CN108569994A - 一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1，2‑环戊二甲酰亚胺的合成方法，以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行脱水，再升温，滴加酸液进行水解，在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，离心，干燥处理得到2‑氧代环已烷甲酰胺，将其溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，经过降温、结晶、水解、离心以及干燥得到卤化物，然后分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，依次经过降温，结晶，离心，水洗以及干燥得到重排物1，2‑环戊二甲酰胺，最后加入适量催化剂，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到1，2‑环戊二甲酰亚胺，本发明缩短了反应步骤，并有利于环保降低了生产成本，适于大规模的批量生产。

Description

一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种1，2-环戊二甲酰亚胺(格列齐特中间体)的合成方法，属于化工合成技术领域。
背景技术
现有的合成1，2-环戊二甲酰亚胺的方法有以下几种：
1.如化学方程式1所示，合成1，2-环戊二甲酰亚胺的方法为以环已酮为：原料经两步反应后得到酮的α位的溴化物5，然后进行法沃尔斯基重排缩合得到庚二酸6，然后再经两步反应得到1，2-环戊二甲酰亚胺8。
化学方程式1：
上述合成1，2-环戊二甲酰亚胺的方法步骤过长，总收率低下，原料成本也高。
2.如化学方程式2所示，合成1，2-环戊二甲酰亚胺的方法为：以环已酮与尿素为原料先反应生成螺环10后再水解成11，溴化成12，经法沃尔斯基重排缩合得到庚二酸6然后再经两步反应得到1，2-环戊二甲酰亚胺8。
化学方程式2：
该方法同样步骤过长，总收率低下，原料成本高。
3.如化学方程式3所示，合成1，2-环戊二甲酰亚胺的方法为：以环戊二烯14为原料经先酰化环合得到15，再水解行到16，还原后得到17，最后环合得到，1，2-环戊二甲酰亚胺8。
化学方程式3：
该方法反应收率低下。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术存在的不足，提供一种缩短格列齐特的反应合成路线，高效降低成本，有效减少“三废”的1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法。
为实现上述目的，本发明提供了一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：S1、脱水反应：以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行回流脱水反应，反应时间2-6小时，脱水反应结束；S2、水解反应：将上述脱水反应得到的溶液进行升温，滴加酸液进行水解反应，其中酸液的含量控制在5％-50％，水解时间为1-6小时，反应温度控制在80℃-140℃；S3、卤化反应：在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，再离心，干燥处理后得到2-氧代环已烷甲酰胺，将2-氧代环已烷甲酰胺溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，依次经过降温、结晶、水解、离心工序后最终通过干燥得到卤化物；S4、法沃尔斯基重排反应：将得到的卤化物分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，依次经过降温，结晶，离心，水洗工序后最终通过干燥得到重排物1，2-环戊二甲酰胺；S5、催化反应：将重排物1，2-环戊二甲酰胺在加入适量催化剂的条件下，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到成品1，2-环戊二甲酰亚胺。
作为上述方案的进一步改进，所述尿素与环已酮与带水剂与阻聚剂与酸液以及醇类溶剂的摩尔比为1：2.5-3.5:0.15-0.25:0.45-1.05:0.15-0.3:5.0-7.0。
作为上述方案的进一步改进，所述尿素与卤化试剂与卤代烃的摩尔比为1:0.63-1.36:3.5-7.5。
作为上述方案的进一步改进，所述卤化物与氨化溶液中的氨气以及醇类溶剂的摩尔比为1:1.57-1.75:4.0-7.5。
作为上述方案的进一步改进，所述尿素与催化剂的摩尔比为1：0.05-0.5。
