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PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel
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worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)Alkyl oder (1 -4C)Alkoxy, R3 Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl, R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl, Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, und X für ein zweibindiges Brückenglied aus der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe steht oder zusammen mit der -NR4 und -NR5 Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet, Gemische davon und deren Salze.
2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1, worin X unsubstituiertes oder hydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes (2-1OC)Alkylen, dessen Kette durch
1 oder 2 Heteroatome unterbrochen sein kann, unsubstituiertes Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 (l-4C)Alkylgruppen substituiertes Cyclohexylen bedeutet oder worin X zusammen mit der -NR4 und -NRs Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid einerseits mit der für die Umsetzung eines Halogenatoms äquivalenten Menge einer Monoazoaminoverbindung der Formel
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die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder einem Gemisch davon und andererseits im Molverhältnis 2:1 mit dem Diamin der Formel R4HN-X-NHRs III oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Umsetzung unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurhalogenid zuerst mit der Verbindung der Formel II und dann mit dem Diamin der Formel III umsetzt.
5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
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worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder (1 -4C)Alkoxy, R3 Wasserstoff oder ( 1 -4C)Alkyl, R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, (1 -4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl,
Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten und X für ein zweibindiges Brückenglied aus der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe steht oder zusammen mit der -NR4 und -NR5 Gruppe, an welche es gebunden ist, einen Piperazinring bildet, Gemische davon und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Farbstoffe.
Die Diazokomponente leitet sich von der 1- oder 2-Aminonaphthalinreihe ab, vorzugsweise verwendet man jedoch eine Diazokomponente der 2-Aminonaphthalinreihe. Dabei nehmen die enthaltenen drei Sulfogruppen bevorzugt die folgenden Stellungen ein, für 2-Aminonaphthalin die Positionen 3.6.8, 4.6.8, 1.5.7 oder 3.5.7; für l-Aminonaphthalin die Positionen 2.5.7 oder 3.6.8. Besonders bevorzugt wird als Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-3.6.8- oder -4.6.8-trisulfonsäure und ganz besonders bevorzugt 2-Aminonaphthalin-4.6.8-trisulfonsäure verwendet.
Rl und R2 als Alkyl bedeuten vorzugsweise Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl, und als Alkoxy vorzugsweise Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Methoxy.
Rl steht bevorzugt für R' i als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, weiter bevorzugt für R" l als Wasserstoff oder Methoxy; R steht bevorzugt für R'2 als Wasserstoff oder Methyl, insbesondere für Methyl.
R3 als Alkyl bedeutet bevorzugt Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R4 und Rs als unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten bevorzugt Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl, insbesondere Methyl. R4 und Rs stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl, insbesondere bevor zugtjedoch für Wasserstoff.
Hal bedeutet bevorzugt Fluor oder Chlor und besonders bevorzugt Chlor.
X als aliphatisches Brückenglied steht bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 10, weiter bevorzugt mit 2 bis 8 und insbesondere mit 2 bis 6 C-Atomen.
Dieses Alkylen kann substituiert sein, vorzugsweise durch (1 -4C)Alkoxy oder insbesondere durch Hydroxy, das nicht an einem zu den N-Atomen a-ständigen C-Atom gebunden ist. Weiterhin kann die Alkylenkette auch durch 1 oder 2 Heteroatome wie 1 oder 2 Sauerstoffatome oder eine alkylsubstituierte Stickstoffbrücke unterbrochen sein, wobei jedoch zwischen Bindungsstelle des Alkylens und Heteroatom bzw. zwischen 2 Heteroatomen sich mindestens eine -C-C-Gruppierung befinden muss.
X als cycloaliphatisches Brückenglied kann unsubstituiert oder substituiert sein und enthält vorzugsweise 5 bis 7 C-Atome; weiter bevorzugt bedeutet es Cyclohexylen, das durch 1 bis 3 (l-4C)Alkylgruppen substituiert sein kann und vorzugsweise unsubstituiert ist.
X steht bevorzugt für Xl als -(CH2)2-lo-, verzweigtes (2-lOC)Alkylen, hydroxysubstituiertes lineares oder verzweigtes (2-1 OC)Alkylen, durch ein Sauerstoffatom oder durch -N[(1-4C)Alkyl]- unterbrochenes lineares oder verzweigtes (2-1 OC)Alkylen, als Cyclohexylen oder durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cyclohexylen oder zusammen mit der -NR4 und -NRs Gruppe für einen Piperazinring; weiter bevorzugt für X2 als -(CH2)2s-, verzweigtes (2-8C)Alkylen, durch Hydroxy substituiertes lineares oder verzweigtes (2-8C)Alkylen oder als Cyclohexylen; weiter bevorzugt für X3 als -(CH2)2-6-, verzweigtes (2-6C)Alkylen oder durch Hydroxy substituiertes lineares oder verzweigtes (2-6C)Alkylen;
weiter bevorzugt für X4 als -(CH2)24-, -(CH2)6-,
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oder
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insbesondere bevorzugt für Xs als -(CH2)2-4-, Isopropylen,
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Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin (1) XfürXlsteht; (2) die Azogruppe sich in Stellung 2 des Naphthylrestes befindet und die Sulfogruppen die Positionen 3.6.8, 4.6.8, 1.5.7 oder 3.5.7 einnehmen; (3) R3 für Wasserstoff, R4 und Rs unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen; (4) Rx für R' und und Rz für R'2 stehen; (5) Hal Fluor oder Chlor bedeutet; (6) solche von (1) bis (5), worin X für X2 steht; (7) solche der Formel
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in Form der freien Säure oder als Salz, worin die Sulfogruppe im Naphthylrest die Position 3 oder 4 einnimmt und insbesondere in Stellung 4 steht;
; (8) solche von (7), worin X3 für X4 steht und besonders bevorzugt Xs bedeutet.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triätha nol ammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I, Gemische davon und ihre Salze, werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Cyanurhalogenid einerseits mit der für die Umsetzung eines Halogenatoms äquivalenten Menge einer Monoazoaminoverbindung der Formel
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die in saurer Form oder als Salz vorliegen kann, oder einer Mischung davon und andererseits im Molverhältnis 2:1 mit dem Diamin der Formel R4HN-X-NHR5 III oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Umsetzung unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
Bevorzugt ist die Umsetzung in der Reihenfolge, dass das Cyanurhalogenid zunächst mit der Verbindung der Formel II und anschliessend mit dem Diamin der Formel III kondensiert wird.
Die Durchführung der einzelnen Kondensationsschritte erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Der stufenweise Ersatz der Halogenatome im Cyanurhalogenid wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium vorgenommen, dabei wird beispielsweise das erste Chloratom vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 5"C, das zweite Chloratom bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 65"C ausgetauscht. Als säurebindende Mittel können z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden; z;B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten Verfahren ausgehend von bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken hydroxygruppenund stickstoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten.
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet werden.
Farbstoffe der Formel I, die ein labiles Chloratom enthalten, werden dabei vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 und 100"C gefärbt; solche, die ein labiles Fluoratom enthalten, sind Kaltfärber und werden demzufolge vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 40"C gefärbt. Die Fixierung mit Alkali erfolgt in an sich bekannter Weise bei 80-1000C.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig und zeigen gute Fixierwerte. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit sowie Chlorechtheit (Chlorbadewasser- und Hypochloritbleichechtheit) und Peroxidbleichechtheit; ausserdem sind die Farbstoffe wenig salzempfindlich. Gewöhnliche Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit sind für die Färbungen perfekt.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
373,3 Teile 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure (51,3%ig) werden in 500 Teilen Wasser aufgeschlämmt, anschliessend wird mit ca. 150 Teilen Natronlauge (30%) auf pH 2,5 gestellt. Nach Zugabe von 125 Teilen 30%iger Salzsäure wird unter Zufügen von Eis auf 0-6" gekühlt und dann mit 125 Teilen 4N Natriumnitritlösung innert 45 Minuten diazotiert. Es wird eine Stunde nachgerührt, worauf überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zerstört wird.
68,5 Teile l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol gelöst in 250 Teilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen 30%iger Salzsäure, die mit Eis auf untere gekühlt wurden, werden vorgelegt. Dazu lässt man in dünnem Strahl die oben hergestellte Diazosuspension zufliessen unter gleichzeitiger portionenweiser Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat (krist.). Es resultiert eine tief orangerote Lösung, die über Nacht gerührt wird. Dann wird mit wenig 20%iger Sodalösung auf pH 4,5 eingestellt und mit ca. 10 Vol.% Natriumchlorid ausgesalzen.
