CH630074A5 - Process for preparing an acetidinone compound - Google Patents

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CH630074A5
CH630074A5 CH74880A CH74880A CH630074A5 CH 630074 A5 CH630074 A5 CH 630074A5 CH 74880 A CH74880 A CH 74880A CH 74880 A CH74880 A CH 74880A CH 630074 A5 CH630074 A5 CH 630074A5
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CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
acyl
group
groups
oxo
Prior art date
Application number
CH74880A
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English (en)
Inventor
Teruji Tsuji
Yoshio Hamashima
Mitsuru Yoshioka
Masayuki Narisada
Hiroshi Tanida
Taichiro Komeno
Wataru Nagata
Original Assignee
Shionogi & Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
    • C07D205/095—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4 and with a nitrogen atom directly attached in position 3
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (6)
R1CONH
V.
SH
50
55
R' l
C.
.£
f
0'
/
(6)
Y 2
COX
\
60
R"
worin R' der Rest einer Acylgruppe R'CO und R" Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe, Acyl, abgeleitet von organischen oder anorganischen Säuren, Silyl, oder Sulfenyl ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Verbindung der Formel (5)
worin Hai Chlor oder Brom, X Methyl, Benzyl, p-Nitro-benzyl, Benzhydryl oder 2,2,2-Trichloräthyl, Y Piperidino, Morpholino, eine disubstituierte Aminogruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere Dimethylamino und R' Ben-fi5 zyl oder Phenoxymethyl bedeuten.
Eine sulfoxylierte Azetidinverbindung der folgenden Formel ist ferner ein wertvolles Ausgangsprodukt für das erfin-dungsgemässe Verfahren:
3
630074
r
O
MMMMÌ
COX
worin R' eine Acylgruppe, R'CO-, X die oben genannte Bedeutung hat und Z aliphatisches oder aromatisches Sulfonyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ist.
Besonders bevorzugte Verbindungen der obigen Formel sind solche, in denen R' Phenoxymethyl, Z Methansulfonyl und X p-Nitrobenzyloxy, 2,2,2-Trichloräthoxybenzyloxy oder Benzylhydroxy bedeuten oder worin R' Benzyl, Z Methansulfonyl und X p-Nitrobenzyloxy, 2,2,2-Trichloräthoxy, Ben-zyloxy oder Benzhydryloxy ist, oder R' Phenoxymethyl, Z Toluol-p-sulfonyl und X p-Nitrobenzyloxy oder 2,2,2-Trichloräthoxy bedeuten.
Die Zersetzung der Azetidinothiazolinverbindung mit wässriger Säure ist eine grundsätzlich neue Reaktion, um 4-Mercapto-3-carbonsäure AcyIamino-2-oxoazetidinderivate gemäss der folgenden Gleichung zu erhalten:
i:
N-^ S
R'CONH,
Säure
çA N-R" Wasser r
SH
(5)
-N-R"
(6)
worin R' der Rest einer Acylgruppe R'CO; R" Wasserstoff oder eine Kohlenwasserstoffgruppe (z.B. Alkyl, Alkenyl, Ar-alkyl, Aryl), Acyl, abgeleitet von organischen oder anorganischen Säuren, Silyl, Sulfenyl oder eine andere einwertige Aminoschutzgruppe ist, gegebenenfalls substituiert durch eine Halogen-, Schwefel-, Sauerstoff-, Stickstoff-, Kohlenstoffoder Phosphorfunktion wie oben erwähnt.
Die Reaktion kann durchgeführt werden durch Behandlung eines Thiazolinazetidins (5) mit einer Säure und Wasser. Die Reaktion mit Wasser spaltet notwendigerweise den Thiazolinring auf, so dass ein 4-Mercapto und 3-Acylamino Azetidinring erhalten wird. Die bevorzugten Säuren sind Mineralsäuren (z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, Chlorsäure), Sulfonsäuren (z.B. Alkansulfonsäure, Arylsulfonsäure, Aralkylsulfonsäure, insbesondere a-HalogenalkansuIfonsäure), a-Halogencarbon-säuren, Polycarbonsäuren, insbesondere Säuren mit einer Dissoziationskonstanten von mindestens 0,01. Spezielle Säuren sind starke Säuren z.B. Perchlorsäure, Trifluoressigsäure, Tri-chloressigsäure, Dichloressigsäure, Trifluormethansulfonsäure, Trichlormethansulfonsäure, Fluorborwasserstoff, Salzsäure, Flussäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Brombenzolsul-fonsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, usw.
