CN101248542A - 光电转换元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种光电转换元件，在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层及(2)p型半导体和n型半导体的混合层、和根据需要在其上层叠(3)n型半导体层或金属氧化物层的结构，其特征在于，采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种光电转换效率提高手段。(a)作为所述(1)～(3)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；(b)所述阳极电极的工作函数与所述(1)p型半导体层的HOMO即最高占据分子轨道之间的能隙、及/或所述阴极电极的工作函数与所述(3)n型半导体层的LUMO即最低空轨道之间的能隙在0.5eV以下；(c)在所述阳极电极及/或所述阴极电极与所述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与所述阳极电极及/或所述阴极电极化学键合。
Description
技术领域
本发明涉及通过光照射而产生电动势的光电转换元件。
背景技术
近年来，伴随着由矿物燃料造成的地球温暖化或人口增加而带来了对能量需求的增长，这成为关系到人类存亡的大问题。另一方面，太阳光自不必说，它从远古以来直至现在，培育了地球环境，是包括人类在内的所有生物的能量源。因此，最近在研究将太阳光用作无限且不产生有害物质的清洁能源。其中，将光能转换为电能的光电转换元件，即所谓的“太阳能电池”作为一种有力的技术手段而比较引人注目。
作为太阳能电池的电动势材料，正在使用的是由单晶、多晶、无定形的硅或CuInSe、GaAs、CdS等化合物形成的无机半导体。由于使用了这些无机半导体的太阳能电池显示出10％到20％这样的比较高的能量转换效率，而被广泛用作异地用电源或携带用小型电子设备的辅助电源。但是，如开头所述那样，如果与“抑制矿物燃料的消费以防止地球环境的恶化”的目的相对照，则目前使用了无机半导体的太阳能电池很难说取得了足够的效果。这是因为使用了这些无机半导体的太阳能电池是通过等离子CVD法或高温结晶生长工序而制造的，在元件的制作中需要很多能量。另外，含有Cd、As、Se等可能给环境带来有害影响的成分，有元件废弃造成环境破坏的担心。
作为能够改善这一点的光电动势材料，提出了使用有机半导体的有机太阳能电池。有机半导体具有下述优良的特性，即：具有多样性、毒性低、加工性和生产率好且可降低成本、由于具有可挠性而易于柔性化等。灵活应用上述优良的特性，面向实用化的有机太阳能电池的研究十分活跃。
有机太阳能电池可以大致划分为染料增感型和半导体型。关于染料增感型，是在1991年由瑞士的Gratzel等人报告的，引起人们的很大关注，其使用了在表面积较大的多孔质二氧化钛薄膜的表面吸收了联吡啶羧酸钌染料的电极，具有使电解液与其接触的结构(参照非专利文献1)。然而，这种电池被指出存在二氧化钛的处理需要高温、或使用电解液及碘的问题，实用化难以进行。很明显，如果二氧化钛的处理能在低温下进行、可在塑料基板上制作，此外如果能够将该电解液部分固体化，则可以向实用化大大地迈进一步。对于二氧化钛的低温处理或固体化，尝试了各种方法，但光电转换效率仍然较低。例如，对作为电解质部分使用导电性高分子的聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩等进行了研究，但它们的转换效率都低(参照非专利文献2)。
在半导体型中，根据对由光生成的电子对进行解离的机理的差异被分为肖特基型和pn接合型这两种。肖特基型利用了在有机半导体与金属的接合面上感应的肖特基势垒形成的内部电场(参照非专利文献3)。这种肖特基型太阳能电池具有能够得到比较大的开放电压(Voc)的特长，但在另一方面，存在如果照射光量增加则光电转换效率容易下降的问题。
pn接合型利用了在p型半导体与n型半导体的接合面上产生的内部电场，包括：在两个半导体中使用有机物的有机/有机pn接合型、和在其中任何一个半导体中使用无机物的有机/无机pn接合型等。该有机pn接合型太阳能电池可以得到比较高的转换效率，但不充分(参照非专利文献4)。
此外，在迄今为止的有机半导体型太阳能电池中，由于用有机半导体形成的pn接合的光电转换层的厚度大约只有几nm，因此在单纯层叠型有机太阳能电池中，光的利用效率差，不能取出大的光电流。因此，为了提高有机薄膜太阳能电池的能量转换效率，通过扩大光电转换层改进利用效率成为关键。因而，通过设置混合p型半导体材料和n型半导体材料而成的混合层，在有机半导体上按分子级别形成3维的pn接合，来谋求大幅度提高转换效率(参照非专利文献5)。
但是，如果对连续使该混合层的膜厚变化时的光电转换特性进行评价，很明显，由于如果膜厚增加则光的利用效率提高，载流子产生量增加，但相反载流子输送能减少，因此存在能量转换效率达到极大时的混合层膜厚。这是因为，在混合层中p型和n型的分子共存，发生的载流子再结合的概率也增大。在多数情况下，载流子输送能的减少的影响大，有如果不尽量减薄膜厚则不能得到良好的效率的缺陷。此外，即使在混合了p型半导体材料和n型半导体材料的层的外侧的p型半导体层或n型半导体层中，由于如果加厚膜厚则载流子分离能增加，而载流子输送能下降，因此存在能量转换效率达到极大时的混合层膜厚。在此种情况下，载流子输送能减少的影响也大，存在必须尽量减薄膜厚的缺陷。
另一方面，进行了在光电转换层的周边设置缓冲层来改善转换效率的尝试。例如，报告了在作为阳极电极的ITO电极上形成PEDOT-PSS[Poly(ethylenedioxy)thiophene-polystyrene sulphonic acid]的层(膜厚10～100nm)，在阴极电极侧形成BCP[浴铜灵，Bathocuproine]层(膜厚10nm左右)或LiF(膜厚为几nm)的方法等(参照非专利文献6、7)。
此外，已知，有机半导体化合物具有因结晶形状而异的特性、例如电荷迁移率，有机半导体化合物只在特定的结晶形状下显示优异的光电特性。作为在利用蒸镀法的成膜工序中选择结晶形状的方法，试验了利用基板温度控制的改进方法(参照非专利文献8)，但也存在难得到由具有高光电特性的所希望结晶形状构成的半导体层的问题。
此外，还报告了层叠2个以上的pn接合单元(cell)的串联式单元的试验(参照非专利文献9)。
非专利文献1：B.O’regan，M.Gratzel，Nature，353，737(1991)
非专利文献2：K.Murakoshi，R.Kogure，Y.Wada，and S.Yanagida，Chemistry Letters 1997，p471
非专利文献3：R.O.Loutfy et al.，J.Chem.Phys.Vol.71，p1211
非专利文献4：C.W.Tang，Appl.Phys.Lett.48(2)，13 January1986，p183
非专利文献5：专利新闻(特許ニュ一ス)，No.11471，p8，平成17年2月18日(星期五)，财团法人经济产业调查会
非专利文献6：P.Peumans，V.Bulovic and S.R.Forrest，Appl.Phys.Lett.，76，2650(2000)
非专利文献7：C.J.Brabec，S.E.Shaheen，C.Winder，andN.S.Sariciftci，Appl.Phys.Lett.，80，1288(2002)
非专利文献8：Z.Bao，A.J.Lovinger，A.Dodabalapur，Appl.Phys.Lett.，69，3066(1996)
非专利文献9：M.Hiramoto，M.Suezaki，N.Yokoyama，ChemistryLetters，1990，p327
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种加工性和生产率良好、毒性低、光电转换效率良好、且柔软化的光电转换元件。
通过制作p型半导体和n型半导体的混合层，大幅度增加界面的面积，改善了迄今为止的有机薄膜电阳能电池的转换效率，但得不到相当于界面增大部分的转换效率的提高，这引起本发明者们注意。发现以前的多种探讨都集中在怎样将通过吸收光产生的激子运送到界面，在界面转换成载流子，但怎样输送滞留在界面的载流子的探讨是欠缺的。
本发明者们认为，一个主要原因是：在界面产生的众多载流子没有被输送，因而在界面附近发生再结合等，由此不能按增大的界面面积部分改善转换效率。因此，本发明考虑将在界面附近产生的众多载流子迅速输送给电极，并对此进行了反复的专心研究，结果发现，通过使用载流子迁移率高的有机半导体材料，可达到上述目的。
本发明(权利要求第1项所述的发明)是基于上述发现而完成的，由此提供一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)n型半导体层的结构[其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体、(2)混合层中的n型半导体和(3)n型半导体层中的n型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成]，其特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为上述(1)～(3)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)上述阳极电极的工作函数与上述(1)p型半导体层的HOMO(最高占据分子轨道)之间的能隙(energy gap)、及/或上述阴极电极的工作函数与上述(3)n型半导体层的LUMO(最低空轨道)之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在上述阳极电极及/或上述阴极电极与上述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与上述阳极电极及/或上述阴极电极化学键合。