Der Azofarbstoff wird abfiltriert und bei 80-90 unter Vakuum getrocknet.
Zu einer auf pH 8,5 eingestellten Lösung von 37,4 Teilen des erhaltenen Farbstoffes in 400 Teilen Wasser werden bei ca. 2" 10 Teile Cyanurchlorid gegeben; dann wird über Nacht bei marx. 50 gerührt. Anschliessend werden nochmals 9,3 Teile Cyanurchlorid zugesetzt, dabei wird der pH durch Zufügen von Triäthylamin auf ca. 8 gehalten und weitere 5 Stunden bei 5-10 gerührt. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit etwas Aktivkohle versetzt und durch Filtererde klärfiltriert. Zu der erhaltenen Farbstofflösung werden 2,02 Teile 1 ,3-Diaminopropanol-2 in 60 Teilen Wasser gegeben. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, anschliessend wird noch ca. 6 Stunden bei 45" gerührt, wobei der pH mit Triäthylamin auf 8 eingestellt wird.
Durch Aussalzen mit ca. 15 Vol.% Kochsalz, Abfiltrieren und Trocknen unter Vakuum bei ca. 50" wird der Farbstoff erhalten, welcher der Formel
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entspricht und der natürliche und regenerierte Cellulose in goldgelben Tönen färbt. Die Färbungen zeigen insbesondere keine Salzempfindlichkeit, sie sind chlorecht und besitzen eine gute Lichtechtheit.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 3 die Variablen angegeben sind. Dabei entsprechen die Farbstoffe der Tabelle 1 der Formel
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die der Tabelle 2 der Formel
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die der Tabelle 3 der Formel
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Die für den Rest D verwendeten Symbole bedeuten die folgenden Naphthylreste: A = 4,6,8-Trisulfonaphthyl-2 B = 3,6,8-Trisulfonaphthyl-2 E = 1,5,7-Trisulfonaphthyl-2 F = 3,5,7-Trisulfonaphthyl-2 G = 2,5,7-Trisulfonaphthyl- 1.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor, sie können jedoch auch durch an sich übliche Massnahmen in Form der freien Säure oder in Form anderer Salze isoliert werden. Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden; die Farbstoffe der Tabelle 1 ergeben auf Baumwolle goldgelbe Farbtöne; mit den Farbstoffen der Tabellen 2 und 3 werden ebenfalls gelbe Töne erhalten, es bedeuten dabei in den Tabellen 2 und 3 a = gelb, b = rotstichig gelb und c = goldgelb. Die Färbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten.
Tabelle I Beispiel Nr. D
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<tb> <SEP> 2 <SEP> A <SEP> -CH2-CH2
<tb> <SEP> 3 <SEP> B <SEP> -CH2-CH2
<tb> <SEP> 4 <SEP> A
<tb> <SEP> 5 <SEP> B <SEP> -(CH2)3
<tb> <SEP> 6 <SEP> A <SEP> -CH-CH2
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 7 <SEP> B <SEP> -CH-CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 8 <SEP> A <SEP> -(CH2)4
<tb> <SEP> 9 <SEP> B <SEP> -(CH2)4
<tb> 10 <SEP> A <SEP> CH3
<tb> <SEP> -CH2-C-CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> B <SEP> CH
<tb> I
<tb> <SEP> -CH2-C-CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> A <SEP> -(CH2)6
<tb> 13 <SEP> B
<tb> 14 <SEP> B <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> OH
<tb> 15 <SEP> A <SEP> H
<tb> ( <SEP> H
<tb> 16 <SEP> B <SEP> H
<tb> 17 <SEP> A <SEP> -(CH2)3-N-(CH2)3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> B <SEP> -(CH2)3-N-(CH2)3 <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> 19 <SEP> E <SEP> -CH2CH2
<tb> 20 <SEP> F <SEP> -CH2CH2
<tb> 21 <SEP> G <SEP> -CH2CH2
<tb> 22 <SEP> E
<tb>
23 <SEP> F <SEP> -(CH2)6
<tb> 24 <SEP> G
<tb> 25 <SEP> E <SEP> OH
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 26 <SEP> F <SEP> OH
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 27 <SEP> G <SEP> OH
<tb> <SEP> -CH2-CH-CH2
<tb> 28 <SEP> E <SEP> -(CH2)4
<tb> 29 <SEP> F <SEP> -(CH2)4
<tb> 30 <SEP> G <SEP> -(CH2)4
<tb> 31 <SEP> A <SEP> Gemisch <SEP> aus
<tb> <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> und <SEP> -CH-CH2
<tb> <SEP> OH <SEP> CH2OH
<tb> 32 <SEP> B <SEP> Gemisch <SEP> aus
<tb> <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> und <SEP> -CH-CH2
<tb> <SEP> OH <SEP> CH2OH
<tb>
Tabelle 2 Beispiel Nr.
