CN101463061B - 三七中人参皂苷Rg1、Rb1及其总皂苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域。具体为单体化合物人参皂苷Rg1和人参皂苷Rb1及三七总皂苷的制备方法和它们在医药领域的用途。以中药三七的新鲜药材、干燥后药材以及市售药材为原料,根据化合物的极性和溶解度性质,采用溶剂提取法、溶剂萃取法、结晶法、色谱层析法分离纯化、结合减压浓缩干燥、冷冻干燥、真空干燥等常用干燥方法制备成三七人参总皂苷粉末,该粉末经重结晶、正相、反相硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、葡聚糖凝胶层析等以上方法中的一种或几种合用制备人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1单体。以人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1单体或三七人参总皂苷为活性成分的药物可用作预防和/或治疗老年痴呆、神经退行性疾病、脑卒中及各种记忆障碍、中枢神经损伤等疾病。
Description
技术领域
本发明属医药技术领域,具体涉及从中药三七中提取、分离、纯化得到具有预防和/或治疗老年痴呆、神经退行性疾病、脑卒中及各种记忆障碍作用的三七总皂苷和人参皂苷Rg1、Rb1两个单体化合物的制备方法。
背景技术
老年性痴呆是危害老年人身心健康的常见病,多发病。目前全世界65岁以上人群中老年性痴呆患病率约为10%,85岁以上可达47%,在发达国家中,该病在死亡原因中名列第4位,仅次于心脏病,癌和中风。
我国的老年性痴呆患病率略低于发达国家,但随着我国经济、文化事业的发展,寿命延长,老年人口占总人口的比例将加大。随着老年人口增加,老年性痴呆患者急剧地增多。老年性痴呆患者的症状主要表现为进行性认知功能减退,并伴有行为障碍及情绪异常波动等,直至生活不能自理,给家庭和社会造成了巨大的压力。因此开发治疗老年性痴呆药物是当务之急。
在国外开发治疗老年性痴呆药物的焦点主要集中在乙酰胆碱酯酶抑制剂,如1996年首次上市的乙酰胆碱酯酶抑制剂--他可林(Tacrine),1997年上市的多奈哌齐以及正在进行的乙酰胆碱酶抑制剂有Metrifonate,Velnacrine maleate等。由于乙酰胆碱酯酶全身分布,其副作用较大,限制了它们的治疗效果。
在国内,人们从中药中寻找具有抗老年痴呆的活性成分也已取得了显著的成效。在目前已发现的40多种人参皂苷中Rg1和Rb1是最具有代表性的有效成分。它们被证实具有预防治疗老年痴呆、益智、脑保护、改善认知、益智强身、延年益智,使机体功能正常化并防治衰老等多种功效。
中国医学科学院药物研究所张均田教授对这两种化合物进行了详细的研究,发现人参皂苷Rg1(25-50mg·kg-1)可改善记忆全过程,即记忆获得、巩固和再现3种类型的记忆障碍。发现在Rg1作用下脑内易化学习记忆的神经递质Ach含量明显升高,而阻抑学习记忆的神经递质5-HT含量降低。
张教授还通过开阔实验、斜板实验、爬杆实验和牵引实验证实了人参皂苷Rg1可剂量依赖性地改善老年动物衰退的行为活动功能。在抗脂质过氧化研究中发现,Rg1对维生素C-NADPH和/Fe2+-半胱氨酸诱发的脑微粒体脂质过氧化均有明显的抑制作用,从而可减少氧自由基对脑组织的损伤。另外,采用Northern和Western印迹分析法阐明了Rg1是通过升高cAMP水平及促进c-fos基因和蛋白的表达来实现促智和抗衰老作用的。这些都说明Rg1对生物机体衰老的各种生理功能均有良好的调整和恢复作用。
在以往的实验研究中,人们就证实了人参皂苷Rg1和Rb1可增加皮层及海马组织中乙酰胆碱的含量并促进其释放,对学习记忆和长时程增强效应(LTP)具有明显易化和增强作用等等。现在,张教授研究还发现人参皂苷Rg1(10pLmol·L-1)和Rb1(10pLmol·L-1)均可明显促进PC12细胞中在脑神经发育和学习记忆过程中扮演重要角色的谷氨酸的释放。
通过以上多种研究结果,我们可以看出人参皂苷Rg1和Rb1对中枢神经有很好的改善、保护和治疗作用。由于现在市场上抗老年痴呆、神经退行性疾病、脑卒中及各种记忆障碍的药物的严重匮乏,因此开发这两种可改善中枢神经的药物具有重大意义。
三七(Panax pseudo-ginseng Wall.)为五加科多年生草本植物,以根、根状茎入药。是名贵中药材。主产地(原产地)云南文山,广 西、四川、湖北,江西等省也有栽培。性温,味甘、微苦。生用可散淤止血,消肿定痛。民间多用于咯血、吐血,便血,衄血,外伤出血,胸腹刺痛,跌扑肿痛等。
发明内容
