JPH066676B2 - アゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
アゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPH066676B2 JPH066676B2 JP60149286A JP14928685A JPH066676B2 JP H066676 B2 JPH066676 B2 JP H066676B2 JP 60149286 A JP60149286 A JP 60149286A JP 14928685 A JP14928685 A JP 14928685A JP H066676 B2 JPH066676 B2 JP H066676B2
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、アゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊
維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染色法に関す
る。
維又はセルロース系繊維含有繊維材料の染色法に関す
る。
「従来の技術」 セルロース系繊維の染色においては反応性染料は他の染
料に比べ鮮明度、種々の堅牢度にすぐれているので現在
大量に使用されている。例えばジクロルトリアジニル、
モノクロロトリアジニル、フロロクロロピリミジニル、
ジクロロキノキサジニル、メチルスルホニルピリミジニ
ル、ビニルスルホニル、スルファトエチルスルホニル等
の反応基を持った反応性染料を用いて酸結合剤又は熱等
の作用により酸結合剤を放出する物質（例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リ
ン酸３カリウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウ
ム）を単独又は２種以上混合して用いて染浴のpH値が１
０以上になるように調整し塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の中性電解質の存在下１００℃以下の温度でセル
ロース系繊維の反応性染料による染色が行われている。
一方衣料用の繊維材料としてセルロース系繊維を含有し
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなり中でも
ポリエステル繊維と木綿の混紡品（以下T/C混と略す）
は衣料適性、経済性にすぐれているという理由で大量に
使用されるようになった。そしてT/C混は反応性染料及
び分散染料を用いて通常次のような方法で染色が行われ
ている。
料に比べ鮮明度、種々の堅牢度にすぐれているので現在
大量に使用されている。例えばジクロルトリアジニル、
モノクロロトリアジニル、フロロクロロピリミジニル、
ジクロロキノキサジニル、メチルスルホニルピリミジニ
ル、ビニルスルホニル、スルファトエチルスルホニル等
の反応基を持った反応性染料を用いて酸結合剤又は熱等
の作用により酸結合剤を放出する物質（例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リ
ン酸３カリウム、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナト
リウム、重炭酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウ
ム）を単独又は２種以上混合して用いて染浴のpH値が１
０以上になるように調整し塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の中性電解質の存在下１００℃以下の温度でセル
ロース系繊維の反応性染料による染色が行われている。
一方衣料用の繊維材料としてセルロース系繊維を含有し
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなり中でも
ポリエステル繊維と木綿の混紡品（以下T/C混と略す）
は衣料適性、経済性にすぐれているという理由で大量に
使用されるようになった。そしてT/C混は反応性染料及
び分散染料を用いて通常次のような方法で染色が行われ
ている。
()１浴２段法 分散染料によりまずポリエステル繊維側をキャリアー染
色法、高温染色法等により染色し引き続き同一浴で反応
性染料で木綿側を染色する。
色法、高温染色法等により染色し引き続き同一浴で反応
性染料で木綿側を染色する。
又はこの逆の順で染色する。
()２浴法 まずポリエステル繊維側を前記のような方法で染色し次
いで別浴で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。そしてT/C混を一浴一段で染色するのに適した黄色
の染料として特開昭５８−１８６６８２には次のような
染料が記載されている。
いで別浴で木綿側を染色する。又はこの逆の順で染色す