此外，本发明(权利要求第2项所述的发明)提供一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层及(2)p型半导体和n型半导体的混合层的结构[其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成]，其特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为上述(1)～(2)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)上述阳极电极的工作函数与上述(1)p型半导体层的HOMO(最高占据分子轨道)之间的能隙、及/或上述阴极电极的工作函数与上述(2)混合层中的n型半导体层的LUMO(最低空轨道)之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在上述阳极电极及/或上述阴极电极与上述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与上述阳极电极及/或上述阴极电极化学键合。
此外，本发明(权利要求第3项所述的发明)提供一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)金属氧化物层的结构[其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成]，其特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为上述(1)～(2)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)上述阳极电极的工作函数与上述(1)p型半导体层的HOMO(最高占据分子轨道)之间的能隙、及/或上述阴极电极的工作函数与上述(2)混合层中的n型半导体层的LUMO(最低空轨道)之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在上述阳极电极及/或上述阴极电极与上述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与上述阳极电极及/或上述阴极电极化学键合。
此外，本发明(权利要求第4项所述的发明)提供一种如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，至少采用了使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜作为上述半导体层中的至少一层的光电转换效率提高手段。
此外，本发明(权利要求第5项所述的发明)提供一种如权利要求1～4的任何一项所述的光电转换元件，其中，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜作为p型半导体层。
此外，本发明(权利要求第6项所述的发明)提供一种如权利要求4或5所述的光电转换元件，其特征在于：具有多个包含由上述半导体层构成的上述光电转换层的光电转换单元，各光电转换单元被作为中间电极的形成等电位面的层及/或电荷产生层隔开。
此外，本发明(权利要求第7项所述的发明)提供一种如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，至少采用了上述(b)的光电转换效率提高手段。
此外，本发明(权利要求第8项所述的发明)提供一种如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，至少采用了上述(c)的光电转换效率提高手段。
此外，本发明(权利要求第9项所述的发明)提供一种如权利要求1～8的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：上述光电转换层中的(1)p型半导体层的厚度在10nm以上。
此外，本发明(权利要求第10项所述的发明)提供一种如权利要求1～9的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：上述半导体层中所用的有机半导体化合物的至少一种选自由下述通式(I)表示的并多苯芳烃(polyacene)衍生物。
[化学式1]
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3及A4分别独立地是氢原子、卤素原子、也可以有取代基的C1～C40的烃基、也可以有取代基的C1～C40的烷氧基、也可以有取代基的C6～C40的芳氧基、也可以有取代基的C7～C40的烷基芳氧基、也可以有取代基的C2～C40的烷氧羰基、也可以有取代基的C7～C40的芳氧羰基、氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、酰卤基(-C(＝O)-X，式中，X表示卤素原子)、醛基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、也可以有取代基的氨基、也可以有取代基的酰胺基、羟基、或也可以有取代基的甲硅烷基、也可以有取代基的噻嗯基、或是含有它们中的2个以上基团的官能团；其中，A1及A2、A3及A4也可以相互交联，形成用式-C(＝O)-B-C(＝O)-表示的环[式中B为氧原子或用式-N(B1)-表示的基团(式中B1为氢原子、C1～C40的烃基、或卤素原子。)。]，此外，A3及A4也可以相互交联地形成C4～C40的饱和或不饱和的环，该饱和或不饱和的环也可以被氧原子、硫原子、或用式-N(R11)-表示的基团(式中R11为氢原子或烃基)中断，并且也可以有取代基，n是1以上的整数。]
此外，本发明(权利要求第11项所述的发明)提供一种如权利要求1～10的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：构成上述光电转换层的(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层或(3)n型半导体层或金属氧化物层中的至少1层是利用溶液涂布法形成的。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细地说明。
首先，对采用了上述(a)的光电转换效率提高手段的本发明的光电转换元件(第1发明的光电转换元件)进行说明。
第1发明的光电转换元件具有以下的特征。即，是在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层的光电转换元件，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)n型半导体层的结构，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体、(2)混合层中的n型半导体和(3)n型半导体层中的n型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成，在各层间也可以具有不妨碍作为光电转换元件的良好的电荷迁移的任意层，其特征在于：使用高迁移率的有机半导体薄膜作为这些半导体层中的1层以上。
此时的高迁移率的有机半导体薄膜的电荷迁移率优选在0.005cm2/V·sec以上，更优选在0.01cm2/V·sec以上，进一步优选在0.1cm2/V·sec以上，更进一步优选在0.4cm2/V·sec以上，再进一步优选在1.0cm2/V·sec以上。
对上述有机半导体薄膜的电荷迁移率的上限不特别限定，越大越好。另外，由(1)～(3)的半导体层构成的上述光电转换层被设定成：(1)层位于阳极电极侧，(3)层位于阴极电极侧。
此外，光电转换元件尤其也可以是不具有(3)的n型半导体层的光电转换元件。在此种情况下，p型半导体和n型半导体的混合层中所用的p型半导体层优选含有至少1种高分子化合物。作为高分子化合物不特别限定，可列举出也可以具有取代基的噻吩衍生物的聚合物、也可以具有取代基的聚苯衍生物、也可以具有取代基的聚苯乙烯撑衍生物等。作为此种情况下的n型半导体，优选为C60或C70等的衍生物。作为C60或C70等的衍生物的例子不特别限定，可列举出C60、C70、PCBM等。
在这样的混合层中含有高分子的光电转换元件通常可达到不具有(1)的p型半导体层或(3)的n型半导体层、在混合层只附加电极或电极及缓冲层的程度的光电转换率。但是，如上所述，在本发明中发现通过尽快从混合层引出滞留在混合层的电荷可显著改善光电转换效率，通过在只由该混合层构成的光电转换元件中增加作为p型半导体的高迁移率有机半导体薄膜，可显著改善转换效率。此时的p型半导体层的膜厚优选在10nm以上，更优选在20nm以上100nm以下。此外，关于此时的高迁移率有机半导体薄膜的电荷迁移率没有重新记载，可适宜采用已经在上述记载过的说明。
此外，转换元件也可以是在由(1)的p型半导体层及(2)的混合层构成的光电转换元件中增加由金属氧化物构成的层而得到的转换元件。对金属氧化物不特别限定，可以是氧化钛、氧化锡等。即使在这样的光电转换元件中，通过在(1)的p型半导体元件中增加高迁移率有机半导体薄膜，也能改善转换效率。
也可以将电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的高迁移率有机半导体薄膜用于(1)层、(2)层及(3)层中的任意一层。
首先，在将高迁移率有机半导体薄膜用于(1)层时，在(2)层产生的电子和空穴的载流子需要在再结合之前分离，但由于空穴的移动速度快，因此分离良好。另外，由于可通过高迁移率材料(能够形成电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜的材料)来延长空穴的扩散距离，因此能够增加膜厚，因而有空穴的分离良好、同时光的吸收量增加、空穴和电子的载流子产生量增加、电流增加的优点。
在将高迁移率有机半导体薄膜用于(2)层时，可按以下考虑。即，在采用低迁移率材料时，很明显，如果混合层膜厚增加，则由于光的利用效率提高，使载流子产生量增加，在另一方面，载流子输送能反而减少，因而存在能量转换效率达到极大时的混合层膜厚。这是因为，在混合层中p型和n型的分子共存，产生的载流子再结合的概率增大。但是，如果采用高迁移率材料，则可以加大混合层膜厚，因而光的利用效率提高，载流子产生量增加，载流子输送能也增长，所以能量转换效率达到极大时的混合层膜厚增加，其结果是可谋求提高转换效率。在采用上述高迁移率材料的(2)混合层中，产生的载流子再结合的概率也比采用低迁移率材料时减小。
在将高迁移率有机半导体薄膜用于(3)层时，在(2)层产生的电子和空穴的载流子需要在再结合之前分离，但由于电子的移动速度快，因此该分离性良好。另外，由于可通过高迁移率材料来延长电子的移动距离，因此能够增加膜厚，因而有电子分离状态良好、同时光的吸收量增加、空穴和电子的载流子产生量增加、电流增加的优点。
