JP2011503272A - ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート及びポリエーテルポリオールから構成され、減少した結晶化のための傾向を有するnco官能性プレポリマー - Google Patents
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Abstract
本発明は、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(以下H12MDI)及びポリエーテルポリオールからなり、結晶化のための減少した傾向を有するNCO官能性プレポリマー並びにその製造及び使用に関し、その際H12MDIは部分的に更なるモノマー状イソホロンジイソシアナート(以下IPDI)と混合され、これにより結晶化のための傾向を減少させるか又は完全に防止できる。
Description
本発明は、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(以下H12MDI)及びポリエーテルポリオールから構成され、結晶化のための減少した傾向を有するNCO官能性プレポリマーであって、H12MDIを部分的に更なるモノマー状イソホロンジイソシアナート(以下IPDI)と混合し、これにより結晶化のための傾向を減少させるか又は完全に防止できるNCO官能性プレポリマー並びにその製造及び使用に関する。
NCO官能性ポリウレタンプレポリマーは長い間公知である[Polyurethane fuer Lacke und Beschichtungen, Dr. Manfred Bock, 1999, 23〜, 157〜]。例えばポリアミン又はポリオールとの組み合わせにおいて、このプレポリマーは高分子量のポリマーへと、コーティング、接着剤、エラストマー及び注型用樹脂の製造のために使用されることができるか又は湿分硬化性1K系として適用されることもできる。
NCO官能性ポリウレタンプレポリマーの製造は、過剰量のモノマー状ジイソシアナートを用いて行われる。この化学量論量比を超えると、このプレポリマーの物理的及び化学的特性、例えば粘度及びNCO価は狙いを定めて調節されることができる。この特性はとりわけ、2成分混合装置を用いて加工される、注型用樹脂系のための架橋剤成分としてのこのプレポリマーの使用のために重要である。
H12MDIのプレポリマー化ためのポリエーテルポリオールの狙いを定めた選択により、このプレポリマーの粘度はこのポリオールの粘度に適合され、これにより均質な混合が達成されることができる。しばしば2成分混合装置は混合比の変動可能な調節を可能にしないので、ポリオールのOH価に相当するプレポリマーのNCO価の調節により、この成分の化学量論的混合がもたらされることができる。
しかしながら、H12MDIを基礎とするプレポリマーはしばしば部分的な結晶化により貯蔵の間に濁る傾向があり、使用前に温度を用いて前処理(均質化)されなくてはならない。
本発明の課題は、この結晶化傾向を減少させ、同時にH12MDIを基礎とする系の良好な耐候性を維持することであった。
この課題の本発明による解決は、H12MDIと3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアナート(以下イソホロンジイソシアナート、略してIPDI)との混合物をプレポリマー化のために使用することにある。
本発明の主題は、
A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーである。
A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーである。
この処方物の特殊な有用性は、結晶化傾向の減少化のために、イソシアナート混合物の狙いを定めた選択によるエラストマー特性の維持下でのこの系の容易な取り扱い性にある。
本発明によるNCO官能性ポリウレタンプレポリマーとは、その製造のためにモノマー状のジイソシアナートが化学量論量を超える量で多官能性ポリエーテルポリオールと反応される化合物が理解される。
成分A)として原則的にH12MDIの全ての異性体が使用されることができ、すなわち、2,2′−及び2,4′−及び4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートが単独で又は混合して使用されることができる。有利には、H12MDIは、4,4′−H12MDI少なくとも80質量%、有利には85〜95質量%から構成され、かつ、5〜20質量%が、有利には7〜15質量%が2,4′−H12MDIである。有利には、H12MDIは、5質量%未満、有利には1質量%未満の2,2′−H12MDIに関する少ない割合を有する。4,4′−H12MDIのtrans,trans含有量は30%未満、有利には5〜25%である。
B)成分Bとして3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアナート(以下イソホロンジイソシアナート、略してIPDI)を使用する。
ポリエーテルポリオールC)とは、末端OH基を有するポリアルコキシアルキレンである。これは環式エーテル、例えばエチレンオキシド及び/又はより頻繁にプロピレンオキシドの二官能性開始剤分子への付加により得られる。後者のものが三官能性開始剤と混合される場合には、分枝状反応生成物も達成される。開始剤分子としては通常は多価アルコール、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン又は糖が使用される。特殊な適用のためには、脂肪族ジアミン開始した四官能性ポリエーテルも提供される。
有利なポリエーテルポリオールは2〜5個、特に有利には2〜3個のOH基を一分子につき有する。これは第一級であっても又は第二級であってもよい。有利なアルコールは、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン及びペンタエリトリトールである。有利なアルキレンオキシドはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドである。混合物も使用できる。
このOH価は、20〜80mg KOH/g、有利には30〜200mg KOH/gである。この分子量Mwは、200〜8000、有利には500〜6000g/molである。
適したポリエーテルポリオールとして、例えばVORANOL CP 4755, VORANOL CP 3355(DOW Chemical Company)又はPOLY G 30-400 T(Arch Chemicals, Inc.)も使用できる。
この本発明によるポリウレタン−プレポリマーは、≧2、有利には2〜3のNCO官能性を有する。このNCO含有量(DIN EN ISO 11909により測定)は、5〜30質量%、有利には10〜25質量%である。更に、これは23℃で100mPas〜2500mPas(DIN EN ISO 3219により測定)の粘度を有する。
本発明の更なる主題は、
A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを、成分A)及びB)をC)と反応させることにより製造する方法である。
A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを、成分A)及びB)をC)と反応させることにより製造する方法である。
本発明によるプレポリマーの製造は、成分A)及びB)とポリエーテルポリオールC)との約60℃での反応により行われる。この場合に、この成分A)及びB)は同時に成分C)と反応されることができる。しかしながら、この成分を個々に成分C)と反応させ、引き続きこのようにして得られる2種のプレポリマーを本発明によるポリウレタン−プレポリマーへと混合するも可能である。しばしばこのために金属触媒がこのプロセス時間の減少化のために使用される。しかしながらアミン性触媒も原則的に適してる。適している触媒は例えばジブチルスズジラウラート又はジブチルスズジアセタートである。
本発明の主題は、本発明によるポリウレタン−プレポリマーの、湿分硬化性結合剤としての、又は多官能性ポリオールの架橋剤としての、又はイソシアナート基に対して反応可能な他の生成物、特に2成分ポリウレタン系、特にこのコーティング、接着剤、エラストマー及び注型用樹脂における使用でもある。
同様に、本発明の主題は、コーティング、接着剤、エラストマー、注型用樹脂、2成分ポリウレタン系、コーティングされた物品及び本発明によるポリウレタン−プレポリマーを含有する物品である。本発明によるプレポリマーと反応される、このために使用される多官能性ポリオールは、一般的に5〜400mg KOH/gのOH価を有する。適しているのは、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトン、ポリテトラメチレングリコール、ポリアクリラートポリオール、ポリカーボナートポリオール及びポリエステルポリオールである。
ポリエステルポリオールとして適してるのは、過剰量の低分子量多官能性アルコールと多価カルボン酸又はその無水物とから構成される全ての重縮合生成物である。
ポリカプロラクトンとしては、アルコール又はジオールの存在下でのカプロラクトンの重合生成物を理解すべきである。
ポリテトラメチレングリコールとは、テトラヒドロフランのポリマーを理解すべきである。
ポリカーボナートポリオールとしては、マクロ環式炭酸ジエステルの重合体を理解すべきである。
ポリアクリラートポリオールとは、アクリル−及びメタクリル酸の誘導体から構成されるポリマー、主としてそのエステルを理解すべきである。
その他に、更に、安定剤が耐候性及び耐老化性の改善のために使用されることができる。
以下本発明を実施例によりより詳細に説明する。
実施例
以下の実施例処方物は約16質量%のNCO価を有する。
以下の実施例処方物は約16質量%のNCO価を有する。
この製造を三口フラスコ撹拌装置中で99.999%の純度を有する乾燥した窒素を使用して行った。この調製物成分を装入し、60℃に加熱した。理論NCO価に達成すると、周囲温度で室温に冷却した。
比較処方物:
54.67質量% H12MDI
45.30質量% VORANOL CP 4755、Mw5000:OH価:35mg KOH/g:官能性:3
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
54.67質量% H12MDI
45.30質量% VORANOL CP 4755、Mw5000:OH価:35mg KOH/g:官能性:3
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
本発明による結晶化安定性処方物I
42.30質量% H12MDI
10.60質量% IPDI
47.07質量% VORANOL CP 4755
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
42.30質量% H12MDI
10.60質量% IPDI
47.07質量% VORANOL CP 4755
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
本発明による結晶化安定性処方物II
36.45質量% H12MDI
15.62質量% IPDI
47.90質量% VORANOL CP 4755
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
36.45質量% H12MDI
15.62質量% IPDI
47.90質量% VORANOL CP 4755
