CN101062921A - 3－(4－氯苯基)－3－(3,4－二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的制备方法 - Google Patents
3－(4－氯苯基)－3－(3,4－二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种制备3－(4－氯苯基)－3－(3，4－二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，在强碱及惰性溶剂存在下，将4－氯－3′，4′－二烷氧基二苯甲酮和乙酰吗啉加热至80～140℃进行反应，反应中同时应用两种无机碱，两种无机碱分别为碱金属或碱土金属的氢氧化物，和碱金属或碱土金属的碳酸化物，碱金属或碱土金属的氢氧化物与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶1～1∶10。该方法反应更完全，提高了产物的产量和纯度，同时降低了成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种3，3-二芳基丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
3，3-二芳基丙烯酰胺具有杀菌活性，在控制植物病菌方面，尤其是在控制霜霉菌方面特别有效。中国专利文献CN1020727公开了一种制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，该方法是在强碱存在下，于室温至反应混合物回流的温度下，使4-氯-3′，4′-二甲氧基二苯酮与乙酰吗啉进行反应，但是该文献的方法产率较低，一般低于50％。
中国专利文献CN1019971公开了一种3，3-二芳基丙烯酰胺的制备方法，该方法使二苯酮和乙酰胺反应，用过量的叔醇钠作为碱，该方法产率可得到提高；但叔醇钠易与水反应，生成碱金属氢氧化物和醇，碱金属氢氧化物在与醇化物共存时会分解产物以及原料乙酰胺，所得产物纯度低，而且该方法生产叔醇化物期间采取的安全措施需较高费用，从而增加了生产成本。
中国专利文献CN1025497公开了一种制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，该方法使二苯酮和乙酰胺反应，用碱金属单烷基碳酸盐作为碱，该方法抑制了使反应物分解的副反应，使产物纯度提高，但是添加碱金属单烷基碳酸盐也会增加成本。
中国专利文献CN1084167公开了一种制备3，3-二芳基丙烯酰胺的新方法，该方法使二苯酮和乙酰胺反应，以氢氧化钠作为碱，可提高产量和纯度。但是这种方法需要过量的乙酰吗啉，一般需要3倍以上，耗费原料使生产成本增加。
美国专利文献US005424480A公开了一种N-羟基肉桂酰胺的制备及用途，该文献在说明书中提到了在制备过程中应用一种金属氢氧化物或金属碳酸盐，或其混合物。但是在具体实施例中并未提及应用何种金属氢氧化物以及何种金属碳酸盐，同时，也未说明在应用上述碱或其混合物的情况下的产品收率及纯度数据，即未指出在制备过程中应用上述碱或其混合物有何优越性。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率和纯度较高、且成本又较低的3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的制备方法。
实现本发明目的的技术方案具有如下步骤①将作为催化剂的碱金属或碱土金属的氢氧化物、作为反应物的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮和乙酰吗啉，作为吸水剂的碱金属或碱土金属的碳酸化物以及惰性有机溶剂加入反应器中，在搅拌下使上述催化剂、反应物和吸水剂溶解于惰性有机溶剂中而得到混合物料；②继续搅拌下，将混合物料加热至80～140℃，使4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉进行反应而得到3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉和水，吸水剂吸收生成的水而使上述反应正向进行；③待反应完成后，将反应后的混合物料输出反应器后进行分离得到成品3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉。
所述步骤①中所用的碱金属或碱土金属的氢氧化物与所用的碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶1～1∶10。
所述步骤①中所用的碱金属或碱土金属的氢氧化物为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，所用的碱金属或碱土金属的碳酸化物为碳酸钠或碳酸钾。
所述步骤①中所用的反应物4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮中的烷氧基含有1～4个碳原子。
所述步骤①中所用的惰性溶剂为含有5～12个碳原子的烷烃、或含有5～12个碳原子的不饱和环烷烃。
所述步骤①中所用的含有5～12个碳原子的烷烃为庚烷或辛烷，所用的含有5～12个碳原子的不饱和环烷烃为甲苯或二甲苯。
所述步骤①中所用的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比为1∶1.0～1∶2.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的氢氧化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0。
所述步骤①中所用的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比为1∶1.0～1∶1.2，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的氢氧化物的摩尔比为1∶0.1～1∶1.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶0.1～1∶1.0。
所述步骤②中的反应温度为100-110℃。
所述步骤③中将所述反应后的混合物料进行分离的方法是：水洗所述反应后的混合物料，再静置分层，然后分液除去水溶液层而得到油层；将所得油层物料移至旋转式蒸发器中进行减压蒸馏处理，除去低沸点的有机物而得到成品。
本发明具有如下有益效果：(1)本发明的制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，在反应过程中，碱金属或碱土金属的氢氧化物和碳酸化物可以使反应体系保持碱性，同时碱性较强的氢氧化钠起催化剂的作用，在反应中未消耗掉；碳酸化物吸收反应生成的水，使反应不断地向生成产物的方向进行，使反应更完全，提高产物的产量和纯度；(2)本发明由于加入了碱金属或碱土金属的碳酸化物，使反应向正方向进行，抑制了逆反应，从而降低了乙酰吗啉的用量，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比在1∶1.0和1∶2.0之间，尤其在1∶1.0到1∶1.2即可，降低了生产成本。
具体实施方式
本发明的制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，以起始物4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮为基准，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比为1∶1.0～1∶2.0，尤其适宜在1∶1.0～1∶1.2之间，；4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的氢氧化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0，尤其适宜在1∶0.1～1∶1.0之间，；4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0，尤其适宜在1∶0.1～1∶1.0之间。如果氢氧化物的用量较少，碳酸化物的用量相应增加。
反应方程式如下(氢氧化物以氢氧化钠为例)：
在反应过程中，碱金属或碱土金属的氢氧化物和碳酸化物可以使反应体系保持碱性，同时碱性较强的氢氧化钠起催化剂的作用，在反应中未消耗掉；碳酸化物吸收反应生成的水，使反应不断地向生成产物的方向进行，使反应更完全，提高产物的产量和纯度；。
乙酰吗啉按常规方法由醋酐和吗啉回流制备。4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮由二烷氧基苯与4-氯代苯甲酰氯方便地制备。
(实施例1)
制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法为：①在搅拌下，将0.1mol的液态4-氯-3′，4′-二甲氧基二苯甲酮28g，，0.12mol的液态乙酰吗啉15g，和0.01mol的固态氢氧化钠0.4g，，0.1mol的固态碳酸钾14g，以及液态甲苯100毫升加入到带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝器的250毫升反应瓶中；②在继续搅拌中，用油浴控制反应瓶中混合物料的温度，将物料加热至105℃而使混合物料发生反应生成3-(4-氯-苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰吗啉，保温持续反应8小时；③然后停止搅拌，移去油浴，在反应瓶外用15℃的自来水冲淋，至反应瓶中的液态混合物料冷至20℃，接着将反应瓶中的液态混合物料移至分液漏斗中用200毫升水分两次洗涤，静置分层后分液除去水溶液层而得到油层；将所得油层物料移至旋转式蒸发器中，在压力为40毫米汞柱、温度为100℃条件下对其进行减压蒸馏处理，除去低沸点的有机物而得到38克成品。收率98％，经GC(气相色谱)检测含3-(4-氯-苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰吗啉92％。相应的配比数值见表1。
(实施例2至实施例20)
实施例2至实施例20中制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法基本相同，具体的反应物、强碱、惰性溶剂、反应温度、产物参数及其相应的配比数值见表1至表4。
表1
| 反应物、强碱、惰性溶剂、反应温度及产物参数 | 实施例 | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 4-氯-3′，4′-二甲氧基二苯甲酮(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 乙酰吗啉(mol) | 0.12 | 0.11 | 0.1 | 0.15 | 0.2 |
| 氢氧化钠(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.03 | 0.07 |
| 碳酸钾(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.03 | 0.08 |
| 甲苯(ml) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 反应温度(℃) | 105 | 100 | 80 | 110 | 140 |
| 蒸馏后产品质量(g) | 38.0 | 37.2 | 36.8 | 37.6 | 38.0 |
| 收率(％) | 98 | 96 | 95 | 97 | 98 |
| 产品纯度(％) | 92 | 92 | 90 | 91 | 92 |
表2
| 反应物、强碱、惰性溶剂、反应温度及产物参数 | 实施例 | ||||
| 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | |
| 4-氯-3′，4′-二乙氧基二苯甲酮(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 乙酰吗啉(mol) | 0.12 | 0.11 | 0.1 | 0.15 | 0.2 |
| 氢氧化钠(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.03 | 0.07 |
| 碳酸钾(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.03 | 0.08 |
| 正庚烷(ml) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 反应温度(℃) | 105 | 100 | 80 | 110 | 140 |
| 蒸馏后产品质量(g) | 38.9 | 38.1 | 37.3 | 38.5 | 39.3 |
| 收率(％) | 98 | 95 | 93 | 96 | 98 |
| 产品纯度(％) | 91 | 92 | 89 | 91 | 92 |
表3
| 反应物、强碱、惰性溶剂、反应温度及产物参数 | 实施例 | ||||
| 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | |
| 4-氯-3′，4′-二丙氧基二苯甲酮(mol) | 0.12 | 0.11 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 乙酰吗啉(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.15 | 0.2 |
| 氢氧化钾(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.03 | 0.07 |
| 碳酸钠(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.03 | 0.08 |
| 二甲苯(ml) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 反应温度(℃) | 105 | 100 | 80 | 110 | 140 |
| 蒸馏后产品质量(g) | 40.3 | 39.1 | 38.2 | 40.3 | 40.7 |
| 收率(％) | 97 | 94 | 92 | 97 | 98 |
| 产品纯度(％) | 92 | 91 | 88 | 91 | 92 |