另外，如果采用高迁移率材料，则还有以下的优点。即：在透明电极的相反侧的电极表面平坦时，入射的光依次通过透明电极、半导体层，在被相反侧的电极反射后，可依次通过半导体层、透明电极。与此相对照，如果在透明电极的相反侧的电极表面具有凹凸，则光可通过该凹凸发生漫反射，将光封闭在内部的反射率提高，半导体层中的光路长度增加，因而光吸收增加。即，通过光封闭结构(织纹结构，textured structure)可改善光吸收效率，谋求提高转换效率(例如参照特开2005-2387号公报)。还有下述优点：由于该凹凸的尺寸必须在几十nm，如果不采用高迁移率材料，就不能加厚膜厚，因此不能谋求利用织纹结构来提高转换效果，但只要采用上述高迁移率材料，就有可能提高转换效果。
将上述(1)～(3)的半导体层形成为薄膜状，(1)p型半导体层的优选的膜厚为1nm～200nm，更优选的膜厚为10nm～200nm，进一步优选的膜厚为20nm～100nm。(2)p型半导体及n型半导体的混合层的优选的膜厚为5nm～200nm，更优选的膜厚为10nm～100nm。采用(3)n型半导体层时的优选的膜厚为1nm～200nm，更优选的膜厚为5nm～100nm。
此外，在(2)p型半导体及n型半导体的混合层中，优选以分子水平(或纳米水平)混合n型半导体和p型半导体。此外，p型半导体和n型半导体优选以体积比(前者∶后者)为1∶0.1～1∶5.0的方式混合，更优选以体积比为1∶0.5～1∶2.0的方式混合。
(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)n型半导体层的形成方法，只要采用后面说明的以往公知的光电转换元件的形成方法进行即可。尤其在形成(2)p型半导体及n型半导体的混合层时，在采用真空蒸镀法的情况下，可以采用共蒸镀法即可，当然也能采用将p型半导体及n型半导体这两者溶解或分散于溶剂中、并利用溶剂涂布法(旋涂等)来形成。
对上述金属氧化层的金属氧化物不特别限制，但优选为氧化钛或氧化锡等金属氧化物，优选的膜厚为1nm～200nm，更优选的膜厚为20nm～100nm。
在第1发明的光电转换元件中，在上述(1)～(3)的半导体层的至少一层中，优选使用并多苯芳烃衍生物或并多苯芳烃衍生物与其它有机物的混合物作为半导体化合物。作为并多苯芳烃衍生物，特别优选为由下述通式(I)所表示的并多苯芳烃衍生物。此外，与并多苯芳烃衍生物形成混合物时的有机物优选是低聚物或聚合物，不特别限定，只要是能够通过与并多苯芳烃衍生物混合来提高电荷迁移率或稳定性的有机物即可。
作为并多苯芳烃衍生物，特别优选为由下述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物。下面对由下述通式(I)所表示的并多苯芳烃衍生物进行详细说明。
[化学式2]
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3及A4分别独立地是氢原子、卤素原子、也可以有取代基的C1～C40的烃基、也可以有取代基的C1～C40的烷氧基、也可以有取代基的C6～C40的芳氧基、也可以有取代基的C7～C40的烷基芳氧基、也可以有取代基的C2～C40的烷氧羰基、也可以有取代基的C7～C40的芳氧羰基、氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、酰卤基(-C(＝O)-X，式中，X表示卤素原子。)、醛基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、也可以有取代基的氨基、也可以有取代基的酰胺基、羟基、或也可以有取代基的甲硅烷基、也可以有取代基的噻嗯基、或含有它们中的2个以上基团的官能团。]
作为上述卤素原子的例子，可以列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本发明中，C1～C40烃基可以是饱和或不饱和的非环式，也可以是饱和或不饱和的环式。在C1～C40烃基是非环式的情况下，可以是直链状，也可以是分支。C1～C40烃基包括：C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C2～C40炔基、C3～C40烯丙基、C4～C40链二烯基、C4～C40多烯基、C6～C18芳基、C6～C40烷芳基、C6～C40芳烷基、C4～C40环烷基、C4～C40环烯基等。
上述C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C2～C40炔基、C3～C40烯丙基、C4～C40链二烯基以及C4～C40多烯基中，分别优选为C1～C20烷基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20烯丙基、C4～C20链二烯基以及C4～C20多烯基，更优选为C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10炔基、C3～C10烯丙基、C4～C10链二烯基以及C4～C10多烯基。
对于在本发明的实施中作为也可以有取代基的C1～C40烃基有用的、也可以有取代基的C1～C40烷基的例子不特别限定，有甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、十二烷基、三氟甲基、全氟正丁基、2，2，2-三氟乙基、苄基、2-苯氧基乙基等。
对于在本发明的实施中作为也可以有取代基的C1～C40烃基有用的、也可以有取代基的C6～C18芳基的例子不特别限定，有苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、萘基、联苯基、4-苯氧基苯基、4-氟苯基、3-甲酯基苯基、4-甲酯基苯基等。
对于在本发明的实施中作为也可以有取代基的C1～C40烃基有用的、也可以有取代基的C2～C18炔基的例子不特别限定，有乙炔基等。
对于在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的C1～C40烷氧基的例子不特别限定，有甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、叔丁氧基等。
对于在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的C6～C40芳氧基的例子不特别限定，有苯氧基、萘氧基、苯基苯氧基、4-甲基苯氧基等。
作为在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的C7～C40烷基芳氧基，可列举出甲基苯氧基、乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基等。
作为在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的C2～C40烷氧基羰基，例如可列举出与作为上述也可以有取代基的C1～C40烷氧基例示的烷氧基相对应的烷氧基羰基。
作为在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的C7～C40芳氧基羰基，例如可列举出与上述作为也可以有取代基的C6～C40芳氧基例示的芳氧基相对应的芳氧基羰基。
氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、酰卤基(-C(＝O)-X，式中X表示卤素原子)、醛基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基或硫代异氰酸酯基，例如能够从烷氧基羰基通过通常的有机化学的手段变化而得到。另外，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、酰卤基(-C(＝O)-X，式中X表示卤素原子)、醛基(-C(＝O)-H)等能够与氰基、烷氧基羰基相互转化。
对于在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的氨基的例子不特别限定，有氨基、二甲氨基、甲氨基、甲基苯基氨基、苯基氨基等。
对于在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的酰胺基的例子不特别限定，有乙酰胺、苯酰胺、己酰胺等。
作为也可以有取代基的甲硅烷基，可列举出用化学式-Si(R12)(R13)(R14)所表示的基团[式中，R12、R13及R14分别独立地是也可以被卤素原子取代的C1～C40烷基、也可以被卤素原子取代的C6～C40芳烷基、也可以被卤素原子取代的C1～C40烷氧基、也可以被卤素原子取代的C6～C40芳基烷氧基。]。
对于在本发明的实施中有用的、也可以有取代基的甲硅烷基的例子不特别限定，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三苯氧基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、二甲基苯氧基甲硅烷基、甲基甲氧基苯基等。
对于C1～C40烃基、C1～C40烷氧基、C6～C40芳氧基、氨基以及甲硅烷基等，也可以引入取代基，作为该取代基，例如可以列举出甲硅烷基、卤素原子、羟基、氨基等。
作为上述取代基的卤素原子，包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。如果C1～C40烃基、C1～C40烷氧基、C6～C40芳氧基等的氢原子被氟原子取代，则并多苯芳烃衍生物的溶解度增大，因此是优选的。此外，在被三异丙基乙炔基取代时，并多苯芳烃衍生物的稳定性增大，因此是优选的。
A1、A2、A3以及A4也可以相互交联，从而形成用化学式-C(＝O)-B-C(＝O)-表示的环[式中，B为氧原子或为用化学式-N(B1)-表示的基团(式中，B1为氢原子、C1～C40烃基、或卤素原子)]。
例如，当A1、A2、A3以及A4是烷氧羰基时，可以通过通常的有机化学的手段转化为羧基。然后，将相邻的羧基通过脱水转化为羧酸酐、即用化学式-C(＝O)-O-C(＝O)-所表示的环。同样地，羧酸酐可以通过通常的有机化学的手段转化为酰亚胺、即用化学式-C(＝O)-N(B1)-C(＝O)-表示的环(B1具有上述的含义)。
另外，A3和A4也可以相互交联，从而形成C4～C40饱和或不饱和的环。不饱和环也可以是苯环、噻吩环等芳香环。A3和A4相互交联而形成的环优选是4～16元环，更优选为4～12元环。该环可以是芳香环，也可以是脂肪族环。也可以在该环中引入C1～C20烃基、C1～C20烷氧基、C6～C20芳氧基、氨基、羟基或甲硅烷基等取代基。
上述饱和或不饱和的环可以被氧原子、硫原子、或用化学式-N(R11)-表示的基团中断[式中，R11是氢原子或烃基。]。R11优选为氢原子或C1～C6烷基，更优选为氢原子或C1～C4烷基。