为了开发中药及弥补现有市场上治疗老年痴呆、神经退行性疾病、脑卒中及各种记忆障碍药物的不足,本发明提供从三七中提取有效成分总皂苷和分离、纯化单体化合物人参皂苷Rg1和Rb1的制备方法,该方法可应用于大型工厂生产、简便、实际可行,并能使总皂苷含量高,活性成分比例稳定,纯度高。
本发明提出的三七总皂苷、人参皂苷Rg1和Rb1的制备方法,是以三七新鲜药材、干燥后药材或市售药材为原料,粉碎后,依次采用采用溶剂提取法、溶剂萃取法、结晶法、大孔树脂吸附法、结合减压浓缩干燥、冷冻干燥、真空干燥等常用干燥方法制备成三七总皂苷粉末,该粉末经重结晶、正相、反相硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、葡聚糖凝胶层析等常用色谱法的一种或几种合用制备人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1单体。得到的三七总皂苷中,皂苷的含量占总提取物0.5%-99.5%(w/w),其中人参皂苷Rg1占总皂苷提取物的0.5%-99.5%(w/w),人参皂苷Rb1占总皂苷含量的0.5%-99.5%(w/w)。人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1单体的含量在80%-100%。
为了完成本发明目的,我们采取了如下的技术方案:
三七原药材经干燥并适当的粉碎,以利增大与溶剂的接触面积,提高效率。
原药材的提取溶剂使用水、醇类、乙酸乙酯、异丙醇、氯仿、乙醚或其几种的混合溶剂。优选水与醇类的混合溶剂,其中包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等。醇类的浓度范围为20-99%(体积比)。提取时溶剂浸过药材为宜,溶剂量为原药重量的2-15倍。提取可以在静态或动态下,优选在动态条件下。提取的温度是从室温(例如20℃)到溶剂回流温度的范围内,优选在回流的温度下。提取可连续或间歇进行,间歇提取时可重复1-4次,优选2-3次。具体操作可采用超声提取、渗漏提取或加热回流提取。为了提高提取的效率,优选加热回流提取。
上步结束后,合并滤液,滤去药渣,浓缩滤液得到浸膏。浓缩优选在动态状态下进行,可以在常压或减压条件下,优选在减压条件下。浓缩的温度40-80℃,优选的温度是50-75℃。
膏状物可通过溶剂萃取、大孔树脂吸附层析、结晶等进行有效成分的富集,富集操作可以是其中一种或两种以上方法的结合使用,优选大孔树脂的吸附纯化。大孔树脂包括非极性、中等极性和大极性等多种类型。优选非极性的D101型号,HP-20型号,吸附剂的用量与药材量比例为1∶1(质量比)。洗脱溶剂分别用不同浓度的水∶乙醇;水∶甲醇;水∶异丙醇(正丁醇)混合溶剂梯度洗脱(混合溶剂的比例为100%水到98%醇),优选浓度为40%乙醇的流动相为皂苷的富集部位,然后可采用减压浓缩干燥、冷冻干燥、真空干燥等方法浓缩干燥,优选在动态状态,减压条件下。浓缩的温度40-80℃,优选的温度是50-75℃。浸膏干燥可在常压或真空条件下,优选在真空条件下,真空干燥温度为50-90℃。
得到的三七总皂苷粉末通过吸附柱层析,凝胶柱层析和重结晶等方法纯化,纯化的次数可以是1-4次。
用20-60%的醇溶液溶解已干燥的三七总皂苷粉末,优选用40-50%的乙醇溶解,过滤。滤液通过吸附柱(反相硅胶,葡聚糖凝胶,聚酰胺)层析,优选反相C-18填料,吸附剂的用量为样品量的3-10倍。用醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)与水的混合溶液为流动相洗脱,得到纯度为95%以上的人参皂苷Rg1和Rb1的化合物。
三七总皂苷粉末,选用6∶1至2∶1的氯仿∶醇类混和溶剂溶解,优选用4∶1至3∶1的氯仿∶醇类混和溶剂溶解,过滤。滤液通过硅胶吸附柱层析,吸附剂的用量为样品量的3-10倍。用醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)与氯仿或乙酸乙酯的混合溶液为流动相洗脱,流动相优选比例为5∶1和4∶1,得到纯度为95%以上的人参皂苷Rg1和Rb1的化合物。
也可以用葡聚糖凝胶柱层析一次的方法对三七总皂苷进行纯化。得到纯度为95%以上的人参皂苷Rg1和Rb1的化合物。
还可以应用重结晶的方法纯化得到单体化合物Rg1和Rb1,先用有机和/或无机溶剂(水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、己烷、异丙醇、正丁醇中的一种或两种以上的混合溶液)溶解总皂苷粉末,优选水、正丁醇-乙酸乙酯(1∶4)。粉末与溶剂的比例为1∶1至1∶5(g∶ml),优选1∶3的比例溶解之。室温放置冷却,然后低温(置于冰箱中)24小时析晶,得到纯度在90%以上的人参皂苷Rg1和Rb1。
