CN101020666A - 氟苯尼考中间体的制备 - Google Patents

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Abstract

本发明采用D－苏式－2－氨基－1－[(对－甲砜基)苯基]－1，3－丙二醇盐类来制备氟苯尼考中间体D－苏式－2－(二氯甲基)－4，5－二氢－5－[对－(甲砜基)苯基]－4－噁唑甲醇的方法。

Description

氟苯尼考中间体的制备
技术领域  本发明属于杂环化合物的领域，氟苯尼考(氟洛芬)是一种兽用广谱抗生素，可用于治疗动物的革兰氏阳性、革兰氏阴性和立克次体引起的感染，本发明为氟苯尼考中间体D-苏式-2-(二氯甲基)-4，5-二氢-5-[对-(甲砜基)苯基]-4-噁唑甲醇的制备方法。
背景技术  其合成方法如WO：9207824采用D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇与二氯乙腈反应，使产生两个化合物：A.D-苏式-2-(二氯甲基)-4，5-二氢-α-[对-(甲砜基)苯基]-4-噁唑甲醇和B.D-苏式-2-(二氯甲基)-4，5-二氢-5-[对-(甲砜基)苯基]-4-噁唑甲醇(A∶B＝30∶70)，分离出A，用饱和氨的异丙醇溶液、80℃反应2h，异构化转化为B，工艺复杂收率低。而US：4235892记载，由甲砜酶素水解得D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇，收率低，生产成本高等缺点。
发明内容  针对上述缺点，潜心研究，发明了以D-(一)-苏式-[对-(甲砜基)苯基]丝氨酸乙酯经还原制备D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇的中间体即D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇盐类来制备氟苯尼考中间体的方法，具有步骤短，收率高，成本低等特点。
反应方程式如下：
Figure A20061016479400031
Figure A20061016479400041
式中：R为HCl、H2SO4、CH3COOH。
碱性物质：包括碳酸钠、碳酸氢钠、甲醇钠、异丙醇钠、三乙胺。
质子溶剂：包括甘油、甲醇、乙醇、异丙醇。
实施例
将D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇盐酸盐100g加入600mL异丙醇中，加入碱调节到pH7，加入二氯乙腈40g，在50℃下搅拌18小时，冷却过夜，过滤，用异丙醇洗涤，烘干得D-苏式-2-(二氯甲基)-4，5-二氢-5-[对-(甲砜基)苯基]-4-噁唑甲醇119g，收率99.2％，经红外光谱检测和标准品一致，用高效液相色谱测定含量99.5％。

Claims (4)

1.采用D-苏式-2-氨基-1-[(对-甲砜基)苯基]-1，3-丙二醇盐类在碱性物质存在下，在质子溶剂中来制备氟苯尼考中间体D-苏式-2-(二氯甲基)-4，5-二氢-5-[对-(甲砜基)苯基]-4-噁唑甲醇的方法。
2.权利要求书1中，盐类包括盐酸盐、硫酸盐、醋酸盐。
3.权利要求书1中，碱性物质包括碳酸钠、碳酸氢钠、甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠、三乙胺。
4.权利要求书1中，质子溶剂包括甘油、甲醇、乙醇、异丙醇。
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