CN101089187A - 一种酶法水解制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酶法水解制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷或橙皮素单糖苷，所用酶相应为柚苷酶或橙皮苷酶，所述方法如下：以所述柑桔生物类黄酮以及相应的酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～7.0、温度20～65℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的柑桔生物类黄酮单糖苷。本发明中柚皮苷和橙皮苷酶法制备柚皮素单糖苷和橙皮素单糖苷，与化学法比较，酶解过程容易控制，反应比较温和，副产物少，产物分离纯化方便。所述方法可有效地控制柚皮苷和橙皮苷的水解过程，仅断开第一个糖苷键，使柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷和鼠李糖的产量达到最大值。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种酶法水解制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，尤其是酶法水解柚皮苷或橙皮苷得到柚皮素单糖苷或者橙皮素单糖苷的方法。
(二)背景技术
柑桔生物类黄酮多以黄酮苷形式存在，在柑桔果实中含量最多的是黄烷酮糖苷的橙皮苷(Hesperidin)和柚皮苷。柚皮苷(narirutin)其分子结构是柚皮素-7-β-新橙皮糖，是柑桔的主要苦味物质、大大影响到柑桔制品的品质。柑桔中提取到的柚皮苷有很强的苦味，其应用受到了限制。橙皮苷又名陈皮苷，桔皮苷，桔皮素7-O-芸香糖苷，桔皮素-7-鼠李葡萄糖苷，其化学结构为一分子的芸香糖与橙皮素(Hesperedin)成苷，橙皮苷的水溶性和吸收性差，它也是桔片罐头上影响外观白点的成分。通过柚苷酶、橙皮苷酶水解去掉部分的糖基，水解中间产物，可以改进其溶解性，增强其功效，改善柑桔制品口味和品质。
柚皮苷的结构：
橙皮苷的结构：
柚皮素单糖苷可作为药物原材料，用来合成各种化学医用药物，如用于合成毛细管扩展的药物等；橙皮素单糖苷是一种甜味剂的前体，口感好，热值低，安全性好，它还具有较强的抗感冒病毒的活性，并可用于生产染料。
目前一般用化学法来水解柚皮苷和橙皮苷，而得到鼠李糖、柚皮素和橙皮素。但是由于化学法反应比较彻底，反应过程难控制，柚皮素单糖苷和橙皮素单糖苷往往很难得到。柚苷酶是由鼠李糖苷酶和黄烷酮-β-葡萄糖苷酶组成的一个酶系，它能使柚皮苷水解得到柚皮素，柚皮素单糖苷、葡萄糖和鼠李糖，橙皮苷酶可使橙皮苷水解得到橙皮素，橙皮素单糖苷、葡萄糖和鼠李糖。采用酶法水解柚皮苷或橙皮苷同样也较难得到柚皮素单糖苷或橙皮素单糖苷。到目前为止，对柚皮苷和橙皮苷的提取，国内外已有较成熟的技术，但都未能提供一种有效的方法由此来获得柚皮素单糖苷和橙皮素单糖苷。
(三)发明内容
本发明既是为了提供一种酶法水解制备柚皮素单糖苷或橙皮素单糖苷的方法。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是：
一种酶法水解制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷或橙皮素单糖苷，所用酶相应为柚苷酶或橙皮苷酶，所述方法如下：以所述柑桔生物类黄酮以及相应的酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～7.0、温度20～65℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的柑桔生物类黄酮单糖苷；所述有机溶剂为下列之一或下列之一的水溶液：①丙酮、②甲苯、③二甲苯、④二甲基甲酰胺、⑤二甲基乙酰胺。
所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷时，所述方法如下：以柚皮苷和柚苷酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～6.0、温度20～60℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的柚皮素单糖苷。
所述柑桔生物类黄酮单糖苷为橙皮素单糖苷时，所述方法如下：以橙皮苷和橙皮苷酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～6.0、温度20～60℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的橙皮素单糖苷。
优选的，所述有机溶剂为体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液。
所述产物采用树脂柱进行分离纯化，所述树脂柱柱填料为下列之一：①硅胶、②氧化铝、③聚酰胺、④苯乙烯系大孔吸附树脂。所述树脂柱柱填料优选为D301、Ap250和MN200大孔树脂(漂莱特中国有限公司)，洗脱液为体积浓度20～100％的乙醇溶液。
所述柚苷酶或橙皮苷酶由黑曲霉菌株WZ001发酵制得。由黑曲霉菌株WZ001发酵制得为柚苷酶和橙皮苷酶的混和酶液，可将其分离后使用，也可不分离直接使用其混合物，因为酶具有催化专一性，当底物为柚皮苷时，橙皮苷酶并不能发挥任何作用，同样，当底物为橙皮苷时，柚皮苷酶也不能发挥任何作用。可直接使用其游离酶，也可使用其固定化酶，固定化方法有包埋法、吸附法、交联法等，本发明中采用的是包埋法和交联法，包埋材料有海藻酸钠、CaCl2、单宁酸、PVA等，交联材料有戊二醛、树脂、活性炭、硅藻土、硅胶、明胶等。
具体的，所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷时，所述方法如下：柚皮苷溶于体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液中，添加加终浓度50～60g/L的葡萄糖，柚苷酶添加量为4～40U/mg柚皮苷，在pH4.5～5.5、温度40～50℃条件下酶解反应20～60min，反应液用苯乙烯系大孔吸附树脂分离，再用体积浓度30％的乙醇溶液进行洗脱，即得所述的柚皮素单糖苷。
所述柑桔生物类黄酮单糖苷为橙皮素单糖苷时，所述方法如下：橙皮苷溶于体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液中，添加加终浓度50～60g/L的葡萄糖，橙皮苷酶添加量为4～40U/mg橙皮苷，在pH5.0～5.4、温度45～55℃条件下酶解反应30～40min，反应液用苯乙烯系大孔吸附树脂分离，再用体积浓度20％的乙醇溶液进行洗脱，即得所述的橙皮素单糖苷。
酶活定义：在一定条件，1min转化底物得到1μg橙皮素单糖苷或柚皮素单糖苷所需的酶量为1个酶活单位U，单位为μg/min。
本发明中柚皮苷和橙皮苷酶法制备柚皮素单糖苷和橙皮素单糖苷，与化学法比较，酶解过程容易控制，反应比较温和，副产物少，产物分离纯化方便。所述方法可有效地控制柚皮苷和橙皮苷的水解过程，仅断开第一个糖苷键，使柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷和鼠李糖的产量达到最大值。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：固体酶制备
黑曲霉菌WZ001(浙江工业大学生物与环境工程学院提供)经查氏培养基活化5天后，接种一环至液态种子培养基(麸皮4％，豆饼粉3％，豆渣8％，余量为水)100mL中培养36h，得到种子液。
液态发酵培养基麸皮5％，豆饼粉4％、豆渣10％，余量水，pH自然，0.1Mpa蒸汽压力灭菌20min，冷却，每瓶以体积比2％接入黑曲霉菌种子液，发酵温度30-37℃、转速150-200r/min条件下培养5-7天，过滤得粗酶液，测得其中橙皮苷酶的酶活为14104.9U/g发酵原料，柚苷酶的酶活为14799.6U/g发酵原料。往100mL所得粗酶液中，加入270mL乙醇，离心所得沉淀经干燥，得固体酶，柚苷酶酶活力达40000U/g、橙皮苷酶酶活力达48000U/g，橙皮苷酶回收率为65.0.％，柚苷酶回收率为68.0％。
实施例2：固定化酶制备
黑曲霉菌WZ001经查氏培养基活化5天后，接种一环至液态种子培养基(麸皮4％，豆饼粉3％，豆渣8％，余量为水)100mL中培养36h，得到种子液。
液态发酵培养基麸皮5％，豆饼粉4％、豆渣10％，余量水，pH自然，0.1Mpa蒸汽压力灭菌20min，冷却，每瓶以体积比2％接入黑曲霉菌种子液，发酵温度30-37℃、转速150-200r/min条件下培养5-7天，过滤得粗酶液。
方法(1)：取10ml酶液，与质量浓度1.5％的海藻酸钠溶液50mL混合，并加入0.02g的单宁酸与0.02g的聚乙烯醇，针筒制粒，滴入100mL质量浓度2％的CaCl2溶液中，于冰箱内静置4h，取出后水洗三次，所得固定化橙皮苷酶包埋率为85％，回收率为65％，酶活力达178U/g，，固定化柚苷酶包埋率为86％，回收率为64％，，酶活力达169U/g。
方法(2)：取10ml酶液，与质量浓度2.0％的海藻酸钠溶液50mL混合，并加入0.02g的单宁酸与0.02g的聚乙烯醇，针筒制粒，滴入100mL质量浓度2％的CaCl2溶液中，于冰箱内静置4h，取出后水洗三次，所得固定化橙皮苷酶包埋率为93％，回收率为74％，，酶活力达214U/g固定化柚苷酶包埋率为91％，回收率为71％，酶活力达203U/g。
方法(3)：取15ml酶液，与质量浓度2.0％的海藻酸钠溶液50mL混合，并加入0.02g的单宁酸与0.02g的聚乙烯醇，针筒制粒，滴入100mL质量浓度2％的CaCl2溶液中，于冰箱内静置4h，取出后水洗三次，所得固定化橙皮苷酶包埋率为92％，回收率为73％，酶活力达221U/g，固定化柚苷酶包埋率为70％，回收率为64％，酶活力达212U/g。
实施例3：柚皮素单糖苷制备
将0.2g柚皮苷溶解于100ml体积浓度为20％二甲基甲酰胺有机溶液中，柚皮苷的浓度达到2g/L。在pH3.0-6.0，温度20-60℃的条件下，添加1～10g葡萄糖，利用游离或固定化柚苷酶酶解柚皮苷，酶解时间为20～60min，用HPLC对产物进行定量分析，检测柚皮素单糖苷和鼠李糖的含量：
1、pH为3.5，温度20℃的条件下，添加实施例1所得的固体酶7U/mg柚皮苷，添加1g葡萄糖，酶解20min，得柚皮素单糖苷40mg，鼠李糖14.2mg，酶解后转化液用大孔吸附树脂分离，用体积浓度30％乙醇溶液进行洗脱，所得物质为柚皮素单糖苷，收率约为70％，纯度达到95％。利用酵母去除上柱流出液中的葡萄糖，将该流出液再次上柱进行离子交换，得产物鼠李糖，收率为20％，其纯度为90％。；
2、pH为4.0，温度30℃的条件下，添加实施例2方法(2)所得固定化酶31.8U/mg柚皮苷，添加3g葡萄糖，酶解40min，得柚皮素单糖苷80mg，鼠李糖41mg；
3、pH为4.5，温度40℃的条件下，添加实施例1所得固体酶10U/mg柚皮苷，添加6g葡萄糖，酶解时间30min，柚皮素单糖苷的得率为130mg，鼠李糖得率为49.8mg；
4、pH为5.5，温度50℃的条件下，添加5g葡萄糖，添加实施例2方法(3)所得固定化酶21.2U/mg柚皮苷，酶解时间50min，柚皮素单糖苷的得率126mg，鼠李糖得率为48.4mg。
实施例3：橙皮素单糖苷制备
将0.2g橙皮苷溶解于100ml体积浓度为20％的二甲基甲酰胺有机溶液中，橙皮苷的浓度达到2g/L。在pH3.0-7.0，温度20-65℃的条件下，添加1～10g葡萄糖，利用游离或固定化酶酶解橙皮苷，酶解时间为10-60min，用HPLC对产物进行定量分析，检测橙皮素单糖苷和鼠李糖的含量：
1、pH为4.0，温度25℃的条件下，添加4g葡萄糖，添加实施例1所得固体酶7.2U/mg橙皮苷，酶解45min，橙皮素单糖苷的得率为50mg，鼠李糖得率为20.2mg，酶解后的转化液中用大孔吸附树脂D301(购自漂莱特(中国)有限公司)分离，静态吸附时，树脂对橙皮素单糖苷的单位饱和吸附容量为61.54mg/g；动态吸附柱高与内径之比为10∶1，柱体积为62ml，橙皮素单糖苷的单位饱和吸附容量为55.71mg/g，用体积浓度20％乙醇溶液进行洗脱，所得物质为橙皮素单糖苷素，收率是70.5％，纯度达到94％。利用酵母去除上柱流出液中的葡萄糖，将该流出液再次上柱进行离子交换，所得产物鼠李糖，收率为25％，其纯度为92％；
2、pH为4.5，温度35℃的条件下，添加4g葡萄糖，添加实施例2方法(3)所得固定化酶30U/mg橙皮苷，酶解40min，橙皮素单糖苷的得率为90mg，鼠李糖得率为39.2mg；
3、pH为5.0，温度45℃的条件下，添加5g葡萄糖，添加实施例1所得固体酶12U/mg橙皮苷，酶解时间30min，橙皮素单糖苷的得率为126mg，鼠李糖得率为53mg；
4、pH为5.5，温度55℃的条件下，添加6g葡萄糖，添加实施例2方法(3)所得固定化酶33.2U/mg橙皮苷，酶解时间35min，橙皮素单糖苷的得率130mg，鼠李糖得率为51.2mg。
Claims (9)
1.一种酶法水解制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于：所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷或橙皮素单糖苷，所用酶相应为柚苷酶或橙皮苷酶，所述方法如下：以所述柑桔生物类黄酮以及相应的酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～7.0、温度20～65℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的柑桔生物类黄酮单糖苷；所述有机溶剂为下列之一或下列之一的水溶液：①丙酮、②甲苯、③二甲苯、④二甲基甲酰胺、⑤二甲基乙酰胺。
2.如权利要求1所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷，所述方法如下：以柚皮苷和柚苷酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～6.0、温度20～60℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的柚皮素单糖苷。
3.如权利要求1所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述柑桔生物类黄酮单糖苷为橙皮素单糖苷，所述方法如下：以橙皮苷和橙皮苷酶为原料，溶于有机溶剂中，添加终浓度1～100g/L的葡萄糖，在pH3.0～6.0、温度20～60℃条件下酶解反应20～60min，产物经分离纯化即得所述的橙皮素单糖苷。
4.如权利要求1～3之一所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述有机溶剂为体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液。
5.如权利要求1～3之一所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述产物采用树脂柱进行分离纯化，所述树脂柱柱填料为下列之一：①硅胶、②氧化铝、③聚酰胺、④苯乙烯系大孔树脂。
6.如权利要求1～3之一所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述柚苷酶或橙皮苷酶由黑曲霉菌株WZ001发酵制得。
7.如权利要求5所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述产物采用树脂柱进行分离纯化，所述树脂柱柱填料为苯乙烯系大孔树脂，洗脱液为体积浓度20～100％的乙醇溶液。
8.如权利要求2所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述柑桔生物类黄酮单糖苷为柚皮素单糖苷，所述方法如下：柚皮苷溶于体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液中，添加终浓度50～60g/L的葡萄糖，柚苷酶添加量为4～40U/mg柚皮苷，在pH4.5～5.5、温度40～50℃条件下酶解反应20～60min，反应液用苯乙烯系大孔吸附树脂分离，再用体积浓度30％的乙醇溶液进行洗脱，即得所述的柚皮素单糖苷。
9.如权利要求3所述的酶法制备柑桔生物类黄酮单糖苷的方法，其特征在于所述柑桔生物类黄酮单糖苷为橙皮素单糖苷，所述方法如下：橙皮苷溶于体积浓度20％的二甲基甲酰胺水溶液中，添加终浓度50～60g/L的葡萄糖，橙皮苷酶添加量为4～40U/mg橙皮苷，在pH5.0～5.4、温度45～55℃条件下酶解反应30～40min，反应液用苯乙烯系大孔吸附树脂分离，再用体积浓度20％的乙醇溶液进行洗脱，即得所述的橙皮素单糖苷。
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