n是1以上的整数。在n是1及2时，由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物分别成为4环式和5环式、即并四苯衍生物和并五苯衍生物。
一直以来，有随着缩合多环芳香族化合物的芳香环数目的增大而溶解度减少的趋势。但是，如果根据后述的制造方法，即使缩合多环芳香族化合物中的芳香环的数目增大，通过引入适当的各种取代基，也能够保持溶解度。因此，n不限定于1～2，可以是3以上的整数，也可以是4以上的整数，也可以是5以上的整数，其上限不特别限定，但如果考虑可靠的溶解性、制造成本等，优选为约1～2的范围。
现在，已知无取代的并五苯在有机化合物中也是载流子迁移率最高的，对其正在进行广泛的研究，但由于其在溶剂中不溶，一般采用真空蒸镀法进行薄膜制作，而很难采用旋涂法等湿式法。在由上述通式(I)表示的本发明的并多苯芳烃衍生物中的(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3以及A4中的至少一个不是氢原子的化合物)中，由于容易进行可溶于溶剂的分子设计，有可能通过旋涂法进行薄膜制作，因此与真空蒸镀法相比，加工性和生产率得到了格外的改善。另外，薄膜中的结晶性可以通过化合物自身或分子间的相互作用、溶剂种类等的选择而控制成自组织化。
下面，对采用上述(b)的光电转换效率提高手段的本发明的光电转换元件(第2发明的光电转换元件)进行说明。
第2发明的光电转换元件具有以下特征。即，其特征在于，阳极电极的工作函数与(1)p型半导体层的HOMO(最高占据分子轨道)之间的能隙、及/或阴极电极的工作函数与(3)n型半导体层的LUMO(最低空轨道)之间的能隙在0.5eV以下，优选在0.3eV以下。如果从有机层向电极取出电荷时的能隙大，则会失去在光电转换层中生成的空穴或电子。为了减少该损失，能隙最好在0.5eV以下，优选在0.3eV以下。
在第2发明的光电转换元件中，优选在所述(1)～(3)的半导体层的至少一层中，使用与并多苯芳烃衍生物或与其它有机物的混合物作为半导体化合物，作为并多苯芳烃衍生物，特别优选采用在上述说明的用通式(I)所示的并多苯芳烃衍生物。
此外，与并多苯芳烃衍生物形成混合物时的有机物优选为其它的普通的有机物，但特别优选的是低聚物或聚合物，不特别限制，只要是能够通过与并多苯芳烃衍生物混合来提高电荷迁移率或稳定性的有机物即可。
在第2发明中，对于未特别详述的部分，可适用有关第1发明的说明。
下面，对采用了所述(c)的光电转换效率提高手段的本发明的光电转换元件(第3发明的光电转换元件)进行说明。
第3发明的光电转换元件具有以下特征。即，是具有有机半导体层的光电转换元件，其特征在于，在各电极和光电转换层之间设置缓冲层，使缓冲层的有机化合物和电极进行化学键合。是所谓的自组织化单分子层的形成。
在从光电转换层向电极取出电荷时，存在各式各样的能量势垒，但只要缓冲层的有机化合物和电极化学键合，则能大幅度减少此问题。有不用关心电极的工作函数的大小、可以控制与缓冲层接触的有机半导体层的分子取向性的可能性等。电荷迁移率不是化合物特有的数值，根据化合物的种类具有一定范围。即，已知电荷迁移率可通过薄膜测定，依赖于该薄膜中的分子取向性或结晶性。光电转换层中的有机半导体最好在薄膜中控制分子取向性。只要能够控制与电极接触的缓冲层化合物的分子取向性，则也有可能控制与缓冲层相接的有机半导体层的化合物的分子取向性。可以认为该缓冲层的分子取向性可通过与形成电极的金属等键合的官能团的种类、位置及数量来进行控制。其结果表明，可得到具有对有机半导体层是优选的分子取向性的薄膜，可制作本发明的目的物即电荷迁移率高的薄膜。
为了使电极与缓冲层的有机化合物化学键合，缓冲层的有机化合物优选具有含有氮、氧、硫、磷等杂原子的官能团。尤其优选含有硫，更优选具有-SH基(硫醇基)的。关于电极，例如在有机化合物具有-SH基时，优选为金电极(包括金薄膜或含有金的电极)。如果具体地列举缓冲层的有机化合物与电极化学键合的例子，例如可列举出通过形成电极的金(Au)与具有-SH基(硫醇基)的缓冲层的有机化合物的反应而形成的Au-S-键。即，只要使金电极(包括金薄膜或含有金的电极)与具有-SH基的化合物发生反应即可。此外，作为缓冲层的有机化合物的例子，还可列举出具有-COOH基的化合物。
作为缓冲层的有机化合物的具体例子，可列举出苯硫醇、萘硫醇、蒽硫醇、蒽甲酸等多环芳香族化合物。
作为使电极与缓冲层的有机化合物发生化学键合的方法，可采用以往的方法，不特别限定，例如可列举以下的方法。
当在光电转换层形成之前形成缓冲层时，将缓冲层的有机化合物按约0.01～20质量％的浓度溶解于THF等适宜的溶剂中，调制该有机化合物的溶液，接着，将电极基板浸渍在该溶液中，在捞起后，用适宜的溶剂冲洗，然后使其干燥，由此能够在电极上形成上述有机化合物与电极发生化学键合而成的缓冲层。此外，也可以通过在电极上蒸镀缓冲层的有机化合物来使电极和缓冲层的有机化合物发生化学键合。另外，光电转换层可以通过后述的各种形成方法形成在缓冲层上。此外，当在光电转换层形成后形成缓冲层时，也可以在光电转换层上蒸镀缓冲化合物而形成缓冲层后，通过在该缓冲层上蒸镀电极物质形成电极，由此也能够使电极与缓冲层的有机化合物发生化学键合。
缓冲层可形成薄膜状，可以是单分子层。
在第3发明的光电转换元件中，优选在所述(1)～(3)的半导体层的至少一层中，使用并多苯芳烃衍生物或并多苯芳烃衍生物与其它有机物的混合物作为半导体化合物，作为并多苯芳烃衍生物，特别优选采用上述说明的用通式(I)所示的并多苯芳烃衍生物。
在第3发明中，对于未特别详述的部分，可适用有关第1发明的说明。
下面，对采用了所述(a)的光电转换效率提高手段的本发明的光电转换元件(第1发明的光电转换元件)的优选的一实施方式(第4发明的光电转换元件)进行说明。
第4发明的光电转换元件具有以下特征。即，是在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层的光电转换元件，其特征在于：该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层及(2)p型半导体和n型半导体的混合层以及(3)n型半导体层或金属氧化物层的结构，(1)p型半导体层的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体、(2)混合层中的n型半导体和(3)n型半导体层的n型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成，也可以在各层间具有不妨碍作为光电转换元件的良好的电荷迁移的任意层，在这些半导体层的一层以上中使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜，具有多个由上述光电转换层构成的光电转换单元，并且各光电转换单元被作为中间电极的形成等电位面的层及/或电荷发生层隔开。
为了覆盖太阳光的总波长区域且有效地加以利用，有效的办法是将光电转换单元层叠。在有机半导体中，由于光电转换层的膜厚具有极限，所以在某一波长区域只用1个光电转换单元就100％地吸收太阳光是很难的。此外，开发出在太阳光的总波长区域具有吸收的半导体材料的也很困难。因此，通过层叠由在不同的波长区域具有吸收的半导体材料构成的光电转换单元，可谋求太阳光的有效利用。如果单纯地层叠以往的pn接合型元件，则很少有良好效果，但若采用本发明的光电转换元件，则可谋求高效率化。
在本发明的第4发明的光电转换元件中，上述光电转换单元的个数只要在2个以上就不特别限定，但从光电转换效率的提高和成本的平衡等观点出发，优选为2～3个左右。
作为中间电极的上述形成等电位面的层，例如可通过在上述光电转换单元上使ITO(铟锡氧化物)、IZO(铟锌氧化物)、Ag、Au、富勒烯(fullerene)类、低聚噻吩类等化合物成膜为薄膜状而形成。形成等电位面的层优选为0.1～50nm的膜厚。
作为中间电极的上述电荷产生层，例如可通过在上述光电转换单元上使N，N’-二苯基-N，N’-二(m-甲苯)联苯胺、4，4’，4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺等芳基胺或V2O5等金属氧化物、四氟四氰基苯醌二甲烷等具有电子接受性的化合物成膜为薄膜状而形成。电荷产生层的膜厚优选为0.1～50nm。
此外，在第4发明的光电转换元件中，如第3发明的光电转换元件一样，优选在各电极和半导体层之间设置缓冲层，电极与该缓冲层的有机化合物是化学键合的。
此外，在第4发明的光电转换元件中，优选在所述(1)～(3)的半导体层的至少一层中，使用并多苯芳烃衍生物或并多苯芳烃衍生物与其它有机物的混合物作为半导体化合物，特别优选采用上述说明的用通式(I)所示的并多苯芳烃衍生物。
以上，对本发明的4种光电转换元件进行了说明，但具有多个所述各自特征的光电转换元件当然也在本发明的范围内。
接着，对本发明的光电转换元件进行进一步的说明。以下的说明也适宜用于第1～4发明全部。但是，以下的说明并不特别限定本发明的光电转换元件的构成。
本发明的光电转换元件例如具有依次层叠支撑体、电极A、光电转换层、电极B及覆盖层而成的结构。或者是依次层叠支撑体、电极A、光电转换层、中间电极、光电转换层、电极B及覆盖层，或支撑体、电极A、光电转换层、中间电极、光电转换层、中间电极、光电转换层、电极B及覆盖层的结构。另外，电极A是阳极，电极B是阴极。
在光电转换元件中，由于需要使光线从电极A或B中的至少一个到达光电转换层，因此为了使照射光能够从支撑体和电极A到达光电转换层，支撑体和电极A需要由透光性材料形成。同样，为了使照射光能够从覆盖层和电极B到达光电转换层，覆盖层和电极B需要由透光性材料形成。而且，为了使光从两侧到达光电转换层，支撑体、电极A、电极B和覆盖层需要由透光性材料形成。
支撑体只要可以使电极A在表面稳定并保持就可以，对材质或厚度没有限制。因此，支撑体的形状可以是板状也可以是薄膜状。作为支撑体，例如可以使用铝、不锈钢等金属或合金类、聚碳酸酯、聚酯等塑料、木材、纸、布等。当照射光从支撑体侧入射时，支撑体需要由透光性物质(材料)构成，可以使用具有透明性的玻璃、透明塑料等。在这里，所谓“透明性”是指能够使在光电转换元件中所使用的规定波长区域、例如可见光区域的光以高比例透射的性质。另外，本发明的光电转换元件最好形成于支撑体的表面，但在电极A自身有一定的硬度、具有自立性的情况下，电极A也可以兼作支撑体而构成，在这种情况下，支撑体也可以被省略。
为了使电极A可以与光电转换层所含的有机p型半导体化合物形成欧姆接近的接合，其工作函数优选为4.5V以上，更优选为4.8V以上。与此相对应，为了使电极B可以与n型半导体化合物形成欧姆接近的接合，工作函数优选为4.5V以下。另外，在本发明中，可以将相对设置的一对电极的工作函数设定为相互具有相对的大小关系(即工作函数相互不同)。因此，在本实施方式中，也可以将电极A的工作函数设定为比电极B相对地大。在这种情况下，两电极之间的工作函数的差优选为0.5V以上。另外，当在各电极和半导体层之间设置缓冲层，当电极上的缓冲层的化合物与电极化学键合的时候，有时这些制约被缓和。
作为电极A及B，例如可以适宜使用金、铂、银等金属类、以及氧化锌、氧化铟、氧化锡(NESA)、锡掺杂氧化铟(ITO)、氟掺杂氧化锡(FTO)等金属氧化物、锂、锂-铟合金、钠、钠-钾合金、钙、镁、镁-银合金、镁-铟合金、铟、钌、钛、锰、钇、铝、铝-锂合金、铝-钙合金、铝-镁合金、石墨薄膜、PEDOT-PSS等有机导电性化合物等。这些电极物质可以单独使用，也可以多种并用。电极A及B可以通过使用这些电极物质，通过例如蒸镀法、溅射法、离子化蒸镀法、离子镀法、离子线束法等方法来形成。此外，也可以通过溶胶凝胶法烧制形成。此外，阴极可以是一层结构，也可以是多层结构。电极的厚度与所使用的电极物质的材料也有关，但阳极、阴极都一般约为5～1000nm，更优选设定为约10～500nm。另外，必须有至少一个电极是透明或半透明的，因此优选对电极的材料、厚度进行设定，以使光透射率达到70％以上。
在本发明的光电转换元件中，由上述通式(I)表示的本发明的并多苯芳烃衍生物可以根据其结构而作为p型有机半导体化合物或n型有机半导体化合物起作用。一般，n型有机半导体化合物可以通过使具有吸电子性的官能团作为取代基与并多苯芳烃骨架结构键合而得到，p型有机半导体化合物可以通过使除上述以外的官能团键合而得到。另外，p型有机半导体化合物及n型有机半导体化合物也可以通过掺杂公知的物质来得到。作为具有吸电子性的官能团，可以列举出羰基、氰基、硝基、磺基、磷酰基、卤素基等公知的吸电子基、或将这些吸电子基接合而成的官能团，尤其是在用作n型有机半导体化合物时，优选A1、A2、A3和A4中的任何一个具有吸电子基。
在本发明的光电转换元件中，作为半导体化合物，优选采用由上述通式(I)表示的本发明的并多苯芳烃衍生物，但也可以采用其它公知的半导体化合物。此外，在第1发明的光电转换元件中，必须在光电转换层的至少一层中使用高迁移率材料，但也可以在其它层使用公知的半导体化合物。此外，在使用了本发明的并多苯芳烃衍生物的有机半导体层中，本发明的并多苯芳烃衍生物可以单独使用，也可以多种并用，还可以与公知的半导体化合物并用。
作为本发明中可使用的其它的p型半导体化合物，可以列举出酞青类颜料、靛蓝或硫靛类颜料、喹吖啶酮类颜料等。作为可以在本发明中使用的其它具有空穴注入输送功能的化合物，可以列举出三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、吡唑啉衍生物、聚硅烷衍生物、聚苯乙烯撑及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物等。另外，作为三芳基胺衍生物，例如可以列举出4，4’-双[N-苯基-N-(4”-甲基苯基)氨基]联苯、4，4’-双[N-苯基-N-(3”-甲基苯基)氨基]联苯、4，4’-双[N-苯基-N-(3”-甲氧基苯基)氨基]联苯、4，4’-双[N-苯基-N-(1”-萘基)氨基]联苯、3，3’-二甲基-4，4’-双[N-苯基-N-(3”-甲基苯基)氨基]联苯、1，1-双[4’-[N，N-二(4”-甲基苯基)氨基]苯基]环己烷、9，10-双[N-(4’-甲基苯基)-N-(4”-正丁基苯基)氨基]菲、3，8-双(N，N-二苯基氨基)-6-苯基菲啶、4-甲基-N，N-双[4”，4-双[N’，N’-二(4-甲基苯基)氨基]联苯-4-基]苯胺、N，N’-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N，N’-二苯基-1，3-二氨基苯、N，N’-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N，N’-二苯基-1，4-二氨基苯、5，5”-双[4-(双[4-甲基苯基]氨基)苯基]-2，2’：5’，2”-三噻吩、1，3，5-三(二苯基氨基)苯、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺、4，4’，4”-三[N，N-双(4-叔丁基联苯-4””-基)氨基]三苯基胺、1，3，5-三[N-(4’-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯等。另外，具有空穴注入输送功能的化合物可以单独使用，也可以多个并用。
作为可以在本发明中使用的其它n型半导体化合物，可以使用有机物中的苝类颜料、紫苏酮(perynone)类颜料、多环醌类颜料、偶氮类颜料、C60富勒烯或C70富勒烯(fullerene)及其衍生物等；可以使用无机物中的氧化锌、氧化钛、硫化镉等。另外，可以使用有机金属配合物(例如：三(8-喹啉醇)铝)、双(10-苯并[h]喹啉醇)铍、5-羟基黄酮的铍盐、5-羟基黄酮的铝盐)、噁二唑衍生物(例如1，3-双[5’-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2’-基]苯)、三唑衍生物(例如3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯基)-1，2，4-三唑)、菲咯啉衍生物(例如2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(浴铜灵，BCP))、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、二苯醌衍生物、硝基取代的芴酮衍生物、噻喃二氧化物衍生物等。
关于光电转换层的形成方法没有特别的限定，例如可以通过真空蒸镀法、离子化蒸镀法、溶液涂布法(例如旋涂法、浇注法、浸涂法、棒涂法、辊涂法、LB膜(Langmuir-Blodgett)法、喷墨法等)形成作为所述(1)～(3)的半导体层的薄膜来制作。在通过真空蒸镀法来形成各层的情况下，对真空蒸镀的条件没有特别的限制，但优选在大约10-5Torr以下的真空下，以大约50～600℃的舟皿温度(蒸镀源温度)、约-50～300℃的基板温度、约0.005～50nm/sec的蒸镀速度来进行。在这种情况下，通过在真空下连续地形成，可以制造出各种特性更为优良的光电转换元件。在通过真空蒸镀法使用多种化合物来形成各层的情况下，优选对放入化合物的各个舟皿分别进行温度控制，从而进行共蒸镀。
在通过溶液涂布法来形成各层的情况下，将形成各层的成分或将该成分和粘合剂树脂等溶解或者分散在适当的溶剂中，制成涂布液，可采用该涂布液通过各种涂布法形成薄膜。作为可使用的粘合剂树脂，例如可以列举出聚-N-乙烯基咔唑、聚丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚酯、聚硅氧烷、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚醚、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚对二甲苯、聚乙烯、聚乙烯醚、聚丙烯醚、聚苯醚、聚醚砜、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚苯乙烯撑及其衍生物、聚芴及其衍生物、聚乙烯基噻吩及其衍生物等高分子化合物。粘合剂树脂可以单独使用，也可以多种并用。
作为形成各层的成分或使该成分和粘合剂树脂等溶解或分散的上述溶剂，可列举出有机溶剂及水，作为该有机溶剂，例如可以列举出：己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、乙基苯、1-甲基萘等烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、环己酮等酮类溶剂；二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯代甲苯等卤化烃类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯类溶剂；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂；二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜等极性溶剂等。这些溶剂可以单独使用，也可以并用。
作为进行分散的方法，没有特别的限定，但例如可以用球磨机、砂磨机、涂料摇动机、立式磨碎机、均化器等分散为微粒状。
对于涂布液的浓度没有特别的限定，可以根据实施的涂布方法来设定适合于制作所需厚度的浓度范围，一般，涂布液中的半导体化合物的浓度为约0.1～50重量％，优选为约1～30重量％。另外，在使用粘合剂树脂的情况下，对其使用量没有特别的限定，但一般相对于形成各光电转换层的半导体成分(例如，在形成具有一层光电转换层的元件时，相对于形成(1)～(3)层的各半导体成分的总量)设定为约5～99.9重量％，优选为约10～99重量％，更优选为约15～90重量％。
本发明中优选采用的有机半导体即由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物，如前所述容易进行可溶于溶剂的分子设计，适合用旋涂法等上述溶液涂布法制作薄膜。通过采用该并多苯芳烃衍生物利用溶液涂布法进行薄膜制作，加工性和生产率格外提高。
对于光电转换层的膜厚没有特别的限定，一般优选设定为约5nm～5μm。
对于制作成的元件，为了防止与氧或水分等的接触，可以设置保护层(密封层)，或者将元件封入例如石蜡、流动石蜡、硅油、氟油、含沸石的氟油等不活泼性的物质中进行保护。
作为上述保护层中所使用的材料，例如可以列举出有机高分子材料(例如氟树脂、环氧树脂、硅酮树脂、环氧硅酮树脂、聚苯乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚对二甲苯、聚乙烯、聚苯醚)、无机材料(例如金刚石薄膜、无定形氧化硅、电绝缘玻璃、金属氧化物、金属氮化物、金属碳化物、金属硫化物)、以及光固化性树脂等。在保护层中使用的材料，可以单独使用，也可以多种并用。保护层可以是一层结构，也可以是多层结构。
另外，也可以在电极上设置例如金属氧化膜(例如氧化铝膜)、金属氟化膜作为保护膜。另外，也可以在电极的表面设置例如有机磷化合物、聚硅烷、芳香胺衍生物、酞青衍生物(例如铜酞青)、由碳形成的界面层(中间层)。而且，也可以对电极的表面用例如酸、氨/过氧化氢、或等离子体进行处理后使用。
