CN115896201B - 一种4-甲氧基-3,5`,7`-三羟基黄烷酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4‑甲氧基‑3,5',7'‑三羟基黄烷酮的制备方法，涉及生物合成技术领域。包括：将化合物A分散在橙皮苷酶和二硫苏糖醇的溶液中，用碱性溶液调节pH至5.5~6.5，温度为50~60℃，加入葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶进行反应得到反应液，将所述反应液过滤即得产品，所述化合物A的化学命名为(2S)‑7‑[[6‑O‑(6‑脱氧‑α‑L‑吡喃型甘露糖基)‑β‑D‑吡喃型葡糖基]氧基]‑2,3‑二氢‑5‑羟基‑2‑(3‑羟基‑4‑甲氧苯基)‑4H‑1‑苯并吡喃‑4‑酮。本发明的制备方法工艺简单，酶解时间短，产物收率和纯度均较高，用酶量少且安全环保。
Description
技术领域
本发明涉及生物合成技术领域，具体为一种4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法。
背景技术
4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮主要来源于芸香科柑桔属的果皮或果实，常在中药材中进行提取，具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎症、防止动脉粥样硬化等多方面的作用。
目前，针对4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法相对较少，而一般黄酮类物质的制备有酸水解法、醇提取法，但这些方法会造成选择性差，反应不易被控制，副产物多，分离纯化操作复杂，环境污染等问题。近年来，逐渐开发出酶解法来提取黄酮类物质，尽管酶解法可有效避免副产物多，易造成环境污染等问题，但由于酶的纯化分离操作复杂，酶解时间长，产率较低，商品化的酶价格昂贵，造成酶解法的应用也受到了一定的限制。
发明内容
本发明为了解决现有技术中存在的缺陷，提供一种4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法，本发明的制备方法工艺简单，酶解时间短，产物收率和纯度均较高，用酶量少且安全环保。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法，包括：
将化合物A分散在橙皮苷酶和二硫苏糖醇的溶液中，用碱性溶液调节pH至5.5~6.5，温度为50~60℃，加入葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶进行反应得到反应液，将所述反应液过滤即得产品；所述化合物A的化学命名为 (2S)-7-[[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃型甘露糖基)-β-D-吡喃型葡糖基]氧基]-2,3-二氢-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮，所述化合物A的结构式为下式：
优选的，所述橙皮苷酶和二硫苏糖醇溶液中的溶剂为水。
优选的，所述二硫苏糖醇的质量占所述化合物A质量的0.5%~1.5%。示例性地，所述二硫苏糖醇的质量占所述化合物A质量的0.5%、1%和1.5%中任意一者或两者之间的数值。更为优选的，所述二硫苏糖醇的质量占所述化合物A质量的1%。
优选的，所述橙皮苷酶的质量占所述化合物A质量的5%~10%。示例性地，所述橙皮苷酶的质量占所述化合物A质量的5%、7%和10%中任意一者或两者之间的数值。更为优选的，所述橙皮苷酶的质量占所述化合物A质量的10%。
优选的，所述碱性溶液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液中的任意一种。
优选的，所述pH为5.5、6.0和6.5中任意一者或两者之间的数值。更为优选的，所述pH为6.0。
优选的，所述温度为50℃、55℃和60℃任意一者或两者之间的数值。更为优选的，所述温度为55℃。
优选的，所述葡萄糖氧化酶质量占所述化合物A质量的0.2%~0.6%。示例性地，所述葡萄糖氧化酶质量占所述化合物A质量的0.2%、0.4%和0.6%中任意一者或两者之间的数值。
优选的，所述过氧化氢酶的质量占所述化合物A质量的0.03%~0.08%。示例性地，所述葡萄糖氧化酶质量占所述化合物A质量的0.03%、0.05%和0.08%中任意一者或两者之间的数值。
优选的，所述反应采用薄层层析检测判定反应终点，当反应后的底物斑点基本消失即为终点，其中薄层板为G254，层析液中乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为10：1.7：1.3。
优选的，所述制备方法还包括：将所述反应液过滤后进行洗涤和干燥。
优选的，干燥温度为80℃，干燥时间为30小时。
本发明的有益效果是：
本发明以化合物A为原料，采用橙皮苷酶对其进行酶解，在酶解过程中，需要加入二硫苏糖醇、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶，以促进酶解反应的进行，其中，二硫苏糖醇能够保护酶的蛋白质结构，以确保酶的活性不被破坏，使得三种酶能够稳定发挥作用，另外，二硫苏糖醇还可以促进化合物A与橙皮苷酶的结合，以加快酶解速度，促进酶解反应；橙皮苷酶酶解化合物A的过程中会产生葡萄糖和过氧化氢，而葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶可以消耗葡萄糖和过氧化氢，以促进酶解的正向反应，从而提高酶解效率，减少酶的用量。
本发明制备过程中使用的溶剂为水，不需要用有机溶剂，产生的废水非高盐物质，相比于现有技术用有机溶剂进行分散或用有机溶媒进行分离纯化，本发明的制备方法更加绿色环保。
本发明的反应pH为5.5~6.5，二硫苏糖醇在酸性条件下显正电性，才能发挥其促进化合物A与橙皮苷酶结合的作用，同时，橙皮苷酶、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶需要在pH为5.5~6.5的环境中发挥酶解活性，过酸或者过碱均会直接影响酶的活性，甚至导致无法酶解。
温度也会直接影响本发明的反应效果，本发明的反应温度为50~60℃，为二硫苏糖醇和橙皮苷酶、葡萄糖氧化酶、过氧化氢酶适宜的反应温度，否则会限制酶的活性，二硫苏糖醇的作用，影响酶解。
本发明制备方法的酶解时间短，且得到的产品纯度和收率高酶的使用量少，不需要有机溶剂，不需要复杂的分离纯化工艺，工艺简单，安全环保，成本较低，适合工业化生产。
附图说明
图1为二硫苏糖醇、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶用量变化考察表；
图2为橙皮苷酶用量的单一变量考察表；
图3为反应pH值的单一变量考察表；
图4为反应温度的单一变量考察表；
图5为葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶用量的考察表；
图6为实施例1产品的色谱图；
图7为实施例2产品的色谱图；
图8为实施例3产品的色谱图；
图9为对比例1产品的色谱图；
图10为对比例2产品的色谱图；
图11为对比例3产品的色谱图；
图12为实施例4产品的色谱图；
图13为实施例5产品的色谱图；
图14为实施例6产品的色谱图；
图15为实施例7产品的色谱图；
图16为实施例8产品的色谱图；
图17为实施例9产品的色谱图；
图18为实施例10产品的色谱图；
图19为实施例11产品的色谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
一种4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法，包括：
将50g化合物A分散在橙皮苷酶和二硫苏糖醇的水溶液中，其中水的质量为750g，用0.1M氢氧化钠溶液调节pH，调节反应温度，加入葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶进行搅拌反应，搅拌速度为120转/分钟，得到反应液，薄层层析检测反应液底物斑点基本消失即为终点（薄层条件：薄层板：G254；层析液中乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为10：1.7：1.3），用布氏漏斗过滤，纯化水洗涤，通过双缩脲法检测固体物蛋白质，结果为无则表明酶全部被洗涤干净，然后80℃干燥30小时，得到产品。
其中，所述化合物A的化学命名为 (2S)-7-[[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃型甘露糖基)-β-D-吡喃型葡糖基]氧基]-2,3-二氢-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮，所述化合物A的结构式为下式：
其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为0.5%，所述橙皮苷酶为5%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
实施例2
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为5%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
实施例3
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1.5%，所述橙皮苷酶为5%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
实施例4
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为7%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
实施例5
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
实施例6
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为5.5，所述反应温度为50℃。
实施例7
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.5，所述反应温度为50℃。
实施例8
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为55℃。
实施例9
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为60℃。
实施例10
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.4%，所述过氧化氢酶为0.05%，所述pH值为6.0，所述反应温度为55℃。
实施例11
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为10%，所述葡萄糖氧化酶为0.6%，所述过氧化氢酶为0.08%，所述pH值为6.0，所述反应温度为55℃。
对比例1
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，无二硫苏糖醇，所述橙皮苷酶为5%，所述葡萄糖氧化酶为0.2%，所述过氧化氢酶为0.03%，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
对比例2
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，所述二硫苏糖醇为1%，所述橙皮苷酶为5%，无葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
对比例3
同实施例1，区别仅在于：其中，各反应物用量以占化合物A的质量百分计，无二硫苏糖醇，所述橙皮苷酶为5%，无葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶，所述pH值为6.0，所述反应温度为50℃。
效果例
将制备方法中的反应物用量（下面各反应物用量以占化合物A的质量百分比来计算）、反应pH、反应温度进行单一变量实验，考察各因素对反应时间、产品纯度和收率的影响，以筛选出满足本发明技术效果的实验参数，具体如下：
检测方法：
1.采用高效液相色谱法检验产品纯度：
按照高效液相色谱法（《中国药典》2020年版四部通则0512）测定，色谱条件为：
供试品溶液：取本品适量，加二甲基亚砜溶解并稀释制成每1ml中约含1.0mg的溶液；
对照品溶液：取橙皮苷对照品适量，加二甲基亚砜溶解并稀释制成每1ml中约含1.0mg的溶液；
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶柱为填充剂（C18，3.9mm×150mm，4μm）；以0.5%醋酸溶液-甲醇（30∶70）为流动相，检测波长为284nm；进样体积10μl。
测定法：精密量取供试品溶液和对照品溶液各10μl注入液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算，即得。
2.产品收率的计算公式为：收率=（产品重量/物料投入量）×100%
对二硫苏糖醇的用量进行单一变量考察，见图1：
本发明在反应过程中加了二硫苏糖醇、葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶后，相比于没有加的，反应时间明显缩短，产品纯度和收率也得到了明显提升，见图6~11。其中，当其他参数不变，对二硫苏糖醇的用量进行考察，得到的各产品的纯度见图6~8，发现，二硫苏糖醇的用量为化合物A的1%时，反应时间最短同时产品纯度和收率较高。
对橙皮苷酶的用量进行单一变量考察，见图2：
对橙皮苷酶的用量进行考察，得到的产品纯度见图7和图12~13，可以看出，其他参数不变的情况下，随着橙皮苷酶质量的增加，反应时间减少，各产品纯度较高但变化不大，产品收率增加，说明随着酶的增多，促进了酶解反应。
对反应的pH值进行单一变量考察，见图3：
可以看出，在pH值为5.5~6.5的环境下，本发明的反应时间均较短，产品纯度和收率都较高，见图13~15，若不在本发明所述的pH范围内，就会影响二硫苏糖醇和酶的作用效果。其中，当pH值为6.0时，二硫苏糖醇和酶的作用效果最好。
对反应温度进行单一变量考察，见图4：
可以看出，在酶解温度为50~60℃范围内，本发明均能达到较好的效果，即反应时间较低，产品纯度和收率较高，见图13和图16~17；温度过低或过高均会影响二硫苏糖醇的作用以及酶的活性，其中，当酶解温度为55℃时，反应效果最为优异。
对葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶的用量进行考察，结果见图5：
图5的各产品纯度见图16和图18~19，可以看出，随着葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶的量的增加，反应时间缩短，产品纯度和收率提升，但是当增加到一定量时，会不再提升反应效果，说明此时已经反应完全，继续增加葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶不会再起到明显作用。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮的制备方法，其特征在于，包括：
将化合物A分散在橙皮苷酶和二硫苏糖醇的溶液中，用碱性溶液调节pH至5.5~6.5，温度为50~60℃，加入葡萄糖氧化酶和过氧化氢酶进行反应得到反应液，将所述反应液过滤即得产品；所述化合物A的化学命名为 (2S)-7-[[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃型甘露糖基)-β-D-吡喃型葡糖基]氧基]-2,3-二氢-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮，所述化合物A的结构式为下式：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二硫苏糖醇的质量占所述化合物A质量的0.5%~1.5%。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述橙皮苷酶的质量占所述化合物A质量的5%~10%。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述pH为6.0。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述温度为55℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述葡萄糖氧化酶质量占所述化合物A质量的0.2%~0.6%。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述过氧化氢酶的质量占所述化合物A质量的0.03%~0.08%。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应采用薄层层析检测判定反应终点，当反应后的底物斑点基本消失即为终点，其中薄层板为G254，层析液中乙酸乙酯、甲醇和水的体积比为10：1.7：1.3。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：将所述反应液过滤后进行洗涤和干燥。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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