CH650146A5 - Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture. - Google Patents
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Description
La présente invention est relative à des compositions tinctoriales comprenant en combinaison des précurseurs de colorants d'oxyda-20 tion et des colorants directs nitrés de la série benzénique qui ont la propriété d'être stables en milieu alcalin réducteur, ces compositions pouvant être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
L'utilisation de précurseurs de colorants d'oxydation est large-25 ment répandue dans le domaine de la coloration capillaire. Cette classe de colorants comprend des composés initialement peu ou pas colorés appelés couramment «bases d'oxydation», qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La forma-30 tion de ces composés colorés résulte soit d'une condensation oxyda-tive des «bases d'oxydation» sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des «bases d'oxydation» sur des composés appelés couramment «coupleurs», généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation.
35 La variété des molécules mises enjeu, qui sont constituées d'une part par les «bases d'oxydation» et d'autre part les «coupleurs», permet l'obtention d'une très riche palette de coloris au niveau des teintes naturelles ou cendrées, que l'on peut difficilement obtenir par d'autres moyens.
40 Ces teintes possèdent également, en général, d'excellentes propriétés de couverture des cheveux blancs. Elles sont par ailleurs généralement assez solides vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière et le lavage.
Par contre, au niveau du reflet des coloris, lorsque l'on désire 45 obtenir des nuances chaudes telles que des dorés, des cuivrés, des acajous, des rouges, les combinaisons «base d'oxydation» - «coupleur» satisfaisantes sont rares. Elles présentent en particulier souvent une faible solidité vis-à-vis de la lumière, qui entraîne très souvent un virage dans le temps de la nuance sur le cheveu avec une so perte du reflet. Par ailleurs, dans ce type de nuance, on reproche souvent aux combinaisons de précurseurs de colorants d'oxydation leur manque de luminosité.
Pour pallier ces deux inconvénients, il est bien connu d'utiliser en association avec des précurseurs de colorants d'oxydation, des colo-55 rants directs, c'est-à-dire des substances colorées apportant une coloration en l'absence d'agent oxydant.
Ces colorants directs sont généralement soit des colorants jaunes, soit des colorants orangés, soit des colorants rouges, selon l'effet tinctorial recherché. Pour obtenir le reflet désiré, il est bien sûr possi-60 ble d'utiliser un mélange de ces différents colorants.
Comme les colorants directs sont par définition des colorants d'appoint lorsqu'ils sont utilisés dans des teintures d'oxydation, ils doivent pouvoir supporter le processus oxydatif qui permet aux précurseurs de colorants d'oxydation de développer leur coloration, es Cette exigence réduit considérablement le champ des colorants directs utilisables en teinture d'oxydation.
Il s'est avéré que parmi les colorants directs susceptibles d'être utilisés, les colorants nitrés de la série benzénique paraissaient le
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mieux adaptés aux exigences du formulateur essentiellement en raison de la richesse et de la luminosité de leurs coloris.
L'utilisation de tels colorants en association avec les précurseurs de colorants d'oxydation a fait l'objet de nombreux brevets.
Parmi ces colorants directs figure en particulier la nitropara-phénylènediamine qui donne des nuances rouges très appréciées du formulateur pour la réalisation des teintes à reflets cuivrés, acajou et rouges.
Il est également connu d'utiliser certains colorants rouge ou rouge pourpre, et notamment le 5-N-ß-hydroxyethylamino-4-chloro-2-amino-nitrobenzène-(brevet US N° 3973900). Malheureusement, l'utilisation de ces colorants nitrés benzéniques est limitée en raison de deux inconvénients.
Tout d'abord, les précurseurs de colorants d'oxydation étant par définition sensibles aux agents oxydants, et notamment à l'oxydation par l'air, il est nécessaire d'ajouter dans les compositions tinctoriales d'oxydation un réducteur empêchant l'oxydation prématurée de ces précurseurs avant le moment choisi pour le développement de la colorations sur le cheveu, par exemple au cours du stockage.
Les réducteurs les plus utilisés, en particulier le bisulfite de sodium, sont particulièrement réactifs vis-à-vis de nombreux colorants nitrés benzéniques et cette réactivité est encore accrue par le caractère généralement alcalin des compositions tinctoriales d'oxydation. Cette réactivité du réducteur se traduit par une perte progressive du pouvoir tinctorial des colorants nitrés benzéniques au cours du stockage des compositions tinctoriales avant leur utilisation.
Par ailleurs, les travaux du docteur Ames ont mis en évidence que certains dérivés nitrés benzéniques, et notamment la nitropara-phénylènediamine possédaient un pouvoir mutagène potentiel ce qui incite à éviter l'utilisation de ces colorants dans les compositions de teinture capillaire.
