SE447381B - Nya n-aryloxazolidinoner och pyrrolidinoner - Google Patents

Nya n-aryloxazolidinoner och pyrrolidinoner

Info

Publication number
SE447381B
SE447381B SE8001674A SE8001674A SE447381B SE 447381 B SE447381 B SE 447381B SE 8001674 A SE8001674 A SE 8001674A SE 8001674 A SE8001674 A SE 8001674A SE 447381 B SE447381 B SE 447381B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
formula
group
compound
carbon atoms
pyrrolidinones
Prior art date
Application number
SE8001674A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8001674L (sv
Inventor
J F Ancher
G Bourgery
P Dostert
C Douzon
P Guerret
A Lacour
M Langlois
Original Assignee
Delalande Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7817388A external-priority patent/FR2428032A1/fr
Priority claimed from FR7824024A external-priority patent/FR2435473A2/fr
Application filed by Delalande Sa filed Critical Delalande Sa
Publication of SE8001674L publication Critical patent/SE8001674L/sv
Publication of SE447381B publication Critical patent/SE447381B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

447 381 (I) där kombinationen (X. A. RI) har följande betydelser: (O. CH2. H). varvid R2 = CHZOH och R = p-(meta- -nitro)bensyloxí. eller (0. 0, H), varvid R2 = CHZORÖ. där R6 = lin- jär eller grenad alkyl med 1 - S kolatomer eller cyklohexyl och R är en av följande grupper i para- ställning: linjär eller grenad alkyloxi med 4 - 6 kolatomer: cykloalkylmetoxi. vars alkylrest inne- håller 4 - 7 kolatomer: (metyl-l-cyklopenty1-l)- metoxi; buten-2-oxi: metyl-3-buten-2-oxi; (%yklopen- ten-1-y1)metoxi; (cyklohexen-1-yl)metoxi: morfolino- -2-etoxi; klor-4-butyloxi: (oxo-4-cyk1ohexyl-l)- metoxí; oxo-2-propoxi: cyano-3-propoxí: Qyano-4- -butoxi; dimetylamino; (tetrahydropyranyl-4)metoxi: (tetrahydropyranyl-3)metoxí, bensyloxi med formeln (ICE-Rv, aa: m7 = n, s-cl, 4-c1. a-r. a-F. 3-I, 3-BI, 3-CF3. 3-N02, 4-N02. 3-CN, 4-CN: ben- syloxí, disubstituerad. med formeln . R f 8 0//\LÉšï[:F varvid Ra Cl. CN eller N02; f l _ 0 f/ C varvid R Cl eller NO : eller O R 9 2 0 2 varvid Rs _ Cl eller CN; s cl o/\ cl Föreningarna med formel (I) erhålles t.ex. genom f 447 381 3 kondensation av föreningar enligt föreliggande uppfinning med /- ao __@_N o Y (IIA) i o formeln där R'6 betecknar en linjär eller grenad alkylgrupp med 1-5 kolatomer, cyklohexyl eller metoximetyl, med vissa klorider eller p~tosylater med formeln: R' ~c1) 20 R'2O- OTS ) såsom beskrives närmare i huvudpatentet.
Kondensationen genomföras under återflöde i aceton eller acetonitril i närvaro av kaliumkarbonat eller under åter- flöde i dimetylformamid i närvaro av natriumhydrid. g Föreningarna med formeln (IIA) enligt uppfinningen erhålles själva genom hydrogenolys i närvaro av palladium på kol av föreningar enligt uppfinningen med formeln: där R'6 har samma betydelser som i formel (IIA).
Föreningarna (IIB) erhålles i sin tur genom en syntes i tre steg, bestående av kondensation av klorhydrin med formeln: Cl Om (x) OH där R'6 har samma betydelser som i formeln (IIB), med fosgen, varefter den således erhållna "råa" reaktionsprodukten konden- seras med para-bensyloxianilin och den därvid erhållna råpro- dukten cykliseras med etanolisk kaliumhydroxid eller natrium- metylat i metanolisk lösning.
Enligt en annan utföringsform, som beskrivits närmare i huvudpatentet, erhålles föreningarna med formeln (I) då R betecknar den speciella gruppen 447 381 4 cyano-2-etoxi, medelst en reaktion mellan akrylonitril och en förening enligt föreliggande uppfinning med formeln (IïA) i närvaro av triton B.
Föreningen med formeln (I), där symbolerna (X, A, Rl) ihar betydelserna (O, CH2, H), varvid R? betecknar en hydroxi- metylgrupp och R betecknar en para-(metanitro)-bensyloxi- grupp, erhålles genom inverkan av metanitrobensylklorid på en förening enligt föreliggande uppfinning med formeln: OH HO (IIC) I o _ Föreningen (IIC) enligt föreliggande uppfinning er- hålles genom hydrogenolys i närvaro av palladium på kol av en förening enligt uppfinningen med formeln D OH 0 Föreningen (IID) enligt uppfinningen erhålles själv genom reduktion medelst litiumborhydrid av en förening enligt uppfinningen med formeln COÛEÜ <3:š:>//\\\O___“<::::>""š:;;:S: (IIE) Föreningen enligt uppfinningen med formeln (IIE) erhålles själv genom förestring medelst etanol i närvaro av svavelsyra av en förening enligt uppfinningen med formeln COOH @^po (m) Föreningen (IIF) enligt uppfinningen erhålles genom kondensation av parabensyloxianilin med itakonsyra.
Föreningen med formeln (I), där symbolerna (X, A, Rl) har betydelserna (H2, cH2, H), varvid R2 betecknar en hyaroxi- 447 381 metylgrupp och R betecknar en parabensyloxiarupp, erhålles genom reduktion medelst litium-dubbelhydrid och aluminium av en förening med formeln (IIE) enligt uppfinningen.
Exempel l para-n-butyloxífeny1-3-isopropyloximetyl-5«oxazolidinon- -2 ßfl Steg l: para-bensyloxifenyl-3-isopropyl-oximetyl-5~oxazolidinon- -2 ÉIÉ] enligt uppfinningen. _ Till en lösning av 59 g fosgen i 560 ml díkloretan satte man 83,U g klor-l-isopropyloxi-3-propanol-2 BXÜ och därefter under loppet av 30 minuter en lösning av 81,9 g N,N-dietylanilin i 160 ml dikloretan, varefter värmdes till 5000 under 2 timmar och sedan tillsattes 250 ml vatten, var- efter den oréaniska fasen avdekanterades och denna under loppet av 50 minuter sattes till 217,5 å Éara-bensyloxianilin. Man höll blandningen 3 timmar under återflödesvärmning varefter filtrerades och tvättades med en lösning av lN klorvätesyra i vatten, torkades, lösningsmedlet avdrevs och återstoden om- kristalliserades ur etanol. Man isolerade på detta sätt 165,5 g av den eftersökta produkten.
