KR20090056863A - 비스페놀 모노에스테르 화합물 - Google Patents
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Abstract
식 (1)로 표시되는 비스페놀 모노에스테르 화합물:
[화학식 1]
(식 (1)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R'는 탄소수 1 내지 6인 알킬기, 또는 수소 원자를 나타냄).
비스페놀 모노에스테르, 열가소성 중합체, 열 안정성, 안정화제
Description
본 발명은 비스페놀 모노에스테르 화합물에 관한 것이다.
열가소성 중합체의 열 안정성을 개선하기 위한, 식 (I)로 표시되는 화합물을 활성 성분으로 함유하는 안정화제는 특허 문헌 1에 개시되어 있다.
[화학식 I]
특허 문헌 1: JP-A 제 1-168643 호.
본 발명의 목적은 열가소성 중합체의 열 안정성을 추가 개선하기 위한 화합물을 제공하는 것이다.
이러한 상황에서, 본 발명자들은 특정 비스페놀 모노에스테르 화합물을 발견하였고, 그 결과 본 발명을 완성하였다. 즉, 본 발명은 하기 [1] 내지 [6]을 제공하는 것이다.
[1] 식 (1)로 표시되는 비스페놀 모노에스테르 화합물:
[화학식 1]
(식 (1)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R'는 탄소수 1 내지 6인 알킬기, 또는 수소 원자를 나타냄).
[2] [1]에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르 화합물을 활성 성분으로 포함하는 안정화제.
[3] [1]에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르 화합물을 0.005 내지 100 중량%로 포함하는, [2]에 따른 안정화제.
[4] [2] 또는 [3]에서 정의된 바와 같은 안정화제 및 열가소성 중합체를 포함하는 열가소성 중합체 조성물.
[5] 열가소성 중합체를 열적으로 안정시키기 위한 [2] 또는 [3]에서 정의된 바와 같은 안정화제의 용도.
[6] 식 (2)로 표시되는 비스페놀과 식 (3)으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, [1]에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르 화합물의 제조 방법:
[화학식 2]
(식 (2)에서, R'는 탄소수 1 내지 6인 알킬기 또는 수소 원자를 나타냄),
[화학식 3]
(식 (3)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 할로겐 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 6인 알콕시기를 나타냄).
발명을 실시하기 위한 양식
본 발명의 화합물은 식 (1)로 표시되는 비스페놀 모노에스테르 화합물이다 (이하, 일부 경우에 화합물 (1)로서 언급됨).
본원에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 바 람직하게는, 모든 R은 수소 원자이다.
R'은 탄소수 1 내지 6인 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기 및 n-부틸기, 또는 수소 원자이고, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
화합물 (1)의 제조 방법의 예로는 2,4-디-tert-펜틸페놀과 R'CHO를 반응시켜 비스페놀 (2)를 제조한 후, 상기 비스페놀 (2)를 식 (3)으로 표시되는 화합물(이하, 일부 경우에 화합물 (3)으로 언급됨)과 반응시키는 방법이 포함된다. 특히, 화합물 (3)의 X는 바람직하게는 할로겐 원자, 예컨대 염소이다. 구체적으로는, 화합물 (3)의 X가 히드록시기인 화합물을 티오닐 클로라이드와 함께 할로겐화물로 전환하여, 상기 할로겐화물을 상기 비스페놀과 반응시킬 수 있다.
[화학식 3]
(식 (3)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 할로겐 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 6인 알콕시기를 나타냄).
화합물 (3)의 예로는 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸 메타크릴레이트, 2-카르복시-2-메틸 메타크릴레이트, 2-카르복시-2-메틸 아크릴레이트, 및 이들의 염화물이 포함된다.
2-카르복시에틸 아크릴레이트는 예를 들어, Aldrich로 부터 시판된다.
본 발명의 안정화제는 바람직하게는 열가소성 중합체를 열적으로 안정시키기 위한 열 안정화제이다. 본 발명의 안정화제는 화합물 (1)을 활성 성분으로 함 유하고, 상기 화합물 (1)을 0.005 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 100 중량%로 함유하는 안정화제이다.
본 발명의 안정화제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 화합물 (1)외에 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 첨가제의 예로는 산화방지제, 예컨대 페놀-기반 산화방지제, 인-기반 산화방지제 및 황-기반 산화방지제, 자외선 흡수제, 광 안정화제, 금속 불활성화제, 조핵제(nucleating agent), 윤활제, 대전방지제, 난연제, 충전제, 안료, 가소제, 블록킹 방지제(anti-blocking agent), 계면활성제, 가공조제(processing aid), 팽창제, 유화제, 광택제, 중화제, 예컨대 칼슘 스테아레이트 및 히드로탈시트, 및 결합제가 포함된다.
특히, 산화방지제가 바람직하고, 이들 중 페놀-기반 산화방지제가 바람직하다.
페놀-기반 산화방지제의 예로는 알킬화 모노페놀, 예컨대 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데실-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데실-1'-일)페놀, 및 이들의 혼합물,
알킬티오메틸페놀, 예컨대 2,4-디옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸- 6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀, 및 이들의 혼합물,
히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예컨대 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸히드로퀴논, 2,5-디-t-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-t-부틸히드로퀴논, 2,5-디-t-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트, 및 이들의 혼합물,
토코페롤, 예컨대 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤, 및 이들의 혼합물,
히드록실화 티오디페닐 에테르, 예컨대 2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-t-아밀페놀), 및 4,4'-(2,6-디메틸-4-히드록시페닐) 디술피드,
알킬리덴비스페놀, 예컨대 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4-이소부틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비 스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스-3'-t-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐] 테레프탈레이트, 1,1-비스(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄, 2-t-부틸-6-(3'-t-부틸-5'-메틸-2'-히드록시벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트, 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]페닐 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물, 및 이들의 유도체,
O-벤질 유도체, N-벤질 유도체 및 S-벤질 유도체, 예컨대 3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질 메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질) 디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 술피드, 이소옥틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 메르캅토아세테이트, 및 이들의 혼합물,
히드록시벤질화 말로네이트 유도체, 예컨대 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-히드록시벤질) 말로네이트, 디옥타데실-2-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질) 말로 네이트, 디도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 말로네이트, 및 이들의 혼합물,
방향족 히드록시벤질 유도체, 예컨대 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 1,4-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-t-부틸-4-히드록시벤질)페놀, 및 이들의 혼합물,
트리아진 유도체, 예컨대 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-n-옥틸티오-4,6-비스(4-히드록시-3,5-디-t-부틸페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진, 트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질) 이소시아누레이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로필)-1,3,5-트리아진, 트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질) 이소시아누레이트, 트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시신나모일옥시)에틸] 이소시아누레이트, 및 이들의 혼합물,
벤질포스포네이트 유도체, 예컨대 디메틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스폰산 모노에스테르 칼륨 염, 및 이들의 혼합물, 아실아미노페놀 유도체, 예컨대 4-히드록시라우르산 아닐리드, 4-히드록시스테아르산 아닐리드, 옥틸-N-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트 및, 이들의 혼합물,
β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1 가 알콜 또는 다가 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄과의 에스테르 및 이들의 혼합물,
β-(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과, 1 가 알콜 또는 다가 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄과의 에스테르 및 이들의 혼합물,
β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1 가 알콜 또는 다가 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄과의 에스테르 및 이들의 혼합물,
3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐아세트산과, 1 가 알콜 또는 다가 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 에틸렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 티오에틸렌 글리콜, 스피로 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2,2,2]옥탄과의 에스테르 및 이들의 혼합물,
β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예컨대 N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오닐]히드라진, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오닐]트리메틸렌디아민, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 상기 페놀-기반 산화방지제는 단독으로 사용될 수 있고, 또는 둘 이상의 종류가 혼합되어 사용될 수 있다.
특히 바람직한 페놀-기반 산화방지제의 예로는 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,2'-티오비스(6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페 놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스-3'-t-부틸-4'-히드록시페닐]부티레이트],
2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-페녹시)-1,3,5-트리아진, 트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질) 이소시아누레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질) 이소시아누레이트, 트리스[2-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시신나모일옥시)에틸] 이소시아누레이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 포스포네이트, 디-n-옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 포스폰산 모노에스테르 칼슘 염, n-옥타데실 3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 네오펜탄 테트라일테트라키스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시신나메이트), 티오디에틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시신나메이트), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 3,6-디옥사옥타메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시신나메이트), 헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시신나메이트), 트리에틸렌 글리콜 비스(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸신나메이트), 3,9-비스[2-(3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5·5]운데칸, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피 오닐]히드라진, N,N'-비스[3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오닐]헥사메틸렌디아민, 2-t-부틸-6-(3'-t-부틸-5'-메틸-2'-히드록시벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트, 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]페닐 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물이 포함되고, 이들은 단독으로 사용될 수 있고, 두 종류 이상이 사용될 수도 있다.
그 중에서도, 2-t-부틸-6-(3'-t-부틸-5'-메틸-2'-히드록시벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트, 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]페닐 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물은 상기 안정화제, 및 열가소성 중합체를 함유하는 열가소성 중합체 조성물이다.
상기 열가소성 중합체의 예로는 폴리프로필렌-기반 수지, 예컨대 에틸렌-프로필렌 공중합체, 폴리에틸렌-기반 수지 (고 밀도 폴리에틸렌 (HD-PE), 저 밀도 폴리에틸렌 (LD-PE), 선형 저-밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 등), 메틸펜텐 중합체, 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리스티렌 (폴리스티렌, 예컨대 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 특수 아크릴 고무-아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-염소화 폴리에틸렌-스티렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체 등), 염소화 폴리에틸렌, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 메타크릴 수지, 에틸렌-비닐 알콜 공중합체, 불소 수지, 폴리아세탈, 그라프트된(grafted) 폴리페닐렌 에테 르 수지, 폴리페닐렌 술피드 수지, 폴리우레탄, 폴리아미드, 폴리에스테르 수지 (예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 등), 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리술폰, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리에테르 술폰, 방향족 폴리에스테르 수지, 디알릴 프탈레이트 예비중합체, 실리콘 수지, 1,2-폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, 및 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체가 포함된다. 특히, 우수한 가공성의 측면에서, 폴리에틸렌-기반 수지, 폴리프로필렌-기반 수지, 및 폴리스티렌이 바람직하고, 이들 중, 폴리프로필렌-기반 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 및 스티렌-부타디엔 공중합체가 바람직하다.
본원에서, 상기 폴리프로필렌-기반 수지는 프로필렌으로부터 유도된 구조 단위를 함유하는 폴리올레핀을 의미하고, 구체적으로, 예로는 결정성 프로필렌 단일중합체, 프로필렌-에틸렌 랜덤 공중합체, 프로필렌-α-올레핀 랜덤 공중합체, 프로필렌-에틸렌-α-올레핀 공중합체, 및 프로필렌 단일중합체 성분 또는 주로 프로필렌으로 이루어지는 공중합체 성분, 및 프로필렌, 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어지는 프로필렌-기반 블록 공중합체가 포함된다.
상기 폴리프로필렌-기반 수지가 본 발명에서 열가소성 중합체로 사용되는 경우, 한 종류의 폴리프로필렌-기반 수지가 사용될 수 있거나, 또는 두 종류 이상의 폴리프로필렌-기반 수지가 배합되어 사용될 수 있다.
상기 α-올레핀은 통상적으로 탄소수 4 내지 12인 α-올레핀이고, 예로는 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥텐, 및 1-데센이 포함되고, 더욱 바람 직하게는 1-부텐, 1-헥센 및 1-옥텐이다.
상기 프로필렌-α-올레핀 랜덤 공중합체의 예로는 프로필렌-1-부텐 랜덤 공중합체, 프로필렌-1-헥센 랜덤 공중합체, 및 프로필렌-1-옥텐 랜덤 공중합체가 포함된다.
상기 프로필렌-에틸렌-α-올레핀 공중합체의 예로는 프로필렌-에틸렌-1-부텐 공중합체, 프로필렌-에틸렌-1-헥센 공중합체, 및 프로필렌-에틸렌-1-옥텐 공중합체가 포함된다.
프로필렌 단일중합체 성분 또는 주로 프로필렌으로 이루어지는 공중합체 성분, 및 프로필렌, 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어지는 상기 폴리프로필렌-기반 블록 공중합체에서, 주로 프로필렌으로 이루어지는 상기 공중합체 성분의 예로는 프로필렌-에틸렌 공중합체 성분, 프로필렌-1-부텐 공중합체 성분, 및 프로필렌-1-헥센 공중합체 성분이 포함되고, 상기 프로필렌, 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 공중합체 성분의 예로는 프로필렌-에틸렌 공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-부텐-공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-헥센 공중합체 성분, 프로필렌-에틸렌-1-옥텐 공중합체 성분, 프로필렌-1-부텐 공중합체 성분, 프로필렌-1-헥센 공중합체 성분, 및 프로필렌-1-옥텐 공중합체 성분이 포함된다. 상기 프로필렌, 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 공중합체 성분에서, 탄소수 4 내지 12인 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 함량은 통상적으로 0.01 내지 20 중량% 이다.
또한, 프로필렌 단일중합체 성분 또는 주로 프로필렌으로 이루어지는 공중합체 성분, 및 프로필렌, 에틸렌 및/또는 α-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어지는 상기 폴리프로필렌-기반 블록 공중합체의 예로는 프로필렌-에틸렌 블록 공중합체, (프로필렌)-(프로필렌-에틸렌) 블록 공중합체, (프로필렌)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체, (프로필렌)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체, (프로필렌)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체, (프로필렌)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체, (프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체, (프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체, (프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체, (프로필렌-에틸렌)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체, (프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌) 블록 공중합체, (프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌-1-부텐) 블록 공중합체, (프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-에틸렌-1-헥센) 블록 공중합체, (프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-1-부텐) 블록 공중합체, 및 (프로필렌-1-부텐)-(프로필렌-1-헥센) 블록 공중합체가 포함된다.
본 발명에서 폴리프로필렌-기반 수지가 열가소성 중합체로서 사용되는 경우, 상기 수지는 바람직하게는 결정성 프로필렌 단일중합체, 또는 프로필렌 단일중합체 성분 또는 주로 프로필렌으로 이루어지는 공중합체 성분, 및 프로필렌, 에틸렌 및/또는 탄소수 4 내지 12인 α-올레핀의 공중합체 성분으로 이루어지는 폴리프로필렌-기반 블록 공중합체이다. 더욱 바람직한 것은 프로필렌 단일중합체 성분 또는 주로 프로필렌으로 이루어지는 공중합체 성분, 및 프로필렌, 에틸렌 및/또는 탄소수 4 내지 12인 α-올레핀으로 이루어지는 공중합체 성분으로 이루어지는 폴리프로필렌-기반 블록 공중합체이다.
본 발명의 열가소성 중합체 조성물은, 통상적으로 본 발명의 안정화제를 열 가소성 중합체의 100 중량부를 기준으로 5 중량부 이하로 함유하고, 특히, 상기 조성물은 상기 안정화제를 0.0001 중량부 이상 및 5 중량부 이하, 바람직하게는 0.0005 중량부 이상 및 3 중량부 이하로 함유하는 것이 충분하다. 상기 안정화제의 양이 5 중량부 이하인 경우, 상기 안정화제가 열가소성 중합체 조성물의 표면 상에 나타나는, 소위 블리딩(bleading) 현상이 바람직하게 억제되는 경향이 있다.
본 발명의 열가소성 중합체 조성물의 제조 방법에는 열가소성 중합체 및 안정화제의 건조-혼합, 단일축 또는 다축 압출기를 이용하여 배합물을 용융-혼련, 및 이를 압출 성형하여 펠렛형 열가소성 중합체 조성물을 수득하는 방법, 및 본 발명의 안정화제를 용매, 예컨대 시클로헥산에 용해시킨 용액을, 열가소성 중합체 용액, 예컨대 상기 중합체의 중합반응 종결 후의 열가소성 중합체 용액과 혼합하고, 상기 용매를 증류해내어 열가소성 중합체 조성물을 수득하는 방법이 포함된다.
본 발명의 화합물 (1)을 함유하는 상기 안정화제는 열가소성 중합체에 열 안정성을 부여한다. 본원에서, 상기 안정화제 및 상기 열가소성 중합체를 함유하는 열가소성 중합체 조성물의 열 안정성은 상기 조성물을 180 ℃로 가열하여 이를 용융하고, JIS K7105에 따라 색각측정계(chromatometer)를 사용하여 황색도 지수(yellowness index, YI) 값을 측정하고, 이어서, 상기 조성물을 180 ℃에서 2 시간 동안 추가 가열하고, 가열 후 상기 조성물의 YI 값을 측정하여, 가열 후 상기 조성물의 YI 값과 가열 전 상기 조성물의 YI 값의 차이에 의한 열 안정성을 사정하여 평가할 수 있다. 측정된 YI 값의 차이가 작을 수록, 열 악화에 의한 변색은 거의 야기되기 않으며, 이는 열 안정성이 더 높다는 것을 의미한다.
본 발명에 따라 열가소성 중합체의 열 안정성을 추가 개선하는 화합물을 제조하였다.
[실시예]
하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세하게 예시할 것이나, 이들로서 본 발명이 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
<비스페놀의 제조예>
2,4-디-tert-펜틸페놀 (117.5 g), 0.9 g의 p-톨루엔술폰산 모노히드레이트, 및 6.9 g의 78 % 황산 수용액을 혼합하였다. 이에 12.1 g의 아세트알데히드를 28 g의 자일렌으로 희석하여 수득한 용액을 35 내지 45 ℃를 유지하면서, 2 시간 동안 적가하였다. 첨가 후, 수득한 용액의 온도를 90 ℃까지 상승시키고, 상기 용액을 동일한 온도에서 3 시간 동안 유지시켰다.
온도 유지 종결 후, 157 g의 자일렌, 59 g의 물 및 11.7 g의 25 % 수산화 나트륨 수용액을 첨가하고, 상기 층을 분리하여 수성층을 제거하였다. 상기 수득한 유성층을 물로 세정하고, 공비 탈수하여 물을 제거하였다. 탈수 후, 292 g의 식 (2)로 표시되는 비스페놀을 함유한 담황색 오일을 수득하였다.
[화학식 2]
<비스페놀 모노에스테르 화합물의 제조예>
비스페놀을 함유한 담황색 오일에 28 g의 50 % 수산화칼륨 수용액을 첨가하고, 상기 용액의 온도를 98 ℃까지 상승시키고, 상기 용액을 동일한 온도에서 3 시간 동안 유지시켰다. 그 후, 상기 용액을 50 ℃까지 냉각하고, 헥산을 첨가하고, 이를 106 ℃의 액체 온도까지 가온 하에서 탈수시키고, 3 ℃까지 냉각하였다 (상기 용액을 A 용액으로 지정함).
또 다른 용기에 35.3 g의 2-카르복시에틸 아크릴레이트를 충전하고, 이를 교반 하에서 1 ℃까지 냉각하였다. 이에 26.7 g의 티오닐 클로라이드를 0 내지 1 ℃로 유지하면서 1.5 시간에 걸쳐 적가하였다. 그 후, 온도를 1 내지 17 ℃에서 3 시간 동안 유지한 후, 감압 하에서 3 시간 동안 탈기하였다 (상기 용액을 B 용액으로 지정함).
A 용액에 B 용액을 1 내지 3 ℃로 유지하면서 1 시간에 걸쳐 적가하고, 온도를 동일한 온도로 30 분 동안 유지시켰다. 이에 150 ml의 물을 첨가하고, 이를 10 내지 30 ℃에서 물로 세정하고, 유성층을 층 분리에 의해 수득하였다. 동일한 절차에 따라, 물로 세정을 총 3 번 반복하였다. 따라서, 303 g의 갈색 유성층을 수득하였다.
수득한 유성층을 액체 크로마토그래피에 의해 분석했을 때, 용매를 제외한 상기 조성물이 6.3 중량%의 식 (1-1)로 표시되는 화합물 (이하, 일부 경우에 화합물 (1-1)로 지칭함)을 함유한다는 것을 확인하였다.
[화학식 1-1]
수득한 유성층으로부터, 화합물 (1-1)을 Sumipax ODS A-210 (직경 20 mm x 높이 25 cm, 충전제의 직경: 5 μm)을 컬럼으로 사용하여 대규모 수집 시스템 (8A 타입, Shimadzu Corporation 제조)에 의해 단리하였다.
화합물 (1-1)의 1H NMR 스펙트럼은 ECA-500 (JEOL 제조)을 사용하여 측정하였고 테트라메틸실란을 내부 표준물질로서 사용하였다.
1H NMR(500.16MHz, CDCl3)δ(ppm):0.49(3H,(a)), 0.55(3H,(b)), 0.66(3H,(c)), 0.70(3H,(d)), 1.01(3H,(e)), 1.03(3H,(f)), 1.19-1.38(23H,(g)-(l)), 1.48(3H,(m)), 1.57-1.99(7H,(n)-(p)), 3.09(2H,(q)), 3.89(1H,(r)), 4.61- 4.64(2H,(s)), 5.55(1H,(t)), 5.72(1H,(u)), 6.04(1H,(v)), 6.36(1H,(w)), 6.49(1H,(x)), 7.12(3H,(y)).
<열가소성 중합체 조성물의 제조예>
실시예 1에서 수득한 화합물 (1-1) (11.6 mg)을 열 안정화제로 사용하여, 5 ml의 클로로포름에 용해시켰다. 상기 수득한 용액에 2000 mg의 프로필렌-에틸렌 블록 공중합체 (MI: 9-10 g/10 분) (230 ℃, 2.16 kg) (SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD. 제조)를 열가소성 중합체로서 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고, 클로로포름을 25 ℃ 미만에서 자발적으로 증발시켰다. 또한, 상기 잔류물을 기어(gear) 오븐 (GHPS-222, Tabai Espec Corporation 제조)으로 180 ℃에서 1 시간 동안 가열 및 용융시켜 열가소성 중합체 조성물을 수득하였다.
<열 안정성 시험>
실시예 1에서 수득한 상기 열가소성 중합체 조성물의 황색도 지수 (YI) 값 (YI-1)을 JIS K7105에 따라 색각측정계 (CM-3500d, Konika Minolta 제조)를 사용하여 측정하고, 상기 조성물을 기어 오븐 (GHPS-222, Dabai Espec Corporation 제조)으로 180 ℃에서 2 시간 동안 가열하고, YI 값 (YI-2)을 다시 측정하여, YI-2와 YI-1 사이의 차이를 변색도(discoloration degree)로서 채택하고, 이를 열가소성 중합체 조성물의 열 안정성을 평가하는데 사용하였다. 상기 변색도가 작을 수록, 열가소성 중합체 조성물의 열 분해에 의한 변색은 거의 야기되지 않으며, 이는 열 안정성이 더 우수하다는 것을 의미한다. 실시예 1의 열가소성 중합체 조성물의 변색도는 10.03이었다.
상기 안정화제를 함유하지 않은 열가소성 중합체 (후에 비교예 1에서 기술함)의 변색도 (13.15)를 100 %로 놓고, 개선된 변색도의 비 (감소된 변색도의 비)를 변색도 개선 지수로서 표현하였다. 즉, 실시예 1의 변색도 개선 지수는 (13.15-10.03)/13.15 x 100 = 23.7(%)이므로, 실시예 1의 열가소성 중합체 조성물은 상기 안정화제를 함유하지 않은 열가소성 중합체 조성물과 비교했을 때 23.7 %의 개선을 나타냈다.
비교예 1
실시예 1에서 수득한 화합물 (1-1)을 사용하지 않는 것을 제외하고는, <열가소성 중합체 조성물의 제조예>와 같은 동일한 방식에 따라 열가소성 중합체 조성물을 수득하였다.
상기 수득한 열가소성 중합체 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 동일한 방식에 따라 열가소성 중합체 조성물의 열 안정성을 평가하였다. 결과는 실시예 1의 결과와 함께 표 1에 나타냈다.
비교예 2
실시예 1에서 수득한 화합물 (1-1)을 대신하여, 11.6 mg의 2,4-디-t-펜틸-6-[1-(3,5-디-t-펜틸-2-히드록시페닐)에틸]페닐 아크릴레이트 (Sumilizer GS, SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD. 제조; 이하, 일부 경우에 화합물 A로 지칭함)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2에서와 동일한 방식에 따라 열가소성 중합체 조성물을 수득하였다.
상기 수득한 열가소성 중합체 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1에 서와 동일한 방식에 따라, 열가소성 중합체 조성물의 열 안정성을 펑가하였다. 결과는 실시예 1 및 비교예 1의 결과와 함께 표 1에 나타냈다.
본 발명의 화합물은 열가소성 중합체의 열 안정성을 추가 개선할 수 있다.
Claims (6)
- 식 (1)로 표시되는 비스페놀 모노에스테르 화합물:[화학식 1]
(식 (1)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R'는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 수소 원자를 나타냄). - 제 1 항에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르를 활성 성분으로 포함하는 안정화제.
- 제 2 항에 있어서, 안정화제는 제 1 항에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르 화합물을 0.005 내지 100 중량%로 함유하는 안정화제.
- 제 2 항 또는 제 3 항에서 정의된 바와 같은 안정화제 및 열가소성 중합체를 포함하는 열가소성 중합체 조성물.
- 열가소성 중합체를 열적으로 안정화시키기 위한, 제 2 항 또는 제 3 항에서 정의된 바와 같은 안정화제의 용도.
- 식 (2)로 표시되는 비스페놀과 식 (3)으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함하는 제 1 항에서 정의된 바와 같은 비스페놀 모노에스테르 화합물의 제조 방법:[화학식 2]
(식 (2)에서, R'는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 수소 원자를 나타냄),[화학식 3]
(식 (3)에서, R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 할로겐 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 6인 알콕시를 나타냄).
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