JP5417039B2 - インドール誘導体及びそれを用いた有機薄膜太陽電池 - Google Patents
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Description
n層としてチタニア等の無機半導体表面にルテニウム色素等の増感色素を単分子吸着させ、p層として電解質溶液を用いたものは、色素増感太陽電池(所謂グレッツエルセル)と呼ばれ、変換効率の高さから、1991年以降精力的に研究されてきたが、溶液を用いるため、長時間の使用に際して液漏れする等の欠点を有していた。そこでこのような欠点を克服するため、電解質溶液を固体化して全固体型の色素増感太陽電池を模索する研究も最近なされているが、多孔質チタニアの細孔に有機物をしみ込ませる技術は難易度が高く、再現性よく高変換効率が発現できるセルは完成していないのが現状である。
その後、p層とn層の間にi層(p材料とn材料の混合層)を挿入して積層を増やすことにより、変換効率が向上することが見出された。しかしこのとき用いられた材料は、依然としてフタロシアニン類とペリレンイミド類であった。
また、p/i/n層を何層も積層するというスタックセル構成によりさらに変換効率が向上することが見出されたが、このときの材料系はフタロシアニン類とC60であった。
有機薄膜太陽電池に使用できる有機化合物について、例えば、特許文献1又は2にはアントラセン骨格を、さらに直線状に縮環させた構造を有する化合物が提案されている。このポリアセン類は、π電子共役系を直線状に拡大して、分子量を抑えながら光の吸収を可視光領域に長波長化するのに有効な構造である。しかしながら、一般にポリアセン類は光や酸素に対して安定性に欠けるため、精製や取り扱いが困難であり、高純度化が困難である。従って、実用的な光電変換素子材料とは言いがたい。
1.下記式(1)で表されるインドール誘導体。
R1〜R8はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40の置換もしくは無置換のアルキル基、C2〜C40の置換もしくは無置換のアルケニル基、C2〜C40の置換もしくは無置換のアルキニル基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリール基、C1〜C40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、C1〜C40の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、又はC1〜C40の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基である。
R1〜R8のうち隣接するものは、互いに結合して環を成してもよい。)
2.前記Arが、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリール基である1に記載のインドール誘導体。
3.前記Arが、下記式(2)で表わされる基である1に記載のインドール誘導体。
4.前記Arが、下記式(3)で表わされる基である1に記載のインドール誘導体。
5.上記1〜4のいずれかに記載のインドール誘導体を含有する正孔輸送材料。
6.上記1〜4のいずれかに記載のインドール誘導体を含有する有機薄膜太陽電池用材料。
7.上記5に記載の正孔輸送材料又は6に記載の有機薄膜太陽電池用材料からなるp層を有する有機薄膜太陽電池。
また、ヘテロ原子を導入することにより、正孔輸送性が向上し、高い変換効率を得ることができる。
尚、Cx〜Cyは、Arの基本骨格の炭素数がx〜yであることを意味する。後述するR1〜R8についても同様である。
C6〜C40の置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル、2−トリル、4−トリル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−メトキシフェニル、4−シアノフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、ターフェニリル、3,5−ジフェニルフェニル、3,4−ジフェニルフェニル、ペンタフェニルフェニル、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル、フルオレニル、1−ナフチル、2−ナフチル、9−アントリル、2−アントリル、9−フェナントリル、1−ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、コロニル等が挙げられる。
尚、置換基を有するアリール基は、上記の例示に限定されず、例えば、後述するR1〜R8と同様な基を置換基として有するアリール基でもよい。
置換基を有するヘテロアリール基は、上記の例示に限定されず、例えば、後述するR1〜R8と同様な基を置換基として有するヘテロアリール基でもよい。
本発明のインドール誘導体の具体例を以下に示す。
工程2では、還元剤を用いてインドール骨格を構築し中間体Bを合成する工程であり、その際に用いる反応としてはCadogan反応等が挙げられる。
工程3では、インドール骨格上の窒素原子にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を連結し、最終体Cを合成する工程であり、上記のカップリング反応を用いることができる。このうち、良好な収率を与えることからUllmannカップリング反応が好ましい。
本発明の化合物を、正孔輸送材料や有機薄膜太陽電池材料として使用する場合、本発明の化合物単独で使用してもよいし、本発明の化合物に他の成分、例えば、後述する有機化合物層で使用する材料を混合して使用してもよい。
以下、本発明のインドール誘導体の使用例として、有機薄膜太陽電池について説明する。
(1)下部電極/有機化合物層/上部電極
(2)下部電極/p層/n層/上部電極
(3)下部電極/p層/i層(又はp材料とn材料の混合層)/n層/上部電極
(4)下部電極/p材料とn材料の混合層/上部電極
及び上記(2)、(3)の構成のp層とn層を置換した構造が挙げられる。
また、必要に応じて、電極と有機層の間にバッファー層を設けてもよい。例えば具体例として、上記構成(1)にバッファー層を設けた場合、下記構成を有する構造が挙げられる。
(5)下部電極/バッファー層/p層/n層/上部電極
(6)下部電極/p層/n層/バッファー層/上部電極
(7)下部電極/バッファー層/p層/n層/バッファー層/上部電極
下部電極、上部電極の材料は特に制限はなく、公知の導電性材料を使用できる。例えば、p層と接続する電極としては、錫ドープ酸化インジウム(ITO)や金(Au)、オスミウム(Os),パラジウム(Pd)等の金属が使用でき、n層と接続する電極としては、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、インジウム(In),カルシウム(Ca),白金(Pt)リチウム(Li)等の金属やMg:Ag、Mg:InやAl:Li等の二成分金属系,さらには上記P層と接続する電極例示材料が使用できる。
p層、p材料とn材料の混合層又はn層のいずれかである。本発明の材料を有機化合物層に使用するとき、具体的には、下部電極/本発明の材料の単独層/上部電極や、下部電極/本発明の材料と、後述するn層材料又はp層材料の混合層/上部電極等の構成が挙げられる。
n層は特に限定されないが、電子受容体としての機能を有する化合物が好ましい。例えば有機化合物であれば、C60等のフラーレン誘導体、カーボンナノチューブ、ペリレン誘導体、多環キノン、キナクリドン等、高分子系ではCN−ポリ(フェニレン−ビニレン)、MEH−CN−PPV、−CN基又はCF3基含有ポリマー、それらの−CF3置換ポリマー、ポリ(フルオレン)誘導体等を挙げることができる。電子の移動度が高い材料が好ましい。さらに、好ましくは、電子親和力が小さい材料が好ましい。このように電子親和力の小さい材料をn層として組み合わせることで充分な開放端電圧を実現することができる。
一般に、有機薄膜太陽電池は総膜厚が薄いことが多く、そのため上部電極と下部電極が短絡し、セル作製の歩留まりが低下することが多い。このような場合には、バッファー層を積層することによってこれを防止することが好ましい。
バッファー層に好ましい化合物としては、膜厚を厚くしても短絡電流が低下しないようにキャリア移動度が充分に高い化合物が好ましい。例えば、低分子化合物であれば下記に示すNTCDAに代表される芳香族環状酸無水物等が挙げられ、高分子化合物であればポリ(3,4−エチレンジオキシ)チオフェン:ポリスチレンスルホネート(PEDOT:PSS)、ポリアニリン:カンファースルホン酸(PANI:CSA)等に代表される公知の導電性高分子等が挙げられる。
基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものが好ましい。例えば、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
(1)中間体A1の合成
300mL四つ口ナス型フラスコにo−ニトロブロモベンゼン(3.7g,18mmol,)、ベンゾ[b]チオフェン−2−イルボロン酸(5.2g,29mmol,1.6eq)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(0.6g,0.52mmol,3mol%)を秤り取り、系内をアルゴン置換した後、ジメチルエーテル(DME、200mL)に溶解させた。2M炭酸ナトリウム水溶液(45mL,90mmol,3.0eq)を加え、反応溶液を6時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を濾過し、有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、中間体A1(6.9g,92%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ:8.01−7.77(m,3H),7.74−7.69(m,2H),7.56−7.51(m,2H),7.41(dd,J=7.6,1.6Hz,1H),7.35(dd,J=7.6,1.6Hz,1H)
300mL四つ口ナス型フラスコに中間体A1(6.9g,27mmol)を秤り取り、系内をアルゴン置換した。亜燐酸トリエチル(140mL)を加え、22時間加熱還流した。反応終了後、減圧蒸留により亜燐酸トリエチルを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー[シリカゲル150g,ヘキサン:CH2Cl2=9:1]により精製し、中間体A2(3.3g,55%)を得た。
・Rf=0.20(ヘキサン:CH2Cl2=1:1)
・1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ:8.57(br s,1H),8.16(s,1H),7.90(d,J=8.0Hz,1H),7.86(d,J=8.0Hz,1H),7.78(d,J=7.6Hz,1H),7.53(d,J=8.0Hz,2H),7.44(t,J=8.0Hz,1H),7.37−7.28(m,2H)
300mL四つ口ナス型フラスコに中間体A2(1.0g,4.6mmol,)、ヨウ化銅(I)(0.26g,1.4mmol,0.3eq)、リン酸三カリウム(3.0g,14mmol,3.1eq)を秤り取り、系内をアルゴン置換した。1,4−ジオキサン(50mL)を加えた後、ヨードベンゼン(0.90mL,8.1mL,1.8eq)、(±)−trans−1,2−ジアミノシクロヘキサン(0.55mL,4.6mmol,1.0eq)を加え、反応溶液を10時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を濾過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー[シリカゲル100g,ヘキサン:CH2Cl2=9:1]により精製し、化合物A(1.0g,72%)を白色粉末として得た。
・Rf=0.60(ヘキサン:CH2Cl2=1:1)
・1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ:7.89(d,J=9.2Hz,1H),7.82(d,J=6.8Hz,1H),7.84−7.75(m,1H),7.64−7.56(m,6H),7.38−7.34(m,1H),7.32−7.24(m,2H),7.25(d,J=0.8Hz,1H)
・FDMS:計算値C22H15N=299,実測値m/z=299(M+,100)
・HPLC:99.9%(UV254,面積%)
・HPLC:99.9%(UV254,面積%)
尚、化合物Aのテトラヒドロフラン溶液を光照射下40分間放置して再測定した。その結果、HPLC純度に変化は見られなかった。
(1)化合物Bの合成
300mL四つ口ナス型フラスコに、実施例1(2)で合成した中間体A2(0.99g,4.4mmol,)、ヨウ化銅(I)(0.26g,1.4mmol,0.3eq)、リン酸三カリウム(2.8g,13mmol,3.0eq)を秤り取り、系内をアルゴン置換した。1,4−ジオキサン(50mL)を加えた後、2−ブロモアントラセン(1.1g,4.4mmol,1.0eq)、(±)−trans−1,2−ジアミノシクロヘキサン(0.55mL,4.6mmol,1.0eq)を加え、反応溶液を一晩加熱還流した。
ヨウ化銅(I)(0.26g,1.4mmol,0.3eq)、リン酸三カリウム(2.8g,13mmol,3.0eq)、(±)−trans−1,2−ジアミノシクロヘキサン(0.55mL,4.6mmol,1.0eq)をさらに加え、3日間加熱還流した。
反応終了後、反応溶液を濾過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー[シリカゲル100g,ヘキサン:CH2Cl2=9:1]により精製し、化合物B(0.9g,51%)を黄色粉末として得た。
・Rf=0.70(ヘキサン:CH2Cl2=1:1)
・1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ:8.61(s,1H),8.53(s,1H),8.26(d,J=8.8Hz,1H),8.25(s,1H),8.12−8.09(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.92(d,J=8.0Hz,1H),7.88−7.86(m,1H),7.66(d,J=11.2Hz,1H),7.56−7.54(m,2H),7.53−7.50(m,1H),7.37(d,J=8.0Hz,1H),7.32−7.29(m,2H),7.27−7.24(m,1H),7.15(t,J=6.8Hz,1H)
・FDMS:計算値C30H19N=401,実測値m/z=401(M+,100)
・HPLC:99.4%(UV254,面積%)
・HPLC:99.6%(UV254,面積%)
尚、化合物Bのテトラヒドロフラン溶液を光照射下40分間放置して再測定した。その結果、HPLC純度に変化は見られなかった。
実施例3
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間実施した。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず下部電極である透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして膜厚30nmの化合物Aを抵抗加熱蒸着により、1Å/sで成膜した。続けて、この化合物A膜上に膜厚60nmのC60を抵抗加熱蒸着により1Å/sで成膜し、その上に10nmのバソクプロイン(BCP)を抵抗加熱蒸着により1Å/sで成膜した。最後に、連続して対向電極として金属Alを膜厚80nm蒸着させ、有機薄膜太陽電池を作製した。面積は0.5cm2であった。
実施例3の化合物Aを化合物Bへ変更した以外は実施例1と同様に有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。結果を表1に示す。
特許文献1(特開2007−335760号公報)に開示された下記化合物(TES−ADT)を、非特許文献(Organic Letters,6巻,3325頁(2004))に記載の方法により合成した。
この結果から、(TES−ADT)は、安定性が低く、実用に耐えうる有機薄膜太陽電池用材料とはなりえないことが確認された。
Claims (7)
- 下記式(1)で表されるインドール誘導体。
R1〜R8はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40の置換もしくは無置換のアルキル基、C2〜C40の置換もしくは無置換のアルケニル基、C2〜C40の置換もしくは無置換のアルキニル基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリール基、C1〜C40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、C1〜C40の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、又はC1〜C40の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基である。
R1〜R8のうち隣接するものは、互いに結合してベンゼン環、ナフタレン環、及びフェナレン環から選択されるいずれかの環を成してもよい。) - 前記Arが、C6〜C40の置換もしくは無置換のアリール基である請求項1に記載のインドール誘導体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のインドール誘導体を含有する正孔輸送材料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のインドール誘導体を含有する有機薄膜太陽電池用材料。
- 請求項5に記載の正孔輸送材料又は請求項6に記載の有機薄膜太陽電池用材料からなるp層を有する有機薄膜太陽電池。
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