る。そしてT/C混を一浴一段で染色するのに適した黄色
の染料として特開昭５８−１８６６８２には次のような
染料が記載されている。
「発明が解決しようとする問題点」 T/C混の一浴染色に適した染料として特開昭５８−１８
６６８２に記載されている前記の染料は固着率が十分で
なく又高温分解性においてもやや劣るものである。
６６８２に記載されている前記の染料は固着率が十分で
なく又高温分解性においてもやや劣るものである。
「問題点を解決するための手段」 T/C混の一浴一段染色法に対する適性が十分でありかつ
固着率がたかく高温分解性の改良された黄色の染料を開
発すべく鋭意研究を行った結果、本発明に至ったもので
ある。
固着率がたかく高温分解性の改良された黄色の染料を開
発すべく鋭意研究を行った結果、本発明に至ったもので
ある。
即ち本発明は、遊離酸の形で式(1) （式中Ａは または 基を示し、Ｂは または 基を示す） で示されるアゾ化合物及びこれを用いるセルロース系繊
維材料の染色法を提供する。
維材料の染色法を提供する。
式(1)で表される化合物は酸結合剤存在下で行われる１
浴１段法による染色に適しているばかりでなく、全く驚
くべき事に染浴をpH４〜１０特に５〜９に維持する様な
緩衝作用を有する薬剤を共存させるだけで分散染料の存
在下９５〜１５０℃の温度でT/C混を均一に染色出来る
という点で１浴１段染色法に極めて好都合な特性を有し
ている。もちろんT/C混ばかりでなく、セルロース系繊
維のみからなる繊維材料等にも十分適用が可能である。
浴１段法による染色に適しているばかりでなく、全く驚
くべき事に染浴をpH４〜１０特に５〜９に維持する様な
緩衝作用を有する薬剤を共存させるだけで分散染料の存
在下９５〜１５０℃の温度でT/C混を均一に染色出来る
という点で１浴１段染色法に極めて好都合な特性を有し
ている。もちろんT/C混ばかりでなく、セルロース系繊
維のみからなる繊維材料等にも十分適用が可能である。
式(1)で表される化合物はセルロース系繊維を鮮明な緑
味黄色に染色し、T/C混の１浴１段染色法に対する適性
がたかく、かつ固着率、熱時分解性が良好でその染色物
の湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度が非常にすぐれて
いる。
味黄色に染色し、T/C混の１浴１段染色法に対する適性
がたかく、かつ固着率、熱時分解性が良好でその染色物
の湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度が非常にすぐれて
いる。
本発明の化合物は木綿、レーヨン、麻等のセルロース系
繊維及びT/C混の染色に供した時、顕著な効果が得られ
るが、その他ポリエステル繊維とレーヨン、木綿又はレ
ーヨンとトリアセテート繊維、ポリアクリルニトリル繊
維、変性ポリアクリルニトリル繊維、ポリアミド繊維、
羊毛、絹等との混紡品の染色においても本発明の化合物
と分散染料、塩基性染料、カチオン染料、酸性染料、酸
性含金染料等を併用して染色を行ってもすぐれた効果が
得られる。
繊維及びT/C混の染色に供した時、顕著な効果が得られ
るが、その他ポリエステル繊維とレーヨン、木綿又はレ
ーヨンとトリアセテート繊維、ポリアクリルニトリル繊
維、変性ポリアクリルニトリル繊維、ポリアミド繊維、
羊毛、絹等との混紡品の染色においても本発明の化合物
と分散染料、塩基性染料、カチオン染料、酸性染料、酸
性含金染料等を併用して染色を行ってもすぐれた効果が
得られる。
本発明の式(1)で表される化合物は例えば、次の方法に
よって合成される。
よって合成される。
(I)遊離酸（以下同様）として式(3) で表される化合物１モルと塩化シアヌル又は弗化シアヌ
ル１モルとを例えば水中、１０℃以下で反応させて、式
(4) 〔式(4)においてＸ１は塩素原子又は弗素原子を表す〕
で表される化合物を得、次いで式(4)の化合物１モルを
ジアゾ化して式(5) で表される化合物にカップリングして、式(6)で表され
る化合物を得る。〔式(6)において、Ｘ１は前記と同じ
意味を表す〕 次いでＨ−Ｂ−Ｈ〔Ｂは前記と同じ意味を表す〕 で表される化合物0.5モルを例えば水中30〜60℃の温度
で式(6)の化合物に反応せしめ式(7)で表される化合物を
得る。
ル１モルとを例えば水中、１０℃以下で反応させて、式
(4) 〔式(4)においてＸ１は塩素原子又は弗素原子を表す〕
で表される化合物を得、次いで式(4)の化合物１モルを
ジアゾ化して式(5) で表される化合物にカップリングして、式(6)で表され
る化合物を得る。〔式(6)において、Ｘ１は前記と同じ
意味を表す〕 次いでＨ−Ｂ−Ｈ〔Ｂは前記と同じ意味を表す〕 で表される化合物0.5モルを例えば水中30〜60℃の温度
で式(6)の化合物に反応せしめ式(7)で表される化合物を
得る。
〔式(7)中、Ｘ１は前記と同じ意味を表す〕 次いで式(7)の化合物 で表される化合物１〜３モルを例えば水中60〜100℃の
温度で反応させて式(1)の化合物を得る。