本发明的光电转换元件除了作为异地用电源或携带用小型电子设备的辅助电源等作为以往光电转换元件的延长的高效率光电转换元件的用途以外，还能在利用光电转换的所有用途中使用。
接着，对本发明优选采用的有机半导体即由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物的制造方法进行说明。由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物例如可通过在溶剂中将由下述通式(II)表示的烃缩合环在脱氢试剂的存在下进行芳香化来得到。
[化学式3]
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3、A4以及n具有与上述通式(I)中相同的含义。用实线和虚线表示的键表示单键或双键。]
对于由上述化学式(II)表示的烃缩合环，例如，根据键的种类，包括用下述化学式(IIa)(IIb)和(IIc)表示的烃缩合环。
[化学式4]
[在上述式(IIa)(IIb)和(IIc)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3、A4以及n具有与上述通式(I)中相同的含义。R5a和R5b分别与R5有相同的含义，R6a和R6b分别与R6具有相同的含义。]
在由上述式(II)表示的烃缩合环中的n为奇数、且是由上述式(IIb)表示的烃缩合环的情况下，上述式(IIb)中的k是由(n+1)/2表示的整数。在由上述式(II)表示的烃缩合环中的n为偶数、且是由上述式(IIc)表示的烃缩合环的情况下，上述式(IIc)中的m是由n/2表示的整数。
在对由上述式(IIa)表示的烃缩合环进行芳香化来制造由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物时，由上述式(IIa)表示的烃缩合环的一个环被芳香化。另一方面，在上述式(IIb)和上述式(IIc)表示的烃缩合环的情况下，两个以上的环被芳香化。
另外，对于由上述化学式(II)表示的烃缩合环，还包括下述情况：重复单元中的环是芳香环的情况、和不是芳香环的情况被随机地重复。
在由上述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物的制造方法中，脱氢试剂为由下述化学式(III)表示的化合物。
[化学式5]
[式中，X1、X2、X3和X4分别独立地是卤素原子或氰基。]
由上述化学式(III)表示的化合物与由上述化学式(II)表示的烃缩合环发生反应，从而转化为1，4-二羟基环己烷衍生物。
作为上述化学式(III)中的由X1、X2、X3和X4表示的卤素原子，优选为氯原子、溴原子或碘原子，更优选为氯原子或溴原子，最优选为氯原子。例如，X1、X2、X3和X4也可以全部都是氯原子。即，由上述化学式(III)表示的化合物也可以是氯醌。或者，X1和X2也可以是氰基、X3和X4也可以是氯原子。即，由上述化学式(III)表示的化合物也可以是2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌。X1、X2、X3和X4也可以全部是氰基，即，由上述化学式(III)表示的化合物也可以是2，3，5，6-四氰基苯醌。
在作为所述脱氢试剂采用了由上述化学式(III)表示的化合物的情况下，由上述化学式(III)表示的化合物进一步与作为产物的并多苯芳烃衍生物发生Diels-Alder反应，有时会生成副产物。该副产物可以根据需要通过柱色谱等除去。
为了防止这样的副产物的生成，由上述化学式(III)表示的化合物优选的用量是由上述化学式(II)表示的化合物的0.9～1.2当量，更优选为使用0.9～1.15当量，最优选为0.95～1.05当量。
作为用于所述芳香化的反应的溶剂，优选为有机溶剂，特别优选为苯等芳香族化合物。作为反应温度，优选为-80～200℃，更优选为0～100℃，最优选为10～80℃。也可以根据需要遮住光线而进行反应。
另外，在上述通式(I)所示的并多苯芳烃衍生物的制造方法中，上述脱氢试剂优选含有钯。例如，可以适当使用在活性炭这样的碳上担载的钯、即作为所谓的“钯碳(Pd/C)”而出售的试剂。Pd/C是广泛用于脱氢化的催化剂，在本发明中可以像在以前的脱氢化中一样地使用。使用Pd/C时的反应温度例如是200～500℃。另外，该反应温度可以根据起始物质等各种条件进行适当的设定。
由上述化学式(II)表示的烃缩合环，可以通过下述的示意图获得。
[化学式6]
[式中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、A3、A4以及n具有与上述通式(I)中相同的含义。A1a和A2a分别独立地是也可以具有含卤素原子的取代基的C6～C40烷氧羰基、或者也可以具有含卤素原子的取代基的C6～C40芳氧羰基。X是卤素原子等离去基团。用实线和虚线表示的键表示单键或双键；M表示周期表中的第3～5族或镧系金属，L1和L2相互独立地表示阴离子性配体，但是L1和L2也可以被交联；Y1和Y2分别独立地是离去基团。)
实施例
下面，通过实施例对本发明进行更详细的说明，当然本发明并不限定于这些实施例。另外，按合成例得到的各化合物是用升华精制法精制的，被用于实施例中。
[合成例1]化合物1
作为化合物1，采用具有下述[化学式7]表示的结构的化合物的市售品(Aldrich公司制造)。
[化学式7]
[合成例2]化合物2的合成
按以下顺序合成由下述[化学式8]表示的化合物2。
[化学式8]
将二氯二茂锆溶解于THF中，在-78℃下加入2当量的正丁基锂并搅拌1小时。向该溶液中加入1当量的下述化合物二炔1，在室温下搅拌，则生成了下述化合物锆杂环戊二烯1。向其中加入2当量的CuCl，并加入3当量的N，N-二甲基亚丙基脲(DMPU)，和1当量的乙炔二羧酸二甲酯(DMAD)，在50℃下搅拌3小时，则生成化合物2的二氢化物，将该二氢化物与1当量的2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ)反应，则得到化合物2。
[化学式9]
[合成例3]化合物3的合成
除代替上述二炔1而采用由下述[化学式11]所示的二炔2以外，与合成例2同样地合成下述[化学式10]所示的化合物3。按以下的顺序合成。
[化学式10]
[化学式11]
[合成例4]化合物4的合成
按以下顺序合成由下述[化学式12]表示的化合物4。
[化学式12]
如非专利文献(JACS，2001，123，9482)记载那样，通过使从三异丙基乙炔基合成的格利雅试剂和并五苯醌反应，用含有氯化锡的盐酸溶液处理反应液，能得到青色固体的化合物4。
[合成例5]化合物5的合成
按以下顺序合成由下述[化学式13]表示的化合物5。
[化学式13]
使3.7g(10mmol)的苝-3，4，9，10-四羧酸酐和2.9g(25mmol)的o-苯二胺在50ml的N-甲基吡咯烷酮中，在205℃下反应18个小时。随着反应进行，产物慢慢沉淀。将沉淀物滤分，用50ml的四氢呋喃重复4次悬浊清洗，然后干燥，得到化合物5。收获量为4.5g(收率80％)。
[合成例6]化合物6的合成
按以下顺序合成由下述[化学式14]表示的化合物6。
[化学式14]
如非专利文献(JACS，2004，126，8138)记载那样，从四氟邻苯二甲酸酐和氢醌形成蒽醌衍生物，用锡对其进行处理，形成2，3-二氢-1，4-蒽二酮，并且使其进一步与四氟邻苯二甲酸酐反应，形成6，13-并五苯二酮，接着在用四氟化硫使其氟化后，通过用锌处理可得到化合物6。
[缓冲层用的有机化合物]
下述缓冲1及2分别采用市售品(东京化成制造)。此外，下述缓冲3是通过从9-溴蒽(东京化成制造)经由Grignard试剂的反应合成的。
[化学式15]
(缓冲2)
[比较化合物]
作为比较化合物的下述比较品1、2及3分别采用市售品(东京化成制造)。
[化学式16]
富勒烯C60 (比较品2)
[实施例1]
用FET法测定了化合物1～6及比较品1～3的电荷迁移率(载流子迁移率)。测定的载流子的种类、结果和化合物的文献值见表1。(非专利文献，Appl.Phys.Lett.1998，72，1854-1856；J.Appl.Phys.，2004，96，769；Appl.Phys.Lett.，2003，83，3108；Appl.Phys.Lett.2004，84，3789；J.Phys.Chem.B107，5877(2003)；J.Phys.Chem.B2004，108，8614-8621)
表1
| 化合物 | 电荷迁移率[cm2/V·sec] |
| 化合物1 | 0.18(空穴) |
| 化合物1(非专利文献值) | 0.21～5.0(空穴) |
| 化合物2 | 0.007(空穴) |
| 化合物3 | 0.009(空穴) |
| 化合物4 | 0.06(空穴) |
| 化合物6 | 0.01(电子) |
| 比较品1 | 0.002(空穴) |
| 比较品2 | 0.001(电子) |
| 比较品3 | 0.0001(电子) |
[实施例2]
在将厚度为130nm的具有ITO透明电极的玻璃基板形成图形(patterning)后，按丙酮、基板洗净剂、蒸馏水、异丙醇的顺序进行超声波洗净。然后，在进一步用UV/臭氧洗净后，固定在真空蒸镀装置的夹子上。将蒸镀槽减压至约10-4Pa，采用有机物掩模，采用表2所示的有机半导体化合物，依次蒸镀膜厚50nm的p型有机半导体化合物((1)p型半导体层)、膜厚20nm的混合比(体积基准)为1∶1的p型有机半导体化合物和n型有机半导体化合物((2)混合层)、膜厚20nm的n型有机半导体化合物((3)n型半导体层)。接着，设置电极用掩模(受光面积为2mm×2mm)，蒸镀膜厚约为100nm的铝作为电极，从而制作了光电转换元件。用分光计器株式会社制的光电转换元件评价装置在白色光强度为100mW/cm2的条件下对该光电转换元件的开放电流、短路电流、曲线因子以及转换效率进行了测定。其结果示于下表2中。
表2
| 有机半导体化合物 | 测定结果 | |||||||
| (1)p型半导体层 | (2)p型半导体和n型半导体的混合层(p型+n型) | (3)n型半导体层 | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | ||
| 实施例 | 2-1 | 化合物1 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.40 | 5.8 | 0.42 | 0.97 |
| 2-2 | 化合物1 | 化合物1+比较品2 | 比较品2 | 0.42 | 4.4 | 0.40 | 0.74 | |