D R1 R2 R4 Hal -X- Farbton auf
Baumwolle
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<tb> 33 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 34 <SEP> B <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 35 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 36 <SEP> B <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2CH2- <SEP> c
<tb> 37 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -(CH2)6- <SEP> c
<tb> 38 <SEP> A <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> c
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> OH
<tb> 39 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 40 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 41 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 42 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)6- <SEP> b
<tb> 43 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1
<SEP> -(CH2)6- <SEP> b
<tb> 44 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> b
<tb> <SEP> OH
<tb> 45 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> b
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> OH
<tb> 46 <SEP> A <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> a
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> OH
<tb> 47 <SEP> B <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CH2-CH-CH2- <SEP> a
<tb> <SEP> OH
<tb> 48 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> b
<tb> 49 <SEP> E <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> -(CH2)4- <SEP> c
<tb> 50 <SEP> G <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> a
<tb> 51 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH-CH2- <SEP> b
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> 52 <SEP> B <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH-CH2- <SEP> b
<tb> <SEP> CH3
<tb> 53 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP>
-(CH2)4- <SEP> b
<tb> 54 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -(CH2)4- <SEP> b
<tb> 55 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> {i¯ <SEP> b
<tb> 56 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -(CH2)3- <SEP> b
<tb> 57 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> b
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> -CH2-C-CH2
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> 58 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> -CH2CH2- <SEP> b
<tb> 59 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> CH2OH <SEP> b
<tb> <SEP> -CH-CH2
<tb> 60 <SEP> A <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> b
<tb> <SEP> -CHCH2- <SEP> OH
<tb> <SEP> CH2OH <SEP> und <SEP> -CH2CHCH2
Tabelle 3
Beispiel D R, Rs -X- Farbton auf
Nr.
Baumwolle
61 A H CH3 -CH2CH2- b
62 A H CH3 -(CH2)3- b
63 A H C2Hs -CH2CH2- b
64 B H C2HS -CH2CH2- b
65 A H C2Hs -(CH2)3- b
66 A H -CH2CH20H -CH2CH2- b
67 A OCH3 CH3 -CH2CH2- c
68 B OCH3 CH3 -CH2CH2- c
69 A OCH3 CH3 -(CH2)3- c
70 A OCH3 -CH2CH2OH -CH2CH2- c
71 A OCH3 C2HS -(CH2)3- c
Beispiel 72 Analog Beispiel 1 kann auch der Farbstoff entsprechend der Formel
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hergestellt werden, der Baumwolle in goldgelben Tönen färbt.
Applikationsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe werden in den folgenden Vorschriften illustriert.
Färbevorschrift A
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80C gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man lässt während 1 Stunde bei 80 weiterfärben.
Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine goldgelbe Färbung von guten Licht-, Nass- und Chlorechtheiten.
Färbevorschrift B
1,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 38 werden in 500 Teilen Wasser gelöst. Man setzt 15 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 2,5 Teilen eines Baumwollgewebes in das Färbebad ein. Die Temperatur wird langsam auf 40 gesteigert, nach 30 Minuten werden 10 Teile kalzinierte Soda und nochmal 15 Teile Natriumchlorid zugefügt. Man lässt während 30 Minuten bei 40 weiterfärben, spült und seift dann das gefärbte Material wie für Vorschrift A angegeben. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man gute licht- und nassechte Baumwollfärbungen von goldgelber Tönung.