0.03質量% ジブチルスズジラウラート(DBTDL)。
結晶化安定性処方物I+IIの特性
−NCO含有量(DIN EN ISO 11909):約16質量%
−粘度(DIN EN ISO 3219):約250mPas
−外観(視覚的):透明
−官能性(数平均、理論的):約2.1。
−NCO含有量(DIN EN ISO 11909):約16質量%
−粘度(DIN EN ISO 3219):約250mPas
−外観(視覚的):透明
−官能性(数平均、理論的):約2.1。
このポリウレタン−プレポリマーの結晶化が低温でより迅速に行われることが確認され、この結果生じるプレポリマーを4℃で貯蔵し、毎日視覚的に評価した。
前述の方法に相応して、全ての処方物を毎日結晶化現象について試験した。以下の表は、それぞれの処方物が結晶化の前兆を示さなかった期間を日数で示す。
比較実施例:
この処方物を注型用樹脂に加工し、このためにポリエーテルポリオールと反応させた。
この処方物を注型用樹脂に加工し、このためにポリエーテルポリオールと反応させた。
以下を有するポリエーテルポリオールと化学量論的に架橋させた:
−約400mg KOH/gのOH価並びに以下の添加物:
−2% HALS(Hindered Amine Light Stabilizer)
−2% ベンゾトリアゾールを基礎とするUV吸収剤
−0.2% BYK 070(消泡剤)
−0.1% COSCAT 83(触媒)。
−約400mg KOH/gのOH価並びに以下の添加物:
−2% HALS(Hindered Amine Light Stabilizer)
−2% ベンゾトリアゾールを基礎とするUV吸収剤
−0.2% BYK 070(消泡剤)
−0.1% COSCAT 83(触媒)。
前述の処方物の光安定性の評価のために、ISO 4892-3(QUV-B)による迅速耐候性試験(Schnellbewitterung)を行った。
このために約1mmの層厚のキャストプレートを1000時間、以下の継続的なウェザリングサイクルにさらした:
−表面温度約55℃で4時間のUV−B、
−表面温度約45℃で4時間の縮合(Kondensation)。
−表面温度約55℃で4時間のUV−B、
−表面温度約45℃で4時間の縮合(Kondensation)。
使用したUV−B管は、0.8ワット/m2の強度(313nmの波長で測定)を有していた。
以下の表は、この黄変の程度を示す:このために、ISO 7724-3によるb値を算出した。
全ての処方物は比較可能な黄色化レベルを示した。
Claims (14)
- A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマー。 - 23℃で粘度100mPas〜2500mPas(DIN EN ISO 3219により測定)を有することを特徴とする請求項1記載のNCO官能性ポリウレタンプレポリマー。
- 成分A)が、trans,trans含有量30%未満を有する4,4′−H12MDI75〜95質量%からなることを特徴とする請求項1又は2記載のNCO官能性ポリウレタンプレポリマー。
- ポリエーテルポリオールC)が、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン及び/又はペンタエリトリトールから選択されるアルコール及びエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを含有していることを特徴とする請求項1から3までのいずれか1項記載のNCO官能性ポリウレタンプレポリマー。
- ポリエーテルポリオールC)が、一分子につき2.5個のOH基及びMw500〜6000g/molを有することを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項記載のNCO官能性ポリウレタンプレポリマー。
- A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを、成分A)及びB)をC)と反応させることにより製造する方法。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーの、コーティング、接着剤、エラストマー、注型用樹脂及び2成分ポリウレタン系の製造のための使用。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有するコーティング。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有する接着剤。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有するエラストマー。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有する注型用樹脂。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有する2成分ポリウレタン系。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーを含有する物品。 - A)ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート(H12MDI)20〜80質量%、
B)イソホロンジイソシアナート(IPDI)5〜20質量%、
C)2〜5の官能性、OH価20〜800mg KOH/g及び平均分子量Mw200〜8000g/molを有する少なくとも1のポリエーテルポリオール5〜75質量%
から構成されるNCO官能性≧2及びNCO含有量5〜30質量%を有するNCO官能性ポリウレタンプレポリマーでコーティングされた物品。
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