CH639962A5 - N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. - Google Patents

N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. Download PDF

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CH639962A5
CH639962A5 CH216180A CH216180A CH639962A5 CH 639962 A5 CH639962 A5 CH 639962A5 CH 216180 A CH216180 A CH 216180A CH 216180 A CH216180 A CH 216180A CH 639962 A5 CH639962 A5 CH 639962A5
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hydroxymethyl
linear
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Jean-Francois Ancher
Guy Bourgery
Colette Douzon
Philippe Dostert
Patrick Guerret
Alain Lacour
Michel Langlois
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Description

La présente invention a pour objet des composés de formule:
-°o-»r
(la)
dans laquelle R'6 a les mêmes significations que dans la formule (VIII).
Les composés (IX) sont, pour leur part, obtenus par une synthèse en trois étapes qui consiste à condenser la chlorhydrine de formule:
Cl' V^^OR'
dans laquelle A représente:
— un atome d'hydrogène, auquel cas Y représente un atome d'oxygène et B représente un groupe de formule CH2OR'6 où R'6
est un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 50 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle, ou un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle, ou
— un groupe benzyle, auquel cas Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 a la même signification que ci-dessus, ou un groupe CH2 et B est un groupement hydroxy- 55 méthyle, éthoxycarbonyle ou carboxyle,
qui sont utiles par exemple comme produits intermédiaires, notamment dans la synthèse des composés à utilité thérapeutique faisant l'objet du brevet des demandes de brevet françaises publiées sous les Nos 78.17388 et 78.24024. 60
Des composés particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention sont les suivants:
A) les composés de formule:
(VIII)
(x)
OH
dans laquelle R'6 a les mêmes significations que dans (IX), avec le phosgène, puis à condenser le produit brut de réaction ainsi obtenu avec la parabenzyloxyaniline et enfin à cycliser le produit brut de réaction obtenu par la potasse éthanolique ou le méthylate de sodium en solution mêthanolique.
Le composé de formule:
(XVI)
est obtenu par hydrogénolyse en présence de palladium sur charbon, du composé de formule:
(XVII)
3
639 962
lui-même obtenu par réduction par le borohydrure de lithium du
COOEt
(XVIII)
Le composé de formule (XVIII) est obtenu par estérification par l'éthanol en présence d'acide sulfurique du composé de formule:
COOH
qui résulte de la condensation de la parabenzyloxyaniline avec l'acide itaconique.
Les préparations suivantes sont données à titre d'exemple pour illustrer l'invention.
Exemple 1 :
l" étape: N-(p-benzyloxyphêtiyl)-3-hydroxyméthyl-5 oxazolidinone
Ce composé est préparé par mise en œuvre d'un procédé qui consiste à chauffer entre 100 et 110°C pendant 5 h un mélange de 0,2 mol du composé de formule:
CH2 -°-£3~M"CH2~~?H"(îH2
~~ OH OH
de 200 ml de carbonate d'éthyle et de 8 ml de triéthylamine, puis on filtre et recristallise le produit obtenu dans l'alcool absolu.
