CH629503A5 - Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. - Google Patents
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Description
629503
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
0
n worin n die Ziffern 1 oder 2,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, oder, falls n die Ziffer 2 bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt,
dadurch gekennzeichnet, dass man in einem 5-Androsten-17-on-Derivat der Formel _
0
(II)
die Doppelbindung in 5-Stellung hydriert.
2. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
(IB)
n worin n die Ziffern 1 oder 2,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, oder, falls n die Ziffer 2 bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt, und X eine Hydroxymethylengruppe bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, dass man in einem 5-Androsten-17-on-Derivat der Formel gleichzeitig die Doppelbindung in 5-Stellung sowie die 17-Oxogruppe hydriert.
3. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
(III)
worin n die Ziffern 1 oder 2,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, oder, falls n die Ziffer 2 bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt, und dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 2 eine Verbindung der Formel IB herstellt, worin X die Hydroxymethylengruppe bedeutet und anschliessend mit Benzoylchlorid verestert.
4. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel worin n die Ziffern 1 oder 2,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, oder, falls n die Ziffer 2 bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt, und X eine Hydroxymethylengruppe bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, dass man in einem 5-Androsten-17-on-Derivat der Formel
0
(II)
zuerst die Doppelbindung in 5-Stellung hydriert und anschliessend die 17-Oxogruppe durch Hydrierung oder durch Umsetzung mit einem Hydrid in die Hydroxymethylengruppe überführt.
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Die tvffindung betrifft ein Verfanren zur Hers^'ui., h ncros'PÛ-Deiivaten der aügemeinen Formel
(I)
worin n die Ziffern 1 oder 2,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, oder falls n die Ziffer 2 bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt, und
X eine Carbonylgruppe oder eine Hydroxymethylengruppe bedeutet.
Das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
O
(IA)
ist dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der
Formel
O
(II)
worin n, Ri und R2 weiter oben definiert sind, die Doppelbin dung in 5-Stellung hydriert. Verbindungen der Formel
(IB)
werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man in einem
:w-*ndrosien-i /-ou-De»ivüt aar i;oni:ei iü gleichzeitig die Doppelbildung in 5-Stei.uiig sowie eie t /-Osogi-ippe hydriert.
Verbindungen der weiter oüen angeführten Fù„aieì I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man in einem 5-Androsten-17-on-Derivat der Formel II zuerst die Doppelbindung in 5-Stellung hydriert und anschliessend die 17-Oxogruppe durch Hydrierung oder durch Umsetzung mit einem Hydrid in die Hydroxymethylengruppe überführt.
Die in den erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Ausgangsverbindungen der Formel II können erhalten werden, indem man entsprechende Sterinderivate mit einer zum Seitenkettenabbau von Sterinen befähigten Mikroorganismenkultur fermentiert. Das Fermentations verfahren ist in der DOS 26 32 677.2 ausführlich beschrieben.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer Steroide.
Unter einer Alkylgruppe Ri oder R2 soll beispielsweise eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende - vorzugsweise geradkettige - Alkylgruppe verstanden werden. Geeignete Alkyl-gruppen Ri oder R2 sind beispielsweise die Propylgruppe, die Butylgruppe, die Isopropylgruppe, die sec.-Butylgruppe und insbesondere die Methylgruppe und die Äthylgruppe. Unter einer durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylgruppe soll vorzugsweise eine Gruppe verstanden werden, welche 3 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt. Solche Gruppen sind beispielsweise 2-Alkoxyäthylengruppen wie die 2-Methoxy-äthylengruppe oder die 2-Äthoxy-äthylengruppe.
Verbindungen der Formel IB, worin X die Hydroxymethylengruppe bedeutet, werden durch Umsetzung mit Ben-zoylchlorid in die entsprechenden Benzoylester überführt.
Erfindungsgemäss ist es also möglich, die 5-Androsten-17-on-Derivate zu den entsprechenden 5a-Androstan-17-on-Derivaten zu hydrieren, wobei je nach Reaktionsbedingungen die 17-Oxogruppe erhalten bleibt oder zur entsprechenden 17-Hydroxygruppe reduziert wird.
Beispiel 1
5 g 3ß-Methoxymethoxy-5a-androsten-17-on werden in Äthanol und Benzol gelöst und mit Natriumborhydrid reduziert. Man erhält 5 g 3ß-Methoxymethoxy-5a-androstan-17ß-ol vom Schmelzpunkt 110-112°C (aus Methanol).
Beispiel
2 g 3ß-Methoxymethoxy-5a-androstan-17ß-ol werden in Pyridin mit Benzoylchlorid verestert. Man erhält 2,5 g 17ß-Benzoyl-oxy-3ß-methoxymethoxy-5a-androstan vom Schmelzpunkt 118-120°C (aus Methanol).
Beispiel 3
1,1 g 3ß-Methoxymethoxy-5-androstan-17-on werden in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (7:3) mit einem Palladiumkatalysator (5% auf Calciumcarbonat) bei 50°C und 20 atm hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Das erhaltene Rohprodukt ist nicht ganz einheitlich und enthält neben 3ß-Methoxymethoxy-5a-andro-stan-17-on, von dem 0,65 g durch Kristallisation aus Methanol erhalten werden können, noch Anteile von 3ß-Meth-oxymethoxy-5a-androstan-17ß-ol. Durch Weiterhydrierung oder durch Reduktion mit Natriumborhydrid wird dieses Produkt zum Hauptprodukt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |