CN101450900B - 双酚单酯化合物 - Google Patents
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Abstract
以式(1)表示的双酚单酯化合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种双酚单酯化合物。
背景技术
为了改进热塑性聚合物的热稳定性，专利文献1公开了一种稳定剂，其包含式(I)表示的化合物作为活性组分。
专利文献：1JP-ANO.1-168643
发明内容
本发明的目的是提供一种化合物，用于进一步改进热塑性聚合物的热稳定性。在这样的情况下，本发明的发明人发现了某些双酚单酯化合物，从而完成了本发明。即，本发明提供下面的[1]～[6]。
一种式(1)所表示的双酚单酯化合物。
(在式(1)中，每个R独立地表示氢原子或甲基，R′表示碳数为1～6的烷基或氢原子)
[2]一种包含如式(1)所定义的双酚单酯化合物作为活性组分的稳定剂。
[3]根据[2]所述的稳定剂，其包含0.005～100重量％的如式(1)所定义的双酚单酯化合物。
[4]一种热塑性聚合物组合物，其包含如[2]或[3]所定义的稳定剂以及热塑性聚合物。
[5]如[2]或[3]所定义的稳定剂用于热稳定热塑性聚合物的用途。
[6]一种制备如[1]所定义的双酚单酯化合物的方法，其包括将式(2)表示的双酚
(在式(2)中，R′表示碳数为1～6的烷基或氢原子)
与式(3)表示的化合物反应：
(在式(3)中，每个R独立地表示氢原子或甲基，X表示卤素原子、羟基或碳数为1～6的烷氧基)。
具体实施方式
本发明的化合物是以式(1)表示的双酚单酯化合物(在下文中，在某些情况中被称作化合物(1))。
在本文中，每个R独立地表示氢原子或甲基。优选，所有的R都是氢原子。R′是1～6个碳原子的烷基，如甲基、乙基和正丁基，或氢原子，尤其优选甲基。制备化合物(1)的方法的实例，包括使2，4-二-叔-戊基苯酚和R′CHO反应生成双酚(2)，接着使双酚(2)和以式(3)表示的化合物(在下文中，在某些情况中被称为化合物(3))反应。化合物(3)的X尤其优选是卤素原子如氯。具体的，化合物(3)的X为羟基的化合物被亚硫酰二氯转化为卤化物，且该卤化物可与双酚进行反应。
(在式(3)中，每个R独立地表示氢原子或甲基，X表示卤素原子、羟基或碳数为1～6的烷氧基)。
化合物(3)的实例包括丙烯酸2-羧乙酯，甲基丙烯酸2-羧乙酯，甲基丙烯酸2-羧基-2-甲酯，丙烯酸2-羧基-2-甲酯和它们的氯化物。
丙烯酸2-羧乙酯可通过商业渠道获得，例如来自Aldrich。
优选，本发明的稳定剂是用于使热塑性聚合物热稳定的热稳定剂。本发明的稳定剂是一种包含化合物(1)作为活性组分的稳定剂，且包含0.005～100重量％，优选0.01～100重量％，进一步优选0.1～100重量％的化合物(1)。
本发明的稳定剂可以以不抑制本发明效果的范围包含化合物(1)以外的添加剂。
这类添加剂的实例包括抗氧化剂如基于酚的抗氧化剂、基于磷的抗氧化剂和基于硫的抗氧化剂，紫外吸收剂，光稳定剂，金属失活剂，成核剂，润滑剂，抗静电剂，阻燃剂，填料，颜料，增塑剂，防粘连剂，表面活性剂，加工助剂，膨胀剂，乳化剂，光泽剂，中和剂如硬脂酸钙和水滑石，和粘合剂。
尤其地，优选抗氧化剂，其中优选基于酚的抗氧化剂。
基于酚的抗氧化剂的实例包括烷基化单酚如2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2，4，6-三-叔丁基苯酚、2，6-二-叔丁基苯酚、2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-正丁基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-异丁基苯酚、2，6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4，6-二甲基苯酚、2，6-二(十八烷基)-4-甲基苯酚、2，4，6-三环己基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、2，6-二-壬基-4-甲基苯酚、2，4-二甲基-6-(1′-甲基十一烷基-1′-基)苯酚、2，4-二甲基-6-(1′-甲基十七烷基-1′-基)苯酚、2，4-二甲基-6-(1′-甲基十三烷基-1′-基)苯酚及它们的混和物，
烷基硫代甲基苯酚如2，4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚、2，4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2，4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚、2，6-二(十二烷基)硫代甲基-4-壬基苯酚及它们的混和物，
氢醌和烷基化氢醌如2，6-二-叔丁基-4-甲氧基苯酚、2，5-双-叔丁基氢醌、2，5-二-叔-戊基氢醌、2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2，6-二-叔丁基氢醌、2，5-二-叔丁基-4-羟基茴香醚、3，5-二-叔丁基-4-羟苯基硬脂酸酯，双(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)己二酸酯及它们的混和物，
生育酚如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及它们的混和物，
羟基化硫代二苯基醚如2，2′-硫代双(6-叔丁基苯酚)、2，2′-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-硫代双(4-辛基苯酚)、4，4′-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4′-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4′-硫代双(3，6-二-叔戊基苯酚)、和4，4′-(2，6-二甲基-4-羟基苯酚)二硫化物，
亚烷基双酚如2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4，6-二-叔丁基苯酚)、2，2′-亚乙基双(4，6-二-叔丁基苯酚)、2，2′-亚乙基双(4-异丁基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2，2′-亚甲基双[6-(α，α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4，4′-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4，4′-亚甲基双(2，6-二-叔丁基苯酚)、4，4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1，1-双(4-羟苯基)环己烷、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2，6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟苄基)-4-甲基苯酚、1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3，3-双-3′-叔丁基-4′-羟苯基]丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)二环戊二烯、双[2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二酸酯、1，1-双(3，5-二甲基-2-羟苯基)丁烷、2，2-双(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙烷、2，2-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1，1，5，5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷、2-叔丁基-6-(3′-叔丁基-5′-甲基-2′-羟苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2，4-二-叔戊基-6-[1-(2-羟基-3，5-二-叔戊基苯基)乙基]苯基丙烯酸酯及它们的混和物和它们的衍生物，
O-苄基衍生物、N-苄基衍生物和S-苄基衍生物如3，5，3′，5′-四-叔丁基-4，4′-二羟基二苄基醚、十八烷基-4-羟基-3，5-二甲基苄基巯基乙酸酯、三(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)二硫代对苯二酸酯、双(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)硫化物、异辛基-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基巯基乙酸酯及它们的混和物，
羟苄基化丙二酸酯衍生物，如二(十八烷基)-2，2-双(3，5-二-叔丁基-2-羟苄基)丙二酸酯、二(十八烷基)-2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸酯、二(十二烷基)巯乙基-2，2-双(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)丙二酸酯、双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]-2，2-双(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)丙二酸酯及它们的混和物，
芳族羟苄基衍生物，如1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)苯、1，4-双(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)-2，3，5，6-四甲基苯、2，4，6-三(3，5-叔丁基-4-羟苄基)苯酚及它们的混和物，
三嗪衍生物如2，4-双(正辛硫基)-6-(4-羟基-3，5-二-叔丁基苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-正辛硫基-4，6-双(4-羟基-3，5-二-叔丁基苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-正辛硫基-4，6-双(4-羟基-3，5-二-叔丁基苯氧基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-苯氧基)-1，3，5-三嗪、三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、三(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)异氰脲酸酯、2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基乙基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基丙基)-1，3，5-三嗪、三(3，5-二环己基-4-羟苄基)异氰脲酸酯、三[2-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟基肉桂酰氧基)乙基]异氰脲酸酯及它们的混和物。
苄基膦酸酯衍生物如二甲基-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯、二乙基-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯、二(十八烷基)-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯、二(十八烷基)-5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸酯、3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸单酯钾盐及它们的混和物，酰氨基苯酚衍生物，如4-羟基月桂酸苯胺、4-羟基硬脂酸苯胺、辛基-N-(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)氨基甲酸酯及它们的混和物，
β-(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，所述一元醇或多元醇如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷基醇、乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷基醇、3-硫杂十五烷基醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环并[2，2，2]辛烷及它们的混和物，
β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，所述一元醇或多元醇如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷基醇、乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷基醇、3-硫杂十五烷基醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2，2，2]辛烷及它们的混和物，
β-(3，5-二环己基-4-羟苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，所述一元醇或多元醇如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷基醇、乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷基醇、3-硫杂十五烷基醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2，2，2]辛烷及它们的混和物，
3，5-二-叔丁基-4-羟苯基乙酸与一元醇或多元醇的酯，所述一元醇或多元醇如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷基醇、乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇，三(羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷基醇、3-硫杂十五烷基醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂二环[2，2，2]辛烷及它们的混和物，
β-(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸的酰胺，如N，N′-双[3-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟苯基)丙酰基]肼、N，N′-双[3-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟苯基)丙酰基]六亚甲基二胺、N，N′-双[3-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟苯基)丙酰基]三亚甲基二胺及它们的混和物。这些基于酚的抗氧化剂可单独使用，或通过混合两种或更多种使用。
特别优选的基于酚的抗氧剂的实例包括2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2，4，6-三-叔丁基苯酚、2，4-二辛硫甲基-6-甲基苯酚、2，2′-硫代双(6-叔丁基苯酚)、4，4′-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2，2′-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2，2′-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2′-亚甲基双(4，6-二-叔丁基苯酚)、2，2′-亚乙基双(4，6-二-叔丁基苯酚)、4，4′-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4，4′-亚甲基双(2，6-二-叔丁基苯酚)、4，4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1，1-双(4-羟苯基)环己烷、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、乙二醇双[3，3-双-3′-叔丁基-4′-羟苯基]丁酸酯]、