温度で反応させて式(1)の化合物を得る。
（II）式（８） で表される化合物１モルをジアゾ化して式(5) で表される化合物にカップリングして式(9)で表される
化合物を得る。
化合物を得る。
次いで式(9)の化合物を例えば塩酸溶液中で80〜90℃で
加熱して加水分解し、式(10)で表される化合物を得る。
加熱して加水分解し、式(10)で表される化合物を得る。
次いで式(10)で表される化合物１モルと塩化シアヌル又
は弗化シアヌル１モルと例えば水中、10℃以下で反応さ
せて式(6)の化合物を得る。
は弗化シアヌル１モルと例えば水中、10℃以下で反応さ
せて式(6)の化合物を得る。
〔式(6)中、Ｘ１は前記と同じ意味を表す〕 次いでＨ−Ｂ−Ｈ〔Ｂは前記と同じ意味を表す〕で表さ
れる化合物0.5モルを例えば水中、30〜60℃の温度で式
(6)の化合物１モル当量に反応せしめ前記式(7)の化合物
を得、次いでこれに 又は で表される化合物を反応させて前記式(1)の化合物を得
る。
れる化合物0.5モルを例えば水中、30〜60℃の温度で式
(6)の化合物１モル当量に反応せしめ前記式(7)の化合物
を得、次いでこれに 又は で表される化合物を反応させて前記式(1)の化合物を得
る。
式(1)の化合物を製造するにあたって用いられる式Ｈ−
Ｂ−Ｈで表される化合物の具体的な例は 又は で表される化合物である。
Ｂ−Ｈで表される化合物の具体的な例は 又は で表される化合物である。
次に本発明の式(1)で表される化合物を用いるセルロー
ス系繊維材料の染色法について説明する。
ス系繊維材料の染色法について説明する。
セルロース系繊維のみからなる繊維材料を浸染法で染色
する場合には、本発明の化合物、無機塩（例えば硫酸ナ
トリウム、塩化ナトリウム等）等から染浴を仕立て繊維
を浸漬し、５０〜９０℃で１０〜６０分間染色した後、
必要に応じて酸結合剤を添加し、更に同温度で２０〜６
０分間染色を行う。この場合、酸結合剤を最初から染浴
に加えておいて染色する方法、あるいはまず本発明の化
合物のみからなる染浴で処理し、次に酸結合剤と無機塩
からなる浴で処理して染色する方法等も採用できる。浸
染法の他通常の方法に従って、パッディング染色法、捺
染法による染色も行うことができる。
する場合には、本発明の化合物、無機塩（例えば硫酸ナ
トリウム、塩化ナトリウム等）等から染浴を仕立て繊維
を浸漬し、５０〜９０℃で１０〜６０分間染色した後、
必要に応じて酸結合剤を添加し、更に同温度で２０〜６
０分間染色を行う。この場合、酸結合剤を最初から染浴
に加えておいて染色する方法、あるいはまず本発明の化
合物のみからなる染浴で処理し、次に酸結合剤と無機塩
からなる浴で処理して染色する方法等も採用できる。浸
染法の他通常の方法に従って、パッディング染色法、捺
染法による染色も行うことができる。
次にT/C混を染色する場合には、本発明の化合物、分散
染料、無機塩、必要に応じてpH値を５〜９に維持するよ
うな緩衝剤、界面活性剤、還元防止剤等からなる染浴を
仕立てこれに繊維（T/C混）を浸漬し、９５〜１５０℃
で２０〜９０分染色を行う。この場合、通常の酸結合剤
を存在させて染色を行う方法によっても染色が可能であ
る。T/C混紡以外の混紡品についても併用される染料の
種類に応じて、前記に準じて染色が可能である。
染料、無機塩、必要に応じてpH値を５〜９に維持するよ
うな緩衝剤、界面活性剤、還元防止剤等からなる染浴を
仕立てこれに繊維（T/C混）を浸漬し、９５〜１５０℃
で２０〜９０分染色を行う。この場合、通常の酸結合剤
を存在させて染色を行う方法によっても染色が可能であ
る。T/C混紡以外の混紡品についても併用される染料の
種類に応じて、前記に準じて染色が可能である。
尚、本発明の化合物は単独で又２種以上混合して用いる
ことができる。なお酸結合剤を存在させる場合は炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、メタケイ酸
ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリウム、
ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等が緩衝剤として
は、酢酸−酢酸ナトリウム、リン酸１ナトリウム−リン
酸２ナトリウム、マレイン酸−硼砂等が用いられる。
ことができる。なお酸結合剤を存在させる場合は炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、メタケイ酸
ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリウム、
ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、トリクロル酢酸ナトリウム等が緩衝剤として
は、酢酸−酢酸ナトリウム、リン酸１ナトリウム−リン
酸２ナトリウム、マレイン酸−硼砂等が用いられる。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例中、部は重量部で又各式中のスルホン酸基、カル
ボン酸基は遊離酸の形で表すものとする。
ボン酸基は遊離酸の形で表すものとする。
実施例１ 塩化シアヌル5.64部を水３０部、氷６０部、１０％リポ
ノックスＮＡ（ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部
よりなる溶液に加え、攪拌下４０分間懸濁させた。次い
で２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸5.64部を含み弱
アルカリ性の水溶液５０部をこの懸濁液に徐々に滴下し
た後、１０℃以下で１０％ソーダ灰水溶液によりpH値を
5.5〜6.5に維持しながら１時間反応させた。
ノックスＮＡ（ライオン油脂製、分散剤）水溶液0.5部
よりなる溶液に加え、攪拌下４０分間懸濁させた。次い
で２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸5.64部を含み弱
アルカリ性の水溶液５０部をこの懸濁液に徐々に滴下し
た後、１０℃以下で１０％ソーダ灰水溶液によりpH値を
5.5〜6.5に維持しながら１時間反応させた。
次にこの反応液に濃塩酸7.5部を加え、亜硝酸ソーダ2.1
部を水１５部に溶解させた液を反応液の温度を１０℃以
下で維持しながら滴下して１時間ジアゾ化反応を行っ
た。次いでこのジアゾ化液に下記に示す構造のピラゾロ
ン化合物8.52部を水２５部にpH値６〜７で完溶させた液
を１０℃以下pH値６〜７を維持しながら徐々に滴下し、
滴下終了後さらに１時間攪拌した。
部を水１５部に溶解させた液を反応液の温度を１０℃以
下で維持しながら滴下して１時間ジアゾ化反応を行っ
た。次いでこのジアゾ化液に下記に示す構造のピラゾロ
ン化合物8.52部を水２５部にpH値６〜７で完溶させた液
を１０℃以下pH値６〜７を維持しながら徐々に滴下し、
滴下終了後さらに１時間攪拌した。
次にこの反応液に３，３′−ジアミノジフェニルスルホ
ン3.72部の塩酸塩水溶液２５部を加え、pH値を５〜６に
維持しながら５０〜５５℃まで加熱し同温度で３時間反
応させた。
ン3.72部の塩酸塩水溶液２５部を加え、pH値を５〜６に
維持しながら５０〜５５℃まで加熱し同温度で３時間反
応させた。
次いでこの反応液にニコチン酸4.8部を水２５部に液体
苛性にてpH値を６〜７に調整しながら完溶させた液を加
え、pH値を5.5〜6.5に維持しながら８５〜９０℃まで加
熱し、同温度で７時間反応させた。同温度で塩化ナトリ
ウムで塩析し、析出した結晶をろ別し、７０℃で乾燥し
た。
苛性にてpH値を６〜７に調整しながら完溶させた液を加
え、pH値を5.5〜6.5に維持しながら８５〜９０℃まで加
熱し、同温度で７時間反応させた。同温度で塩化ナトリ
ウムで塩析し、析出した結晶をろ別し、７０℃で乾燥し
た。
前記式(11)の化合物38.0部が得られた。
（λmax410nm；２０％ピリジン水溶液中、以下同様） 実施例２ 実施例１においてニコチン酸4.8部の代りにイソニコチ
ン酸4.8部を用い、３，３′−ジアミノフェニルスルホ
ン3.72部の代りに４，４′−ジアミノ２，２′−ジスル
ホジフェニルエタン5.58部を用いた以外は実施例１と同
様に反応させて下式 で示される化合物41.5部が得られた。
ン酸4.8部を用い、３，３′−ジアミノフェニルスルホ
ン3.72部の代りに４，４′−ジアミノ２，２′−ジスル
ホジフェニルエタン5.58部を用いた以外は実施例１と同
様に反応させて下式 で示される化合物41.5部が得られた。
λｍａｘ ４１１ｎｍ。
実施例３ 実施例１で得られた目的化合物２部、芒硝６０部、Na2H
PO4・１２Ｈ２Ｏ２部及びＫＨ２ＰＯ４0.5部、メタニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び水934.5部か
らなる染浴を調製した。この時の染浴pH値は７であっ
た。この染浴に精練漂白済みの無シルケット木綿メリヤ
ス５０部を入れ攪拌しながら３０分間で１３０℃まで上
昇し、同温度で３０分間染色した。染色後のpH値は、染
色開始前と同様７であった。次いで水洗しアニオン系界
面活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い１００℃で
１０分間ソーピングし、次いで水洗乾燥して鮮明な緑味
黄色の染色物を得た。
PO4・１２Ｈ２Ｏ２部及びＫＨ２ＰＯ４0.5部、メタニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び水934.5部か
らなる染浴を調製した。この時の染浴pH値は７であっ
た。この染浴に精練漂白済みの無シルケット木綿メリヤ
ス５０部を入れ攪拌しながら３０分間で１３０℃まで上
昇し、同温度で３０分間染色した。染色後のpH値は、染
色開始前と同様７であった。次いで水洗しアニオン系界
