CN101429272A - 结晶趋势降低的由双环二环己基甲烷二异氰酸酯和聚醚多元醇形成的nco官能预聚物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及结晶趋势降低的由双环－二环己基甲烷二异氰酸酯和聚醚多元醇形成的NCO官能预聚物。具体地，本发明涉及由二环己基甲烷二异氰酸酯(在下文中称为H12MDI)和聚醚多元醇制备的具有降低的结晶趋势的NCO官能的预聚物，其中一部分H12NDI与其它的单体异佛尔酮二异氰酸酯(在下文中称为IPDI)混合，使得其能够降低或者完全防止结晶趋势；还涉及制备和用途。

Description

结晶趋势降低的由双环二环己基甲烷二异氰酸酯和聚醚多元醇形成的NCO官能预聚物
技术领域
本发明涉及结晶趋势降低的由二环己基甲烷二异氰酸酯(下文中称为H12MDI)和聚醚多元醇制备的NCO官能预聚物，一部分H12MDI与其它单体异佛尔酮二异氰酸酯(下文中称为IPDI)共混，使得能够降低或者完全防止结晶趋势；本发明还涉及制备和用途。
背景技术NCO官能的聚氨酯预聚物已经非常成熟[Polyurethane fürLacke und Beschichtungen，Dr.Manfred Bock，1999，第23页起，第157页起]。与例如聚胺或多元醇相结合，它们可以得到高分子量聚合物用以制备涂料、粘合剂、弹性体和铸模树脂(Gieβharz)或者可以用作湿固化单组分体系。
NCO官能的聚氨酯预聚物的制备利用过量的单体二异氰酸酯进行。经由化学计量比，可以有目的地调节预聚物的物理和化学性质，例如粘度和NCO值。对于将这些预聚物作为通过双组分混合装置制备铸模树脂体系的交联剂组分的用途而言，这些性质特别重要。
通过有目的地选择用于H12MDI预聚合的聚醚多元醇，能够平衡(angleichen)预聚物的粘度和多元醇的粘度，并由此实现均匀混合。因为双组分混合装置通常不能可变地调节混合比，所以可能通过调节预聚物的NCO数(NCOZahl)对应于多元醇的OH值(OH-Zahl)，来实现组分的化学计量比混合。
然而，基于H12MDI的预聚物通常导致在存储期间由于部分结晶作用引起的混浊，和必须在使用前通过温度预处理(匀化)。
发明内容
本发明目的在于降低该结晶趋势并同时保持H12MDI基体系的有效的风蚀稳定性
Figure A200810174577D0005164934QIETU
。
本发明的目的是通过使用H12MDI和3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯(在下文中称为异佛尔酮二异氰酸酯，缩写成IPDI)进行预聚合来实现的。
本发明的主题是NCO官能度≥2且NCO含量为5％-30％重量的NCO官能的聚氨酯预聚物，包括：
A)20％-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5％-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5％-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg/g KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
这些制剂的特定值在于通过为了防止结晶趋势有目的地选择异氰酸酯混合物来实现该体系的可简单操作性并保持弹性体性能。
本发明的NCO官能的聚氨酯预聚物理解为通过让单体二异氰酸酯超化学计量地与多官能聚醚多元醇反应制备的化合物。
作为组分A)，原则上可以使用H12MDI的所有异构体，即2，2′-和2，4’-和4，4’-二环己基甲烷二异氰酸酯，单独的或以混合物形式。优选地，H12MDI由至少80％重量的4，4’-H12MDI，优选85％-95％重量的4，4′-H12MDI，和5％-20％重量的，优选7％-15％重量的2，4’-H12MDI组成。H12MDI优选包括小部分的小于5％重量的2，2′-H12MDI，优选小于1％重量。4，4’-H12MDI的反式，反式-含量小于30％，优选小于5％-25％。
B)作为组分B)，使用3-异氰酸根合甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯(在下文中称为异佛尔酮二异氰酸酯，缩写成IPDI)。
聚醚多元醇C)是具有末端OH基团的聚烷氧基亚烷基(Polyalkoxyalkylene)。它们通过环醚(例如环氧乙烷(Ethylenoxid))和/或更经常的氧化丙烯(Propylenoxid)与双官能的起始物分子的加成反应获得。如果后者与三官能起始物共混，那么还可以得到分枝的反应产物。使用的起始物分子通常是多元醇，例如乙二醇、1，2-丙二醇、三羟甲基丙烷、甘油或糖。针对专门应用，还可用从脂族二胺开始制备的四官能多醚。
优选的聚醚多元醇具有每分子2-5，特别优选地2-3个OH基团。这些基团可以是伯或仲的。
优选的醇是乙二醇、1，2-丙二醇、三羟甲基丙烷、甘油和季戊四醇。优选的烯化氧是环氧乙烷和氧化丙烯。也可使用混合物。
OH值为20至800mg KOH/g，优选地30至200mg KOH/g。分子量Mw为200-8000，优选500-6000g/mol。
可以使用的合适聚醚多元醇的实例包括VORANOL CP4755，VORANOL CP 3355(DOW Chemical Company)，或者POLY G-30-400T(Arch Chemicals，Inc.)。
这些本发明的聚氨酯预聚物具有≥2的NCO官能度，优选2-3。NCO含量(根据DINEN ISO 11909测定)为5％-30％重量，优选10％-25％重量。此外，它们的粘度在23℃为100mPas至2500mPas(根据DIN ENISO 3219测定)。
本发明的另一主题是一种用于制备NCO官能的聚氨酯预聚物的方法，所述NCO官能的聚氨酯预聚物具有≥2的NCO官能度和5％-30％重量的NCO含量，包括：
A)20％-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5％-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5％-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol，该方法通过让组分A)和B)与C)反应进行。
本发明的预聚物通过让组分A)和B)与聚醚多元醇C)在大约60℃反应而制备。其中组分A)和B)可以同时与组分C)反应。同样也可以让所述组分单独地与组分C)反应，并随后混合两种这样获得的预聚物而得到本发明的聚氨酯预聚物。为此，通常使用金属催化剂以降低操作时间。然而，原则上胺类催化剂也是同样合适的。合适催化剂例如是二月桂酸二丁锡或二乙酸二丁基锡。
本发明的主题还在于本发明的聚氨酯预聚物的用途，用作湿固化粘合剂或者用作多官能多元醇或其它对异氰酸酯基呈反应性的产物的交联剂，所述产物更特别地是在双组分聚氨酯体系中的，更具体地是涂层、粘合剂、弹性体和铸模树脂。
同样，本发明的主题还在于含有本发明的聚氨酯预聚物的涂料、粘合剂、弹性体、铸模树脂、双组分聚氨酯体系、经涂覆的制品和制品。用于此目的并与本发明的预聚物反应的多官能多元醇通常具有5-400mgKOH/g的OH值。合适的是聚醚多元醇，聚己内酯，聚丁二醇，聚丙烯酸酯多元醇，聚碳酸酯多元醇和聚酯多元醇。
合适的聚酯多元醇包括所有由过量的低分子量多官能醇与多元羧酸和/或它们的酸酐形成的缩聚产物。
聚己内酯是己内酯在存在醇或二醇情况下的聚合产品。
聚丁二醇理解为四氢呋喃的聚合物。
聚碳酸酯多元醇理解为大环碳酸二酯的聚合物。
聚丙烯酸酯多元醇理解为由丙烯酸和甲基丙烯酸衍生物(主要是酯)形成的聚合物。
另外，可以使用稳定剂以改进光稳定性和抗老化性。
具体实施方式
本发明通过如下实施例详述。
实施例
下面的实施例制剂具有大约16％重量NCO数。制备在三颈烧瓶搅拌装置中进行，使用具有99.999％纯度的干燥氮气。制剂成分被引入到其中并加热到60℃。当获得理论NCO数时，在环境温度冷却至室温。
对比制剂：
54.67％重量的H12MDI
45.30％重量的VORANOL CP 4755，Mw:5000；OH值：35mg KOH/g；官能度：3
0.03％重量的二月桂酸二丁锡(DBTDL)
本发明的结晶稳定的制剂I
42.30％重量的H12MDI
10.60％重量的IPDI
47.07％重量的VORANOL CP 4755
0.03％重量的二月桂酸二丁锡(DBTDL)
本发明的结晶稳定的制剂II
36.45％重量的H12MDI
15.62％重量的IPDI
47.90％重量的VORANOL CP4755
0.03％重量的二月桂酸二丁锡(DBTDL)
结晶稳定的制剂I+II的性能
-NCO含量(DINEN ISO11909)：大约16％重量
-粘度(DINEN ISO 3219)：大约250mPas
-外观(视觉)：澄清
-官能度(数均值，理论值)：大约2.1
人们发现聚氨酯预聚物在低温下结晶得更快，因此所有所得的预聚物在4℃存储并每日进行目测评价。
根据上述方法，每天测试所有制剂的结晶现象。下表示出了各制剂不显示出任何结晶迹象的时间，以天计。
 
结晶稳定性时间，天
对比制剂 1-3
制剂I 90
制剂II >90
用途实施例：
将所述制剂加工成铸模树脂并为此与聚醚多元醇反应。
化学计量地与聚醚多元醇发生交联，所述聚醚多元醇具有：
-大约400mg KOH/g的OH值和如下添加剂。
-2％的HALS(受阻胺光稳定剂)
-2％的基于苯并三唑的UV吸收剂
-0.2％的BYK070(消泡剂)
-0.1％的COSCAT83(催化剂)
上述制剂的光稳定性通过根据ISO 4892-3(QUV-B)的加速风蚀评价。
为此，让厚度为大约1mm的浇铸板经受如下连续风蚀循环1000小时：
-4小时的UV-B，表面温度为大约55℃
-4小时的收缩，表面温度为大约45℃
所用UV-B灯管具有0.8瓦/平方米的强度(在313nm波长测量)。
下表显示出泛黄程度。所述泛黄程度是根据ISO 7724-3测定的b值。
 
Δb[b(风蚀后)-b(风蚀前)]
对比制剂 2.74
制剂I 2.92
制剂II 2.72
所有制剂均显示出可比较的泛黄水平。

Claims (14)

1.一种NCO官能度≥2且NCO含量为5-30％重量的NCO官能的聚氨酯预聚物，由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
2.根据权利要求1的NCO官能的聚氨酯预聚物，其特征在于，其在23℃具有100mPas至2500mPas的粘度(根据DIN EN ISO 3219测得)。
3.根据前述权利要求至少之一的NCO官能的聚氨酯预聚物，其特征在于，组分A)包括75-95％重量的反式，反式-含量低于30％的4，4’-H12MDI。
4.根据前述权利要求至少之一的NCO官能的聚氨酯预聚物，其特征在于，含有由选自乙二醇、1，2-丙二醇、三羟甲基丙烷、甘油和/或季戊四醇和环氧乙烷和/或氧化丙烯的醇制得的聚醚多元醇C)。
5.根据前述权利要求至少之一的NCO官能的聚氨酯预聚物，其特征在于，所述聚醚多元醇C)每分子具有2-5个OH基团和500至6000g/mol的Mw。
6.一种用于制备NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的方法，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol，所述方法通过让组分A)和B)与C)反应进行。
7.NCO官能度≥2且NCO含量为5-30％重量的NCO官能的聚氨酯预聚物的用途，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol，
用于生产涂料、粘合剂、弹性体、铸模树脂或双组分聚氨酯体系。
8.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的涂料，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
9.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的粘合剂，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
10.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的弹性体，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
11.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的铸模树脂，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
12.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的双组分聚氨酯体系，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
13.一种含有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的制品，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
14.一种涂覆有NCO官能度≥2并且具有5-30％重量的NCO含量的NCO官能的聚氨酯预聚物的制品，所述NCO官能的聚氨酯预聚物由下列制成：
A)20-80％重量的二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)，
B)5-20％重量的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，
C)5-75％重量的至少一种聚醚多元醇，其官能度为2-5，OH值为20-800mg KOH/g和平均分子量Mw为200-8000g/mol。
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