Or, la titulaire a découvert que certains dérivés nitrés de la série benzénique possédaient, de façon surprenante, la double caractéristique d'être stables en présence de réducteurs classiques comme par exemple le bisulfite de sodium, dans les compositions alcalines de teinture d'oxydation, et d'être non mutagènes sur les différentes souches de Salmonella.
On rappellera que le caractère non mutagène des colorants est apprécié à l'aide du test d'Ames, sur Salmonella typhimurium, sans ou avec S9 mix activé ou non par l'Arochlor 1254 et ce, sur les cinq souches TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 et TA 98.
En ce qui concerne le test d'Ames, on se reportera à la littérature suivante:
— Ames B.N.; Kämmen H.O.; Yamasaki E., «Dyes are muta-genic; Identification of a variety of mutagenic ingrédients», Proc. Nat. Acad. Sci. USA, vol. 72, N° 6, pp. 2423-2427 (juin 1975).
— Ames B.N.; J. Me Cann et E. Yamasaki, «Methods for de-tecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test», Mutation Res., 31 (1975) pp. 347-364.
La titulaire a également découvert que certaines associations de colorants non mutagènes, comprenant les dérivés nitrés de la série benzénique utilisés selon l'invention dont l'un est un colorant rouge, permettent de remplacer la nitroparaphénylènediamine pour obtenir les reflets que permet ce colorant.
Les colorants nitrés benzéniques possédant la double caractéristique indiquée ci-dessus et sélectionnés pour leur pouvoir tinctorial, pouvant être utilisés selon l'invention, ont la formule générale suivante: u
.4
NHRj^
dans laquelle R! désigne le groupe méthyle, R2 et R4 de l'hydrogène et R3 le groupe ß-hydroxyethyloxy, ou bien R,, R3 et R4 désignent de l'hydrogène et R2 le groupe méthyle ou hydroxyle, ou bien Rj et R2 désignent de l'hydrogène, R3 le groupe méthyle et R4 le groupe hydroxyle, N-P-hydroxyéthylamino ou ß-N,N-diethylaminoethyl-amino ou encore Rl5 R2 et R3 désignent de l'hydrogène et R4 le groupe N,N-(bis-P-hydroxyéthyl)amino.
Ces colorants nitrés benzéniques sont particulièrement intéressants car ils permettent d'obtenir une large palette de coloris lorsqu'ils sont utilisés dans des compositions de teinture d'oxydation. En effet, ces colorants donnent, lorsqu'ils sont utilisés dans des compositions de teinture d'oxydation, des coloris allant du jaune-vert au jaune, à l'orangé et au rouge.
Par ailleurs, les nuances obtenues avec des compositions tinctoriales d'oxydation contenant ces colorants sont stables vis-à-vis de la lumière, ce qui permet d'éviter le virage et l'affaiblissement des nuances sur les cheveux exposés au soleil.
La présente invention a donc pour objet une composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation en combinaison avec au moins un colorant direct dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs sont choisis parmi les dérivés tirés de la série benzénique de formule:
R.
'3
R.
NO.
2
NHR.
dans laquelle R! désigne le groupe méthyle, R2 et R4 de l'hydrogène et R3 le groupe P-hydroxyéthyloxy, ou bien Rj, R3 et R4 désignent de l'hydrogène et R2 un groupe méthyle ou hydroxyle, ou bien Rj et R2 désignent de l'hydrogène, R3 un groupe méthyle et R4 un groupe hydroxyle, N-P-hydroxyéthylamino ou ß-N,N-diéthylaminoéthyl-amino, ou encore Rl5 R2 et R3 désignent de l'hydrogène et R4 le groupe N,N-(bis-p-hydroxyéthyl)amino.
La présente invention vise également un procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, à l'aide des compositions tinctoriales ci-dessus définies.
Une association de colorants directs nitrés benzéniques selon l'invention plus particulièrement préférée est celle contenant le 5-N-ß-hydroxyéthylamino-4-méthyl-2-amino-nitrobenzène, qui est un colorant rouge, en combinaison avec le 3-hydroxy-2-amino-nitro-benzène ou le 5-hydroxy-4-méthyl-2-amino-nitrobenzène.
Cette association préférée permet notamment de remplacer la nitroparaphénylènediamine pour l'obtention des reflets que permet ce colorant et a l'avantage d'être stable en milieu alcalin réducteur, ce qui n'est pas le cas du 5-N-p-hydroxyéthylamino-4-chloro-2-ami-no-nitrobenzène utilisé en teinture d'oxydation dans le brevet US No 3973900.