面活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い１００℃で
１０分間ソーピングし、次いで水洗乾燥して鮮明な緑味
黄色の染色物を得た。
この染色物は、染色時、熱時分解性が良好で固着率も高
く、且つ、湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度がすぐれ
ていた。
く、且つ、湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度がすぐれ
ていた。
実施例４ 実施例１で得られた化合物１部、KayacelonyellowＥ−
３ＧＬ（日本化薬製、分散染料）１部、芒硝８０部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部を含み、Na
2HPO4とKH2PO4からなる緩衝剤でpH＝7.0に調整された全
容１０００部の染浴にポリエステル繊維／木綿（５０／
５０）混紡布（T/C）５０部を繰り入れ２０分間で１３
０℃迄昇温し同温度で６０分間染色した。水洗後、アニ
オン系界面活性剤２部、ソーダ灰２部を含む水１０００
部中１００℃で２０分間ソーピングした。次いで水洗乾
燥し、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に鮮明な緑
味黄色に染色し、しかも染色時における熱時分解性、固
着率が良好で、湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度にす
ぐれた染色物が得られた。
３ＧＬ（日本化薬製、分散染料）１部、芒硝８０部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部を含み、Na
2HPO4とKH2PO4からなる緩衝剤でpH＝7.0に調整された全
容１０００部の染浴にポリエステル繊維／木綿（５０／
５０）混紡布（T/C）５０部を繰り入れ２０分間で１３
０℃迄昇温し同温度で６０分間染色した。水洗後、アニ
オン系界面活性剤２部、ソーダ灰２部を含む水１０００
部中１００℃で２０分間ソーピングした。次いで水洗乾
燥し、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に鮮明な緑
味黄色に染色し、しかも染色時における熱時分解性、固
着率が良好で、湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度にす
ぐれた染色物が得られた。
実施例５ 実施例１で得られた化合物のかわりに実施例２で得られ
た目的化合物を用いる他は実施例４と同様な操作により
T/C混を染色したところポリエステル繊維側、木綿側共
に均一で鮮明な緑味黄色に染色し、しかも染色時、熱時
分解性、固着率が良好で、湿潤、塩素水、耐光、汗日光
堅牢度のすぐれた染色物が得られた。
た目的化合物を用いる他は実施例４と同様な操作により
T/C混を染色したところポリエステル繊維側、木綿側共
に均一で鮮明な緑味黄色に染色し、しかも染色時、熱時
分解性、固着率が良好で、湿潤、塩素水、耐光、汗日光
堅牢度のすぐれた染色物が得られた。
実施例６ 実施例１で得られた化合物1.5部、Kayacelon yellow E-
3GL1.5部、Kayacelon React Turquoise Blue ＣＮ−２
Ｇ（日本化薬製、反応染料）1.0部、Kayacelon Turquois
eE-GL（日本化薬製、分散染料）1.0部、芒硝８０部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部を含みNa2H
PO4とKH2PO4からなる緩衝剤でpH＝7.0に調整された全容
１０００部の染浴にポリエステル繊維／木綿（５０／５
０）混紡布（T/C混）５０部を繰り入れ２０分間で１３
０℃迄昇温し同温度で６０分間染色した。水洗後、アニ
オン系界面活性剤２部、ソーダ灰２部を含む水１０００
部中１００℃で２０分間ソーピングした。次いで水洗、
乾燥し、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一でかつ色
割れ現象のない鮮明な緑色に染色された染色物を得た。
3GL1.5部、Kayacelon React Turquoise Blue ＣＮ−２
Ｇ（日本化薬製、反応染料）1.0部、Kayacelon Turquois
eE-GL（日本化薬製、分散染料）1.0部、芒硝８０部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部を含みNa2H
PO4とKH2PO4からなる緩衝剤でpH＝7.0に調整された全容
１０００部の染浴にポリエステル繊維／木綿（５０／５
０）混紡布（T/C混）５０部を繰り入れ２０分間で１３
０℃迄昇温し同温度で６０分間染色した。水洗後、アニ
オン系界面活性剤２部、ソーダ灰２部を含む水１０００
部中１００℃で２０分間ソーピングした。次いで水洗、
