E | 3 | 20.2 | 绿色 |
| 13 | 257 | 化合物E | 3 | 21.6 | 绿色 |
| 14 | 262 | 化合物E | 3 | 18.1 | 绿色 |
| 15 | 264 | 化合物E | 3 | 19.6 | 绿色 |
| 16 | 406 | 化合物E | 3 | 18.7 | 绿色 |
| 比较例1 | DNA | DSA-Ph | 3 | 7.3 | 翠绿色 |
| 比较例2 | Alq | 化合物C545T | 1 | 10.3 | 绿色 |
由表2可以知道，将本发明的材料施用于蓝色电致发光器件时，通常在本发明的有机电致发光化合物中掺杂DSA-Ph，该器件与比较例1中使用DNA作为常规电致发光材料的器件相比，显示相当的发光效率，但是具有高得多的色纯度。
此外，由表2发现，将本发明的材料(化合物257作为有机电致发光化合物)施用于绿色电致发光器件时，以3.0重量％浓度掺杂化合物(E)，该器件与使用Alq:C545T(比较例2)的常规电致发光器件相比，显示发光效率高两倍以上。
因此，可以使用本发明的有机电致发光化合物作为高效的蓝色或绿色电致发光材料。此外，施用本发明的主体材料的器件显示显著改进了色纯度。在色纯度和发光效率方面的改进证实本发明的材料具有优异的性质。
Claims (9)
1.一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
在化学式(1)中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；
X是O或S；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R3和R4或R5和R6可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成稠环；所述亚烷基或亚烯基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或选自以下结构的取代基：
式中，R11至R23独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R11至R23中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
D和E独立地表示：化学键、-(CR31R32)a-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31和R32，R34和R35，R39和R40，R41和R42或R44和R45可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R7，Ar1，Ar2，R11至R23和R31至R45的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
a是1-4的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化学式(2)至(4)中之一表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
式中，Ar1，Ar2，X和R1至R7按照权利要求1中的化学式(1)定义；和
R51至R54独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R52和R53可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环。
3.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1和Ar2独立地选自以下结构：
其中，R61至R75独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；R61至R75的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
L1和L2独立地表示：化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基；L1和L2的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；
F和G独立地表示：化学键、-(CR81)(R82)-、-N(R83)-、-S-、-O-、-Si(R84)(R85)-、-P(R86)-、-C(＝O)-、-B(R87)-、-In(R88)-、-Se-、-Ge(R89)(R90)-、-Sn(R91)(R92)-or-Ga(R93)-；
R81至R93独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R81和R82，R84和R85，R89和R90或R91和R92可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
b是1-5的整数。
4.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和至少一层插入所述第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含化学式(1)所示的有机电致发光化合物：
化学式1
在化学式(1)中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；
X是O或S；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R3和R4或R5和R6可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成稠环；所述亚烷基或亚烯基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或选自以下结构的取代基：
其中，R11至R23独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R11至R23中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
D和E独立地表示：化学键、-(CR31R32)a-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C6O)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31和R32，R34和R35，R39和R40，R41和R42或R44和R45可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R7，Ar1，Ar2，R11至R23和R31至R45的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
a是1-4的整数，
和一种或多种选自以下化学式(5)至(7)中之一表示的化合物的掺杂剂：
化学式5
在化学式(5)中，R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R101至R104的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或者，它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连形成的脂环，或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
化学式6
化学式7
在化学式(7)中，Ar11和Ar12独立地表示：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者，Ar11和Ar12可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
当c为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
当c为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基、或由以下结构式之一表示的取代基：
式中，Ar14和Ar15独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R111至R113独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
d是1-4的整数，e是0或1的整数；和
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基；Ar13的芳基氨基、芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基；Ar14和Ar15的亚芳基或杂亚芳基；或者R111至R113的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
6.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种金属，所述金属选自以下：元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。
7.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含电荷产生层以及电致发光层。
8.一种白色有机电致发光器件，该器件包含化学式(1)的有机电致发光化合物：
化学式1
在化学式(1)中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；
X是O或S；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R3和R4或R5和R6可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成稠环；所述亚烷基或亚烯基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或选自以下结构的取代基：
式中，R11至R23独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R11至R23中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
D和E独立地表示：化学键、-(CR31R32)a-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31和R32，R34和R35，R39和R40，R41和R42或R44和R45可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R7，Ar1，Ar2，R11至R23和R31至R45的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
a是1-4的整数。
9.一种太阳能电池，该电池包括由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
在化学式(1)中，A和B独立地表示：CR7或N，前提是A和B不能同时为CR7或N；
X是O或S；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R3和R4或R5和R6可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成稠环；所述亚烷基或亚烯基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
Ar1和Ar2独立地表示：(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、或选自以下结构的取代基：
其中，R11至R23独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R11至R23中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
D和E独立地表示：化学键、-(CR31R32)a-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31和R32，R34和R35，R39和R40，R41和R42或R44和R45可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R7，Ar1，Ar2，R11至R23和R31至R45的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基可以进一步被以下取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；和