附图说明:
图1为人参皂苷Rg1结构式
图2为人参皂苷Rb1结构式
图3为人参皂苷Rg1对照品的HPLC图谱
图4为人参皂苷Rb1对照品的HPLC图谱
注:对照品均购自中国药品生物制品检定所,纯度符合要求
图5为自制人参皂苷Rg1的HPLC图谱
图6为自制人参皂苷Rb1的HPLC图谱
具体实施方式
实施例1
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱(HP-20湿树脂,1kg),先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去。再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空(70℃)干燥,粉碎,即得浸膏25g(提取率为2.5%)。此浸膏10g 50%乙醇超声溶解,过滤,滤液通过已平衡好的ODS C18柱,30%乙醇洗脱,紫外210nm检测,收集含有人参皂苷Rg1的流出液,减压蒸干,得到1.2g(提取率为0.12%)。收集40%乙醇洗脱液,紫外210nm检测,发现含有人参皂苷Rb1,减压蒸干,得纯品。
实施例2
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱(HP-20湿树脂,1kg),先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去。再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空(70℃)干燥,粉碎,即得浸膏25g(提取率为2.5%)。此浸膏10g 40%乙醇超声溶解,过滤,滤液40%乙醇通过已平衡好的LH-20柱,40%乙醇洗脱,紫外210nm检测,分别收集含有人参皂苷Rg1和Rb1的流出液,减压蒸干,得到1.3g(提取率为0.13%)的Rg1和Rb1纯品若干。
实施例3
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液提取液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱(HP-20湿树脂,1kg),先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去。再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空(70℃)干燥,粉碎,即得浸膏25g(提取率为2.5%)。此浸膏10g加氯仿∶甲醇(4∶1)加热溶解后,通过硅胶层析柱(300克),用氯仿∶甲醇(4∶1)混合溶液进行洗脱,得到含量在95%以上的人参皂苷Rg1和Rb1。
实施例4
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液提取液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱(HP-20湿树脂,1kg),先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去。再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空(70℃)干燥,粉碎,即得浸膏25g(提取率为2.5%)。此浸膏10g 30ml水加热溶解后,室温放置2小时,冰箱放置24小时结晶,得到含有人参皂苷Rg1过90%的有效部分1g(提取率为0.1%)。
实施例5
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱(HP-20湿树脂,1kg),先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去。再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空(70℃)干燥,粉碎,即得浸膏25g(提取率为2.5%)。此浸膏10g 30ml正丁醇-乙酸乙酯(1∶4)加热溶解后,室温放置2小时,冰箱放置24小时结晶,得到含有人参皂苷Rg1过90%的有效部分1g(提取率为0.1%)。
Claims (5)
1.一种从三七中制备人参皂苷Rg1和Rb1的方法,其特征在于:
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱,即,1kg的HP-20湿树脂,先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去,再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空70℃干燥,粉碎,即得浸膏25g,提取率为2.5%;此浸膏10g用50%乙醇超声溶解,过滤,滤液通过已平衡好的ODS C18柱,30%乙醇洗脱,紫外210nm检测,收集含有人参皂苷Rg1的流出液,减压蒸干,得到1.2g,提取率为0.12%;收集40%乙醇洗脱液,紫外210nm检测,发现含有人参皂苷Rb1,减压蒸干,得纯品。
2.一种从三七中制备人参皂苷Rg1和Rb1的方法,其特征在于:
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱,即,1kg的HP-20湿树脂,先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去,再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空70℃干燥,粉碎,即得浸膏25g,提取率为2.5%;此浸膏10g用40%乙醇超声溶解,过滤,滤液40%乙醇通过已平衡好的LH-20柱,40%乙醇洗脱,紫外210nm检测,分别收集含有人参皂苷Rg1和Rb1的流出液,减压蒸干,得到1.3g的Rg1和Rb1纯品,提取率为0.13%。
3.一种从三七中制备人参皂苷Rg1和Rb1的方法,其特征在于:
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液提取液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱,即,1kg的HP-20湿树脂,先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去,再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空70℃干燥,粉碎,即得浸膏25g,提取率为2.5%;此浸膏10g加入比例为4∶1的氯仿∶甲醇,加热溶解后,通过300克硅胶层析柱,用比例为4∶1的氯仿∶甲醇混合溶液进行洗脱,得到含量在95%以上的人参皂苷Rg1和Rb1。
4.一种从三七中制备人参皂苷Rg1方法,其特征在于:
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液提取液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱,即,1kg的HP-20湿树脂,先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去,再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空70℃干燥,粉碎,即得浸膏25g,提取率为2.5%;此浸膏10g30ml水加热溶解后,室温放置2小时,冰箱放置24小时结晶,得到含有人参皂苷Rg1过90%的有效部分1g,提取率为0.1%。
5.一种从三七中制备人参皂苷Rg1方法,其特征在于:
取三七药材1公斤,加入10倍量水,加热回流1小时,过滤,全过程重复三次,合并滤液,滤液通过预先用水平衡好的大孔吸附树脂柱,即,1kg的HP-20湿树脂,先用3倍树脂重量的水洗脱杂质,水液弃去,再用3倍树脂重量的20%乙醇洗脱杂质,稀醇液弃去,再用3倍树脂重量的40%乙醇解吸皂苷,洗脱液减压回收乙醇,浓缩至浸膏状,真空70℃干燥,粉碎,即得浸膏25g,提取率为2.5%;此浸膏10g加入比例为1∶4的正丁醇∶乙酸乙酯30ml,加热溶解后,室温放置2小时,冰箱放置24小时结晶,得到含有人参皂苷Rg1过90%的有效部分1g,提取率为0.1%。
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李琼锋等.七生力片治疗老年性痴呆30例.《福建中医药》.2003,第34卷(第1期),14. * |
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Publication number | Publication date |
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CN101463061A (zh) | 2009-06-24 |
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