2e étape: fp-Hydroxyphényl)-3 hydroxyméthyl-5 oxazolidinone
On hydrogénolyse en autoclave, à température ambiante, sous une pression de 4 à 5 kg d'hydrogène, une suspension de 18 g (0,046 mol) du composé préparé à l'étape précédente et de 2 g de palladium sur charbon à 10% dans 400 ml d'alcool absolu. Puis on filtre, évapore le solvant et recristallise dans l'alcool absolu.
Rendement: 73%
Point de fusion: 196°C Formule brute: C^H^NOj
Exemple 2:
Ier stade: N-p-benzyloxyphênyl-3 isopropyloxyméthyl-5 oxazolidinone-2 [IX]. N° de code: 225
A une solution de 59 g de phosgène dans 560 ml de dichlor-éthane, on ajoute 83,4 g de chloro-1 isopropyloxy-3 propanol-2 puis, en 30 min, une solution de 81,9 g de N,N-diéthylaniline dans 160 ml de dichloréthane, chauffe à 50° C pendant 2 h, ajoute 250 ml d'eau, décante la phase organique que l'on ajoute en 30 min sur 217,5 g de parabenzyloxyaniline. On porte à reflux pendant 3 h, puis on filtre, lave avec une solution d'acide chlorhydrique IN, à l'eau, sèche, évapore le solvant, et recristallise le résidu dans l'éthanol. On isole ainsi 165,5 g du produit attendu.
Rendement: 81%
Point de fusion: 107°C Spectre de RMN: S ppm (DMSO)
9,80,s, -NH - COO- 1 proton
7,40,s et 5,08,s 7 protons
7,18,m, protons aromatiques 4 protons
5,20,m — O — CtT^ 1 proton
I ^
H
3,85,d, (J = 5 Hz) — CH2 — O— 2protons
3,59,m, Cl — CH2 — CH — 3 protons ^CH3
l,06,d, (J = 7 Hz) — 0^_ 6 protons xch3
Spectre IR: bande NH —COO à 1700 et 3305 cm-1 Puis on porte 3 h à 50° C une solution de 165,5 g du composé obtenu et de 29,3 g de potasse dans 2,41 d'éthanol. Puis on évapore le solvant, reprend le résidu dans le chloroforme, lave à l'eau, sèche et évapore le solvant. On cristallise le résidu dans l'éther et le recristallise dans le dioxanne, ce qui conduit à l'obtention de 113 g du produit attendu.
Rendement: 75%
Point de fusion: 110°C Formule brute: C20H23NO4 Poids moléculaire: 341,4
Analyse élémentaire:
Calculé: C 70,36 H 6,79 N4,10%
Trouvé: C 70,14 H 6,49 N4,22%
Par le même procédé, mais à partir des réactifs correspondants, on obtient les composés de formule (IX) figurant dans le tableau I et portant les numéros de code 226 à 229.
2e stade: Parahydroxyphényl-3 isopropyloxyméthyl-5 oxazolidinone-2 [VIII]. No de code: 221
On hydrogénolyse en autoclave, sous une pression de 6 kg pendant 6 h une solution de 85 g du composé obtenu au stade précédent dans 1700 ml de dioxanne, et 15 ml d'alcool chlorhydrique 6,5N, en présence de 8,5 g de palladium sur charbon à 10%. Puis on filtre, évapore le solvant, cristallise le résidu dans l'éther, et recristallise dans le toluène. On isole ainsi 43,7 g du composé attendu. Rendement: 70%
Point de fusion: 93°C Formule brute: C13H17N04 Poids moléculaire: 251,3
Analyse élémentaire:
Calculé: C 62,14 H 6,82 N 5,57%
Trouvé: C 62,14 H 6,80 N 5,56%
Par le même procédé, mais à partir des réactifs correspondants, on obtient les composés de formule (VIII) figurant dans le tableau II et portant les numéros de code 222 à 224 et 230 à 232.
Exemple 3:
N-parabenzyloxyphényl-1 hydroxyméthyl-4 pyrrolidinone-2 [XVII]
1er stade: acide [(N-parabenzyloxyphénylpyrrolidinone-2) yl-4] car-boxylique [XIX]
On porte à reflux un mélange de 46 g d'acide itaconique et de 70 g de parabenzyloxyaniline dans 400 ml d'eau. Puis on filtre, lave sur le filtre avec du chloroforme, sèche et recristallise dans l'acétone. On obtient 77 g du produit attendu.
Rendement: 71%
Point de fusion: 194°C Formule brute: C18H17N04 Poids moléculaire: 311,32
Analyse élémentaire:
Calculé: C 69,44 H 5,50 N4,50%
Trouvé: C 69,69 H 5,48 N4,80%
2e stade: [(N-parabenzyloxyphénylpyrrolidinone-2) ]yl-4 carboxylate d'éthyle [XVIII]
On porte 2 h à reflux une solution de 84 g d'acide obtenu au stade précédent dans 400 ml d'éthanol et 6 ml d'acide sulfurique
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
639 962
4
concentré. Puis on refroidit, filtre le précipité, le lave à l'eau, le sèche et le recristallise dans l'isopropanol. On obtient ainsi 47 g du produit attendu.
Rendement: 51%
Point de fusion: 106°C Formule brute: C2oH2iN04 Poids moléculaire: 339,38
Analyse élémentaire:
Calculé: C 70,78 H 6,24 N4,13%
Trouvé: C 70,96 H 6,39 N4,44%
3e stade: N-parabenzyloxyphënyl-1 hydroxyméthyl-4 pyrrolidinone-2 [XVII]
A un mélange de 7,9 g de borohydrure de sodium et de 18 g de bromure de lithium dans 400 ml de diglyme, on ajoute 70 g du composé obtenu au stade précédent.
Puis on porte le mélange à 100°C pendant 50 min, dilue dans 500 g de glace et 50 ml d'acide chlorhydrique concentré, extrait au chloroforme, évapore le solvant, cristallise le résidu dans l'éther iso-propylique et le recristallise dans le toluène. On obtient 45 g du produit attendu.
Rendement: 72%
Point de fusion: 110°C Formule brute: C18H19N03 Poids moléculaire: 297,34
Analyse élémentaire:
Calculé: C 72,70 H 6,44 N4,71%
Trouvé: C 72,44 H 6,36 N4,68%
Tableau
-o
CH2-°r,6
(IX)
n° de code
R'6
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h n
226
-c3h,„
c20h23no4
341,39
105
62
Calculé
70,36
6,79
4,10
Trouvé
70,17
6,80
3,86
227
-Et cl9îh2in04
327,37
105
58
Calculé
69,70
6,47
4,28
Trouvé
69,44
6,48
4,23
228
-ch2 <[
C2iH25N04
355,42
107
61
Calculé
70,96
7,09
3,94
Trouvé
71,09
6,77
3,70
229
-ch2 - ch2
c22h27no4
369,44
101
61
Calculé
71,52
7,37
3,79
Trouvé
71,71
7,41
3,83
/7~\ i—{^0R,6
Tableau II KO—v v NO (VIII)
Y
n° de code
R'ô
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h n
221
ch3
-ch ^ch,
c13h17no4
251,27
93
70
Calculé
62,14
6,82
5,57
Trouvé
62,14
6,80
5,56
222
ch3
c11h13no4
223,22
106
81
Calculé
59,18
5,87
6,28
Trouvé
59,15
6,01
6,38
223
-o c16h21no4
291,34
108
92
Calculé
65,96
7,27
4,81
Trouvé
66,17
7,58
5,01
224
— c3h7 (n)
c13h17no4
251,27
88
78
Calculé
62,14
6,82
5,57
Trouvé
62,16
6,58
5,30
5
639 962
ho-fvrr "CS
8
N° de code
R'Ô
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h
N
230
-c2h5
c12h15no4
237,25
86
81
Calculé
60,75
6,37
5,90
Trouvé
60,60
6,21
5,83
231
ch3
y
-ch2 - ch
^ch,
c14h19no4
265,30
98
85
Calculé
63,38
7,22
5,28
Trouvé
63,28
7,04
5,39
232
ch3
y
-ch2 - ch2 - ch
\
ch3
c15h21no4
279,33
80
82
Calculé
64,49
7,58
5,01
Trouvé
64,30
7,42
4,84

Claims (5)

639 962
1. Composés de formule:
" ° o ^
dans laquelle R'6 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C, à C5, un radical cyclohexyle ou méthoxyméthyle; B) les composés de formule:
"OR»
(la)
dans laquelle A représente: O
— un atome d'hydrogène, auquel cas Y représente un atome d'oxygène et B représente un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 est un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à
5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle, ou un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle, ou
— un groupe benzyle, auquel cas Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 a la même signification que ci-dessus, ou un groupe CH2 et B est un groupement hydroxyméthyle, éthoxycarbonyle ou carboxyle.
2. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un atome d'hydrogène, Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'e représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle.
2
REVENDICATIONS
3. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un atome d'hydrogène, Y est un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle.
4. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un groupe benzyle, Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle.
5. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un groupe benzyle, Y est un groupe CH2 et B est choisi parmi les groupes suivants: hydroxyméthyle, éthoxycarbonyle, carboxyle.
Y
(ix)
io dans laquelle R'6 a la signification donnée ci-dessus; C) les composés de formule:
HO
et
(XVI)
D) les composés de formule:
(XVII, XVIII, XIX)
où R = -CH2OH (XVn), -COOC2Hs(XVIII) ou -COOH (XIX).
Dans la description qui suit, on donne des exemples généraux de 30 préparation de ces composés.
Les composés de formule (VIII) sont obtenus par hydrogénolyse en présence de palladium sur charbon, des composés de formule:
OR'
Or ^o—(o>-n o n o
(IX)
CH216180A 1978-06-09 1980-03-19 N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. CH639962A5 (fr)

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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
CA1171865A (fr) * 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour Derives de n-aryl-azolone, methode de preparation et utilisation a des fins therapeutiques
US4340606A (en) * 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2500450A1 (fr) * 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2528046B1 (fr) * 1982-06-08 1985-06-21 Delalande Sa Derives de l'oxazolidinone-2 n-arylee optiquement actifs, inhibiteurs specifiques et reversibles de la monoamine oxydase de type b et leur procede de preparation
US4461773A (en) * 1982-09-15 1984-07-24 E. I. Dupont De Nemours And Company P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
US4705799A (en) * 1983-06-07 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
ES533097A0 (es) * 1983-06-07 1985-08-01 Du Pont Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados del amino-metil-oxooxazolidinil-benzeno.
HU191408B (en) * 1984-04-25 1987-02-27 Egis Gyogyszergyar,Hu Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives
GB8610432D0 (en) * 1986-04-29 1986-06-04 Akzo Nv Amino-thiazole & oxazole derivatives
USRE34242E (en) * 1986-04-29 1993-05-04 Akzo N.V. Amino-oxazole compounds having dopaminergic activity
AU7778087A (en) * 1986-09-03 1988-04-14 Delalande S.A. 5-aminoethyloxazolidin-2-one derivatives
SE8801518D0 (sv) * 1988-04-22 1988-04-22 Astra Pharma Prod A novel process
US4876352A (en) * 1988-09-14 1989-10-24 Schering Corporation Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups
US4933463A (en) * 1989-05-08 1990-06-12 Gaf Chemicals Corporation Polymerizable pyrrolidonyl oxazoline monomers, homopolymers and copolymers
US5235063A (en) * 1989-10-17 1993-08-10 Delalande S.A. Process of preparing by condensation certain
FR2653017B1 (fr) * 1989-10-17 1995-05-05 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
US5196543A (en) * 1989-10-17 1993-03-23 Delalande S.A. 3-aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
US5182296A (en) * 1989-10-26 1993-01-26 Tanabe Seiyaky Co., Ltd. Naphthyloxazolidone derivatives
IL98392A (en) * 1990-06-07 1996-01-19 Wellcome Found History of indole, their preparation and the pharmaceutical preparations containing them
FR2675504B1 (fr) * 1991-04-16 1995-01-27 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
JPH0559022A (ja) * 1991-09-05 1993-03-09 Nippon Paint Co Ltd ５位に置換基を有する２−オキサゾリジノン化合物
US5688792A (en) * 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
TW286317B (fr) * 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
GB9601666D0 (en) * 1996-01-27 1996-03-27 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9702213D0 (en) * 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9609919D0 (en) * 1996-05-11 1996-07-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9717804D0 (en) 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9717807D0 (en) 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9725244D0 (en) 1997-11-29 1998-01-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
KR20010052615A (ko) 1998-06-05 2001-06-25 다비드 에 질레스 옥사졸리디논 유도체, 이것의 제조 방법 및 이것을함유하는 약학 조성물
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0009803D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6410734B1 (en) * 2000-07-17 2002-06-25 Wyeth 2-substituted thiazolidinones as beta-3 adrenergic receptor agonists
US6525202B2 (en) * 2000-07-17 2003-02-25 Wyeth Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists
US6465501B2 (en) 2000-07-17 2002-10-15 Wyeth Azolidines as β3 adrenergic receptor agonists
US6537994B2 (en) 2000-07-17 2003-03-25 Wyeth Heterocyclic β3 adrenergic receptor agonists
US6498170B2 (en) 2000-07-17 2002-12-24 Wyeth Cyclamine sulfonamides as β-3 adrenergic receptor agonists
WO2002018354A1 (fr) * 2000-08-31 2002-03-07 Abbott Laboratories Oxazolidinones et leur utilisation en tant qu'agents antibacteriens
PE20050077A1 (es) * 2002-09-20 2005-03-01 Hoffmann La Roche Derivados de 4-pirrolidino-fenil-bencil-eter
US8324398B2 (en) * 2003-06-03 2012-12-04 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones
AU2004267007C1 (en) * 2003-06-03 2010-04-29 Melinta Subsidiary Corp. Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
US7148362B2 (en) * 2003-09-18 2006-12-12 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the preparation of enantiopure pyrrolidin-2-one derivatives
EP1680127B1 (fr) * 2003-10-23 2008-10-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Derives de benzazepine utiles comme inhibiteurs de mao-b
AR046782A1 (es) * 2003-12-17 2005-12-21 Rib X Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos de biarilo halogenados, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodos para su elaboracion y su uso como medicamentos.
US7501528B2 (en) * 2005-03-15 2009-03-10 Hoffmann-La Roche Inc. Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidino phenylbenzyl ether derivatives
KR101394307B1 (ko) 2005-06-08 2014-05-13 멜린타 테라퓨틱스, 인크. 트리아졸의 합성 방법

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1180089A (en) * 1967-10-20 1970-02-04 Delalande Sa Acetylenic Derivatives of 2-Oxazolidinones and processes of preparation
GB1222708A (en) * 1968-10-22 1971-02-17 Delalande Sa Novel 5-(n-substituted aminomethyl)-2-oxazolidinones and their process of preparation
GB1252101A (fr) * 1969-03-18 1971-11-03
FR2315925A1 (fr) * 1975-07-04 1977-01-28 Nippon Chemiphar Co Nouveaux derives de 5-benzyle-2-oxazolidone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2356422A1 (fr) * 1976-03-01 1978-01-27 Delalande Sa Nouveaux hydroxymethyl-5 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
SU888821A3 (ru) * 1976-12-03 1981-12-07 Шеринг Аг (Инофирма) Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов
FR2380780A2 (fr) * 1977-02-22 1978-09-15 Delalande Sa Application en therapeutique des hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2, notamment comme antidepresseurs
LU80081A1 (fr) * 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
CA1171865A (fr) * 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour Derives de n-aryl-azolone, methode de preparation et utilisation a des fins therapeutiques

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GB2054575A (en) 1981-02-18
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CH642069A5 (fr) 1984-03-30
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ES8100279A1 (es) 1980-11-01
US4287351A (en) 1981-09-01
ES8102105A1 (es) 1981-01-16
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BE876831A (fr) 1979-12-07
IT1206305B (it) 1989-04-14
SE446733B (sv) 1986-10-06

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