a是1-4的整数。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105061307A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105085488A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-11-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN108164462A (zh) * | 2018-02-08 | 2018-06-15 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类用作发光材料的含氮杂环化合物及应用 |
| CN109369598A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-02-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光材料、及制法和含该材料的有机发光器件 |
| CN109369660A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-02-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件 |
| CN109456297A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-03-12 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件 |
| CN112250631A (zh) * | 2020-10-19 | 2021-01-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种苯并菲啶衍生物、电致发光材料及有机电致发光元件 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100857024B1 (ko) * | 2007-04-13 | 2008-09-05 | (주)그라쎌 | 고성능의 전기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기발광소자 |
| KR20100000121A (ko) * | 2008-06-24 | 2010-01-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
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Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| US5395752A (en) * | 1993-03-19 | 1995-03-07 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Long emission wavelength chemiluminescent compounds and their use in test assays |
| JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP3505257B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2004-03-08 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3712760B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP1146034A1 (en) * | 1995-09-25 | 2001-10-17 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| JP2000012222A (ja) | 1998-06-19 | 2000-01-14 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| WO2000039247A1 (fr) * | 1998-12-28 | 2000-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
| JP2001052870A (ja) | 1999-06-03 | 2001-02-23 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| KR100790663B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2008-01-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| JP2001098260A (ja) | 1999-09-28 | 2001-04-10 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用発光材料、ｅｌ素子及びその製造方法 |
| JP2001244076A (ja) | 2000-03-01 | 2001-09-07 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | アクリジン誘導体化合物を用いた有機電界発光素子 |
| JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| WO2002014244A1 (fr) | 2000-08-10 | 2002-02-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose d'hydrocarbure, materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent |
| JP3998903B2 (ja) * | 2000-09-05 | 2007-10-31 | 出光興産株式会社 | 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100377575B1 (ko) | 2000-10-17 | 2003-03-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 |
| US6565115B2 (en) * | 2001-09-07 | 2003-05-20 | Visteon Global Technologies, Inc. | Invisible airbag door |
| EP2199361B2 (en) * | 2002-07-19 | 2016-06-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium |
| JP4025136B2 (ja) | 2002-07-31 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100924462B1 (ko) * | 2002-08-23 | 2009-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
| JP2004091334A (ja) | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ２，６−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| JP2004095850A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機トランジスタ |
| TW593624B (en) | 2002-10-16 | 2004-06-21 | Univ Tsinghua | Aromatic compounds and organic LED |
| US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7180089B2 (en) | 2003-08-19 | 2007-02-20 | National Taiwan University | Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same |
| US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| TWI327563B (en) * | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
| US20100025661A1 (en) * | 2004-07-02 | 2010-02-04 | Guofang Wang | Luminescent material and organic electroluminescent device using the same |
| JP4829486B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Ｊｎｃ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4074611B2 (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-09 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP4536730B2 (ja) * | 2004-09-02 | 2010-09-01 | エルジー・ケム・リミテッド | アントラセン誘導体及びこれを発光物質として用いた有機発光素子 |
| US20060204783A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Conley Scott R | Organic electroluminescent device |
| KR20070114760A (ko) * | 2005-03-28 | 2007-12-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트릴아릴렌 유도체, 유기 전기발광 소자용 재료, 및그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
| US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
| KR100852328B1 (ko) | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
-
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Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
| CN105085488A (zh) * | 2015-06-02 | 2015-11-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN105085488B (zh) * | 2015-06-02 | 2018-03-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN105061307A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108164462A (zh) * | 2018-02-08 | 2018-06-15 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类用作发光材料的含氮杂环化合物及应用 |
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