Les colorants nitrés de la série benzénique utilisés selon l'invention sont des composés connus, à l'exception du 5-N-ß-hydroxy-éthylamino-4-méthyl-2-amino-nitrobenzène, et du 5-^-N,N-diéthyl-aminoéthyl)amino-4-méthyl-2-amino-nitrobenzène, qui sont des composés nouveaux.
La préparation de ces composés nouveaux est décrite dans les exemples ci-après.
Les colorants nitrés benzéniques selon l'invention peuvent être utilisés en combinaison avec tous les précurseurs de colorants d'oxydation employés habituellement dans les teintures d'oxydation.
Parmi les précurseurs de colorants d'oxydation pouvant être utilisés dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut citer, à titre non limitatif, par exemple les paraphénylènediamines dont l'une des fonctions aminés est primaire, l'autre pouvant être primaire, secondaire ou tertiaire, substituées ou non substituées sur le noyau benzénique, les paraaminophénols à fonction amine pri5
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maire éventuellement substituée, les tétraminopyrimidines dont les fonctions aminés peuvent être substituées ou non substituées, les métaphénylènediamines substituées ou non substituées sur les fonctions aminés ainsi que sur le noyau benzénique, les polyphénols substitués ou non substitués sur le noyau benzénique et en particulier la résorcine et ses dérivés, les naphtols, les mêtaaminophénols éventuellement substitués sur la fonction amine et/ou sur le cycle benzénique.
Les compositions tinctoriales selon l'invention contiennent un ou plusieurs colorants nitrés benzéniques définis par la formule (I) ci-dessus, stables en milieu réducteur alcalin, dans une proportion comprise entre 0,005 et 3%, et de préférence entre 0,05 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Le ou les précurseurs de colorants d'oxydation sont présents dans les compositions tinctoriales selon l'invention dans une proportion allant de 0,001 à 25%, et de préférence de 0,01 à 15% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les agents réducteurs utilisés dans les compositions tinctoriales selon l'invention sont constitués notamment par le bisulfite de sodium, mais peuvent être choisis aussi parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique et leurs sels, et les autres composés utilisés habituellement en tant que réducteurs en teinture d'oxydation. Ces agents réducteurs sont utilisés en une quantité comprise entre 0,05 et 3% en poids, et de préférence entre 0,1 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales de l'invention peuvent également contenir des agents anti-oxydants, comme par exemple l'hydro-quinone, dans une gamme de concentrations allant de 0,005 à 1%, et de préférence de 0,05 à 0,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes, mais les formes plus particulièrement avantageuses sont les crèmes et les liquides donnant des gels ou des crèmes par dilution.
A cet effet, les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges.
Les agents tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 45% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans les compositions selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner à titre d'exemples l'alcool benzylique, l'alcoolphényléthylique, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol ou l'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme le 2-butoxy éthanol, l'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et plus particulièrement de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des épaississants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des composés séquestrant les ions métalliques, des bactéricides et des parfums ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est préfé-rentiellement alcalin et plus particulièrement compris entre 8 et 11,5.
Il peut être ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un agent alcalini-sant comme l'ammoniaque, les carbonates d'ammonium, de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou tri-éthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alkyl-amines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, ou à l'aide d'un agent acidifiant comme les acides phosphorique, chlorhydrique, tar-trique, acétique, lactique ou citrique.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être appliquées telles quelles sur les fibres kératiniques, et notamment sur les cheveux. Le développement de la coloration peut alors s'effectuer lentement en présence de l'oxygène de l'air, mais on utilise de préférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent une solution d'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée.
On applique la composition tinctoriale selon l'invention, telle quelle ou diluée avec un oxydant, sur les cheveux secs ou humides, on laisse poser pendant 3 à 60 min, de préférence pendant 4 à 45 min, après quoi on rince les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple de préparation 1:
Préparation du 5-N-fj-hydroxyéthylamino-4-méthyl-2-amino nitrobenzène
Le schéma réactionnel est le suivant:
«3C
O
+ ci-ch2-ch2-o-c-ci-»
NO„
NH„
30
35 HjC
40
20H
NO.
NH.
NH.
2 "a2
lre étape
Préparation du N-[(2-mêthyl, 4-amino, 5-nitro)phényl]carbamate de 45 ß-chlorethyle
On introduit 0,6 mol (100 g) de 4-méthyl 2,5-diamino nitrobenzène et 0,36 mol (50 g) de carbonate de potassium dans 500 ml de dioxanne additionnés de 145 ml d'eau. On porte le mélange, sous agitation, à 90°C puis on ajoute peu à peu, en 10 min, 0,6 mol (86 g) 50 de chloréthylchloroformiate. L'addition terminée, on maintient le chauffage 10 min à 90° C. On refroidit le milieu réactionnel à 15°C puis on essore le produit recherché. Après lavage avec un peu de dioxanne, puis à l'eau et à l'alcool, le produit est recristallisê à l'aide de dioxanne puis séché sous vide. Il fond à 192°C.