Utbyte: 81 % smältpunktz 1o7°c RMN-spektrum: Ö ppm (nmso) 9,80,s, -NH-COO- 1 proton 7,U0,s, och 5,08,s 7 protoner 7,l8,m, aromatiska protoner U protoner 5,2o,m, -o-cqj 1 proton H 3,85,d, (J=5Hz) -CH2-O- 2 protoner 5,59,m, Cl-CH2-CH- 5 protoner CH3 l,O6,d, (J=7Hz)-O\\ 6 protoner CH5 IR-spektrum: NH-C00-band vid l700 och 3305 cm- En lösning av 165,5 g av den erhållna föreningen och 29,5 g kaliumhydroxid i 2,N liter etanol hölls 5 timmar vid 5000. Man avdrev sedan lösningsmedlet, upptog återstoden i kloroform, tvättade med vatten, torkade och avdrev lösnings- medlet. Därefter kristalliserades återstoden i eter och om- kristalliserades ur dioxan, varvid man erhöll 113 g av den l eftersökta produkten.
Utbyte: 75 z smä1tpunkt= 11o°c 447 381 6 Bruttoformel: CQOHQBNOÄ Molekylvikt: 5Ul,H Elementaranalys: C H N Beräknat: (%) 70,36 6,79 U,l0 Ernå11et= (%) 70,1u 6,u9 u,22 Medelst samma förfarande men utgående från resp. reaktionskomponenter erhöll man föreningarna med formel (IIB) i nedanstående tabell I med de interna beteckninaarna 226-229. §teg 2: parahydroxifenyl-3-isopropyloXimetyl-5-oxa-zolidinon-2 (IIA) Beteckning: 221 En lösning av 85 g av den i föregående steg erhållna föreningen 1 1700 mi aioxan samt 15 mi 6,5 N an«m0iisa;k1orväfie hydrogenolyserades i autoklav under ett tryck av 6 kp under 6 timmar i närvaro av 8,5 g 10-procentig palladium på kol. Man ffltrerade sedan,avdrev lösningsmedlet, krístalliserade åter- stoden i eter och omkristalliserade ur toluen. På detta sätt isolerade man H3,7 g av den eftersökta produkten.
Utbyte: 70 % smä1tpunkt=.93°c Bruttoformel: Cl3Hl?NOu - Molekylvikt: 251,3 Elementaranalys: c H N Beräknat: (%) 62,14 6,82 5,57 Erhå11et= (%) 62,1u 6,80 5,56 Medelst samma förfarande men utgående från resp. reaktionskomponenter erhöll man föreningarna med formel (IIA) i nedanstående tabell II med beteckninaarna 222-22Ä samt 230-232.
Exempel 2 N-parabensyloxifenyl~l-hydroximetyl-U-pyrrolidinon-2- ÜID].
Steg l: [(N-parabensyloxífenyl-pyrrolidinon-2)yl-Ä]-karboxylsyra fiïfifl.
En blandning av Ä6 g itakonsyra och 70 g parabensgl- oxianilin i H00 ml vatten hölls under återflöde. Man filtrerade, 'tvättade påifiItret9med¿klonoform¿ torkade och omkristallisera- 'de produkten ur aceton. Man erhöll 77 g av den eftersökta före- ningen.
Utbyte: 7l % 447 381 7 smältpunxtz 19u°c- i_ Bruttoformel: Cl8Hl7NOu Molekylvikt: 311,32 Elementaranalys: C H N Beräknat: (%) 69,Dü 5,50 U,50 Erhället: (%) 69,69 5,u8 u,8o Steg 2: ÜN~parabensyloxifenyl-pyrrolidinon-2)-yl-U]-etyl~ karb oxylat [IIE] .
En lösning av BN g av den i föregående steg erhållna syran i 400 ml etanol och 6 ml koncentrerad svavelsyra hölls 2 timmar under återflöde. Man omkristalliserade sedan, avfilt- rerade fällningen, tvättade med vatten och torkade samt om- krístalliserade produkten ur isopropanol. Man erhöll på detta sätt U7 g av den eftersökta produkten.
Utbyte: 51 % smä1tpunkt= 1o6°c Bruttoformelz CZOHEINOÄ Molekylvikt: 339,38 Elementaranalys: C H N Beräknat: (%) 70,78 6,2u u,13 Erhälletz (1) 70,96 6,59 u,uu Steg 3: ' N-para-bensyloxifenyl-l-hydroximetyl-H-pyrrolidinon-2 [11rfl. 7 Till en blandning av 7,9 Q natriumborhydrid och 18 g litiumbromid i H00 ml diglym satte man 70 g av den i föregående steg erhållna föreningen.
Man höll blandningen 50 minuter vid 10000, utspädde med 500 g is och 50 ml koncentrerad klorvätesyra, extraherade med kloroform, indunstade lösningsmedlet, krístalliserade återstoden i isopropyleter och omkristallíserade produkten ur toluen. Man erhöll på detta sätt H5 g av den eftersökta pro- dukten.
Utbyte: 72 % Smältpunkt: llO°C Bruttoformel: Cl8Hl9NO3 Molekylvikt: 297,3ä 4470381 8 Elementaranalys: C H N Beräknat: (%) 72,70 6,H4 H,7l efirnäilet: (%) 2 72,uu 6,36 u,68 Exempel 5 Nfimrabensylcxifenyl-hydroxímetyl-5'DYrrolídin [I] Intern beteckning 220 En lösning av 53 2 av föreningen med formel IÄIEÛ erhållen enligt exempel 2, i 300 ml vattenfri tetrahydrofuran sattes under kylning till ll,8 g lítium-dubbelhydrid och aluminium (i tablettform) i 1000 ml tetrahydrofuran och blandningen hölls 2 timmar under återflöde varefter man successivt tillsatte 6,3 ml vatten, 4,75 ml natriumhydroxid (20 %íg) och slutligen 22 ml vatten. Man filtrerade, in- dunstade filtratet och kristalliserade återstoden ur etyl- acetat. Man erhöll på detta sätt 38 g av den eftersökta produkten.
Utbyte; 85 % smältpunktz 87°c Bruttoformel: Cl8H2lNO2 Elementaranalys: C H N Beräknat: (%) 76,29 7,H7 K ü,94 Ernålietz (%) 76,Uo 7,60 H,65 447 381 _ _ _ M __ _ _ _ _ _ , W _ _ _ U W H _ _ M _ mw.wM H=.> H>.H> .zpmw W _ W _ _ U W N Hmm Hofiw flq.m@wW 302 mmm W wv1|~mo«mmu| _ www _ _ m _ W . m _ q @>.m_ >m.>_ Nm.H§ .fiwmw _ _ W M _ _ _ _ _ H _ _ _ _ _ \ _ _ _ _ _ _. _ _ w __ _ _ _ _ w _ _ @>_m_ »~.@_ m@.fi>_.@nmM _ W _ W _- :@n:|@::=;_-1s|1+ Hww NCH, ~=.mmmm :oz HNQ W Lvlna Nmul www flm.m møaßw @m.@~W.nwm W _ W M W _ _ _ |@. M-. _- M 1.: |«:.z .--sx;1:|::|||vx» ll _ W _ _ M m~.:M w=_m_ qn.m@_.@@mw M _ W W f.1,-w,:::,+1x»-;:. M mm N maa W >m.>~mW :oz wfiu W pm- »NN @~.: ~:.@ o>.m@ .pmm % W _ W _ H _ _ _ _ _ _ w1«:|1»;.v--. -;!.1L:.- -= _ _ _ _..- __ _ _ @w.m. @w.@ >fi.Q> .ppm M W W M _ _ _ Nm _ mofi _ mmnfifimm :oz mom» nßmmu» M mmm __ . _ _” _ _ . . _ __ _ ofl.:_ @>.w wn.@» ämm Ü M W _ _- _ - -å i. ._ _í:-_,-- __. -í..i.!I:-_L_,|!||| _ _ _ _ f _ _ .z . m o x _ w . _ _ _ m Évol. uxwà Hmšhomouvsmm mm mcfl: wmflmcmhmucmëmfim Tunnan . niëm. nflnxwfioäw \ Ixomßwm mf.«:- - _ W _ _ ^mHHv \\m// N- nu _ z o.| mo ,, \ H Hflwnma @_moNmu 4417 381 10 omm RJ Bæw. .fiwf RR S6 :då .mmm m» 3 Råå :ozåmmfio nån? :NN Så wmä :då .så l mm ä; ïåmm _. :ozämmfio O! mmm Så RQ. wqmw :Hmm ”m6 ämm E. mm .så “ = 3 S n @m.m Uw.@=fi.~@ .spm S. å Såå .äzümmfiø V1... >m.m ww.m=H.N@ .pmm flwm M z m u R 33 fiuov w maflmcmnmucmëmfim muhnpb . m .Em oxfiïfiæxmaowå .Hmänomouuznm m .m wcficxowumm __rr nfi. « o :H5 okf _ På om ü SBQ 447 381 11 Mum mmmuiw a? NÉ 5% .Em mw 8 Râä zozñmmflo Vlmmohmun NN Sá wmš 91% ämm mñm äç. wmfiw .Em mm ä Rßww qozflmqfio Vi. Nm? SN æmfi Nmš wmflw .på mflm H6 8.3 .så ma ä E S å .å .RW .Szfimmfio »ml omm O »w .Ow .ämm z m. u ¶ w Sov w ; . . ; :Hc mu>DvD Q Em uxfl>H>x amšaøwouvsnm w.m nsowumm wæfimmmfiwucmëmfim amfioä _ ¶ .. 235 \@/ \ I f HH 322. w , mofmšß øm