| 2-3 | 化合物2 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.48 | 4.0 | 0.36 | 0.69 | |
| 2-4 | 化合物3 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.42 | 5.0 | 0.37 | 0.78 | |
| 2-5 | 化合物4 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.45 | 3.9 | 0.39 | 0.68 | |
| 2-6 | 比较品1 | 比较品1+比较品2 | 化合物6 | 0.36 | 4.8 | 0.40 | 0.69 | |
| 比较例 | 2-1 | 比较品1 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.54 | 1.6 | 0.42 | 0.36 |
| 2-2 | 比较品1 | 比较品1+比较品2 | 比较品3 | 0.44 | 2.2 | 0.36 | 0.35 | |
[实施例3]
与实施例2同样地，在将ITO透明电极形成图形后，固定在蒸镀装置的基板夹子上。在固定的ITO透明电极上蒸镀5nm厚的金。在将该基板浸渍在缓冲1的2质量％THF溶液中并捞起后，用THF冲洗，然后真空干燥，在金薄膜上制作缓冲层。接着将表3所示的p型有机半导体化合物溶解于1，2-二氯乙烷中，并涂布在缓冲层上，然后使其干燥，制作膜厚50nm的薄膜((1)p型半导体层)。接着，固定在真空蒸镀装置的夹子上，与实施例2同样地，依次蒸镀膜厚20nm的混合比(体积基准)为1∶1的表3所示的p型有机半导体化合物和n型有机半导体化合物((2)混合层)、膜厚20nm的n型有机半导体化合物((3)n型半导体层)。接着，设置电极用掩模(受光面积为2mm×2mm)，蒸镀膜厚约100nm的铝作为电极，从而制作了光电转换元件。对该光电转换元件，进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表3中。
表3
| 有机半导体化合物 | 测定结果 | ||||||
| (1)p型半导体层 | (2)p型半导体和n型半导体的混合层(p型+n型) | (3)n型半导体层 | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | |
| 实施例3-1 | 化合物2 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.42 | 6.2 | 0.40 | 1.04 |
| 实施例3-2 | 化合物3 | 化合物1+比较品2 | 比较品2 | 0.43 | 4.7 | 0.39 | 0.79 |
| 实施例3-3 | 化合物4 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 0.39 | 4.1 | 0.42 | 0.67 |
| 参考例 | 化合物1 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 因不溶于溶剂而不能制作薄膜 | |||
| 比较例3-1 | 比较品1 | 比较品1+比较品2 | 比较品2 | 因不溶于溶剂而不能制作薄膜 | |||
另外，从表3看出，如果采用没有取代基的化合物1作为p型有机半导体化合物，则由于化合物1不溶于溶剂中，因此不能利用溶液涂布法制作薄膜，不能得到光电转换元件(参考例)。相反，如果采用具有取代基的化合物，则由于该化合物的溶解性优良，因此能够利用溶液涂布法制作薄膜(实施例3-1～3-3)。但是，上述表2的实施例2的结果表明，化合物1可用蒸镀法制成薄膜，在采用蒸镀法的情况下，可得到具有良好的各种特性的光电转换元件。
[实施例4]
与实施例2同样地，将ITO透明电极形成图形并洗净。然后，进行UV臭氧处理，将ITO电极的工作函数提高0.5eV。然后，依次蒸镀表4-1所示的p型有机半导体化合物、p型有机半导体化合物及n型有机半导体化合物(混合比按体积基准为1∶1)、n型有机半导体化合物，制作了(1)p型半导体层、(2)混合层及(3)n型半导体层。接着，设置电极用掩模(受光面积为2mm×2mm)，蒸镀膜厚约100nm的铝作为电极，从而制作了光电转换元件。对该光电转换元件，进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表4-1中。此外，利用大气中的光电分光法求出了薄膜的电离能(ionization potential)及利用吸收光谱求出了能隙。其结果示于表4-2中。
表4-1
| 有机半导体化合物 | 测定结果 | ||||||
| (1)p型半导体层[膜厚nm] | (2)p型半导体和n型半导体的混合层(p型+n型)[膜厚nm] | (3)n型半导体层[膜厚nm] | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | |
| 实施例4-1 | 比较品1[20nm] | 比较品1+比较品2[20nm] | 化合物5[20nm] | 0.50 | 6.3 | 0.40 | 1.26 |
| 实施例4-2 | 化合物1[50nm] | 比较品1+比较品2[20nm] | 化合物5[10nm] | 0.41 | 8.2 | 0.45 | 1.51 |
| 比较例4-1 | 比较品4[20nm] | 比较品1+比较品2[20nm] | 比较品2[20nm] | 0.46 | 3.2 | 0.32 | 0.47 |
表4-2
| 能隙(eV) | ||
| ITO透明电极的工作函数和(1)p型半导体层的HOMO | Al电极的工作函数和(3)n型半导体层的LUMO | |
| 实施例4-1 | 0 | 0 |
| 实施例4-2 | 0.1 | 0 |
| 比较例4-1 | 0.6 | 0.6 |
实施例5
与实施例2相同地，将ITO透明电极形成图形并洗净后，固定在蒸镀装置的基板夹子上。在固定的ITO透明电极上蒸镀5nm厚的金。在将该基板浸渍在表5所示的缓冲化合物的2质量％THF溶液中并捞起后，用THF冲洗，然后真空干燥，在金薄膜上制作缓冲层I。接着，采用有机物用掩模，在缓冲层I上依次蒸镀膜厚20nm的比较品1((1)p型半导体层)、膜厚20nm的混合比(体积基准)为1∶1的比较品1和比较品2((2)混合层)、膜厚20nm的比较品2((3)n型半导体层)。然后，在(3)n型半导体层上蒸镀膜厚1nm的表5所示的缓冲化合物，制作缓冲层II，然后设置电极用掩模(受光面积为2mm×2mm)，蒸镀膜厚约100nm的铝作为电极，从而制作了光电转换元件(实施例5-1～5-4)。对该光电转换元件进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表5中。与实施例2相同地将ITO透明电极洗净后，在将PEDOT-PSS[Poly(ethylenedioxy)thiophene-polystyrene sulphonicacid]旋涂为膜厚30nm后，进行减压干燥，制作不与电极化学键合的缓冲层I。接着，依次蒸镀20nm的比较品1(p型半导体层)、20nm的混合比(体积基准)为1∶1的比较品1和比较品2(混合层)、20nm的比较品2(n型半导体层)。然后，设置电极用掩模(受光面积为2mm×2mm)，蒸镀膜厚0.5nm的氟化锂以制作无机缓冲层II，然后蒸镀膜厚约100nm的铝作为电极，从而制作了光电转换元件(比较例5-1)。此外，除不设置缓冲层I及II以外，与比较例5-1同样地制作光电转换元件(比较例5-2)，对这些光电转换元件进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表5中。
表5
| 缓冲化合物 | 测定结果 | |||||
| 缓冲层I | 缓冲层II | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | |
| 实施例5-1 | 缓冲1 | 无 | 0.50 | 6.3 | 0.43 | 1.35 |
| 实施例5-2 | 缓冲2 | 无 | 0.46 | 6.7 | 0.37 | 1.14 |
| 实施例5-3 | 缓冲3 | 无 | 0.51 | 8.0 | 0.40 | 1.63 |
| 实施例5-4 | 无 | 缓冲1 | 0.54 | 7.7 | 0.38 | 1.58 |
| 比较例5-1 | PEDOT-PSS | LiF | 0.46 | 3.6 | 0.35 | 0.58 |
| 比较例5-2 | 无 | 无 | 0.47 | 3.3 | 0.32 | 0.50 |
实施例6
与实施例2相同地，将ITO透明电极形成图形并洗净后，固定在蒸镀装置的基板夹子上。在固定的ITO透明电极上，依次蒸镀60nm的化合物1((1)p型半导体层)、20nm的混合比(体积基准)为1∶1的比较品1和比较品2((2)混合层)、20nm的比较品2及10nm的比较品5((3)n型半导体层)，成膜为光电转换单元1。接着，在蒸镀了膜厚0.5nm的银作为中间电极后，蒸镀了膜厚5nm的摩尔比为95∶5的N，N’-二苯基-N，N’-二(m-甲苯基)联苯胺和四氟四氰基苯醌二甲烷。然后，再一次重复光电转换单元1的成膜工序，制作了光电转换单元2。最后蒸镀100nm厚的银，制作了串联式光电转换元件A(实施例6-1)。对该光电转换元件，进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表6中。
此外，在与串联式光电转换元件A同样地成膜了光电转换单元1后，采用溅射方法成膜10nm厚的作为中间电极的ITO。接着，在与串联式光电转换元件A同样地制作了光电转换元件2后，蒸镀100nm厚的铝，制作了串联式光电转换元件B(实施例6-2)。对该光电转换元件进行了与实施例2同样的测定。其结果示于表6中。
表6
| 元件结构 | 测定结果 | ||||
| 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | ||
| 实施例6-1 | 串联光电转换元件A | 0.80 | 5.6 | 0.42 | 1.88 |
| 实施例6-2 | 串联光电转换元件B | 0.78 | 5.4 | 0.41 | 1.73 |
实施例7