乾燥し、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一でかつ色
割れ現象のない鮮明な緑色に染色された染色物を得た。
実施例１１ 実施例１で得られた化合物１部、Kayacelon yellow E-3
GL１部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２
部、キャリヤー４３０（日華化学製、キャリヤー）５部
を含み、実施例３の緩衝剤でpH＝７に調整された全容１
０００部の染浴を仕立てた。この中へT/C（５０／５
０）混メリヤス布５０部を繰り入れ１００℃まで昇温し
同温度で６０分間染色した。染色後、実施例３の方法で
洗浄して、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一で鮮明
な緑味黄色に染色され、染色時における熱時分解性、固
着率がたかく、諸堅牢度にすぐれた染色物が得られた。
GL１部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２
部、キャリヤー４３０（日華化学製、キャリヤー）５部
を含み、実施例３の緩衝剤でpH＝７に調整された全容１
０００部の染浴を仕立てた。この中へT/C（５０／５
０）混メリヤス布５０部を繰り入れ１００℃まで昇温し
同温度で６０分間染色した。染色後、実施例３の方法で
洗浄して、ポリエステル繊維側、木綿側共に均一で鮮明
な緑味黄色に染色され、染色時における熱時分解性、固
着率がたかく、諸堅牢度にすぐれた染色物が得られた。
実施例７ 実施例１で得られた化合物２部、無水芒硝８０部、水１
０００部を用いて染浴を仕立て、この染浴に５０部の木
綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処理した後、炭
酸ナトリウム２０部を添加し、引き続き６０分間、同温
度で染色した。実施例３の方法で洗浄して鮮明な緑味黄
色の染色物を得た。
０００部を用いて染浴を仕立て、この染浴に５０部の木
綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処理した後、炭
酸ナトリウム２０部を添加し、引き続き６０分間、同温
度で染色した。実施例３の方法で洗浄して鮮明な緑味黄
色の染色物を得た。
（比較試験） 本発明の化合物と公開公報記載の染料との固着率及び１
３０℃染色における熱分解性の比較試験を次の方法によ
り実施し、表に示す結果を得た。化合物又は染料0.5
部、芒硝６０部、Na2HPO4・１２Ｈ２Ｏ ２部及びＫＨ
２ＰＯ４0.5部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び水934.5部からなる染浴を調製した。この
時の染浴はpH値７であった。この染浴に無シルケット木
綿メリヤス５０部を入れ攪拌しながら３０分間で１３０
℃まで昇温し同温度で３０分間染色した。
３０℃染色における熱分解性の比較試験を次の方法によ
り実施し、表に示す結果を得た。化合物又は染料0.5
部、芒硝６０部、Na2HPO4・１２Ｈ２Ｏ ２部及びＫＨ
２ＰＯ４0.5部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び水934.5部からなる染浴を調製した。この
時の染浴はpH値７であった。この染浴に無シルケット木
綿メリヤス５０部を入れ攪拌しながら３０分間で１３０
℃まで昇温し同温度で３０分間染色した。
次いで水洗及び湯洗を行ったのちアニオン系界面活性剤
２部を含む水溶液１０００部を用い、９５℃で１０分間
ソーピングをした。こうして得られた染色物を５０％Ｄ
ＭＦ溶液１０００部を用い９５℃で１０分間洗浄し、未
固着染料（未反応染料）を完全は除去した真の固着率を
求め、比較した。
２部を含む水溶液１０００部を用い、９５℃で１０分間
ソーピングをした。こうして得られた染色物を５０％Ｄ
ＭＦ溶液１０００部を用い９５℃で１０分間洗浄し、未
固着染料（未反応染料）を完全は除去した真の固着率を
求め、比較した。
固着率は次の如く求めた。
ＣＯ：初浴の染料濃度 ＣＥ：染色終了後の染料濃度（残浴） ＣＳ：水洗、湯洗、ソーピング及び５０％ＤＭＦ洗浄処
理で脱落した全部の染料量 各溶液の染料濃度は分光光度計で測定した。
理で脱落した全部の染料量 各溶液の染料濃度は分光光度計で測定した。
又一定濃度の染浴を調製し、被染物を投入せずに１３０
℃、３０分の処理（空だき）を行い、処理前後の染料溶
液の濃度を分光光度計で測定し、下記の式によって分解
率を求め、高温下での染料の安定性を比較した。
℃、３０分の処理（空だき）を行い、処理前後の染料溶
液の濃度を分光光度計で測定し、下記の式によって分解
率を求め、高温下での染料の安定性を比較した。
分解率は次の如く求めた。
ＣＯ：処理前の染料濃度 ＣＥ：処理後の 〃 表からも明らかな様に本発明の化合物が公知の染料に比
べ固着率及び高温安定性の点ですぐれていることが認め
られる。