Claims (1)

  1. 447 381 Nya kemiska föreningar, Patefiïkrav f k ä n n e t e c K n a d e av den allmänna formeln u, f-TB QÅY där A betecknar: en väteatom. varvid Y betecknar en syreatom och B betecknar en grupp med formeln CH20R'6, där R'6 grenad alkylgrupp med 1 - 5 kolatomer eller en cyklo- är en linjär eller hexylgrupp eller Y betecknar en CH2-grupp och B betecknar en hydroximetylgrupp eller A betecknar: en bensylgruvp. varvid Y betecknar en syreatom och B betecknar en grupp med formeln CH2OR'6. där R'6 är en linjär eller grenad alkylgrupp med 1 - 5 kolatomer. eller Y be- tecknar en CH2~grupp och B betecknar en hydroxi- metyl-, etoxikarbonyl- eller karboxylgrupp.
SE8001674A 1978-06-09 1980-03-04 Nya n-aryloxazolidinoner och pyrrolidinoner SE447381B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7817388A FR2428032A1 (fr) 1978-06-09 1978-06-09 Nouvelles oxazolidimones, oxazolidinethiones et pyrrolidinones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR7824024A FR2435473A2 (fr) 1978-08-17 1978-08-17 Nouvelles n-aryle oxazolidinones, oxazolidinethiones et pyrrolidinones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8001674L SE8001674L (sv) 1980-03-04
SE447381B true SE447381B (sv) 1986-11-10

