CH631893A5 - Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesung von fettloeslichen parfuemoelen oder arzneimitteln. - Google Patents

Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesung von fettloeslichen parfuemoelen oder arzneimitteln. Download PDF

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CH631893A5 CH1061277A CH1061277A CH631893A5 CH 631893 A5 CH631893 A5 CH 631893A5 CH 1061277 A CH1061277 A CH 1061277A CH 1061277 A CH1061277 A CH 1061277A CH 631893 A5 CH631893 A5 CH 631893A5
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Description

Die Erfindung betrifft eine stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung von fettlöslichen Parfümölen oder Arzneimitteln, die als Lösungsvermittler Hydroxyalkylester- beziehungsweise N-(Hydroxyalkyl)-amid-oxäthylate enthalten.
Zur Parfümierung klarer, wässriger oder niedrigprozentiger alkoholischer Kosmetika, wie Gesichts-, Rasier- und Haarwässer, können in vielen Fällen wasserlösliche Parfümöle verwendet werden. Der Grossteil der ätherischen Riechstoffe, Parfümöle und Aromen sind jedoch öllösliche Produkte, die erst durch den Zusatz sogenannter Lösungsvermittler in klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen gebracht werden können. Es ist bereits bekannt für die Solubilisierung öllöslicher Produkte verschiedene Lösungsvermittler, wie z.B. Monofettsäureester von Polyolen, wie Sorbitanmonostearat, oder verschiedene Äthylenoxidanlagerungsverbindungen, wie polyoxäthylier-tes Rizinusöl, einzusetzen. Ein wesentlicher Nachteil der bisher verwendeten Lösungsvermittler besteht darin, dass relativ grosse Zusatzmengen erforderlich sind, um die gewünschten und erforderlichen Mengen an Parfümölen oder Arzneimitteln in eine stabile, wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, dass ihre lösungsvermittelnde Wirkung meist sehr spezifisch ist und sich auf eine eingeschränkte Zahl von Parfümölen oder Arzneimitteln erstreckt.
Es bestand daher die Aufgabe, Lösungsvermittler aufzufinden, die bereits bei Zusatz geringer Mengen eine möglichst grosse Zahl verschiedener Parfümöle und Arzneimittel in der gewünschten und erforderh'chen Konzentration in eine klare, stabile, wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen vermögen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxy-alkyl)amid-oxäthylaten der Formel
R1 - CH CH - R2 •
i t
0-(C2H1}0)nH X - C - R3 ,
0
in der Rj und R3 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Massgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Ri + R2 im Bereich von 6-20 liegt, R3 eine Alkylgruppe mit 1-12, vorzugsweise 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, X für ein Sauerstoffatom, die Gruppe > NH oder die Gruppe > N-(C2H40)mH steht, n und m Zahlen von 0-40 bedeuten mit der Massgabe, dass die Summe der Zahlen n -t-m 6-40 beträgt.
Die in der erfindungsgemässen Lösung enthaltenen Hydroxyalkylester- und N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylate können beispielsweise in zweistufiger Synthese durch Umsetzung eines Epoxyalkans der Formel
R. - CH CH-R„
\ /
mit einer Carbonsäure beziehungsweise einem Carbon-säureamid der Formel
R3 - C - X - H
it
0
zu einem Addukt der Formel
R1 - CH - CH - R2
i i
OH X - C - Rj,
!t
0
und durch Äthoxylierung dieses Adduktes in bekannter Weise hergestellt werden. Diese Herstellungsweise empfiehlt sich in erster Linie für endständige Epoxide als Ausgangssubstanzen.
Daneben und insbesondere von innenständigen Epoxy-alkanen der Formel
R. - CH CH - R0
^0
ausgehend, kann man zu den Hydroxyalkylamid-oxäthy-
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30
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laten auch über die Addition des Nitrils R3-CN mit nachfolgender Verseifung zum Amid und anschliessender Äthoxy-lierung in bekannter Weise gelangen.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Umsetzung eines Epoxyalkans der Formel
R. - CH - CH - R0
1 \ _ / 2
mit Ammoniak zum entsprechenden vicinalen Hydroxy-alkylamin,
R1 - CH - CH - R2
» t
OH NH2
Acylierung dieses Produktes mit einem entsprechenden Säu-rehalogenid
Rs-COCl zum Amid
R. - CH - CH - R0 1 2
1 1
OH NH-CO-R^
und anschliessende Äthoxylierung in bekannter Weise zum N-(Hydroxyalkyl)amidoäthylat.
Unter den als Ausgangsstoffe eingesetzten endständigen Epoxyalkanen kommen insbesondere solche mit Kettenlängen des Bereichs C12-C18 für die Herstellung der Hydroxyalkylester- und Hydroxyalkylamid-oxäthylate in Betracht. Bevorzugte innenständige Epoxyalkane, die als Ausgangsstoffe dienen, gehen auf Monoolefine einer Q j-([^-Fraktion und einer Cj 5-C18-Fraktion mit folgenden Kettenlän-genverteilungen zurück:
Ci !-Ci„.-Fraktion: Cx j-Olefine ca. 22 Gew.-%, C12-01efine ca. 30 Gew.-%, C13-01efine ca. 26 Gew.-%, Ci4-01efine ca. 22 Gew.-%. Ci5-C18-Fraktion: C15-01efine ca. 26 Gew.-%, C16-01efine ca. 35 Gew.-%, C17-01efine ca. 32 Gew.-%, C18-01efine ca. 7 Gew.-%.
Besondere Bedeutung als Lösungsvermittler in der erfin-dungsgemässen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrig-al-koholischen Lösung fettlöslicher Parfümöle oder Arzneimittel kommt den sich von endständigen C16-C18-Epoxy-alkanen ableitenden Hydroxyalkylester- und Hydroxyalkyl-amid-oxäthylaten zu und unter diesen insbesondere wiederum den Produkten, bei denen sich die Ester- bzw. Amid-gruppierung von der Essigsäure bzw. Essigsäureamid ableitet. Die bevorzugte Zahl der angelagerten Äthylenoxidgruppen beträgt 10-30.
Als bevorzugte Verbindungen sind 2-Hydroxy-CI6/1? -alkylacetat 4- 15 ÄO, 2-Hydroxy-C16/18-alkylacetat-30 ÄO, N(2-Hydroxy-C16/1g-alkyl)acetamid+10 ÄO, N(2-Hydroxy-C16/lg-alkyl)acetamid+15 ÄO und unter diesen wiederum N(2-Hydroxy-C16/1g-alkyl)acetamid+ 10 ÄO zu nennen.
Als fettlösliche Parfümöle kommen natürliche oder synthetische ätherische Öle aller Art in Betracht, wie zum Bei631 893
spiel Orangenöl, Pineöl, Pfefferminzöl, Eucalyptusöl, Citronenöl, Nelkenblätteröl, Cedernholzöl, Bergamottöl, Rosmarinöl, Patschouliöl, Lavandinöl, Spiköl, Rosenöl, Ve-tiveröl, Fenchelöl, Anisöl, Thymianöl, Geraniumöl, Laven-delöl, Menthol sowie synthetische, öllösliche Parfümöle aus der Gruppe der Aldehyde, Ester und Polyenverbindungen. Als fettlösliche Arzneistoffe seien z.B. Vitamin A, Vitamin E und Vitamin F (öllöslich) genannt.
Die Mengenverhältnisse von fettlöslichem Parfümöl bzw. fettlöslichem Arzneistoff und Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylat in der erfindungsgemässen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrigalkoholischen Lösung können sich in weiten Grenzen bewegen und richten sich nach der Art des Parfümöls bzw. Arzneistoffes, der Art des Lösungsvermittlers, nach dem Alkoholgehalt und sonstigen Begleitstoffen, die in der Lösung zugegen sind. Die Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxyalkyl)amid-oxäthylate können in der erfindungsgemässen Lösung in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-% zugegen sein, werden sich jedoch im allgemeinen um Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-% bewegen. Hierbei ist davon auszugehen, dass die gewünschten Mengen an Parfümöl bzw. Arzneimittel die Grenzen von 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Lösung, nicht wesentlich unter-bzw. überschreiten.
Die Herstellung der erfindungsgemässen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrigalkoholischen Lösung von fettlöslichen Parfümölen oder Arzneimitteln kann in an sich bekannter Weise erfolgen, indem man entsprechende Konzentrate aus Parfümöl bzw. Arzneimittel und Hydroxyalkylester- bzw. N-(Hydroxy-alkyl)amid-oxäthylat im gewünschten Mengenverhältnis mit Wasser oder einem Alkohol-Wassergemisch versetzt.
Zunächst wird beispielsweise die Herstellung einiger für die erfindungsgemässe Lösung geeigneter Oxäthylate beschrieben.
2-Hydroxy-C16/18-alkylacetat+30 Äthylenoxid 1 Mol eines l,2-Epoxy-CI6/18-alkans wurde mit 1 Mol Essigsäure in Gegenwart von 3 Mol-%, bezogen auf das Epo-xid, Natriumacetat 5 Stunden lang unter Rühren auf 150 °C erhitzt. Anschliessend wurden eventuell noch vorhandene Essigsäurereste durch Destillation im Vakuum entfernt. Der entstandene Hydroxyalkylessigsäureester wurde in Gegenwart von Natriummethylat als Katalysator in üblicher Weise mit 30 Mol Äthylenoxid im Autoklaven umgesetzt. Das erhaltene Hydroxy-Ci6/18-alkylacetat+30 ÄO stellt eine gelbliche pastose Masse dar. Der für die lgewichtsprozentige wässrige Lösung gemessene Trübungspunkt beträgt 96 °C. In völlig analoger Weise wurde das Produkt
2-Hydroxy-C16/18-alkylacetat+ 15 Äthylenoxid hergestellt. Die schwach gelbliche, hochviskose Masse besitzt in lgewichtsprozentiger wässriger Lösung einen Trübungspunkt von 63 °C.
N-(2-Hydroxy-C16/I8-alkyl)acetamid +10 Äthylenoxid 1 Mol eines l,2-Epoxy-C16/I8-alkans wurde mit 2 Mol Acetamid in Gegenwart von 3 Mol-%, bezogen auf das Epo-xid, Natriummethylat 5 Stunden lang unter Rühren auf 160 °C erhitzt: Anschliessend wurde das Reaktionsprodukt zur Entfernung des überschüssigen Acetamids mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene N-(2-Hydroxyal-kyl)-acetamid wurde in Gegenwart von Natriummethylat als Katalysator in üblicher Weise mit 10 Mol Äthylenoxid im Autoklaven umgesetzt. Das so hergestellte N-(2-Hydroxy-CI6/18-alkyl)acetamid+10 ÄO stellt eine schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit dar. Der für die lgewichtsprozentige
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wässrige Lösung gemessene Trübungspunkt beträgt 79,5 °C. In analoger Weise wurde das Produkt
N-(2-Hydroxy-C16/I8-alkyl)acetamid-(-15 Äthylenoxid hergestellt. Die schwach gelbliche viskose Flüssigkeit besitzt in 1 gewichtsprozentiger wässriger Lösung einen Trübungspunkt von ca. 100 °C.
Zur Prüfung der lösungsvermittelnden Eigenschaften wurden folgende Versuche durchgeführt. Es wurde jeweils eine lgewichtsprozentige wässrige Lösung des eingesetzten Parfümöls hergestellt. Zu diesem Zweck wurde zunächst das Parfümöl mit dem jeweiligen Lösungsvermittler im bestimmten Mengenverhältnis zusammengerührt und anschliessend soviel Wasser zugegeben, dass eine lgewichtsprozentige Lösung, bezogen auf Parfümöl, entstand. Als Gewichtsverhältnis Lösungsvermittler : Parfümöl wurde 7 : 3 beziehungsweise 8 :2 gewählt, was einer etwa 2- bis 4fachen Menge Lösungsvermittler auf Parfümöl entspricht.
Als Lösungsvermittler dienten folgende Substanzen L 1 2-Hydroxy-C16/18-alkylacetat+15 ÄO L 2 2-Hydroxy-C16/18-alkylacetat+30 ÄO L 3 N-(2-Hydroxy-C16/lg-alkyl)acetamid +10 ÄO L 4 N-(2-Hydroxy-C16/1g-alkyl)acetamid4-15 ÄO L 5 Rizinusöl+40 ÄO (Vergleichssubstanz).
Als Testsubstanzen dienten 10 ätherische Öle unterschiedlicher Zusammensetzung und Polarität.
01 Rosmarinöl
02 Bergamottöl 5 03 Cedernholzöl
04 Nelkenblätteröl
05 Zitronenöl
06 Orangenöl
07 Pineöl io 08 Pfefferminzöl
09 Patschouliöl
010 Lavandinöl
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der 15 einzelnen wässrigen Lösungen aufgeführt, wobei x=trübe Lösung, xx = schwach getrübte Lösung und xxx = klare, stabile Lösung bedeutet. Ferner ist in der Tabelle vermerkt, wieviel verschiedene Öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag. Je mehr der verwendeten Öle ein Lösungsvermittler zu 2o losen vermag, desto besser ist er allgemein als Lösungsver-mittler zu beurteilen, da er genereller einsetzbar ist. Die in der Tabelle angegebenen Ergebnisse können durch ein höheres Verhältnis von Lösungsvermittler : Parfümöl naturge-mäss verbessert werden.
Tabelle 1
Lösungs-vermittler
Verhältnis LV:Ö1
Ol 01
02
03
04
05
06
07
08
09
010
Zahl der gelösten Öle
LI
7:3
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
5
8:2
XX
X
XXX
X
XXX
XXX
XXX
X
XXX
X
L2
7:3
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
2
8:2
XXX
X
X
XXX
X
XX
X
X
X
X
L3
7:3
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
10
8:2
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
XXX
L4
7:3
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
6
8:2
XXX
XXX
X
XXX
XXX
XXX
XXX
X
X
X
L 5
7:3
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
0
8:2
XX
XX
XX
XX
XX
XX
X
XX
XX
XX
In entsprechender Weise mit den fettlöslichen Vitaminen A, E und F (öllöslich) durchgeführte Versuche ergaben, dass sich 0,5gewichtsprozentige klare wässrige Lösungen, bezogen auf fettlösliches Vitamin, herstellen lassen, wenn man als Lösungsvermittler N-(2-Hydroxy-CI6/I8-alkyl)acetamid+10 ÄO in einem Gewichtsverhältnis von 3:1 auf Vitamin einsetzt.
Für die Herstellung einer wässrig-alkoholischen Lösung
45 mit gleicher Menge an fettlöslichem Parfümöl werden mit zunehmendem Alkoholgehalt geringere Mengen an Lösungsvermittler benötigt, um klare Lösungen zu erhalten. So genügt bereits ein Gewichtsverhältnis von N-(2-Hydroxy-Ci6/18-alkyl)acetamid +10 ÄO : Parfümöl von 2: 1, um klare so lgewichtsprozentige Lösungen von Citronenöl, Orangenöl, Patschouliöl, Bergamottöl in einem Gemisch aus 60 Gew.-% Äthanol und 40 Gew.-% Wasser zu erhalten.

Claims (6)

  1. 631 893
    PATENTANSPRÜCHE 1. Klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung fettlöslicher Parfumöle oder Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxyalkyl)-amidoxäthylaten der Formel
    R, - CH CH - R~
    I I
    0-(C-H O) H X - C - R,
    in der Rj und R2 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff darstellen, mit der Massgabe, dass die Summe der Kohlenstoffatome von Rj 4- R2 im Bereich von 6-20 liegt, R3 eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe bedeutet, X für ein Sauerstoffatom, die Gruppe > NH oder die Gruppe > N-(C2H40)mH steht, n und m Zahlen von (MO bedeuten mit der Massgabe, dass die Summe der Zahlen n+m 6-40 beträgt.
  2. 2. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Hydroxyalkylester- und/oder N-(Hydroxy-alkyl)-amid-oxäthyIate von endständigen Ci6-C18-Expoxy-alkanen ableiten.
  3. 3. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel R3 eine Methylgruppe ist.
  4. 4. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel die Summe von n+m 10-30 beträgt.
  5. 5. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie das Umsetzungsprodukt aus N-(2-Hydroxy-C16/18 -alkyl)acetamid +10 Äthylenoxid enthält.
  6. 6. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Hydroxyalkylester-und/oder N-(Hydroxyalkyl)-amid-oxäthylate in einem Mengenanteil von 0,1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Lösung, enthält.
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