Analyse pour C10H:2N3O4.Cl:
Calculé: C 43,87 H 4,39 N 15,35 0 23,40 Cl 12,98%
Trouvé: C 43,85 H 4,43 N 15,25 0 23,60 Cl 12,78%
«o -i„ -2e etape
Préparation du 5-N^-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
Dans 2625 ml de solution hydroalcoolique (30% H20, 70% « éthanol) contenant 9,32 mol (522 g) de potasse, on introduit à 55° C, sous agitation, en 15 min, 1,86 mol (510 g) de N-[(2-méthyl, 4-amino, 5-nitro)phényl]carbamate de ß-chlorethyle. La température monte à 72° C. L'addition terminée, on ajoute au milieu réactionnel,
5
650 146
11 d'eau en maintenant le milieu réactionnel entre 70 et 95° C. On filtre le milieu réactionnel chaud pour éliminer un léger insoluble. Le filtrat est additionné de 5 1 d'eau glacée, puis neutralisé à l'aide d'acide acétique. Le produit recherché précipite. Il est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans l'alcool. Après séchage sous vide, il fond à 141°C.
Le schéma réactionnel est le suivant:
"3C
Analyse pour C9Hl3N303 :
Calculé: C 51,18 H 6,16 N 19,91 O 22,75%
Trouvé: C 51,13 H 6,18 N 19,86 0 22,64%
Exemple de préparation 2:
Préparation du 5-(ß-N,N-dièthylaminoéthyl)amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
"3c
Pyridine 2 paratoluène sulfochlorure
NU Lo.'iyle
/C2"5
C1CH_CH,N 2 2 v
>C2H5
t HCl
\
NO.
CaO
NH,
Tosyle h3C
/
M
\
C2H5
C2H5
C2H5 NH-CH.CH,-t/
H
2 5
NO.
NH.
l'e étape 30
Préparation du 5-N-tosylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
On dissout 0,149 mol (25 g) de 2-méthyl, 5-nitro paraphénylène diamine dans 75 ml de pyridine. A cette solution pyridinique, on ajoute peu à peu, à 45° C, sous agitation, 0,161 mol (30,5 g) de para- 35 toluène sulfochlorure, puis on maintient le milieu réactionnel 4 h à 40 C. On verse ensuite la solution pyridinique dans 600 g d'eau glacée.
Par addition d'acide chlorhydrique, le produit recherché précipite. On l'essore, on le lave à l'eau puis on le recristallise dans l'acide 40 acétique. Après séchage sous vide, il fond à 174°C.
Analyse pour C14H15H304S:
Calculé: C 52,34 H 4,67 N 13,08 0 19,94 S 9,97%
Trouvé: C 52,47 H 4,70 N 12,96 O 10,05 S 9,79-9,93% 45
2e étape
Préparation du 5-(ß-N,N-diéthylaminoéthyl, tosyl)amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
On introduit 0,02 mol (6,42 g) de 5-N-tosylamino 4-méthyl 2- 50 amino nitrobenzène et 0,03 mol (1,68 g) de chaux dans 24 ml de diméthylformamide. On porte le mélange à 80° C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 0,022 mol (3,8 g) de chlorure de diéthyl-aminoéthyle. On maintient la température l'A h à 80° C, puis on verse le milieu réactionnel dans 100 ml d'eau glacée. Le produit re- 55 cherché précipite. On l'essore, on le lave à l'eau puis on le recristallise dans le dioxanne. Après séchage sous vide à 50° C, il fond à 181 C.
Analyse pour C20H28N4O4S:
Calculé: C 57,14 H 6,67 N 13,33 O 15,24 S 7,62% 60
Trouvé: C 57,12 H 6,65 N 13,28 0 15,34 S 7,50-7,67%
i«' étape
Préparation du 5-(ß-N,N-diéthylaminoéthyl)amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
On introduit peu à peu, sous agitation, 0,0426 mol (17,9 g) du paratoluène Sulfonamide substitué, obtenu à l'étape précédente dans
90 ml d'acide sulfurique à 0°C. La dissolution terminée, on maintient le milieu réactionnel 3 h à 0°C puis on le verse sur 700 g de glace pilée. On neutralise à l'ammoniaque. On essore le produit recherché qui a précipité. Après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans l'acétate d'éthyle, il fond à 78°C.
Analyse pour C13H22N402:
Calculé: C 58,65 H 8,27 N 21,05 0 12,03%
Trouvé: C 58,50 H 8,29 N 21,15 O 12,15%
Exemple 1:
On prépare la composition tinctoriale suivante, se présentant sous forme de crème:
Dichlorhydrate de l-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)
amino 4-amino benzène 0,3 g
Résorcine 1 g
Métaaminophénol 0,7 g a-Naphtol 0,1 g
3-méthyl 2-amino nitrobenzène 0,25 g
Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 18 g
2-octyl dodécanol 3 g
Alcool cétyl stéarylique oxyéthyléné
à 15 mol d'oxyde d'éthylène 3 g
Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA 12 g
Polymère constitué de motifs de formule:
CH, Cl®
CH3 Cl®
-N®-(CH2)3-N®-(CH2)6-
I I
CH3 CHa pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français
Nos 2270846, 2333012 3g
65 Ammoniaque à 22° Bé 12 g Thiolactate d'ammonium (à 50% en équivalent d'acide thiolactique) 0,8 g
Eau q.s.p. 100 g
650 146
6
Cette crème est diluée par une fois et demie son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu de consistance crémeuse est appliqué 30 min sur une chevelure châtain foncé. Après rinçage et séchage, les cheveux sont colorés en châtain mat.
Le résultat est sensiblement identique que l'on opère avec une crème fraîchement préparée ou avec une crème ayant été stockée pendant plusieurs semaines.
L'utilistion du 3-méthyl 2-amino nitrobenzène selon l'invention permet d'éviter d'avoir après stockage une nuance trop bleue, ce qui serait le cas si le colorant direct nitré jaune était instable dans le milieu alcalin réducteur.
Ethyl glycol
Acide éthylène diamine tétracétique Ammoniaque à 22° Bé Bisulfite de sodium à 35° Bé Hydroquinone
1-Phényl 3-méthyl 5-pyrazolone Eau q.s.p.
12 g 0,2 g 12,4 g 1,3 g 0,15 g 0,15 g 100 g
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Paraphénylènediamine Paraaminophénol Résorcine Métaaminophénol
3-Hydroxy 2-amino nitrobenzène
4-P-Hydroxyéthyloxy 2-N-méthylamino nitrobenzène Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène Alcool oléique Diéthanolamide oléique
Amide de suif hydrogéné à 50 mol d'oxyde d'éthylène Acide oléique
Polymère constitué de motifs de formule:
On mélange cette composition tinctoriale liquide avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient un gel qui, appliqué 30 min sur des cheveux châtain foncé leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance châtain doré cuivré, cela que l'on parte d'une composition tinctoriale liquide fraîchement préparée ou ayant été stockée longtemps avant utilisation.
0,25 g 0,1 g 0,2 g 0,1g 0,5 g 0,05 g
3g 9g 9g 2,5 g 18 g
CH, Cle
CH, Cl®
- N® —(CH2)3 —N®—(CH2)6
ch.
CH,
15 Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Dichlorhydrate de 2,3-diméthyl 1,2-diamino-benzène Dichlorhydrate de 2,4-diamino phénoxy éthanol Résorcine 20 Méthyl-2 résorcine
3-N-p-hydroxyéthylamino 6-méthyl phénol 5-N-p-hydroxyéthyIamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 25 2-Octyl dodécanol
Alcool cétyl stéarylique oxyéthyléné
à 15 mol d'oxyde d'éthylène Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA Polymère constitué de motifs de formule:
30 CH3 Cl® CH3 Cl®
2g 0,05 g Ug 0,2 g 0,05 g 0,25 g 0,2 g 18 g
3g
3g 12 g pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français Nos 2270846 et 2333012 3 g
Alcool éthylique 9 g
Alcool benzylique 11g
Acide éthylène diamino tétracétique 0,2 g
Ammoniaque à 22° Bé 12,9 g
Monoéthanolamine 6,5 g
Thiolactate d'ammonium (à 50% en équivalent d'acide thiolactique) 0,8 g
1-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone 0,15 g
Eau q.s.p. 100 g
Cette composition sous forme liquide donne un gel crémeux par dilution poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce gel est appliqué 30 min sur une chevelure blond foncé. On rince et on effectue un shampooing. On obtient une coloration dans une nuance blond clair doré.
Ce reflet doré subsiste même si on utilise une composition tinctoriale qui a été stockée plusieurs semaines à plusieurs mois après fabrication.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de 2-isopropyl 1,4-diamino-benzène 4,46 g
Paraaminophénol 0,35 g
Dichlorhydrate de 2,4-diaminophénoxyéthanol 0,007 g
Résorcine 1,2 g
Métaaminophénol 0,5 g
5-Hydroxy 4-mêthyl 2-aminonitrobenzène 0,4 g
Alcool oléique glycérolé à 2 mol de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 mol de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
- N®—(CH2)3—N®—(CH2)6
ch3
ch3
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français Nos 2270846 et 2333012 3 g
Ammoniaque à 22° Bé 12 g
Bisulfite de sodium à 35° Bé 1,5 g
40 Eau q.s.p. 100 g
Cette composition tinctoriale est une crème que l'on mélange avec 1,5 fois son poids d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange crémeux obtenu est appliqué 30 min sur une chevelure châtain foncé. Après rinçage et shampooing, on obtient une 45 nuance châtain clair acajou irisé.