Family

ID=26220626

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7904970A SE446733B (sv) 1978-06-09 1979-06-07 Nya n-aryloxazolidinoner, oxazolidintioner, pyrrolidinoner, pyrrolidiner och tiazolidinoner och sett att framstella desamma samt kompositioner derav
SE8001674A SE447381B (sv) 1978-06-09 1980-03-04 Nya n-aryloxazolidinoner och pyrrolidinoner

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7904970A SE446733B (sv) 1978-06-09 1979-06-07 Nya n-aryloxazolidinoner, oxazolidintioner, pyrrolidinoner, pyrrolidiner och tiazolidinoner och sett att framstella desamma samt kompositioner derav

Country Status (13)

Country Link
US (5) US4348393A (sv)
AU (1) AU525787B2 (sv)
BE (1) BE876831A (sv)
CA (1) CA1129859A (sv)
CH (2) CH642069A5 (sv)
DE (1) DE2923295A1 (sv)
ES (5) ES8100279A1 (sv)
GB (2) GB2054575B (sv)
GR (1) GR69969B (sv)
IT (2) IT1206305B (sv)
LU (1) LU81370A1 (sv)
NL (1) NL7904528A (sv)
SE (2) SE446733B (sv)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
CA1171865A (en) * 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour N-aryl azolone derivatives, the process for preparing the same and their application in therapeutics
US4340606A (en) * 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2500450A1 (fr) * 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2528046B1 (fr) * 1982-06-08 1985-06-21 Delalande Sa Derives de l'oxazolidinone-2 n-arylee optiquement actifs, inhibiteurs specifiques et reversibles de la monoamine oxydase de type b et leur procede de preparation
US4461773A (en) * 1982-09-15 1984-07-24 E. I. Dupont De Nemours And Company P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
US4705799A (en) * 1983-06-07 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
ES8506659A1 (es) * 1983-06-07 1985-08-01 Du Pont Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados del amino-metil-oxooxazolidinil-benzeno.
HU191408B (en) * 1984-04-25 1987-02-27 Egis Gyogyszergyar,Hu Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives
GB8610432D0 (en) * 1986-04-29 1986-06-04 Akzo Nv Amino-thiazole & oxazole derivatives
USRE34242E (en) * 1986-04-29 1993-05-04 Akzo N.V. Amino-oxazole compounds having dopaminergic activity
US4897409A (en) * 1986-09-03 1990-01-30 Delalande S.A. 5-aminoethyloxazolidin-2-one derivatives
SE8801518D0 (sv) * 1988-04-22 1988-04-22 Astra Pharma Prod A novel process
US4876352A (en) * 1988-09-14 1989-10-24 Schering Corporation Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups
US4933463A (en) * 1989-05-08 1990-06-12 Gaf Chemicals Corporation Polymerizable pyrrolidonyl oxazoline monomers, homopolymers and copolymers
US5196543A (en) * 1989-10-17 1993-03-23 Delalande S.A. 3-aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
FR2653017B1 (fr) * 1989-10-17 1995-05-05 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
US5235063A (en) * 1989-10-17 1993-08-10 Delalande S.A. Process of preparing by condensation certain
US5182296A (en) * 1989-10-26 1993-01-26 Tanabe Seiyaky Co., Ltd. Naphthyloxazolidone derivatives
SI9111010B (sl) * 1990-06-07 2005-02-28 Astrazeneca Ab 3,5-disubstituirani indolni derivati kot "5-HT1-podobni" receptorski agonisti
FR2675504B1 (fr) * 1991-04-16 1995-01-27 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
JPH0559022A (ja) * 1991-09-05 1993-03-09 Nippon Paint Co Ltd ５位に置換基を有する２−オキサゾリジノン化合物
US5688792A (en) * 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
TW286317B (sv) * 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
ATE170179T1 (de) * 1994-11-02 1998-09-15 Merck Patent Gmbh Adhäsionsrezeptor-antagonisten
GB9601666D0 (en) * 1996-01-27 1996-03-27 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9702213D0 (en) 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9609919D0 (en) 1996-05-11 1996-07-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9717804D0 (en) 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9717807D0 (en) * 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9725244D0 (en) 1997-11-29 1998-01-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
CN1311787A (zh) 1998-06-05 2001-09-05 阿斯特拉曾尼卡有限公司 噁唑烷酮衍生物、其制备方法以及含有它们的药物组合物
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0009803D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6465501B2 (en) 2000-07-17 2002-10-15 Wyeth Azolidines as β3 adrenergic receptor agonists
US6498170B2 (en) 2000-07-17 2002-12-24 Wyeth Cyclamine sulfonamides as β-3 adrenergic receptor agonists
US6537994B2 (en) 2000-07-17 2003-03-25 Wyeth Heterocyclic β3 adrenergic receptor agonists
US6410734B1 (en) * 2000-07-17 2002-06-25 Wyeth 2-substituted thiazolidinones as beta-3 adrenergic receptor agonists
US6525202B2 (en) * 2000-07-17 2003-02-25 Wyeth Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists
WO2002018354A1 (en) * 2000-08-31 2002-03-07 Abbott Laboratories Oxazolidinones and their use as antibacterial agents
MY134480A (en) * 2002-09-20 2007-12-31 Hoffmann La Roche 4-pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
PT1656370E (pt) 2003-06-03 2012-11-29 Rib X Pharmaceuticals Inc Compostos biaril-heterocíclicos e métodos de os produzir e de os utilizar
US8324398B2 (en) 2003-06-03 2012-12-04 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones
US7148362B2 (en) * 2003-09-18 2006-12-12 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the preparation of enantiopure pyrrolidin-2-one derivatives
WO2005039591A1 (en) * 2003-10-23 2005-05-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzazepine derivatives as mao-b inhibitors
TW200526649A (en) * 2003-12-17 2005-08-16 Rib X Pharmaceuticals Inc Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
US7501528B2 (en) * 2005-03-15 2009-03-10 Hoffmann-La Roche Inc. Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidino phenylbenzyl ether derivatives
DE602006019870D1 (de) 2005-06-08 2011-03-10 Rib X Pharmaceuticals Inc Verfahren zur synthese von triazolen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1180089A (en) 1967-10-20 1970-02-04 Delalande Sa Acetylenic Derivatives of 2-Oxazolidinones and processes of preparation
GB1222708A (en) * 1968-10-22 1971-02-17 Delalande Sa Novel 5-(n-substituted aminomethyl)-2-oxazolidinones and their process of preparation
GB1250538A (sv) * 1969-03-18 1971-10-20
FR2315925A1 (fr) * 1975-07-04 1977-01-28 Nippon Chemiphar Co Nouveaux derives de 5-benzyle-2-oxazolidone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2356422A1 (fr) * 1976-03-01 1978-01-27 Delalande Sa Nouveaux hydroxymethyl-5 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
SU888821A3 (ru) * 1976-12-03 1981-12-07 Шеринг Аг (Инофирма) Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов
FR2380780A2 (fr) * 1977-02-22 1978-09-15 Delalande Sa Application en therapeutique des hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2, notamment comme antidepresseurs
LU80081A1 (fr) * 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
CA1171865A (en) 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour N-aryl azolone derivatives, the process for preparing the same and their application in therapeutics

Also Published As

Publication number Publication date
GB2028306A (en) 1980-03-05
DE2923295A1 (de) 1979-12-13
ES8101059A1 (es) 1980-12-16
SE7904970L (sv) 1979-12-10
US4348393A (en) 1982-09-07
GB2054575B (en) 1982-11-10
SE446733B (sv) 1986-10-06
CH642069A5 (fr) 1984-03-30
SE8001674L (sv) 1980-03-04
IT1206307B (it) 1989-04-14
AU4786279A (en) 1979-12-13
ES490114A0 (es) 1980-12-16
ES490110A0 (es) 1981-09-01
GB2054575A (en) 1981-02-18
BE876831A (fr) 1979-12-07
GR69969B (sv) 1982-07-22
US4435415A (en) 1984-03-06
US4287351A (en) 1981-09-01
IT8022284A0 (it) 1980-05-23
NL7904528A (nl) 1979-12-11
LU81370A1 (fr) 1981-02-03
GB2028306B (en) 1983-01-12
ES8102105A1 (es) 1981-01-16
IT1206305B (it) 1989-04-14
US4413001A (en) 1983-11-01
ES490113A0 (es) 1980-12-16
ES8101060A1 (es) 1980-12-16
US4526786A (en) 1985-07-02
AU525787B2 (en) 1982-12-02
CA1129859A (en) 1982-08-17
DE2923295C2 (sv) 1987-12-23
IT7923395A0 (it) 1979-06-08
ES481909A0 (es) 1980-11-01
ES8106509A1 (es) 1981-09-01
CH639962A5 (fr) 1983-12-15
ES8100279A1 (es) 1980-11-01
ES490112A0 (es) 1981-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE447381B (sv) Nya n-aryloxazolidinoner och pyrrolidinoner
CA2112129C (en) Oxazolidine derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof
US4680296A (en) Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US4853403A (en) 3-phenylthiomethylstyrene derivative, process for preparing the same, and antiallergic agent and tyrosinekinase inhibiting agent containing the same
Henry et al. 1, 3-and 1, 4-Dialkyl-5-iminotetrazoles
CA1073456A (en) Piperazine derivatives and processes for preparation thereof
UCHIDA et al. Studies on Proton Pump Inhibitors. II.: Synthesis and Antiulcer Activity of 8-[(2-Benzimidazolyl)-sulfinylmethyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines and Related Compounds
US3696120A (en) 4-(2-hydroxy-3-amino propoxy)-indole derivatives
JPH03151359A (ja) １，４―ジデオキシ―１，４―イミノ―ｄ―マンニトール誘導体
US4710496A (en) Pyrrol-1-ylphenyldihydropyridazinones, their preparation and their use
NO136713B (sv)
GB1578972A (en) 8-hydroxy-5-propoxy-carbostyrils
US4748280A (en) Certain chlorination process for preparing 2-chloro-1,1,1-(C1 -C6)
JPS60208948A (ja) ３−フエニル−２−プロペンアミン誘導体、その製法およびそれを含有する組成物
US4031108A (en) 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane
US4673692A (en) Diphenylmethylimine derivatives, their compositions and pharmaceutical uses
Chen et al. Azetidines. III. The Tosylation and Acylation of 1-Substituted 3-Azetidinols. The Preparation of 1-t-Butylazetidine-3-carboxylic Acid
CA1334756C (en) 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor
Shafiee et al. Reaction of substituted selenoureas with dimethyl acetylenedicarboxylate
CA2265660C (en) Process of production of 4-substituted-3-halogeno-1,4-benzoxazepine derivative and salts thereof
US3555033A (en) 5-(piperidine-4-spiro) oxazolidin-2-ones
US3246010A (en) 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers
US3828053A (en) Lower-alkyl-beta-oxo-4-piperidine-n-benzoylpropionates
TANAKA et al. Synthetic Studies on Pyrroloquinolines. I. Syntheses of 2, 3-Dihydro-1H-pyrrolo [2, 3-b] quinoline Derivatives
SASAKI Synthesis and reactivities of 1-(isocyanomethyloxy) benzotriazole as a new source of isocyanomethyl synthon

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8001674-4

Effective date: 19920109

Format of ref document f/p: F