2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-苯氧基)-1，3，5-三嗪、三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、双(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)异氰脲酸酯、三[2-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟基肉桂酰氧基)乙基]异氰脲酸酯、二乙基-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯、二(正十八烷基)-3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯、3，5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸单酯钙盐、正十八烷基3-(3，5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯、新戊烷四基四(tetrayltetrakis)(3，5-二-叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、硫代二亚乙基双(3，5-二-叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟苄基)苯、3，6-二氧杂八亚甲基双(3，5-二-叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、六亚甲基双(3，5-二-叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、三甘醇、双(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基肉桂酸酯)、3，9-双[2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲苯基)丙酰氧基)-1，1-二甲基乙基]-2，4，8，10-四氧杂螺[5·5]十一烷、N，N′-双[3-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟苯基)丙酰基]肼、N，N′-双[3-(3′，5′-二-叔丁基-4′-羟苯基)丙酰基]六亚甲基二胺、2-叔丁基-6-(3′-叔丁基-5′-甲基-2′-羟苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2，4-二-叔戊基-6-[1-(2-羟基-3，5-二-叔戊基苯基)乙基]苯基丙烯酸酯、及它们的混合物，它们可单独使用，可使用两种或更多种。
尤其地，特别优选2-叔丁基-6-(3′-叔丁基-5′-甲基-2′-羟苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2，4-二-叔戊基-6-[1-(2-羟基-3，5-二-叔戊基苯基)乙基]苯基丙烯酸酯及它们的混和物。
本发明的组合物，是包含稳定剂和热塑性聚合物的热塑性聚合物组合物。
热塑性聚合物的实例包括基于聚丙烯的树脂，如乙烯-丙烯共聚物、基于聚乙烯的树脂(高密度聚乙烯(HD-PE)，低密度聚乙烯(LD-PE)，直链低密度聚乙烯(LLDPE)等)，甲基戊烯聚合物，乙烯-丙烯酸乙酯共聚物，乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，聚苯乙烯(聚苯乙烯如聚(对甲基苯乙烯)，聚(α-甲基苯乙烯)，丙烯腈-苯乙烯共聚物，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物，特定的丙烯基橡胶-丙烯腈-苯乙烯共聚物，丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯共聚物，苯乙烯-丁二烯共聚物等)，氯化聚乙烯，聚氯丙烯，氯化橡胶，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，甲基丙烯基树脂，乙烯-乙烯醇共聚物，氟化树脂，聚缩醛，接枝聚苯醚树脂，聚苯硫树脂，聚氨基甲酸酯，聚酰胺，聚酯树脂(例如，聚对苯二甲酸乙二酯，聚对苯二甲酸丁二酯等)，聚碳酸酯，聚丙烯酸酯，聚砜，聚醚醚酮，聚醚砜，芳族聚酯树脂，邻苯二甲酸二烯丙酯预聚物，硅树脂，1，2-聚丁二烯，聚异戊二烯，丁二烯/丙烯腈共聚物，和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物。特别地，从良好的可加工性的角度，优选基于聚乙烯的树脂、基于聚丙烯的树脂和聚苯乙烯，其中，优选基于聚丙烯的树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物和苯乙烯-丁二烯共聚物。
在本文中，基于聚丙烯的树脂是指包含衍生自丙烯的结构单元的聚烯烃，特别地，实例包括结晶丙烯均聚物、丙烯-乙烯无规共聚物、丙烯-α-烯烃无规共聚物、丙烯-乙烯-α-烯烃共聚物、和由丙烯均聚物组分或主要由丙烯组成的共聚物组分与丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分组成的基于丙烯的嵌段共聚物。
当基于聚丙烯的树脂作为本发明中热塑性聚合物使用时，可使用一种基于聚丙烯的树脂，或可通过混和使用两种或更多种基于聚丙烯的树脂。
α-烯烃通常是碳原子数为4～12的α-烯烃，实例包括1-丁烯，1-戊烯，1-己烯，4-甲基-1-戊烯，1-辛烯和1-癸烯，进一步优选1-丁烯，1-己烯和1-辛烯。
丙烯-α-烯烃无规共聚物的实例包括丙烯-1-丁烯无规共聚物，丙烯-1-己烯无规共聚物和丙烯-1-辛烯无规共聚物。
丙烯-乙烯-α-烯烃共聚物的实例包括丙烯-乙烯-1-丁烯共聚物，丙烯-乙烯-1-己烯共聚物和丙烯-乙烯-1-辛烯共聚物。
在由丙烯均聚物组分或主要由丙烯组成的共聚物组分与丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分组成的基于聚丙烯的嵌段共聚物中的主要由丙烯组成的共聚物组分的实例包括丙烯-乙烯共聚物组分，丙烯-1-丁烯共聚物组分，和丙烯-1-己烯共聚物组分；丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分的实例包括丙烯-乙烯共聚物组分，丙烯-乙烯-1-丁烯共聚物组分，丙烯-乙烯-1-己烯共聚物组分，丙烯-乙烯-1-辛烯共聚物组分，丙烯-1-丁烯共聚物组分，丙烯-1-己烯共聚物组分，和丙烯-1-辛烯共聚物组分。丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分中碳数为4～12的乙烯和/或α-烯烃的含量通常为0.01～20重量％。
另外，由丙烯均聚物组分或主要由丙烯组成的共聚物组分与丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分组成的基于聚丙烯的嵌段共聚物的实例包括丙烯-乙烯嵌段共聚物，(丙烯)-(丙烯-乙烯)嵌段共聚物，(丙烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物，(丙烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物，(丙烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物，(丙烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物，(丙烯-乙烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物，(丙烯-乙烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物，(丙烯-乙烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物，(丙烯-乙烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物，(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯)嵌段共聚物，(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯-1-丁烯)嵌段共聚物，(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-乙烯-1-己烯)嵌段共聚物，(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-1-丁烯)嵌段共聚物和(丙烯-1-丁烯)-(丙烯-1-己烯)嵌段共聚物。
当基于聚丙烯的树脂作为本发明中的热塑性聚合物使用时，树脂优选为结晶丙烯均聚物，或由丙烯均聚物组分或主要由丙烯组成的共聚物组分与碳原子数为4～12的丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分组成的基于聚丙烯的嵌段共聚物。进一步优选由丙烯均聚物组分或主要由丙烯组成的共聚物组分与碳原子数为4～12的丙烯、乙烯和/或α-烯烃的共聚物组分组成的基于聚丙烯的嵌段共聚物。
基于100重量份的热塑性聚合物，本发明的热塑性聚合物组合物通常以5重量份或更低包含本发明的稳定剂，特别地，组合物以0.0001重量份或更高且5重量份或更低，优选0.0005重量份或更高且3重量份或更低包含稳定剂。当稳定剂的量为5重量份更低时，优选其中稳定剂出现于热塑性聚合物组合物表面的所谓的整合现象(bleading phenomenon)倾向于被抑制。
一种制备本发明热塑性聚合物组合物的方法，包括以下方法：将热塑性聚合物和稳定剂干混，用单轴或多轴挤出机来熔融捏合混和物，以及将其挤压成型以得到球状热塑性聚合物组合物，和以下方法：将其中本发明的稳定剂溶于溶剂如环己烷中的溶液与热塑性聚合物溶液如聚合物完全聚合后的热塑性聚合物溶液混合，以及蒸馏出溶剂以得到热塑性聚合物组合物。
包含本发明化合物(1)的稳定剂赋予热塑性聚合物以热稳定性。在本文中，包含稳定剂和热塑性聚合物的热塑性聚合物组合物的热稳定性，可通过以下检验：将组合物在180℃加热将其熔融，根据JIS K7105用色度计测量黄色指数(YI)，随后进一步在180℃将组合物加热2小时，加热后测量组合物的YI值，并通过加热后组合物的YI值与加热前组合物的YI值之间的差来评价组合物的热稳定性。当测量的YI值之间的差较小时，几乎不会造成由于热变质导致的变色，这意味着热稳定性较高。
实施例
以下的实施例和比较实施例更详细地解释本发明，但并不是说本发明受到实施例的限制。
实施例1
<双酚的制备实施例>
将2，4-二-叔戊基苯酚(117.5g)，0.9g对甲基苯磺酸一水化物，和6.9g 78％硫酸水溶液混和。经过2小时，其中滴加用28g二甲苯稀释12.1g乙醛得到的溶液，同时维持温度在35～45℃。加入后，将所得溶液的温度升至90℃，并将溶液维持在同样的温度3小时。
完成保温后，加入157g二甲苯、59g水和11.7g 25％氢氧化钠水溶液，进行层分离除去水层。将所得油层水洗，进行共沸脱水除去水。脱水后，得到包含以式(2)表示的双酚的淡黄色油状物292g。
<双酚单酯化合物的制备实施例>
向含双酚化合物的淡黄色油状物中，加入28g 50％氢氧化钾水溶液，将溶液温度升至98℃，溶液在同样温度下保温3小时。然后，将溶液冷却至50℃，加入己烷，并将其加热至106℃液体温度下脱水，冷却至3℃(该溶液指定为A溶液)。
另一容器装入35.3g丙烯酸2-羧乙酯，将其在搅拌下冷却至1℃。经过1.5小时向其中滴加26.7g亚硫酰氯，同时温度维持在0～1℃。然后，将温度维持在1～17℃持续3小时，接着在降低的压力下排气3小时(该溶液指定为B溶液)。
经过1小时，向A溶液中滴加B溶液，同时将温度维持在1～3℃，将温度维持在同样的温度30分钟。向其中加入150ml水，将其在10～30℃时水洗，通过层分离得到油层。根据同样过程，重复水洗共三次。这样，得到303g褐色油层。
当通过液相色谱分析所得油层时，发现在组合物中包含除溶剂外6.3重量％的以式(1-1)表示的化合物(以下，某些情况下称为化合物(1-1))。
通过使用Sumipax ODS A-210(直径20mm×高25cm，填料直径：5μm)作为柱的大规模收集体系(Shimadzu Corporation制造的8A型)，从所得油层中分离化合物(1-1)。
使用JEOL制造的ECA-500，采用四甲基硅烷作内标物，测量化合物(1-1)的1H NMR谱。
1H NMR(500.16MHz，CDCl3)δ(ppm)：0.49(3H，(a))，0.55(3H，(b))，0.66(3H，(c))，0.70(3H，(d))，1.01(3H，(e))，1.03(3H，(f))，1.19-1.38(23H，(g)-(l))，1.48(3H，(m))，1.57-1.99(7H，(n)-(p))，3.09(2H，(q))，3.89(1H，(r))，4.61-4.64(2H，(s))，5.55(1H，(t))，5.72(1H，(u))，6.04(1H，(v))，6.36(1H，(w))，6.49(1H，(x))，7.12(1H，(y))
<热塑性聚合物组合物的制备实施例>
实施例1中得到的化合物(1-1)(11.6mg)以原样用作热稳定剂，并溶解于5ml氯仿中。向所得溶液中加入作为热塑性聚合物的2000mg丙烯-乙烯嵌段共聚物(MI：9-10g/10分钟)(230℃，2.16g)(SUMITOMO CHEMICAL COMPANY，LTD.制造)，搅拌混和物，氯仿在25℃自然挥发。此外，在180℃时用齿轮炉(GHPS-222，Tabai Espec Corporation制造)加热并熔融剩余物1小时，得到热塑性聚合物组合物。
<热稳定性测试>
根据JIS K7105，使用色度计(CM-3500d，Konika Minolta制造)测量实施例1中所得热塑性聚合物组合物的黄色指数(YI)值(YI-1)，在180℃时用齿轮炉(GHPS-222，Dabai Espec Corporation制造)加热组合物2小时，再次测量YI值(YI-2)，采用YI-2和YI-1之间的差作为变色度，用于评价热塑性聚合物组合物的热稳定性。当变色度较小时，几乎不会造成由热塑性聚合物组合物的热变质导致的变色，这意味着热稳定性更优秀。实施例1的热塑性聚合物组合物的变色度是10.03。
设定不含稳定剂(后边描述的比较实施例1)的热塑性聚合物的变色度(13.15)为100％，改进的变色度比率(降低的变色度的比率)表示为变色度改进指数。即，因为实施例1的变色度改进指数为(13.15-10.03)/13.15×100＝23.7％，所以与不含稳定剂的热塑性聚合物组合物相比，观察到实施例1的热塑性聚合物组合物的改进为23.7％。
比较实施例1
除了不用实施例1中所得的化合物(1-1)外，根据与<热塑性聚合物组合物制备实施例>中的方式相同的方式，获得热塑性聚合物组合物。
除了使用所得热塑性聚合物组合物，根据与实施例1中的方式相同的方式，检验热塑性聚合物组合物的热稳定性。结果和实施例1的结果一起示于表1。
比较例2
除了使用11.6mg的2，4-二-叔戊基-6-[1-(3，5-二-叔戊基-2-羟苯基)乙基]苯基丙烯酸酯(Sumilizer GS，SUMITOMO CHEMICAL COMPANY，LTD.，制造；以下在某些情况下称为化合物A)替代实施例1中所得化合物(1-1)外，根据与实施例2的方式相同的方式，获得热塑性聚合物组合物。
除了使用所得热塑性聚合物组合物外，根据与实施例1的方式相同的方式，检验热塑性聚合物组合物的热稳定性。结果与实施例1和比较实施例1的结果一起示于表1。
[表1]
工业实用性
本发明的化合物能进一步改进热塑性聚合物的热稳定性。
Claims (6)
1.以式(1)表示的双酚单酯化合物：
在式(1)中，每个R表示氢原子，R′表示甲基。
2.稳定剂，其包含如权利要求1所定义的双酚单酯化合物作为活性组分。
3.根据权利要求2所述的稳定剂，其中所述稳定剂包含0.005～100重量％的如权利要求1所定义的双酚单酯化合物。
4.热塑性聚合物组合物，其包含如权利要求2或3所定义的稳定剂以及热塑性聚合物。
5.如权利要求2或3所定义的稳定剂用于热稳定热塑性聚合物的用途。
6.制备如权利要求1所定义的双酚单酯化合物的方法，其包括使以式(2)表示的双酚：
在式(2)中，R′表示甲基，
与式(3)表示的化合物反应：
在式(3)中，每个R表示氢原子，X表示卤素原子、羟基或碳数为1～6的烷氧基。
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