CH629222A5 - Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. Download PDFInfo
- Publication number
- CH629222A5 CH629222A5 CH415281A CH415281A CH629222A5 CH 629222 A5 CH629222 A5 CH 629222A5 CH 415281 A CH415281 A CH 415281A CH 415281 A CH415281 A CH 415281A CH 629222 A5 CH629222 A5 CH 629222A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl group
- androsten
- bond
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/005—Degradation of the lateral chains at position 17
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
- C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/0037—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being a saturated hydrocarbon group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
- C07J1/004—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
- C07J1/0048—Alkynyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/863—Mycobacterium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
20
25
(I)r r20-chr10-
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel MeRe r2ochr1-o-
(ii) 30 worin die Bindung... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbro-35 chene Alkylgruppe darstellt, und
Rö einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Androstan-17-on-Verbindung der (III) 40 Formel worin Re weiter oben definiert ist und Me ein Alkalimetallatom oder ein Magnesium-Halogenidrest bedeutet, alkyliert.
2. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
45
50
r20-chr10-
(ii)
(iv)
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel 55 MeRs (III)
worin Rö weiter oben definiert ist und Me ein Allcalimetall-atom oder ein Magnesium-Halogenidrest bedeutet, alkyliert. Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Aus-60 gangsverbindungen der Formel II können erhalten werden, indem man entsprechende Sterinderivate mit einer zum Sei-tenkettenabbau von Sterinen befähigten Mikroorganismenkultur fermentiert. Das Fermentationsverfahren ist in der DOS 26 32 677 2 ausführlich beschrieben.
und Re einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden Koh- 65 Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind wert-lenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass volle Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 eine Verbin- wirksamer Steroide.
dung der Formel Unter einer Alkylgruppe Ri oder R2 soll beispielsweise eine worin die Bindung... eine Einfach- oder Doppelbindung ist
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende - vorzugsweise geradkettige - Alkylgruppe verstanden werden. Geeignete Alkyl-gruppen Ri oder R2 sind beispielsweise die Propylgruppe, die Butylgruppe, die Isopropylgruppe, die sec.-Butylgruppe und insbesondere die Methylgruppe und die Äthylgruppe. Unter einer durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylgruppe soll vorzugsweise eine Gruppe verstanden werden, welche 3 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt. Solche Gruppen sind beispielsweise 2-Alkoxyäthylengruppen wie die 2-Methoxy-äthylengruppe oder die 2-Äthoxy-äthylengruppe.
Die so dargestellten Verbindungen der Formel
R„OCHR,-0-
worin..., Ri, R2 und Re die obengenannte Bedeutung besitzen, werden in Gegenwart von H+ - Ionen oder Lewis-Säuren zu den entsprechenden 3 ß-Hydroxy-Verbindungen hydrolysiert. Deren Weiterverarbeitung zu pharmakologisch wirksamen Substanzen ist bekannt.
So kann man beispielsweise die so erhaltenen 3ß-Hydroxy-5-androstan-17-on-Derivate mittels Oppenauer-Reaktion (beispielsweise durch Erhitzen der Hydrolyseprodukte in Benzol-Aceton mit Aluminiumisopropylat) in die entsprechenden 17ß-Hydroxy-3-keto-A4-steroide, wie zum Beispiel das Testosteron, das 17a-Methyltestosteron, das 17a-Äthylte-stosteron oder das 17a-Äthinyltestosteron, die bekanntlich ebenfalls eine ausgeprägte Hormonaktivität besitzen, umwandeln.
Darüber hinaus sind das 17a-Äthinyl-l 7ß-hydroxy-4-androsten-3-on und das 17ß-Hydroxy-17a-vinyl-4-andro-sten-3-on bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen 17a-Hyroxy-pro-gesteron und dessen Ester (Helv. Chim. Acta 24,1941,945 und deutsche Offenlegungsschrift 2 140 291).
Methoden zur Alkylierung von 17-Ketogruppen (siehe zum Beispiel John Fried: Organic Reactions in Steroid Chemistry - van Nostrand Reinhold Comp., New York etc. 1972, Volume 2, Seite 53 ff) sind bekannt. So kann man die
629222
5-Androsten-17-on-Derivate der Formel II beispielsweise mit Alkylmagnesiumhalogeniden oder mit Alkalimetallacety-liden umsetzten und erhält die entsprechenden 17ß-Hydroxy-17a-alkyl(oder äthinyl)-5-androsten-Deri vate.
Beispiel 1
11 g Kalium-tert.-butylat in 100 ml Tetrahydrofuran werden durch Einleiten von Acetylen in das Acetylid verwandelt. In diese Suspension wird bei 10°C eine Lösung von 20 g 3ß-Methoxymethoxy-5-androsten-17-on in 100 ml Tetrahydrofuran gegeben und eine Stunde gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakkum abdestilliert und durch Wasser ersetzt. Das Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 21,53 g 17cc-Äthinyl-3ß-methoxy-methoxy-5-androsten-17ß-ol vom Schmelzpunkt 184-186°C (aus Methanol).
Beispiel 2
3,59 g 17a-Äthinyl-3ß-methoxymethoxy-5-androsten-17ß-ol werden mit 100 ml Aceton, 4 ml Wasser und 3,4 ml konzentrierter Salzsäure 150 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Wasser gefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 3,1 g 17a-Äthinyl-5-androsten-3ß,17ß-diol vom Schmelzpunkt 241-243°C (aus Aceton).
Beispiel 3
Aus 1,5 g Magnesiumspänen, 37,5 ml Toluol und 9 ml Äther wird mit Methylbromid-Gas auf übliche Weise Methyl-mangesiumbromid bereitet. In diese Mischung wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoff eine Lösung von 5,63 g 3ß-Methoxymethoxy-5-androsten-17-on in 40 ml Toluol innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Es wird dann 200 Minuten bei 50-55°C unter Stickstoff gerührt, abgekühlt, vorsichtig mit verdünnter Schwefelsäure zuersetzt, die Lösungsmittel abdestilliert und die Kristalle isoliert. Ausbeute 5,85 g 3ß-Methoxymethoxy-17a-methyl-5-androsten-17ß-ol vom Schmelzpunkt 134-135°C (aus Methanol).
Beispiel 4
3,49 g 3ß-Methoxymethoxy-17a-methyl-5-androsten-17ß-ol werden in 100 ml Aceton gelöst, mit 6 ml konzentrierter Salzsäure und 6 ml Wasser versetzt und eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Wasser gefällt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 3,0 g 17a-Methyl-5-androsten-3ß,17ß-diol vom Schmelzpunkt 200-204°C (aus Methanol).
3
s
10
15
20
25
30
35
40
45
B
Claims (2)
- 629222PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel(I),
- .R.10r20chr1-0-worin die Bindung... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung,Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worinR2 eine gegebenenfalls durch ein Sauestoffatom unterbrochene Alkylgruppe darstellt, und Rö einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Androstan- 17-on-Derivat der Formel(V)RgO-CHR^-Oherstellt, worin Ri und R2 in Anspruch 1 definiert sind und Rö die obige Bedeutung hat und anschliessend diese Verbindung in Gegenwart von H+- Ionen oder Lewis-Säuren hydroly-siert.15
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762632677 DE2632677A1 (de) | 1976-07-16 | 1976-07-16 | Verfahren zur herstellung von androstan-17-on-derivaten und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH629222A5 true CH629222A5 (de) | 1982-04-15 |
Family
ID=5983514
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH861377A CH627190A5 (de) | 1976-07-16 | 1977-07-12 | |
CH415281A CH629222A5 (de) | 1976-07-16 | 1981-06-23 | Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. |
CH415381A CH629503A5 (de) | 1976-07-16 | 1981-06-23 | Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH861377A CH627190A5 (de) | 1976-07-16 | 1977-07-12 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH415381A CH629503A5 (de) | 1976-07-16 | 1981-06-23 | Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4179336A (de) |
JP (1) | JPS5315493A (de) |
AT (1) | AT363196B (de) |
BE (1) | BE856860A (de) |
CH (3) | CH627190A5 (de) |
CS (1) | CS200517B2 (de) |
DD (4) | DD136141A5 (de) |
DE (1) | DE2632677A1 (de) |
DK (1) | DK142372C (de) |
FR (4) | FR2365588A1 (de) |
GB (1) | GB1585786A (de) |
HU (4) | HU182789B (de) |
IE (1) | IE45304B1 (de) |
IT (1) | IT1077339B (de) |
NL (1) | NL7706638A (de) |
SE (1) | SE440779B (de) |
SU (1) | SU980628A3 (de) |
YU (1) | YU164277A (de) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55148083A (en) * | 1979-05-04 | 1980-11-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Microorganism |
JPS55150893A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Novel microorganism |
JPS578794A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of androstane-type steroid |
US4755463A (en) * | 1982-05-25 | 1988-07-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Process for preparing steroids |
US4444884A (en) * | 1982-05-25 | 1984-04-24 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Process for preparing steroids |
JPH0512528Y2 (de) * | 1987-09-08 | 1993-03-31 | ||
EP0738703B1 (de) * | 1995-02-28 | 2002-05-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Acryl-Säure-Derivate, Verfahren zur Herstellung von Acryl-Säure-Derivaten und Acryl-Säure-Polymere |
LT2644206T (lt) * | 2003-05-23 | 2019-05-27 | Nektar Therapeutics | Peg dariniai, susidedantys iš dviejų peg grandinių |
JP5701308B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2015-04-15 | インダストリー−アカデミック コーポレーション ファウンデーション,ヨンセイ ユニバーシティ | 新規血管漏出遮断剤 |
WO2012116290A2 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Washington University | Neuroactive 17(20)-z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same |
US20150291654A1 (en) | 2011-10-14 | 2015-10-15 | Sage Therapeutics, Inc. | 3,3 disubstituted 19-nor pregnane compounds, compositions, and uses thereof |
CN109970833B (zh) | 2012-12-18 | 2022-05-27 | 华盛顿大学 | 神经活性的甾族化合物、其前药以及利用所述化合物的治疗方法 |
EP2956466A4 (de) | 2013-02-15 | 2016-11-02 | Univ Washington | Neuroaktive enantiomere 15-, 16- und 17-substituierte steroide als modulatoren für gaba-a-rezeptoren |
US9512170B2 (en) | 2013-03-01 | 2016-12-06 | Washington University | Neuroactive 13, 17-substituted steroids as modulators for GABA type-A receptors |
US9365502B2 (en) | 2013-03-11 | 2016-06-14 | Washington University | Neuroactive substituted cyclopenta[b]phenanthrenes as modulators for GABA type-A receptors |
US9562026B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-02-07 | Washington University | Neuroactive substituted cyclopent[a]anthracenes as modulators for GABA type-A receptors |
SI2986623T1 (sl) | 2013-04-17 | 2019-03-29 | Sage Therapeutics, Inc. | 19-NOR C3,3-disubstituirani C21-N-pirazolil steroidi in metode njhove uporabe |
EP2986624B1 (de) | 2013-04-17 | 2020-03-25 | Sage Therapeutics, Inc. | Neuroaktive 19-nor-steroide zur verwendung zur behandlung von krankheiten |
US20160068563A1 (en) | 2013-04-17 | 2016-03-10 | Boyd L. Harrison | 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof |
WO2014169831A1 (en) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Sage Therapeutics, Inc. | 19-nor c3,3-disubstituted c21-c-bound heteroaryl steroids and methods of use thereof |
CA2918735C (en) | 2013-07-19 | 2023-08-01 | Sage Therapeutics, Inc. | Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof |
CN105579043B (zh) | 2013-08-23 | 2021-09-14 | 萨奇治疗股份有限公司 | 神经活性类固醇、组合物和其用途 |
WO2015195962A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Sage Therapeutics, Inc. | Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof |
CN112940066A (zh) | 2014-10-16 | 2021-06-11 | 萨奇治疗股份有限公司 | 靶向cns障碍的组合物和方法 |
US20170233433A1 (en) | 2014-10-16 | 2017-08-17 | Sage Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating cns disorders |
LT3224269T (lt) | 2014-11-27 | 2020-07-10 | Sage Therapeutics, Inc. | Kompozicijos ir būdai, skirti cns sutrikimams gydyti |
ES2857082T3 (es) | 2015-01-26 | 2021-09-28 | Sage Therapeutics Inc | Composiciones y métodos para el tratamiento de trastornos del SNC |
JP6875996B2 (ja) | 2015-02-20 | 2021-05-26 | セージ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 神経刺激性ステロイド、組成物、およびその使用 |
EP3481844B1 (de) | 2016-07-11 | 2024-04-17 | Sage Therapeutics, Inc. | C12-substituierte neuroaktive steroide und deren verfahren zur verwendung |
AU2017297375B2 (en) | 2016-07-11 | 2022-09-15 | Sage Therapeutics, Inc. | C17, C20, and C21 substituted neuroactive steroids and their methods of use |
CA3139554A1 (en) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Sage Therapeutics, Inc. | Neuroactive steroids and compositions thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3451892A (en) * | 1965-10-19 | 1969-06-24 | Schering Corp | Process for the preparation of steroidal compounds |
NL6705450A (de) * | 1965-10-22 | 1968-10-21 | ||
US3684657A (en) * | 1970-05-11 | 1972-08-15 | Searle & Co | Selective microbiological degradation of steroidal 17-alkyls |
US3759791A (en) * | 1970-12-10 | 1973-09-18 | Searle & Co | Selective microbiological preparation of androst-4-ene-3,17-dione |
US3738983A (en) * | 1971-08-06 | 1973-06-12 | Searle & Co | Process for the preparation of 3-(3beta,17beta-dihydroxyandrost-5-en-17alpha-yl) propionic acid gamma-lactone |
DE2534911C2 (de) * | 1975-08-01 | 1985-04-18 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 5-Androsten-17-on-Derivaten |
-
1976
- 1976-07-16 DE DE19762632677 patent/DE2632677A1/de active Granted
-
1977
- 1977-06-16 NL NL7706638A patent/NL7706638A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-01 YU YU01642/77A patent/YU164277A/xx unknown
- 1977-07-06 US US05/813,391 patent/US4179336A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-12 CH CH861377A patent/CH627190A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-13 CS CS774682A patent/CS200517B2/cs unknown
- 1977-07-13 AT AT0504677A patent/AT363196B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-13 IE IE1456/77A patent/IE45304B1/en unknown
- 1977-07-14 DD DD77206205A patent/DD136141A5/de unknown
- 1977-07-14 DD DD77206207A patent/DD136142A5/de unknown
- 1977-07-14 SE SE7708192A patent/SE440779B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-14 DD DD77206210A patent/DD137235A5/de unknown
- 1977-07-14 DD DD7700200065A patent/DD132439A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 BE BE179384A patent/BE856860A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 GB GB29800/77A patent/GB1585786A/en not_active Expired
- 1977-07-15 HU HU8018A patent/HU182789B/hu unknown
- 1977-07-15 HU HU8019A patent/HU182790B/hu unknown
- 1977-07-15 IT IT25807/77A patent/IT1077339B/it active
- 1977-07-15 HU HU8020A patent/HU182681B/hu unknown
- 1977-07-15 SU SU772502698A patent/SU980628A3/ru active
- 1977-07-15 DK DK323677A patent/DK142372C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 HU HU77SCHE614A patent/HU179344B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 JP JP8493277A patent/JPS5315493A/ja active Granted
- 1977-07-18 FR FR7721932A patent/FR2365588A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-03-07 FR FR7806455A patent/FR2372175A1/fr active Pending
- 1978-03-07 FR FR7806456A patent/FR2372174A1/fr active Pending
- 1978-03-07 FR FR7806457A patent/FR2372176A1/fr active Pending
-
1981
- 1981-06-23 CH CH415281A patent/CH629222A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-23 CH CH415381A patent/CH629503A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH629222A5 (de) | Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. | |
DE3875280T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 9(11)-dehydro-steroidderivaten. | |
DE1668784B2 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden oder ketonen durch oxydation primaerer oder sekundaerer alkohole | |
DE2757157A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 16 alpha-alkylierten steroiden | |
DE1468410A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 16-Methylensteroiden | |
CH624684A5 (de) | ||
DE1222920B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung durch einen sauerstoffhaltigen Substituenten substituierten 19-Methylenderivaten der Androstanreihe | |
DE2237202A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 17(2-haloaethyliden)-steroiden | |
DE4244976C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17beta-Hydroxy-5alpha-androstan-3-on-Derivaten | |
DE2749104C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von δ↑15↑ -Steroiden | |
DE2109555B2 (de) | Neue 15 a , 16 o -Methylensteroide, diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE4132755A1 (de) | Methylierungs- bzw. ethylierungsmittel und verfahren zur 1,4-addition einer methyl- bzw. ethylgruppe an eine (alpha),(beta)-ungesaettigte keto-verbindung | |
DE2409991C3 (de) | Steroidätherspaltung | |
DE2558089C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Androstan-3,17-dion-Derivaten | |
DE2558077C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17(20)-Dehydro-steroidderivaten | |
DE1593444C3 (de) | In 17-Stellung substituierte 3-Methoxy-I1 beta-methyl-östra-1,3,5(10)-triene und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1668784C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden oder Ketonen durch Oxidation primärer oder sekundärer Alkohole | |
DE2030056C (de) | Verfahren zur Äthinylierung von 17-Ketosteroiden | |
DE2517770C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von | |
DE1238021B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pregnanreihe | |
DE1264441B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-AEthinyl-delta 5(10-19-nor-androsten-17beta-ol-3-on und 17alpha-AEthynil-19-nor-testosteron sowie dessen Estern | |
CH628647A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 17beta-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-en-21-carbonsaeure-gamma-lacton. | |
DE2505884C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Keto-17beta-hydroxy-17alpha-methyl-4-androstenen | |
DE2256866C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17 alpha- oder 17beta-Hydroxy-Verbindungen der 20-Ketopregnan- oder -17alpha-pregnanreihe | |
DE1618859C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3 keto lObeta methyl llbeta hydroxy Delta hoch 4 steroiden |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |