CN101116036B - 正性光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于液晶显示器的正性光致抗蚀剂组合物。本发明的正性光致抗蚀剂组合物含有3-50重量％的具有特定结构的粘结剂树脂，2-40重量％的光敏化合物和10-95重量％的有机溶剂。由于该组合物具有优良的基本物理性能如UV透射率、膜保持性、图形稳定性和耐化学药品性等以及优良的耐热性能，本发明的正性光致抗蚀剂组合物能够用于形成液晶显示器的有机绝缘体、金属图形、隆起处、钻孔和UV保护层的图形。

Description

正性光致抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及一种用于液晶显示器的正性光致抗蚀剂组合物，更确切地说，涉及一种能通过碱性显影液显影而在形成例如薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)的液晶显示器的有机绝缘体、金属图形(metal patterning)、隆起处(bump)、钻孔、UV保护层等时形成图形的正性光致抗蚀剂组合物。
背景技术
一般来说，光敏化合物已经用于形成用作液晶显示器的有机绝缘体、金属图形、隆起处、钻孔、UV保护层等等的图形。用于形成此图形的过程的光敏树脂除了要求材料具有基本物理性能如均匀性和透明性等之外，还要求具有优良的耐热性能。
近年来，在用于形成液晶显示器有机绝缘体图形的光致抗蚀剂组合物中，已经使用丙烯酸光敏树脂作为粘结剂树脂，并且在220℃或更低的温度下操作时，所述丙烯酸光敏树脂在可见范围内显示出至少90％的高透射率，但是，在220℃或更高的温度下进行热操作时，所述丙烯酸光敏树脂具有较差的热稳定性。因此，一些树脂在热处理过程中趋于分解，从而降低了其在可见光范围内的透射率。而且，丙烯酸光敏树脂也存在很多问题，在热操作过程中，液晶易受到分解组分的污染，从而降低了与金属和无机材料等之间的粘合力。
发明内容
因此，设计本发明以解决现有技术中存在的问题，由此，本发明的目的是提供一种在显影水溶液中能显影的正性光致抗蚀剂组合物，由于该组合物具有优良的基本物理性能，例如，UV透射率、膜保持性(film retention)、图形稳定性、耐化学药品性等，以及优良的耐热性能，该组合物可以有效地用于形成液晶显示器的有机绝缘体、金属图形化、隆起处、钻孔和UV保护层。
为了实现上述目的，本发明提供了一种正性光致抗蚀剂组合物，该组合物含有3-50重量％的粘结剂树脂；2-40重量％的光敏化合物和10-95重量％的有机溶剂，该粘结剂树脂选自由具有以下化学式1所示结构的树脂、具有以下化学式2所示结构的树脂和它们的混合所组成的组：
化学式1
Figure S05847853X20070809D000021
其中，R1、R2和R3各自独立地为H或甲基，
R4为含有环氧基的具有1-10个碳原子的烷基或环烷基，
x和y表示重复单元的摩尔比值，其中，在所述化学式1所示的粘结剂树脂可以为不限于给出的重复单元顺序的无规共聚物的前提下，x为0.02-0.80，y为0.20-0.98。
化学式2
其中，R5、R6、R7和R9各自独立地为H或甲基，
R8为含有环氧基的具有1-10个碳原子的烷基或环烷基，
R10为选自由羧酸、具有1-14个碳原子的烷氧羰基化合物和芳香族化合物组成的组中的至少一种，
l、m和n分别为重复单元的摩尔比值，其中，在所述化学式2所示的粘结剂树脂可以为不限于给出的重复单元顺序的无规共聚物的前提下，1为0.02-0.70，m为0.05-0.60，n为0.01-0.60。
根据本发明的正性光致抗蚀剂组合物，在220℃或更高的温度下进行热操作时，具有所述化学式1和2结构的粘结剂树脂由于具有优良的耐热性能可以不降解，从而使液晶的污染减少至最低，并且在高温凝固后能够维持高的透射率。而且，所述正性光致抗蚀剂组合物具有多种优点，由于正性光致抗蚀剂组合物包括具有低酸度的马来酰亚胺基团替代了丙烯酸作为水性碱性显影所需要的官能团，从而使其具有该光致抗蚀剂的优良的水性碱性显影性能和室温下优异的保存稳定性能。
化学式1和2中，R4和R8为含有环氧基的官能团，并包括缩水甘油基、3，4-环氧基丁基、2，3-环氧基环己基、3，4-环氧基环己基、2-缩水甘油基氧基-1-丙基、3-甲基氧杂环丁烷-3-甲基、3-乙基氧杂环丁烷-3-甲基、6，7-环氧基庚基等等。化学式2中，R10的例子可以为羧酸、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、环己氧羰基、辛氧羰基、癸氧羰基、十二烷氧羰基、十四烷氧羰基、金刚烷氧羰基、2-甲基金刚烷氧羰基、γ-丁内酯氧羰基、二环戊烷基氧羰基、二环戊烯基氧羰基、二环戊烷基-1-乙氧羰基、二环戊烯基-1-乙氧羰基、异冰片基氧羰基、羟基乙氧羰基、二甲氨基乙氧羰基、苯基、苯甲氧羰基、4-羟苯基、4-乙酰氧基苯基、甲氧基、苯氧基等等。
同时，通过共聚选自由以下化合物组成的组中的至少一种可以将具有R10的重复单元引入该树脂中：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十四烷酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸2-甲基金刚烷酯、(甲基)丙烯酸-γ-丁内酯、(甲基)丙烯酸二环戊烷酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烷基-1-乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基-1-乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(α-甲基)苯乙烯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(α-甲基)羟基苯乙烯、(α-甲基)乙酰氧基苯乙烯、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚和苯基乙烯醚等。
需要的是，所述化学式1和2的粘结剂树脂可以为不限制于所给出的重复单元顺序的无规共聚物，并且所述树脂可以作为混合物使用，在该混合物中R1和R10的种类在上述范围内变化。
优选情况下，具有所述化学式1和2结构的粘结剂树脂的平均分子量为2,000-300,000、且多分散性为1.0-10.0，更优选平均分子量为4,000-100,000、且多分散性为1.5-3.0。
而且，本发明所述的正性光致抗蚀剂组合物含有光敏化合物。例如，所述光敏化合物包括常规的光敏化合物，该常规的光敏化合物具有用含有1-6个羟基的酚化合物(ballast)基团取代的萘醌-1，2-重氮-5-磺酸酯或萘醌-1，2-重氮-4-磺酸酯的结构。更确切地说，所述光敏化合物可以包括具有由至少一个酚化合物取代的萘醌-1，2-重氮-5-磺酸酯或萘醌-1，2-重氮-4-磺酸酯的结构的常规的光敏化合物，所述至少一个酚化合物选自由以下所组成的组：2，2’，3，4，4’-五羟基二苯甲酮、2，2’，3，4，4’，5-六羟基二苯甲酮、2，2’，3，4，4’-五羟基二苯基丙烷、2，2’，3，4，4’，5-六羟基二苯基丙烷、2，3，4-三羟基二苯甲酮、2，3，4-三羟基苯乙酮、2，3，4-三羟基苯己酮、2，4，4’-三羟基二苯甲酮、2，4，6-三羟基二苯甲酮、2，3，4-三羟基-2’-甲基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基二苯甲烷、3，7，3’，4’-四羟基黄酮、2，2’，4，4’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮、苯酚、双酚A、4，4’-[1-[4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]苯基]-亚乙基]双酚、三(4-三羟基苯基)甲烷、三(4-三羟基苯基)-1，1，1-乙烷、4，4’，4”-亚乙基-三(2-甲酚)、双(4-羟苯基)甲基甲苯、1，1，4-三(4-羟苯基)环己烷、6，6’，7，7’-四羟基-4，4，4’，4’-四甲基-2，2’-螺二苯并二氢吡喃和5，5’，6，6’-四羟基-3，3，3’，3’四甲基-1，1’-螺二氢茚等。
为了增强透射率并优化所述光致抗蚀剂的显影性能，以所述组合物的总重量为基准，所使用的光敏化合物的含量为2-40重量％。
此外，如果需要，在本发明所述的正性光致抗蚀剂组合物中还可以加入含有环氧基或胺基的硅基化合物作为粘结助剂。所述硅基化合物能够提高ITO电极和正性光致抗蚀剂组合物之间的粘合力和凝固后的耐热性能。所述含有环氧基或胺基的硅基化合物包括(3-环氧丙氧丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)三乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)甲基甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)二甲基甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)二甲基乙氧基硅烷、3，4-环氧丁基三甲氧基硅烷、3，4-环氧丁基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷、氨丙基三甲氧基硅烷等，并且其可以单独使用或组合使用。所述硅基化合物的优选含量为0.0001-3重量％。
此外，如果需要，在本发明的正性光致抗蚀剂组合物中可以加入相容性添加剂，例如，光敏剂、热聚合抑制剂、消泡剂和流平剂(leveling agent)。