Ce résultat demeure inchangé que l'on opère avec une crème fraîchement préparée ou avec une crème stockée pendant plusieurs semaines. En particulier, le reflet acajou irisé demeure.
5Q Exemple 5:
On prépare le mélange suivant:
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino benzène 0,3 g
Paraaminophénol 0,2 g
Résorcine 0,2 g
55 Métaaminophénol 0,1 g
Alcool oléique glycérolé à 2 mol de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 mol de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
60 Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
Ethyl glycol 12 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,2 g
Ammoniaque à 22 Bé 10,2 g
65 Bisulfite de sodium à 35 Bé 1,3 g
Hydroquinone 0,15 g
1-Phényl 3-méthyl 5-pyrazolone 0,15 g
Eau q.s.p. 100 g
7
650 146
On réalise trois compositions tinctoriales A, B, C qui contiennent respectivement comme colorants directs nitrés les composés suivants:
A - Nitroparaphénylène diamine 0,15 g
B - 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène 0,25 g
3-Hydroxy 2-amino nitrobenzène 0,2 g
C - 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène 0,29 g
3-Hydroxy 2-amino nitrobenzène 0,16 g
Ces trois compositions liquides donnent en mélange poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes un gel qui est appliqué sur cheveux blond foncé pendant 30 min, puis rincé. Après shampooing et séchage, on obtient dans les trois cas un reflet pratiquement identique blond clair irisé rouge si l'on part de compositions tinctoriales liquides fraîchement préparées.
Dans le cas contraire, c'est-à-dire si les compositions tinctoriales liquides ont été stockées pendant une longue période avant utilisation, on constate que seules les compositions A et B ont un pouvoir tinctorial évoluant peu dans le temps, tandis que la composition C perd progressivement la composante rouge du reflet par suite de l'instabilité du colorant 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène en présence du bisulfite de sodium en milieu alcalin, instabilité que l'on ne retrouve pas avec le 5-N-P-hydroxy-éthyla-mino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène selon l'invention.
Exemple 6:
On prépare le mélange suivant:
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino benzène 0,3 g
Paraaminophénol 0,2 g
Résorcine 0,2 g
Métaaminophénol 0,1 g
Alcool oléique glycérolé à 2 mol de glycérol 5 g
Alcool oléique glycérolé à 4 mol de glycérol 5 g
Acide oléique 5 g
Diéthanolamine oléique 5 g
Diéthanolamide oléique 12 g
Alcool éthylique 10 g
Ethyl glycol 12 g
Acide éthylène diamine tétracétique 0,2 g
Ammoniaque à 22° Bé 10,2g
Bisulfite de sodium à 35° Bé 1,3 g
Hydroquinone 0,15 g
1 -Phényl 3-méthyl pyrazolone 0,15g
Eau q.s.p. 100 g
On réalise trois compositions tinctoriales D, E et F qui contiennent respectivement comme colorants les composés suivants: D - Nitroparaphénylène diamine 0,15g
E - 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène 0,27 g
5-Hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène 0,11 g
F - 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène 0,27 g
5-Hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène 0,08 g
Ces trois compositions tinctoriales liquides donnent par mélange poids pour poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes un gel.
Ce gel est appliqué 30 min sur une chevelure blond foncé. Après rinçage et shampooing, les cheveux sont colorés en blond clair irisé rouge que l'on utilise n'importe laquelle des trois compositions D, E ou F si l'on part de compositions liquides fraîchement préparées.
Dans le cas contraire, si l'on utilise des compositions qui ont été stockées pendant une longue période avant utilisation, on constate que le reflet reste pratiquement inchangé dans le temps avec les compositions D et E tandis que la composante rouge du reflet disparaît progressivement si l'on utilise la composition F contenant le 5-N-P-hydroxyéthylamino 4-chloro 2-amino nitrobenzène instable en présence du bisulfite de sodium en milieu alcalin.
30
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino
benzène
0,07 g
Résorcine
0,1g
5-Hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène
0,1 g
5-N-(P-diéthylaminoéthyl)amino 4-méthyl 2-amino
nitrobenzène
0,35 g
Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 mol d'oxyde
d'éthylène
3 g
Alcool oléique
9g
Diéthanolamide oléique
9g
Amide de suif hydrogéné à 50 mol d'oxyde d'éthylène
2,5 g
Acide oléique
18 g
Polymère constitué de motifs de formule:
20
ch3 ch3
I I
-n®-(ch2)3-®n-(ch2)6-I I
ch3 cl0 ch3 cl®
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français Nos 2270846 et 2333012 25 Alcool éthylique Alcool benzylique Acide éthylène diamine tétracétique Ammoniaque à 22° Bé Monoéthanolamine
Thiolactate d'ammonium (à 50% en équivalent d'acide thiolactique)
1-Phényl 3-méthyl 5-pyrazolone Eau q.s.p.
3g
9g Hg
0,2 g 12,9g 6,5 g
0,8 g 0,15 g 100 g
35
40
Au moment de l'emploi, on ajoute un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique la composition sur des cheveux blond foncé. Après un temps de pose de 30 min, rinçage et lavage,les cheveux sont colorés en blond clair à reflets irisés dorés.
La nuance demeure inchangée si l'on utilise une composition qui a été stockée pendant une longue période avant utilisation.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
45 Alcool oléique glycérolé à 2 mol de glycérol 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 mol de glycérol 5 g Acide oléique 5 g Diéthanolamine oléique 5 g Diéthanolamide oléique 12 g 50 Alcool éthylique 10 g Ethylglycol 12 g Acide éthylène diamine tétracétique 0,2 g Ammoniaque à 22° Bé 10,2 g Bisulfite de sodium à 35° Bé 1,3 g 55 Hydroquinone 0,15 g Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino benzène 0,6 g Paraaminophénol 0,3 g Résorcine 0,65 g Métaaminophénol 0,3 g 60 2-Amino 5-N,N-(bis-P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène 0,3 g Eau q.s.p. 100 g Au moment de l'emploi, on ajoute un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes.
65 Après un temps de pose de 30 min sur une chevelure blond foncé, rinçage et shampooing, les cheveux sont colorés en blond irisé doré, et cela aussi bien avec des compositions fraîchement préparées qu'avec des compositions stockées longtemps avant emploi.
R
Claims (12)
1. Composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératini-ques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation s en combinaison avec au moins un colorant direct dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs sont choisis parmi les dérivés nitrés de la série benzénique ayant pour formule:
(I)
NO.
dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des composés séquestrant les ions métalliques, des bactéricides et des parfums.
13. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 11,5.
14. Procédé de teinture des cheveux humains par révélation à l'aide d'un oxydant, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 13, on laisse poser pendant 3 à 60 min, on rince les cheveux et on les sèche.
15. Procédé de teinture des cheveux humains selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on dilue au préalable la composition tinctoriale avec un agent oxydant.
NHR,
dans laquelle R, désigne le groupe méthyle, R2 et R4 de l'hydrogène et R3 le groupe ß-hydroxyethyloxy, ou bien Rl5 R3 et R4 désignent de l'hydrogène et R2 désigne le groupe méthyle ou hydroxyle.ou bien R! et R2 désignent de l'hydrogène, R3 le groupe méthyle et R4 le groupe hydroxyle, p-hydroxyéthylamino ou p-N,N-diéthylamino-éthylamino ou encore Rl5 R2 et R3 désignent de l'hydrogène et R4 le groupe N,N-(bis-P"hydroxyéthyl)amino.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en combinaison, le 5-N-p-hydroxyéthyl-amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène et le 3-hydroxy 2-amino nitrobenzène.
2
REVENDICATIONS
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en combinaison le 5-N-ß-hydroxyethyl-amino 4-méthyl 2-amino nitrobenzène et le 5-hydroxy 4-méthyl 2-amino nitrobenzène.
4. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,005 à 3% en poids, et de préférence 0,05 à 1,50% en poids, d'au moins un composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition.
5. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le ou les précurseurs de colorants d'oxydation sont choisis parmi les paraphénylènediamines, les paraamino-phénols, les tétraaminopyrimidines, les métaphénylènediamines, les polyphénols, les naphtols et les métaaminophénols.
6. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 25% en poids, et de préférence 0,01 à 15% en poids, sur la base du poids total de la composition, d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation.
7. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent réducteur en une quantité comprise entre 0,05 et 3%, et de préférence entre 0,1 et 1,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
8. Composition tinctoriale selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'agent réducteur est choisi parmi le bisulfite de sodium, l'acide thiolactique, l'acide thioglycolique et leurs sels.
9. Composition tinctoriale selon la revendication 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent antioxydant en une quantité comprise entre 0,005 et 1%, et de préférence entre 0,05 et 0,5% en poids, sur la base du poids total de la composition.
10. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents tensio-actifs anio-niques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges en des concentrations comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 45% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques en des concentrations allant de 1 à 75% en poids et de préférence entre 5 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des épaississants, des agents
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|---|---|---|---|
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| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| DE3301398A1 (de) * | 1983-01-18 | 1984-07-19 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von soda aus den bei der aufarbeitung von kalirohsalzen anfallenden rueckstaenden |
| DE3302817A1 (de) * | 1983-01-28 | 1984-08-02 | Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg | Substituierte 4-amino-3-nitrophenole, verfahren zu ihrer herstellung sowie haarfaerbemittel, die diese enthalten |
| DE3323207A1 (de) * | 1983-06-28 | 1985-01-03 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 1,4-diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur faerbung von haaren |
| DE3508265A1 (de) * | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Ruetgerswerke Ag | Haarfaerbemittel |
| LU85852A1 (fr) * | 1985-04-16 | 1986-11-05 | Oreal | Nouveaux amino-3 nitro-4 phenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,et nouveaux dinitro-3,5 phenols intermediaires |
| LU85940A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes |
| DE3917113A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zur selektiven herstellung von n(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-substituierten 1,4-diamino-2-nitrobenzolen |
| DE3931836C1 (fr) * | 1989-09-23 | 1991-04-18 | Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg, De | |
| FR2713927B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau. |
| US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
| ATE269050T1 (de) * | 1997-10-22 | 2004-07-15 | Oreal | Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung |
| US7232466B2 (en) * | 2003-02-06 | 2007-06-19 | Revlon Consumer Products Corporation | Method and compositions for providing natural appearing hair color |
| US7166137B2 (en) * | 2003-11-12 | 2007-01-23 | Revlon Consumer Products Corporation | Methods, compositions, and kits for coloring hair |
| CA2481140A1 (fr) * | 2004-09-09 | 2006-03-09 | Les Produits Vernico Ltee | Systeme pour la coloration ou la decoloration des cheveux et methode pour le preparer et l'utiliser |
| WO2010135827A1 (fr) * | 2009-05-26 | 2010-12-02 | 6569048 Canada Inc. | Composition de coloration pour cheveux exothermique, kit et procédé d'utilisation de celle-ci |
| ITBO20090756A1 (it) * | 2009-11-19 | 2011-05-20 | Mlh Format Internat S R L | Prodotto per la colorazione di capelli |
| JP7464504B2 (ja) | 2020-11-16 | 2024-04-09 | 日本サーモスタット株式会社 | サーモバルブ及びサーモバルブ連結体 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA899888A (en) * | 1972-05-09 | Brody Frederick | N4-substituted nitroparaphenylenediamine dyes and compositions containing the same | |
| DE928909C (de) * | 1951-02-07 | 1955-06-13 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln |
| US3488138A (en) * | 1962-10-18 | 1970-01-06 | Clairol Inc | Stabilized nitro-aminobenzene dyeing compositions |
| BE672401A (fr) * | 1964-11-19 | 1966-05-16 | ||
| US3591638A (en) * | 1968-05-13 | 1971-07-06 | Clairol Inc | Process for n-methylating nitroanilines and compounds prepared thereby |
| US3973900A (en) * | 1971-03-29 | 1976-08-10 | Wella Ag | Hair dye |
| IT1053512B (it) * | 1971-03-29 | 1981-10-10 | Cosmital Sa | Tinture per i capelli |
| CH563158A5 (fr) * | 1971-10-04 | 1975-06-30 | Therachemie Chem Therapeut | |
| DE2432269A1 (de) * | 1974-07-05 | 1976-01-22 | Boehringer Mannheim Gmbh | Basisch substituierte derivate des 4-hydroxybenzimidazols und verfahren zu ihrer herstellung |
| FR2290186A1 (fr) * | 1974-11-05 | 1976-06-04 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| LU72592A1 (fr) * | 1975-05-28 | 1977-02-10 | ||
| LU74807A1 (fr) * | 1976-04-21 | 1977-12-02 | ||
| FR2349325A2 (fr) * | 1976-04-30 | 1977-11-25 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| JPS53104739A (en) * | 1977-02-23 | 1978-09-12 | Kanebo Ltd | Stabilized hair coloring composition |
| JPS53104741A (en) * | 1977-02-24 | 1978-09-12 | Kanebo Ltd | Stabilized hair coloring composttion |
| FR2421606A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques en deux temps |
| FR2421608A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho |
| FR2430932A1 (fr) * | 1978-07-12 | 1980-02-08 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| DE2830497B1 (de) * | 1978-07-12 | 1980-01-17 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE2932489B1 (de) * | 1979-08-10 | 1980-06-04 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung |
| FR2473513A1 (fr) * | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
| JPS56165568A (en) * | 1980-05-26 | 1981-12-19 | Nippon Steel Corp | Method and device for flush butt welding |
-
1980
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-
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