CN100424077C - 一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机合成方法，尤其涉及一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法。本发明制备环戊烷1，2-二酰亚胺的方法，用环戊烷1，2-二甲酰胺在有机溶剂中与酸成盐，再环合制得环戊烷1，2-二酰亚胺。本发明的特点是改善了工艺过程，提高了目标化合物的收率。同时将原方法中三步反应，改为二步反应，减少制备的时间和化工原料的种类和用量，降低了生产的成本，同时也降低了整个生产过程对环境的污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机合成方法，尤其涉及一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法。
背景技术
现有的合成环戊烷1，2-二酰亚胺方法是以环戊烷1，2-二甲酰胺为原料，经氢氧化钠水解，精制得环戊烷1，2-二甲酸，本步反应收率为78％，环戊烷1，2-二甲酸经乙酸酐、酸酐化后，再减压蒸馏提纯，酸酐物在甲苯作溶剂下，通氨再精制，二步收率为73.92％，若以原料环戊烷1，2-二甲酰胺来计算收率仅为57.66％。
该法的主要缺点在于从酸转变为酸酐时，所用原料为乙酸酐，酸酐物在减压蒸馏提纯时，在高温条件下有碳化现象，且总收率低、原料成本高。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种总收率高、原料成本低的环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法。
为了达到上述的目的，本发明采用了以下的技术方案：
一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，包括以下的步骤：
a)将环戊烷1，2-二甲酰胺投入到有机溶剂中，加热到40～55℃溶解，然后加入酸，使物料成盐后析出得到胺盐；
b)将上述的胺盐加热至温度为220～260℃溶解环合，然后静置分层，上层即为环戊烷1，2-二酰亚胺，再经有机溶剂精制后得到环戊烷1，2-二酰亚胺。
作为优选，a)步骤中所述的有机溶剂优选为甲醇、乙醇、甲苯中的一种。有机溶剂的最优选为乙醇。
作为优选，a)步骤中所述的酸优选为硫酸、盐酸、氯化氢气体和磷酸中的一种。酸的最优选为浓度为85％的磷酸。
作为优选，b)步骤中溶解环合的温度为240～250℃。
作为优选，a)步骤中物料成盐析出后，在40～55℃下保温20～35分钟，冷却，再用冰盐水冷却至5～15℃左右，保温20～35分钟，保温结束，离心甩干，再烘干得到胺盐。
本发明制备环戊烷1，2-二酰亚胺的方法，用环戊烷1，2-二甲酰胺在有机溶剂中与酸成盐，再环合制得环戊烷1，2-二酰亚胺。本发明的特点是改善了工艺过程，提高了目标化合物的收率。同时将原方法中三步反应，改为二步反应，减少制备的时间和化工原料的种类和用量，降低了生产的成本，同时也降低了整个生产过程对环境的污染。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做一个详细的说明。
实施例1
成盐，在1000ml反应瓶中，投入500g95％的乙醇，100g环戊烷1，2-二甲酰胺，加热到40～55℃溶解，溶解完全滴加147g磷酸，使物料成盐后析出，滴加结束，在40～55℃的条件下保温30分钟后冷水冷却，再用冰盐水冷却至内温10℃左右，保温30分钟，保温结束，离心甩干，进烘房烘干，烘干得到胺盐225g左右，乙醇的消耗量为68g。
环合，在500ml反应瓶中，投入200g上述得到的胺盐，并用油温加热，溶解环合，加热至内温220～250℃保温反应2小时环合反应结束，放入静置锅，静置分下层磷酸氨盐，上层即为环戊烷1，2-二酰亚胺，然后经甲苯精制后得环戊烷1，2-二酰亚胺65g，收率为82.15％，产品的熔点为85-87℃，含量为≥99％。
上述的过程的化学反应方程式如下：
实施例2
取100g环戊烷1，2-二甲酰胺和128g98％硫酸，采用如同实施例1所述的方法制得胺盐225g，胺盐为收率100％。再将所得胺盐在260℃条件下环合，得到环戊烷1，2-二酰亚胺66.82g，总收率为74.99％。
实施例3
取100g环戊烷1，2-二甲酰胺和131g36％盐酸，采用如同实施例1所述的方法制得胺盐136g，胺盐为收率92.5％。再将所得胺盐在225℃条件下环合，得到环戊烷1，2-二酰亚胺56.8g，总收率为63.75％。
实施例4
取100g环戊烷1，2-二甲酰胺和47g氯化氢气体，将氯化氢气体通入环戊烷1，2-二甲酰胺乙醇溶液中制得胺盐142g，胺盐为收率96.6％。再将所得胺盐在225℃条件下环合，得到环戊烷1，2-二酰亚胺65.2g，总收率为73.18％。
实施例5
取100g环戊烷1，2-二甲酰胺和147 g磷酸，使用500g的甲醇做有机溶剂，采用如同实施例的制备胺盐方法，制得胺盐为224g，收率为99.6％，甲醇的消耗量为100g。
环合制备环戊烷1，2-二酰亚胺的方法，如实施1所述。
实施例6
取100g环戊烷1，2-二甲酰胺和147 g磷酸，使用500g的甲苯做有机溶剂，采用如同实施例的制备胺盐方法，制得胺盐为222g，收率为98.7％，甲醇的消耗量为95g。
环合制备环戊烷1，2-二酰亚胺的方法，如实施1所述。
表1为环戊烷1，2-二甲酰胺投量为100(g)，在乙醇中用硫酸、盐酸、氯化氢、85％磷酸成盐对照表。
| 实施例 | 酸 | 酸投量(g) | 成盐物量(g) | 收率(％) | 环合温度(℃) | 产品的产量(g) | 总收率(％) |
| 实施例1 | 98％硫酸 | 128 | 225 | 100 | 260 | 66.82 | 74.99 |
| 实施例2 | 36％盐酸 | 131 | 136 | 92.52 | 225 | 56.8 | 63.75 |
| 实施例3 | 氯化氢气体 | 47 | 142 | 96.6 | 225 | 65.2 | 73.18 |
| 实施例4 | 85％磷酸 | 147 | 225 | 100 | 240 | 73.2 | 82.15 |
表1
从上面的表格中可以看出，环戊烷1，2-二甲酰胺投量为100(g)，在乙醇中用85％磷酸成盐时，总收率最高。
表2为环戊烷1，2-二甲酰胺投量为100(g)，酸采用85％磷酸成盐，有机溶剂对成盐的影响对比。
| 实施例 | 有机溶剂 | 有机溶剂投量(g) | 85％磷酸投量(g) | 成盐物量(g) | 成盐收率(％) | 有机溶剂消耗(g) |
| 实施例1 | 甲醇 | 500 | 147 | 224 | 99.6 | 100 |
| 实施例5 | 乙醇 | 500 | 147 | 225 | 100 | 68 |
| 实施例6 | 甲苯 | 500 | 147 | 222 | 98.7 | 95 |
表2
从上面的表格中可以看出，环戊烷1，2-二甲酰胺投量为100(g)，采用85％磷酸在有机溶剂选用乙醇时，有机溶剂的消耗量。
Claims (5)
1. 一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下的步骤：
a)将环戊烷1，2-二甲酰胺投入到有机溶剂中，加热到40～55℃溶解，然后加入酸，使物料成盐后析出得到胺盐，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、甲苯中的一种，所述的酸为硫酸、盐酸、氯化氢气体和磷酸中的一种；
b)将上述的胺盐加热至温度为220～260℃溶解环合，然后静置分层，上层即为环戊烷1，2-二酰亚胺，再经有机溶剂精制后得到环戊烷1，2-二酰亚胺。
2. 如权利要求1所述的一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，其特征在于a)步骤中所述的有机溶剂为乙醇。
3. 如权利要求1所述的一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，其特征在于a)步骤中所述的酸为浓度为85％的磷酸。
4. 如权利要求1所述的一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，其特征在于b)步骤中溶解环合的温度为240～250℃。
5. 如权利要求1所述的一种环戊烷1，2-二酰亚胺的制备方法，其特征在于a)步骤中物料成盐析出后，在40～55℃下保温20～35分钟，冷却，再用冰盐水冷却至5～15℃，保温20～35分钟，保温结束，离心甩干，再烘干得到胺盐。
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