本发明的正性光致抗蚀剂组合物，通过加入溶剂以将该溶剂旋涂至基底上，使用掩模照射UV光，然后使用碱性显影水溶液将该旋涂的基底显影，从而形成液晶显示器有机绝缘体的图形。所述溶剂的含量优选为10-95重量％，并添加该溶剂使本发明的正性光致抗蚀剂组合物粘合力通常为1-50cps。通过加入并混合溶剂来溶解粘结剂树脂、光敏化合物和其它添加剂，并且该溶剂用于得到具有优良涂覆性能的透明薄膜。考虑到与粘结剂树脂、光敏化合物和其它化合物的相容性，所述溶剂包括选自由以下组成的组中的至少一种：乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲乙醚、二丙二醇二甲醚、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯(EEP)、乳酸乙酯、丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲基醚、丙二醇丙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇甲基乙酸酯、二乙二醇乙基乙酸酯、丙酮、甲基异丁酮、环己酮、二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁内酯、二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、四氢呋喃(THF)、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二丙二醇甲醚、甲苯、二甲苯、己烷、庚烷和辛烷，并且这些溶剂可以单独使用或组合使用。
具体实施方式
在下文中，参考优选实施例和对比例对本发明进行详细的描述。然而，应当理解为，仅以说明的方式给出了同时说明了本发明的优选实施方式的详细描述和具体的实施例，因为通过这样的详细描述，在本发明的精神和范围内的各种改变和修改对本领域技术人员来说是显而易见的。
实施例1-13
根据下表1和2所示的组分和含量，将粘结剂树脂、溶剂、光敏化合物、粘结助剂和流平剂依次加至具有UV滤光片和搅拌器的反应器中，然后在室温下搅拌，得到粘度约为20cps的正性光致抗蚀剂组合物。
粘结剂树脂：20重量％
溶剂：平衡量
感光组合物：8重量％
粘结助剂：0.1重量％
流平剂(3M公司，FC-430)：0.3重量％
表1
表2
在表1和2中，APTMS表示(3-氨丙基-三甲氧基硅烷)，PGMEA表示丙二醇甲基醚乙酸酯。化学式1和2所示的粘结剂树脂的平均分子量约为10000，多分散性为2.1。
对比例1和2
以相同的方法、相同的含量制备正性光致抗蚀剂组合物，不同在于，根据下表3所示的组分和含量，用具有下面化学式3所示结构的粘结剂树脂替代所述实施例1中的粘结剂树脂。
化学式3
Figure S05847853X20070809D000091
表3
在表3中，THPNS表示取代基4，4’，4”-三羟基甲苯的萘醌-1，2-重氮-5-磺酸酯。在表3中，化学式3所示的粘结剂树脂的平均分子量约为10000，多分散性为2.3，且酸值为100。
在表3中，通式4所示的粘结剂树脂的平均分子量为20000，多分散性为2.5，酸值为100。
评价基底如硅晶片或玻璃基底上的实施例和对比例的正性光致抗蚀剂组合物。按照下述方法检测光致抗蚀剂组合物的热性能、透射率(在400nm的T％)、均匀性、膜保持性和图形形成。结果如下表4和5所示。
(1)热性能
使用旋转涂布机以转速800rpm将正性光致抗蚀剂组合物在基底上施涂8秒钟，然后在100℃下前烘烤1分钟，在435nm下曝光15秒，随后在220℃下后烘烤30分钟以形成光致抗蚀剂层。然后，将形成的光致抗蚀剂层放入高压釜中，在100℃下熟化1小时。使用Cross Hatch Cutter刻划高压釜中熟化的检测片以露出基底，然后贴上胶带，再将胶带揭下。如果基底上百分之80以上的单元格未脱落，我们表示为“优”，反之为“差”。
(2)UV透射率
使用旋转涂布机以转速800rpm将正性光致抗蚀剂组合物在基底上施涂8秒钟，然后在100℃下前烘烤1分钟，使用2.38％的TMAH溶液喷射显影60秒钟，然后用去离子(DI)水漂洗，再用压缩空气吹干，随后在435nm曝光机中光褪色5分钟，然后在240℃下后烘烤30分钟，形成厚度为3.5-4.0微米的光致抗蚀剂层。使用紫外-可见光检测系统检测该光致抗蚀剂层在400nm时的UV透射率。
(3)膜保持性
在基底上旋涂正性光致抗蚀剂组合物。检测通过在200℃下前烘烤30分钟和在240℃下后烘烤30分钟形成的层间的厚度比(％)。
(4)图形形成
沿着孔图(hole pattern)的中轴方向取得形成正性光致抗蚀剂图形的硅晶片，用电子显微镜在图形的断面方向观察。如果图形侧壁与基底之间的角度大于55°，并且该层的厚度未降低，我们表示为“优”，如果该层的厚度降低，我们表示为“TR”(厚度降低)。
(5)耐化学药品性
用旋转涂布机将正性光致抗蚀剂组合物施涂在基底上，并进行前烘烤和后烘烤，形成光致抗蚀剂层。在40℃条件下，将形成的光致抗蚀剂层浸入剥离器(stripper)和蚀刻剂溶液中10分钟。然后检测该光致抗蚀剂层透射率和厚度的任何变化。如果透射率和厚度改变，我们表示为“优”，反之为“差”。
表4
 
实施例 粘合力 UV透射率(％)(400nm)      膜保持性(％)     图形形成 耐化学药品性
 
1 优 95 94 优 优
2 优 96 94 优 优
3 优 96 95 优 优
4 优 95 94 优 优
5 优 94 95 优 优
6 优 95 97 优 优
7 优 94 96 优 优
8 优 93 96 优 优
9 优 95 96 优 优
10 优 96 97 优 优
11 优 95 97 优 优
12 优 95 95 优 优
13 优 94 95 优 优
表5
 
对比例 粘合力 UV透射率(％)(400nm)      膜保持性(％)     图形形成 耐化学药品性
1 差 89 87 TR 差
2 差 88 85 TR 差
从表4和5可以看出，本发明的正性光致抗蚀剂组合物表现出非常优良的性能如与金属和无机材料的粘合力、UV透射率、膜保持性、均匀性和图形稳定性，以及不同于传统抗蚀组合物的优良的耐热性能。
工业适用性
如上所述，本发明的正性光致抗蚀剂组合物表现出非常好的均匀性和图形稳定性，以及优良的耐热性能。所述正性光致抗蚀剂组合物还具有优良的透射率，并有效地控制了背面光的亮度，因此，提高了电池效率(batteryefficiency)并将色度差异的影响最小化。此外，在本发明范围内，通过改变粘结剂树脂的结构和组分比例，本发明的正性光致抗蚀剂组合物可以容易地形成具有所需要的物理性质的光致抗蚀剂。
本发明进行了详细的描述。然而，应该理解为，仅以说明的方式给出了同时说明了本发明的优选实施方式的详细描述和具体的实施例，因为通过这样的详细描述，在本发明的精神和范围内的各种改变和修改对本领域技术人员来说是显而易见的。

Claims (6)

1.一种正性光致抗蚀剂组合物，该组合物含有3-50重量％的粘结剂树脂、2-40重量％的光敏化合物和10-95重量％的有机溶剂，该粘结剂树脂选自由具有以下化学式1结构的树脂、具有以下化学式2结构的树脂、和它们的混合物所组成的组中：
化学式1
Figure FSB00000191654000011
其中，R1、R2和R3各自独立地为H或甲基，
R4为含有环氧基的具有1-10个碳原子的烷基或环烷基，
x和y表示重复单元的摩尔比值，其中，所述化学式1的粘合剂树脂为无规共聚物，在所述化学式1所示的粘结剂树脂为不限于给出的重复单元顺序的前提下，x为0.02-0.80，y为0.20-0.98；
化学式2
Figure FSB00000191654000012
其中，R5、R6、R7和R9各自独立地为H或甲基，
R8为含有环氧基的具有1-10个碳原子的烷基或环烷基，
R10为选自由苯基、苯甲氧基羰基、4-羟苯基和4-乙酰氧基苯基所组成的组中的至少一种，
l、m和n分别为重复单元的摩尔比值，其中，所述化学式2的粘合剂树脂为无规共聚物，在所述化学式2所示的粘结剂树脂为不限于给出的重复单元顺序的前提下，l为0.02-0.70，m为0.05-0.60，n为0.01-0.60。
2.根据权利要求1所述的正性光致抗蚀剂组合物，其中，所述具有化学式1结构的粘结剂树脂的平均分子量为2000-300000，多分散性为1.0-10.0。
3.根据权利要求1所述的正性光致抗蚀剂组合物，其中，所述有机溶剂包括选自由以下物质所组成的组中的至少一种：乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲乙醚、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙烯酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇丙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇甲基乙酸酯、二乙二醇乙基乙酸酯、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二丙二醇甲醚、甲苯、二甲苯、己烷、庚烷和辛烷。
4.根据权利要求1所述的正性光致抗蚀剂组合物，其中，所述光敏化合物为具有用含有1-6个羟基的酚化合物基团取代的萘醌-1，2-重氮-5-磺酸酯或萘醌-1，2-重氮-4-磺酸酯的结构的化合物。
5.根据权利要求1所述的正性光致抗蚀剂组合物，其中，所述组合物还含有0.0001-3重量％的含有环氧基或胺基的硅基化合物。
6.根据权利要求5所述的正性光致抗蚀剂组合物，其中，所述含有环氧基或胺基的硅基化合物包括选自由以下物质所组成的组中的至少一种：(3-环氧丙氧丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)三乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)二甲基甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧丙基)二甲基乙氧基硅烷、3，4-环氧丁基三甲氧基硅烷、3，4-环氧丁基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷和氨丙基三甲氧基硅烷。
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