作为上述方案的进一步改进，所述阻聚剂为碳酸氢铵、碳酸铵以及对甲苯磺酸中的一种或者多种，所述带水剂为甲苯、二甲苯以及苯中的一种或者多种。
作为上述方案的进一步改进，所述卤化试剂为氯气、溴素、三氯化磷、三氯氧磷、五氯化磷和氯化亚砜中的一种或者多种，所述卤化反应中的卤化温度为-10℃-0℃，卤化时间为1-20个小时。
作为上述方案的进一步改进，所述卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷以及三氯甲烷中的一种或者多种。
作为上述方案的进一步改进，所述酸液为硫酸、盐酸、磷酸以及氢溴酸中的一种或者多种。
作为上述方案的进一步改进，所述氨化溶液为氨水、甲醇氨以及乙醇氨中的一种或者多种，氨化温度为-10℃-0℃，氨化时间为1-15个小时。
本发明的有益效果为：这种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法在卤化单元中用更廉价，更安全的其他卤化试剂代替了溴；用更廉价，更安全的其他卤代烃溶剂替了氯仿；缩短了反应步骤，并有利于环保降低了生产成本；适于大规模的批量生产。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如化学方程式4所示，本发明提供了一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：S1、脱水反应：以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行回流脱水反应，反应时间2-6小时，脱水反应结束，所述阻聚剂为碳酸氢铵、碳酸铵以及对甲苯磺酸中的一种或者多种，所述带水剂为甲苯、二甲苯以及苯中的一种或者多种；S2、水解反应：将上述脱水反应得到的溶液进行升温，滴加酸液进行水解反应，其中酸液为硫酸、盐酸、磷酸以及氢溴酸中的一种或者多种，其含量控制在5％-50％，水解时间为1-6小时，反应温度控制在80℃-140℃；S3、卤化反应：在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，再离心，干燥处理后得到2-氧代环已烷甲酰胺，将2-氧代环已烷甲酰胺溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，温度为-10℃-0℃，卤化时间为1-20个小时，依次经过降温、结晶、水解、离心工序后最终通过干燥得到卤化物，其中所述卤化试剂为氯气、溴素、三氯化磷、三氯氧磷、五氯化磷和氯化亚砜中的一种或者多种，所述卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷以及三氯甲烷中的一种或者多种，所述尿素与环已酮与带水剂与阻聚剂与酸液以及醇类溶剂的摩尔比为1：2.5-3.5:0.15-0.25:0.45-1.05:0.15-0.3:5.0-7.0，所述尿素与卤化试剂与卤代烃的摩尔比为1:0.63-1.36:3.5-7.5；S4、法沃尔斯基重排反应：将得到的卤化物分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，氨化的温度为-10℃-0℃，氨化的时间为1-15个小时，依次经过降温，结晶，离心，水洗工序后最终通过干燥得到重排物1，2-环戊二甲酰胺，其中所述氨化溶液为氨水、甲醇氨以及乙醇氨中的一种或者多种，所述卤化物与氨化溶液中的氨气以及醇类溶剂的摩尔比为1:1.57-1.75:4.0-7.5；S5、催化反应：将重排物1，2-环戊二甲酰胺在加入适量催化剂的条件下，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到成品1，2-环戊二甲酰亚胺，其中，所述尿素与催化剂的摩尔比为1：0.05-0.5。
化学方程式4：
实施例1
一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：在500m l的四口烧瓶中加入50g尿素，110ml的环已酮，加入15g甲苯，加入32g碳酸氢铵，升温回流14个小时，带水结束，加入100ml水，开始滴加15％的稀硫酸，在温度为120℃下水解4个小时，静置，分层，有机相加入300ml甲醇，精制结晶，离心、干燥得到83.03g2-氧代环已烷甲酰胺,含量97.56％，收率68.91％；将83.03g2-氧代环已烷甲酰胺投于500ml的四口烧瓶中，加入300ml的二氯乙烷，降温到-10-0℃,开始通氯气，10小时结束通氯,通入氯气38.3g,将体系倾倒入200ml的冰水中，水解2小时，分层，离心，干燥得到12氯化物96.88g，含量97.83％，单步收率93.36％，两步收率64.33％；将96.88g氯化物投入1000ml的四口烧瓶中，加入500ml氨水，降温到-10-0℃之间，开始通入氨气，5小时结束通氨,通入氨气22.58g,离心、水洗、干燥，得到1，2-环戊二甲酰胺73.65g,含量95.26％，单步收率82.93％，三步收率53.35％；将73.65g1，2-环戊二甲酰胺投入250ml的四口烧瓶中，加入12g环戊二甲酸，升温到220℃，在220-240℃保温2小时，加入0.25g偏磷酸铵，蒸馏，加入甲苯精制、降温结晶、离心、干燥，得到56.5g,含量99.88％，单步收率90.50％，四步收率48.28％。
实施例2
一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：在500m l的四口烧瓶中加入50g尿素，110ml的环已酮，加入15g甲苯，加入32g碳酸氢铵，升温回流14个小时，带水结束，加入100ml水，开始滴加15％的稀硫酸，在温度为120℃下水解4个小时，静置，分层，有机相加入300ml甲醇，精制结晶，离心、干燥得到83.03g2-氧代环已烷甲酰胺,含量97.56％，收率68.91％；将83.03g2-氧代环已烷甲酰胺投于500ml的四口烧瓶中，加入300ml的二氯乙烷，降温到-10--0℃之间,开始通滴加三氯氧磷，10小时滴加结束,消耗三氯氧磷137.95g,将体系倾倒入200ml的冰水中，水解2小时，分层，离心，干燥得到12氯化物95.26g，含量97.30％，单步收率92.23％，两步收率63.35％；将95.26g氯化物投入1000ml的四口烧瓶中，加入500ml氨水，降温到-10-0℃，开始通入氨气，5小时结束通氨,通入氨气22.18g,离心、水洗、干燥，得到1，2-环戊二甲酰胺70.32g,含量96.35％，单步收率82.02％，三步收率51.93％；将70.32g1，2-环戊二甲酰胺投入250ml的四口烧瓶中，加入12g环戊二甲酸，升温到220℃，在220-240℃保温2小时，加入0.25g偏磷酸铵，蒸馏，加入甲苯精制、降温结晶、离心、干燥，得到48.55g,含量99.91％，单步收率79.69％，四步收率41.38％。
实施例3
一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：在500m l的四口烧瓶中加入50g尿素，110ml的环已酮，加入15g甲苯，加入32g碳酸氢铵，升温回流14个小时，带水结束，加入100ml水，开始滴加15％的稀硫酸，在温度为120℃下水解4个小时，静置，分层，有机相加入300ml甲醇，精制结晶，离心、干燥得到83.03g2-氧代环已烷甲酰胺,含量97.56％，收率68.91％；将83.03g2-氧代环已烷甲酰胺投于500ml的四口烧瓶中，加入300ml的二氯乙烷，降温到-10--0℃之间,开始通滴加溴素，10小时滴加结束,消耗溴素85.78g,将体系倾倒入200ml的冰水中，水解2小时，分层，离心，干燥得到12溴化物101.66g，含量98.30％，单步收率79.25％，两步收率54.61％；将101.66g氯化物投入1000ml的四口烧瓶中，加入500ml氨水，降温到-10-0℃，开始通入氨气，5小时结束通氨,通入氨气19.35g,离心、水洗、干燥，得到1，2-环戊二甲酰胺62.34g,含量97.28％，单步收率85.39％，三步收率46.63％；将62.34g1，2-环戊二甲酰胺投入250ml的四口烧瓶中，加入10g环戊二甲酸，升温到220℃，在220-240℃保温2小时，加入0.25g偏磷酸铵，蒸馏，加入甲苯精制、降温结晶、离心、干燥，得到43.87g,含量99.78％，单步收率81.02％，四步收率37.77％。
实施例4
一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，包括以下步骤：在500m l的四口烧瓶中加入50g尿素，110ml的环已酮，加入15g甲苯，加入32g碳酸氢铵，升温回流14个小时，带水结束，加入100ml水，开始滴加15％的稀硫酸，在温度为120℃下水解4个小时，静置，分层，有机相加入300ml甲醇，精制结晶，离心、干燥得到83.03g2-氧代环已烷甲酰胺,含量97.56％，收率68.91％；将83.03g2-氧代环已烷甲酰胺投于500ml的四口烧瓶中，加入300ml的二氯甲烷，降温到-10-0℃之间,开始通氯气，10小时结束通氯,通入氯气38.3g,将体系倾倒入200ml的冰水中，水解2小时，分层，离心，干燥得到12氯化物90.65g，含量97.62％，单步收率88.49％，两步收率60.98％；将90.65g氯化物投入1000ml的四口烧瓶中，加入500ml氨水，降温到-10-0℃，开始通入氨气，5小时结束通氨,通入氨气21.30g,离心、水洗、干燥，得到1，2-环戊二甲酰胺65.35g,含量96.18％，单步收率79.68％，三步收率48.58％；将65.35g g1，2-环戊二甲酰胺投入250ml的四口烧瓶中，加入10g环戊二甲酸，升温到220℃，在220-240℃保温2小时，加入0.25g偏磷酸铵，蒸馏，加入甲苯精制、降温结晶、离心、干燥，得到50.31g,含量99.62％，单步收率89.50％，四步收率43.48％。
总而言之，根据本发明所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法在卤化单元中用更廉价，更安全的其他卤化试剂代替了溴；用更廉价，更安全的其他卤代烃溶剂替了氯仿；缩短了反应步骤，并有利于环保降低了生产成本，适于大规模的批量生产。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (10)

1.一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、脱水反应：
以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行回流脱水反应，反应时间2-6小时，脱水反应结束；
S2、水解反应：
将上述脱水反应得到的溶液进行升温，滴加酸液进行水解反应，其中酸液的含量控制在5％-50％，水解时间为1-6小时，反应温度控制在80℃-140℃；
S3、卤化反应：
在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，再离心，干燥处理后得到2-氧代环已烷甲酰胺，将2-氧代环已烷甲酰胺溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，依次经过降温、结晶、水解、离心工序后最终通过干燥得到卤化物；
S4、法沃尔斯基重排反应：
将得到的卤化物分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，依次经过降温，结晶，离心，水洗工序后最终通过干燥得到重排物1，2-环戊二甲酰胺；
S5、催化反应：
将重排物1，2-环戊二甲酰胺在加入适量催化剂的条件下，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到成品1，2-环戊二甲酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述尿素与环已酮与带水剂与阻聚剂与酸液以及醇类溶剂的摩尔比为1：2.5-3.5:0.15-0.25:0.45-1.05:0.15-0.3:5.0-7.0。
3.根据权利要求1所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述尿素与卤化试剂与卤代烃的摩尔比为1:0.63-1.36:3.5-7.5。
4.根据权利要求1所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述卤化物与氨化溶液中的氨气以及醇类溶剂的摩尔比为1:1.57-1.75:4.0-7.5。
5.根据权利要求1所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述尿素与催化剂的摩尔比为1：0.05-0.5。
6.根据权利要求1或2所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述阻聚剂为碳酸氢铵、碳酸铵以及对甲苯磺酸中的一种或者多种，所述带水剂为甲苯、二甲苯以及苯中的一种或者多种。
7.根据权利要求1所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述卤化试剂为氯气、溴素、三氯化磷、三氯氧磷、五氯化磷和氯化亚砜中的一种或者多种，所述卤化反应中的卤化温度为-10℃-0℃，卤化时间为1-20个小时。
8.根据权利要求1或3所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷以及三氯甲烷中的一种或者多种。
9.根据权利要求1或2所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述酸液为硫酸、盐酸、磷酸以及氢溴酸中的一种或者多种。
10.根据权利要求1或4所述的一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法，其特征在于：所述氨化溶液为氨水、甲醇氨以及乙醇氨中的一种或者多种，氨化温度为-10℃-0℃，氨化时间为1-15个小时。
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