Die genannte Umsetzung kann in einem der oben genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind polare Lösungsmittel, die Wasser und Säure auflösen (z.B. Äther, Ketone, Alkohole, Amide, Sulfoxide, Wasser), Lösungsmittel die das Ausgangsprodukt (5) lösen (z.B. Halogenkohlenwasserstoffe, Ester, Äther, Ketone), und Mischungen derselben.
Wenn eine starke Säure verwendet wird, können Nebenreaktionen, z.B. Zersetzung des Azetidinonrings vorkommen. Die Ausbeute kann verbessert werden durch Auswahl der Reaktionsbedingungen, d.h. Konzentration, Temperatur, Re-5 aktionszeit, usw. Im allgemeinen verläuft die Umsetzung bei Zimmertemperatur genügend schnell, oft in 10 Minuten bis 1 Stunde um die gewünschte Verbindung in hoher Ausbeute zu erhalten.
Die Produkte sind instabil gegen Alkali und Oxidation. io Daher sollten diese Bedingungen bei den Reaktionen und der Aufarbeitung vermieden werden.
Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Erfindung im einzelnen.
15 Beispiel 1
Zu einer Lösung von 3-Phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2-,6--diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en (200 mg) in einer Mischung von Methylenchlorid (8 ml) und Aceton (8 ml) wird eine 30% ige wässrige Lösung von Perchlorsäure (1,0 ml) zugefügt und die 20 Mischung 40 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit einem Überschuss von Wasser wird die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der weisse kristalline Rück-25 stand ist 4ß-Mercapto-3ß-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin, Schmp. 137-138°C.
[a]D23 +38.0 ± 3.0° [c = 0.261, CHC13 + C2H5OH-(4:1)|.
IR: v S1 3290, 3200, 2562, 1757, 1658, 1549 cm-1, so NMR: 5 d6"DMS0 3.17brslH, 4,58s2H, 5.00brslH, 5,32dd (9;5Hz)lH, 6.80-7.43m6H.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von a-[3-substituiert-(R1)-7-oxo-4-thia-35 -2,6-diazabicyclo [3,2,0] hept-2-en-6-yl] -a-substituiert-(R2)--essigsäureester (R3) (5) in einem Lösungsmittel wird eine Säure zugefügt und die Mischung bei einer bestimmten Temperatur eine bestimmte Zeit lang gerührt. Darauf wird die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnt und mit Methylen-40 chlorid extrahiert. Die Extraktlösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt, so dass ein gewünschter a-[4-Mercapto-3-substituierter-amino-(RICONH-)-2-oxoazetidin-l-yl]-a-substituierter (R2)essig-säureester (R3) (6) erhalten wird.
45 Tabelle III gibt die Reaktionsbedingungen und Tabelle IV die physikalischen Konstanten des Produktes (6) an. In Tabelle III bedeutet die rohe Ausbeute das Gewicht der Produkte. Gemäss Analyse durch Dünnschicht-Chromatogramm und NMR-Spektrum sind sie im wesentlichen rein. Einige so von ihnen wurden durch Kristallisation gereinigt.
Bei den Reaktionen Nr. 3 und 6 wurden die betreffenden Verbindungen in niedrigen Ausbeuten erhalten zusammen mit einer grossen Menge des Ausgangsproduktes und Nebenprodukten.
55
60
65
TABELLE III
(5)
R
i\—fr p eY 3
COOR
O
1 " R -CNH
(6)
^SH
1 ò00r5
Reaktion Nr.
R1
(5)
R2
R3
(mg)
Lsgm. (ml)
Säure (ml)
Temp.
Reaktion-Zeit (min)
(6)
Ausb.
roh Verb,
(mg) Nr.
CH,
PhOCH, —CCH,
-ch2c6h4no2
200
ch2c12 (ch,)2co
4 4
30% hci04 0,8
rt
50
214
ch,
PhOCH, —CCH,
-ch2c6h4n02
200
CH2CI2
(ch3)2co 6
40% TsOH 0,5
rt
60
203
CH,
PhOCH„ —CCH,
-ch2c6h4n02
200
OH2Cl2 4 30% H3P04
(CH3)2CO 10 1,0
rt
330
35
CH,
II
PhOCH2 —CCH3
CH2C6H4N02 200
THF
2nhc1 1,0
rt
50
105
PhOCH,
PhOCH,
CH,
II
-CCHä CH2Br
=C-N O
N l
CH3
PhOCH, =COH
-CH2C6H4N02
200
-CH2C6H4N02 227
-CH2C6H4N02 200
CH2C12 4
(CH3)2CO 10
C6H4 2
CHoCOOCoHr. 2
CiLß\z (CH3)CO
30% CF,COOH 1,0
5% (COOH) 4,0
4 30% HC104 4 0,8
rt
240
70°C 30
35
125
10
220
ch,
PhOCH, =COH
-CH2CC13
293
ch2c12
(CH3)2CO 5
30% hc104 1,0
rt
30
310
TABELLE III (Fortsetzung)
Reaktion Nr.
R1
(5)
R2
R3
(mg)
Lsgm. (ml)
Säure (ml)
Reaktion-Temp. Zeit (min)
(6)
Ausb.
roh Verb,
(mg) Nr.
9
10
11
12
ch3
PhOCH, =CCH,
PhOCH, —H
PhOCH,
CH2Br
I /—\
=C-N O
S /
CH,
-ch2c6h4n02
-c(ch3)3
-ch2c6h4no2
221
200
227
-CH2C6H4N02 200
thf thf
Phca, —cch3
ch2ci2
(ch3)2co thf
4 4
30% hc104 0,5
30% hc104 1,0
30% hc104 0,8
30% hc104 0,5
rt rt rt
45
15
15
30
231
226
192
221
Es bedeuten:
Ph: Phenyl; THF: Tetrahydrofuran; rt: Zimmertemperatur; TsOH: Toluol-p-sulfonsäure
630074
6
TABELLE IV
o
4
5
CH2 3415, 2557,
II 1776, 1748,
PhOCH2- —CCHS -CH2C6H4N02 44-46°C 1693, 1517.
CH,
PhOCH2- =COH CH,
PhOCH2-
PhOCH2-PhOCH,-
PhOCH2-
=CCH3 -H
CH2Br i
=COH CH2
II
PhCH2- —CCH3
-CH2C6H4N02
=COH -CH2CC13 OH,
-CH2C6H4N02
-C(CH3)3
-CHsCbH,NO,
-ch2c6h4no2
Schaum
Schaum
Schaum halbfest
Schaum
3425, 2568, 1776, 1692, 1522.
3425, 1779, 1519.
3425, 1773,
1693,
3415, 1775,
1694,
2565, 1694,
2564, 1726, 1522.
2550, 1740, 1513.
3400, 1780, 1692, 1610, 1603.
3418, 2550, 1771, 1747, Schaum 1678, 1521.
1.93s3'H,2.12d(8.5)lH,4.57s2H,4.87s lH,5.03brslH,5.17brslH,5.29s2H, ca. 5.5m2H,6.83-8.25mlOH. [a]D23 -74.2° (c = 0.271, CHC13).
2.13d(9)lH,2.20s3H,4.55s2H,5.30s 2H, ca. 5.30m2H,6.78-8.20ml0H, 12.60slH.
2.10d(9.5) lH,2.26s3H,4.90+4.55 ABq(12)2H,5.52-5.05m2H,6.73-7.40 m6H,11.92slH.
2.12d(9) 1H,2.25 +2.08s+s6H,4.50s
2H,5.20s2lH,5.35-5.08m2H,6.70-
8.10ml0H.
1.45s9H,2.00d(10) 1H,4.08+3.58ABq (17)2H,4.49s2H,5.15dd(4.5;10)llH, 5.55dd(4.5;8)lH,6.70-7.35m5H, 7.83d(8)lH.
2.25d(10) lH,4.25d(2)2H,4.58s2H, 5.20-5.37m4H,6.84-8.24m9H, 12.1s 1H.
1.87s3H,2.05d(8)lH,3.58s2H,4.77s l'H,4.95slH,5.10brslH,5.27s2H,
7.10-8.12ml0H,5.4m2H.
Beispiel 3
Zu einer Lösung p-Nitrobenzyl-a-[3-phenoxymethyl-7--oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-a-isopro-penylacetat (200 mg) in Tetrahydrofuran (5 ml) wird Oxalsäure (200 mg) und Wasser (0,5 ml) zugefügt und die Mischung bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das Chroma-togramm der Reaktionsmischung zeigt die Gegenwart von p-Nitrobenzyl-a-[mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazet-idin-l-yl]-a-isopropenylacetat und das Ausgangsmaterial an.
Beispiel 4
Nach ähnlichen Verfahren wie Beispiel 2 werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
(1) 4-Mercapto-3-thienylacetamido-2-oxo-1 -acetylazetidin aus 6-Acetyl-3-thienylmethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabi-cyclo [3,2,0] hept-2-en;
(2) 4-Mercapto-3-benzamido-2-oxo-l-trifluoracetylazetidin aus 6-Trifluoracetyl-3-phenyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabi-cyclo[3,2,0]hept-2-en;
(3) 4-Mercapto-3-acetamido-2-oxo-l-methylazetidin aus 3,6-Dimethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept--2-en;
(4) 4-Mercapto-3-(«-phenyl-a-chloracetamido)-2-oxo-l-carb-äthoxycarbonylazetidin aus 6-Carbäthoxycarbonyl-3-phe-nylchlormethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept--2-en;
(5) a-[4-Mercapto-3-formamid-2-oxoazetidin-l-yl]-a-isopro-
pylidenessigsäure aus a-[7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo-[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-a-isopropylidenessigsäure; und (6) 4-Mercapto-3-benzylthiocarbonylamino-2-oxo-l-p-toluoi-45 sulfonylazetidin aus 3-Benzylthio-6-p-toluolsulfonyl-7--oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en.
Beispiel 5
Zu einer Lösung von p-Nitrobenzyl-a-[3-phenoxymethyl-50-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-a-[2--brom-l-(morpholin-4-yl)äthyliden]acetat (580 mg) in Tetrahydrofuran (10 ml) wird bei — 10°C eine 60%ige wässrige Lösung von Perchlorsäure (1,5 ml) zugefügt und die Mischung 30 Minuten gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit 55 Wasser verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, eingedampft und ergibt einen hellgelben Schaum (512 mg). Der Schaum wird chromatographisch über Silicagel, enthaltend 10% Wasser (50 g) gereinigt und 60 scheidet sich aus den mit einer Mischung von Benzol und Äthylacetat (1:1) eluierten Fraktionen aus: p-Nitrobenzyl-a--[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept--2-en-6-yl]-a-(2-brom-l-hydroxyäthyliden)acetat (Schaum: 207 mg; Ausbeute: 40%).
65 IR: v Sax0'3 1781 cm-1.
NMR: 8cdc13 3.75+3.95ABq(10Hz)2H, 4.72s2H, 5.25 s2H, 5.73d(4Hz)lH, 6.07d(4Hz)lH, 6.73-8.15m9H, 12.07 slH.
7
630074
Aus den Fraktionen kann auch p-Nitrobenzyl-a-[3-phen-oxyacetamido-4-mercapto-2-oxoazetidin-l-yl]-a-(2-brom-l-hy-droxyäthyliden)acetat als Nebenprodukt isoliert werden.
Das oben genannte Hauptprodukt (84 mg) wird in Tetra-hydrofuran (2 ml) gelöst, mit 2N-Salzsäure (0,2 ml) gemischt und 30 Minuten bei 0°C und sodann 1 Stunde bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand (75 mg) kann 5 durch IR- und NMR-Spektroskopie als p-Nitrobenzyl-7-phen-oxyacetamido-3-oxocepham-4-carboxylat identifiziert werden.
v

Claims (4)

  1. 630074
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (6)
    R'CONH ^SH
    N*
    R" I
    r
    Of
    JÌ.
    ^R"
    (6)
    ]
    S /
    (5)
    worin R' der Rest einer Acylgruppe R'CO und R" Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe, Acyl, abgeleitet von organischen oder anorganischen Säuren, Silyl, oder Sulfenyl ist, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (5)
    R«
    X
    10
    0 R"
    N' \
    f
    (5)
    -N^r«
    in Gegenwart von Wasser mit einer Säure behandelt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure eine Dissoziationskonstante von mindestens 0,001 hat.
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure eine der folgenden ist: Perchlorsäure, Tri-fluoressigsäure, Trichloressigsäure, Dichloressigsäure, Tri-fluormethansulfonsäure, Trichlormethansulfonsäure, Tetra-fluorborwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Brombenzol-sulfonsäure, Methansulfonsäure oder Äthansulfonsäure.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin R" eine Gruppe der folgenden Formel ist
    T r^CH2Hal
    COX
    worin Hai Halogen, X eine Hydroxy- oder Carboxyschutz-gruppe und Y Piperidino, Morpholino oder eine disubsti-tuierte Aminogruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen ist.
    in Gegenwart von Wasser mit einer Säure behandelt wird.
    Repräsentative Acylgruppen R'CO sind anorganische 15 Acylgruppen wie Carbonsäureacyl (z.B. Alkoxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl oder Aryloxycarbonyl), Schwefelsäureacyl, Phosphorsäureacylgruppen (z.B. Dialkoxyphosphinyl, Di-alkoxythiophosphonyl oder Alkoxyaminophosphoroyl) und organische Acyle wie Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Aralkanoyl, 20 Aroyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Alkylphosphonyl. Diese Gruppen können, wenn möglich, in ihrer Struktur durch ein Heteroatom unterbrochen sein oder können ungesättigt oder substituiert sein, beispielsweise durch Halogen (z.B. Fluor, Chlor oder Brom), eine Stickstoff-Funktion (z.B. Ami-25 no, Hydrazin, Azido, Alkylamino, Arylamino, Acylamino, Alkylidenamino, Acylimino, Imino oder Nitro), eine Sauerstoff-Funktion (z.B. Hydroxy, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy oder Oxo), eine Schwefelfunktion (z.B. Mercapto, Alkylthio, Aralkylthio, Arylthio, Acylthio, Thiooxo, Sulfo, 30 Sulfonyl, Sulfinyl, Alkoxy-sulfonyl, oder Aryloxysulfinyl),
    eine Kohlenstoff-Funktion (z.B. Alkyl, Alkenyl, Aralkyl,
    Aryl, Carboxy, Carbalkoxy, Carbamoyl, Alkanoyl, Aroyl, Aminoalkyl, Aralkanoyl oder Cyano), oder eine Phosphorfunktion (z.B. Phospho oder Phosphoroyl). A und B können 35 auch gemeinsam unter Bildung einer Diacylgruppe einer mehrbasischen Säure aufgefasst werden (z.B. Phthaloyl, Pyri-din-2,3-dicarbonyl, Maleoyl oder Succinoyl).
    Bevorzugte Gruppen des genannten Acyls können die Acyle der Penicillinseitenkette sein (z.B. Phenylacetyl, Phen-oxyacetyl, Heptanoyl) oder Gruppen, die umwandelbar sind in solche, die den Endprodukten antibakterielle Wirksamkeit verleihen (z.B. Wasserstoff, N-tert.-Butoxy-2-phenylglycin-amido, a-(l-Carbomethoxy-l-isopren-2-yl)amino-a-phenyl-glycyl, 4-Phenyl-2,2-dimethyl-5-oxo-l,3-imidazolidin-l-yl, a-Diphenylmethoxycarbonyl-a-phenyl-acetamido).
    Besonders bevorzugte Verbindungen (I) gemäss dem er-findungsgemässen Verfahren sind die der folgenden Formel
    40
    45
CH74880A 1975-02-17 1980-01-30 Process for preparing an acetidinone compound CH630074A5 (en)

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