与实施例2相同地，将ITO透明电极形成图形并洗净后，固定在蒸镀装置的基板夹子上。在固定的ITO透明电极上，依次蒸镀10nm的化合物1((1)p型半导体层)。然后，在其上将化合物7(P3HT)和化合物8(PCBM)的1∶1的混合物溶解在二氯苯中，利用旋涂法进行制膜。通过此时的旋涂的旋转数，将膜厚控制在50nm、100nm、150nm、175nm。干燥后，蒸镀10nm厚的比较品5((3)n型半导体层)，蒸镀100nm厚的铝，从而制作了光电转换元件。
此外，代替化合物1而采用化合物2或化合物4制作了光电转换元件。在此种情况下，将化合物2或化合物4溶解在甲苯中，利用溶液涂布法制膜。
此外，不采用比较品5，制作由(1)p型半导体层及(2)p型半导体和n型半导体的混合层构成的光电转换元件。该光电转换元件的结果示于表7中。
[化学式17]
(化合物7)
[化学式18]
(化合物8)
[化学式19]
(比较品5)
表7
| 有机半导体化合物 | 测定结果 | |||||||
| (1)p型半导体层 | (2)p型半导体和n型半导体的混合层(p型+n型) | (3)n型半导体层 | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | ||
| 实施例 | 7-1 | 化合物1 | 化合物7+化合物8(150nm) | 比较品5 | 0.51 | 11.6 | 0.63 | 3.7 |
| 7-2 | 化合物1 | 化合物7+化合物8(175nm) | 比较品5 | 0.57 | 11.0 | 0.58 | 3.6 | |
| 7-3 | 化合物2 | 化合物7+化合物8(175nm) | 比较品5 | 0.58 | 10.1 | 0.50 | 2.9 | |
| 7-4 | 化合物4 | 化合物7+化合物8(175nm) | 比较品5 | 0.52 | 11.4 | 0.57 | 3.4 | |
| 7-5 | 化合物1 | 化合物7+化合物8(125nm) | 无 | 0.42 | 10.0 | 0.47 | 2.0 | |
| 7-6 | 化合物1 | 化合物7+化合物8(175nm) | 无 | 0.51 | 11.8 | 0.53 | 3.2 | |
| 比较例 | 7-1 | 无 | 化合物7+化合物8(50nm) | 比较品5 | 0.45 | 7.0 | 0.52 | 1.6 |
| 7-2 | 无 | 化合物7+化合物8(100nm) | 比较品5 | 0.41 | 7.4 | 0.55 | 1.7 | |
| 7-3 | 无 | 化合物7+化合物8(175nm) | 比较品5 | 0.56 | 7.1 | 0.66 | 2.6 | |
| 7-4 | 无 | 化合物7+化合物8(100nm) | 无 | 0.41 | 7.4 | 0.55 | 1.7 | |
实施例8
与实施例7相同地，将ITO透明电极形成图形并洗净后，固定在蒸镀装置的基板夹子上。在固定的ITO透明电极上，依次蒸镀10nm的化合物1((1)p型半导体层)。然后，在其上将化合物7和化合物8的1∶1的混合物溶解在二氯苯中，利用旋涂法进行制膜。干燥后，涂布异丙醇钛的水-异丙醇溶液，利用溶胶凝胶法制膜为钛氧化物层，蒸镀100nm厚的铝，从而制作了光电转换元件。该光电转换元件的结果示于表8中。
表8
| 有机半导体化合物 | 测定结果 | |||||||
| (1)p型半导体层 | (2)p型半导体和n型半导体的混合层(p型+n型) | 金属氧化物层 | 开放电压(V) | 短路电流(mA/cm2) | 曲线因子 | 转换效率(％) | ||
| 实施例 | 8-1 | 化合物1 | 化合物7+化合物8 | TiO2 | 0.34 | 10.9 | 0.39 | 1.46 |
| 比较例 | 8-2 | 化合物1 | 化合物7+化合物8 | TiO2 | 0.35 | 7.8 | 0.31 | 0.84 |
根据本发明，能够提供一种加工性和生产率良好、毒性低、光电转换效率良好的光电转换元件。
Claims (11)
1.一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)n型半导体层的结构，其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体、(2)混合层中的n型半导体和(3)n型半导体层中的n型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成；所述光电转换元件的特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为所述(1)～(3)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)所述阳极电极的工作函数与所述(1)p型半导体层的HOMO即最高占据分子轨道之间的能隙、及/或所述阴极电极的工作函数与所述(3)n型半导体层的LUMO即最低空轨道之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在所述阳极电极及/或所述阴极电极与所述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与所述阳极电极及/或所述阴极电极化学键合。
2.一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层及(2)p型半导体和n型半导体的混合层的结构，其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成；所述光电转换元件的特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为所述(1)～(2)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)所述阳极电极的工作函数与所述(1)p型半导体层的HOMO即最高占据分子轨道之间的能隙、及/或所述阴极电极的工作函数与所述(2)混合层中的n型半导体层的LUMO即最低空轨道之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在所述阳极电极及/或所述阴极电极与所述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与所述阳极电极及/或所述阴极电极化学键合。
3.一种光电转换元件，其在相对置的阳极电极和阴极电极之间具有光电转换层，该光电转换层具有依次层叠(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层及(3)金属氧化物层的结构，其中，(1)p型半导体层中的p型半导体和(2)混合层中的p型半导体可以分别由同一材料构成，也可以由不同的材料构成；所述光电转换元件的特征在于：采用了以下所示(a)～(c)中的至少1种以上的光电转换效率提高手段：
(a)作为所述(1)～(2)的半导体层中的至少一层，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜；
(b)所述阳极电极的工作函数与所述(1)p型半导体层的HOMO即最高占据分子轨道之间的能隙、及/或所述阴极电极的工作函数与所述(2)混合层中的n型半导体层的LUMO即最低空轨道之间的能隙在0.5eV以下；
(c)在所述阳极电极及/或所述阴极电极与所述光电转换层之间设置由有机化合物形成的缓冲层，使该缓冲层的有机化合物与所述阳极电极及/或所述阴极电极化学键合。
4.如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，采用了至少下述光电转换效率提高手段：使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜作为所述半导体层中的至少一层。
5.如权利要求1～4的任何一项所述的光电转换元件，其中，使用电荷迁移率在0.005cm2/V·sec以上的有机半导体薄膜作为p型半导体层。
6.如权利要求4或5所述的光电转换元件，其特征在于：具有多个包含由所述半导体层构成的所述光电转换层的光电转换单元，各光电转换单元被作为中间电极的形成等电位面的层及/或电荷发生层隔开。
7.如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，至少采用了所述(b)的光电转换效率提高手段。
8.如权利要求1～3的任何一项所述的光电转换元件，其中，至少采用了所述(c)的光电转换效率提高手段。
9.如权利要求1～8的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：所述光电转换层中的(1)p型半导体层的厚度在10nm以上。
10.如权利要求1～9的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：所述半导体层中所用的有机半导体化合物的至少一种选自由下述通式(I)表示的并多苯芳烃衍生物：
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、A2、A3及A4分别独立地是氢原子、卤素原子、也可以有取代基的C1～C40的烃基、也可以有取代基的C1～C40的烷氧基、也可以有取代基的C6～C40的芳氧基、也可以有取代基的C7～C40的烷基芳氧基、也可以有取代基的C2～C40的烷氧羰基、也可以有取代基的C7～C40的芳氧羰基、氰基(-CN)、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、酰卤基(-C(＝O)-X，式中X表示卤素原子)、醛基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、也可以有取代基的氨基、也可以有取代基的酰胺基、羟基、或也可以有取代基的甲硅烷基、也可以有取代基的噻嗯基、或者是含有它们中的2个以上基团的官能团；其中，A1及A2、A3及A4也可以相互交联，形成用式-C(＝O)-B-C(＝O)-表示的环，式中B为氧原子或用式-N(B1)-表示的基团，式中B1为氢原子、C1～C40的烃基、或卤素原子；此外，A3及A4也可以相互交联地形成C4～C40的饱和或不饱和的环，该饱和或不饱和的环也可以被氧原子、硫原子、或用式-N(R11)-表示的基团中断，并且也可以有取代基，式中R11为氢原子或烃基；n是1以上的整数。
11.如权利要求1～10的任何一项所述的光电转换元件，其特征在于：构成所述光电转换层的(1)p型半导体层、(2)p型半导体和n型半导体的混合层或(3)n型半导体层或金属氧化物层中的至少1层是利用溶液涂布法形成的。
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