表4
| 反应物、强碱、惰性溶剂、反应温度及产物参数 | 实施例 | ||||
| 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
| 4-氯-3′，4′-二丁氧基二苯甲酮(mol) | 0.12 | 0.11 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 乙酰吗啉(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.15 | 0.2 |
| 氢氧化钙(mol) | 0.01 | 0.1 | 0.05 | 0.03 | 0.07 |
| 碳酸钠(mol) | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.03 | 0.08 |
| 正辛烷、甲苯(ml) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 反应温度(℃) | 105 | 100 | 80 | 110 | 140 |
| 蒸馏后产品质量(g) | 41.7 | 39.9 | 39.5 | 40.8 | 41.7 |
| 收率(％) | 97 | 93 | 92 | 95 | 97 |
| 产品纯度(％) | 91 | 90 | 89 | 91 | 92 |
Claims (10)
1、一种制备3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉的方法，具有以下步骤：①将作为催化剂的碱金属或碱土金属的氢氧化物、作为反应物的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮和乙酰吗啉，作为吸水剂的碱金属或碱土金属的碳酸化物以及惰性有机溶剂加入反应器中，在搅拌下使上述催化剂、反应物和吸水剂溶解于惰性有机溶剂中而得到混合物料；②继续搅拌下，将混合物料加热至80～140℃，使4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉进行反应而得到3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉和水，吸水剂吸收生成的水而使上述反应正向进行；③待反应完成后，将反应后的混合物料输出反应器后进行分离得到成品3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二烷氧基苯基)丙烯酰吗啉。
2、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的碱金属或碱土金属的氢氧化物与所用的碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶1～1∶10。
3、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的碱金属或碱土金属的氢氧化物为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，所用的碱金属或碱土金属的碳酸化物为碳酸钠或碳酸钾。
4、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的反应物4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮中的烷氧基含有1～4个碳原子。
5、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的惰性溶剂为含有5～12个碳原子的烷烃、或含有5～12个碳原子的不饱和环烷烃。
6、根据权利要求5所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的含有5～12个碳原子的烷烃为庚烷或辛烷，所用的含有5～12个碳原子的不饱和环烷烃为甲苯或二甲苯。
7、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比为1∶1.0～1∶2.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的氢氧化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶0.1～1∶2.0。
8、根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤①中所用的4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与乙酰吗啉的摩尔比为1∶1.0～1∶1.2，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的氢氧化物的摩尔比为1∶0.1～1∶1.0，4-氯-3′，4′-二烷氧基二苯甲酮与碱金属或碱土金属的碳酸化物的摩尔比为1∶0.1～1∶1.0。
9、根据权利要求1至8之一所述的方法，其特征在于：步骤②中的反应温度为100-110℃。
10、根据权利要求1至8之一所述的方法，其特征在于：步骤③中将所述反应后的混合物料进行分离的方法是：水洗所述反应后的混合物料，再静置分层，然后分液除去水溶液层而得到油层；将所得油层物料移至旋转式蒸发器中进行减压蒸馏处理，除去低沸点的有机物而得到成品。
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Legal Events
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Assignee: JIANGSU CHANGLONG CHEMICALS CO., LTD. Assignor: Changlong Chemical Co., Ltd., Jiangsu Prov. Contract record no.: 2011320000865 Denomination of invention: Preparation method of 3-(4-chlorphenyl)-3-(3,4-dialkoxyphenyl)acryloyl morpholine Granted publication date: 20090722 License type: Exclusive License Open date: 20071031 Record date: 20110621 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20161017 Address after: 225442 Taixing Economic Development Zone, Jiangsu province unity River Road, No. 8, No. Patentee after: JIANGSU CHANGLONG CHEMICALS CO., LTD. Address before: 213031 Jiangsu province Changzhou Longhutang Road No. 12 Patentee before: Changlong Chemical Co., Ltd., Jiangsu Prov. |