べ固着率及び高温安定性の点ですぐれていることが認め
られる。
「発明の効果」 固着率、熱分解性が良好でセルロース系繊維の染色に供
して湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度にすぐれた染色
物を与える化合物（染料）が得られた。この化合物はT/
C混の一浴一段染色に対する適性が特にたかいという特
徴がある。
して湿潤、塩素水、耐光、汗日光堅牢度にすぐれた染色
物を与える化合物（染料）が得られた。この化合物はT/
C混の一浴一段染色に対する適性が特にたかいという特
徴がある。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（１） （式中Ａは または 基を示し、Ｂは または 基を示す） で示されるアゾ化合物。
- 【請求項２】遊離酸の形で式（１） （式中Ａは または 基を示し、Ｂは または 基を示す） で表されるアゾ化合物を用いることを特徴とするセルロ
ース系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149286A JPH066676B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149286A JPH066676B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210168A JPS6210168A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH066676B2 true JPH066676B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=15471872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60149286A Expired - Lifetime JPH066676B2 (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066676B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109629260A (zh) * | 2018-12-16 | 2019-04-16 | 盐城工业职业技术学院 | 一种活性染料 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5594964A (en) * | 1979-01-11 | 1980-07-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | New reactive azo compound, preparing same and dyeing by using same |
| ZA805007B (en) * | 1979-10-12 | 1981-08-26 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs |
| CH651583A5 (en) * | 1979-12-06 | 1985-09-30 | Sandoz Ag | Halotriazinyldisazo compounds, preparation thereof, and process for dyeing leather |
| EP0042204A3 (en) * | 1980-06-18 | 1982-03-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactive dyestuffs |
| CH646989A5 (de) * | 1980-10-07 | 1984-12-28 | Sandoz Ag | Unsymmetrische halo-triazinyl-verbindungen. |
| JPS58186682A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-10-31 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法 |
| JPS6086169A (ja) * | 1983-10-19 | 1985-05-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | アゾ化合物の製法 |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP60149286A patent/JPH066676B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210168A (ja) | 1987-01-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |