CN101270143B - 一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物及制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物及制备方法及用途，化合物的结构为：
Description
技术领域
本发明涉及天然产物化学领域，具体地说涉及一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途。
背景技术
白酒草[Conyza japonica(Thunb.)Less.]系菊科白酒草属植物白酒草的全草，又名白酒棵、白酒香、酒药草、银纽子，分布于浙江、福建、台湾、云南、贵州、湖南、广东、广西、西藏等省区。白酒草属(Conyza)植物全世界约有80-100种，主要分布于东、西半球的热带和亚热带地区。我国有10种1变种，其中白酒草根或全草药用，治疗小儿肺炎、肋膜炎、喉炎、角膜炎等症。
发明内容
本发明的目的是提供一种从植物白酒草中提取的一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
本发明的第二个目的是提供一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物在制备抗肿瘤药物的应用。
本发明的第三个目的是提供一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物，其结构式如下所示：
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物在制备抗肿瘤药物的应用。
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将粉碎干燥的白酒草全草用乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取，提取液过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量5-15倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取3-5次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的0.8-2倍，再加入正丁醇萃取3-5次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的0.8-2倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量8-12倍的水中，过大孔吸附树脂柱，用0％-60％的乙醇水溶液或甲醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇或甲醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7-4∶3-6∶0.3-0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％-100％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％-70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％-60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
步骤(1)较好的是：以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料6-12质量倍的体积百分比浓度为50％-100％的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取2-5次，每次1-4小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物。
步骤(1)最好是：以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料10质量倍的体积百分比浓度为60％-80％的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物。
步骤(3)中大孔树脂的型号可以选AB-8型、HP20型、HPD100型、HPD100A型、HPD300型、X-5型、NKA-II型、D101型或DA201型。
本发明的优点在于所提取分离的一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物具有抗肿瘤活性，制备方法简单。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物
分子式C67H108O35，分子量1472；
化合物(I)的结构通过分析各种核磁共振谱(1H NMR、13C NMR、DEPT、COSY、HMQC、HMBC、TOCSY、NOESY)和高分辨质谱数据等及与类似化合物的波谱数据比较得以鉴定。
化合物(I)的波谱数据如下：
[α]D 20-25.7(c1.08，MeOH).IR(KBr)vmax 3391，2926，1734，1083cm-1.
1H NMR(C5D5N)：苷元部分1.32(s，H3-24)，1.54(s，H3-25)，1.11(s，H3-26)，1.73(s，H3-27)，0.96(s，H3-29)，1.11(s，H3-30)，4.77(br s，H-2)，4.31(H-3)，5.60(br s，H-12)，5.21(br s，H-16)，3.66，4.30(H2-23)；糖部分，28位糖链：阿拉伯糖6.48(br s，H-1)，鼠李糖5.66(br s，H-1)，1.69(d，J＝6.0Hz，H3-6)，木糖5.04(d，J＝7.5Hz，H-1)，3.34(dd，J＝10.5，11.0Hz，H-5)，芹糖6.38(br s，H-1)，4.99(br s，H-2)，4.59(d，J＝9.5Hz，H-4)，末端阿拉伯糖5.04(d，J＝7.5Hz，H-1)，3.62(br d，J＝12.0Hz，H-5)；3位糖链：葡萄糖5.12(d，J＝7.5Hz，H-1)，木糖5.16(d，J＝8.0Hz，H-1)。
13C NMR(C5D5N)：苷元部分44.3(C-1)，70.8(C-2)，83.0(C-3)，42.9(C-4)，47.8(C-5)，18.1(C-6)，33.2(C-7)，40.2(C-8)，47.6(C-9)，37.0(C-10)，24.0(C-11)，123.0(C-12)，144.4(C-13)，42.2(C-14)，36.1(C-15)，74.0(C-16)，49.6(C-17)，41.3(C-18)，47.0(C-19)，30.9(C-20)，36.0(C-21)，32.1(C-22)，65.2(C-23)，15.0(C-24)，17.4(C-25)，17.6(C-26)，27.2(C-27)，175.9(C-28)，33.2(C-29)，24.8(C-30)。糖部分，28位糖链：阿拉伯糖93.4(C-1)，75.5(C-2)，69.6(C-3)，65.8(C-4)，62.7(C-5)，鼠李糖101.1(C-1)，71.8(C-2)，72.7(C-3)，83.6(C-4)，68.6(C-5)，18.3(C-6)，木糖106.3(C-1)，75.3(C-2)，83.2(C-3)，69.3(C-4)，67.1(C-5)，芹糖109.4(C-1)，84.5(C-2)，81.4(C-3)，75.7(C-4)，65.8(C-5)，末端阿拉伯糖105.2(C-1)，72.7(C-2)，74.7(C-3)，69.3(C-4)，67.7(C-5)；3位糖链：葡萄糖105.4(C-1)，74.5(C-2)，87.7(C-3)，69.7(C-4)，77.9(C-5)，62.2(C-6)，木糖106.4(C-1)，75.3(C-2)，78.1(C-3)，70.9(C-4)，67.4(C-5)。High resolution ESIMS：m/z[M+Na]+1495.6545(calcd for C67H108O35Na，1495.6563).
实施例2
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物抗肿瘤活性试验结果如下：
选择宫颈癌细胞HeLa和胃癌细胞BGC-803，以紫杉醇为阳性药物，测试所获得一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的抗肿瘤活性，结果表明：化合物(I)具有抗肿瘤活性，对HeLa细胞的IC50为5.149×10-6mol/L；对BGC-803细胞化合物(I)表现出活性，其IC50为4.935×10-6mol/L。
实施例3
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草2.5kg为原料，加入25kg的体积百分比浓度为95％的乙醇水溶液回流提取两次，每次2小时，再用60％乙醇回流提取两次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量10倍的水中制成分散液，加入3000ml乙酸乙酯萃取4次，再加入正丁醇3000ml萃取4次，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物127g；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量10倍的水中，过大孔吸附树脂柱D101柱，用水，30％乙醇水溶液，40％乙醇水溶液，60％乙醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷50g；
(4)将总皂苷进行硅胶(100-200目)柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，每500mL收集一个流分，共收集75个流分，合并流分43-55(13g)；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
实施例4
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料10质量倍的体积百分比浓度为60％的乙醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量8倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取3次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的2倍，再加入正丁醇萃取3次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的2倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量10倍的水中，过大孔吸附树脂AB-8型柱，用水，30％乙醇水溶液，40％乙醇水溶液，60％乙醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
实施例5
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料10质量倍的体积百分比浓度为80％的甲醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量10倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取5次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的0.8倍，再加入正丁醇萃取5次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的0.8倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量8倍的水中，过大孔吸附树脂HP20型柱，用水，30％甲醇水溶液，40％甲醇水溶液、60％甲醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的甲醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
实施例6
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料6质量倍的体积百分比浓度为100％的乙醇回流提取2次，每次4小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量5倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取4次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的1倍，再加入正丁醇萃取4次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的1倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量12倍的水中，过大孔吸附树脂HPD100型柱，用水，30％甲醇水溶液，40％甲醇水溶液，60％甲醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的甲醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
实施例7
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料12质量倍的体积百分比浓度为50％的甲醇水溶液回流提取4次，每次1小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量15倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取3次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的1倍，再加入正丁醇萃取3次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的1倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量10倍的水中，过大孔吸附树脂HPD100A型柱，用水，30％乙醇水溶液，40％乙醇水溶液，60％乙醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
实施例8
一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料10质量倍的体积百分比浓度为75％的乙醇水溶液回流提取5次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量10倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取4次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的1.5倍，再加入正丁醇萃取4次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的1.5倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量12倍的水中，过大孔吸附树脂HPD300型柱，用水，30％乙醇水溶液，40％乙醇水溶液，60％乙醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7∶3∶0.3→6.5∶3.5∶0.35→6∶4∶0.4→5.5∶4.5∶0.45→5∶5∶0.5→4∶6∶0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％→50％→70％→100％的甲醇水溶液梯度洗脱，每100mL收集一个流分，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％→70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％→60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
用大孔吸附树脂X-5型、NKA-II型、D101型或DA201型替代本实施例中大孔吸附树脂HPD300型，可以组成新的实施例。
Claims (6)
1.一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物，其结构式如下所示：
2.权利要求1所述的一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物在制备抗肿瘤药物的应用。
3.权利要求1所述的一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)将粉碎干燥的白酒草全草用乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取，提取液过滤，滤液减压浓缩得膏状物；
(2)将膏状物分散于相当膏状物质量5-15倍的水中制成分散液，加入乙酸乙酯萃取3-5次，每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的0.8-2倍，再加入正丁醇萃取3-5次，每次正丁醇的加入量为分散液体积的0.8-2倍，正丁醇萃取液减压浓缩得浓缩物；
(3)将浓缩物溶解于相当浓缩物质量8-12倍的水中，过大孔吸附树脂柱，用0％-60％的乙醇水溶液或甲醇水溶液梯度洗脱，收集40％-60％的乙醇或甲醇洗脱液，减压浓缩得到总皂苷；
(4)将总皂苷进行硅胶柱层析，以体积比为7-4∶3-6∶0.3-0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱，共收集75个流分，合并流分43-55；
(5)将流分43-55上反相ODS层析柱，用体积百分比为30％-100％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分11-15，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％-70％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集20个流分，合并流分6-9，上反相ODS层析柱，用体积百分比为50％-60％的甲醇水溶液梯度洗脱，共收集23个流分，合并流分19-21，经制备高效液相色谱纯化后得到一种三萜皂苷类抗肿瘤化合物。
4.根据权利要求3所述的一种三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征是所述步骤(1)为：以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料6-12质量倍的体积百分比浓度为50％-100％的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取2-5次，每次1-4小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物。
5.根据权利要求4所述的一种三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征是所述步骤(1)为：以粉碎干燥的白酒草全草为原料，加入原料10质量倍的体积百分比浓度为60％-80％的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并提取液，过滤，滤液减压浓缩得膏状物。
6.根据权利要求3所述的一种三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征是所述步骤(3)中所述大孔吸附树脂的型号为AB-8型、HP20型、HPD100型、HPD100A型、HPD300型、X-5型、NKA-II型、D101型或DA201型。
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| Yanfang Su ET-AL.New apiose-containing triterpenoid saponins from Conyza blinii.Tetrahedron.2001,576721-6726. * |
| 苏艳芳等.白酒草属植物化学成分研究进展.天然产物研究与开发.2006,18878-882. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101933964A (zh) * | 2010-09-03 | 2011-01-05 | 天津大学 | 金龙胆草总皂苷在制备抗肿瘤药物中的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101270143A (zh) | 2008-09-24 |
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