CH626236A5 - - Google Patents

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CH626236A5
CH626236A5 CH719476A CH719476A CH626236A5 CH 626236 A5 CH626236 A5 CH 626236A5 CH 719476 A CH719476 A CH 719476A CH 719476 A CH719476 A CH 719476A CH 626236 A5 CH626236 A5 CH 626236A5
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CH
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sulfide
bis
meat
jus
methyltetrahydrofuryl
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CH719476A
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Steven Van Den Bosch
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Beheer Bv Pfw
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Ändern oder Modifizieren des Geruchs und/oder Geschmacks von Nah-rungs- oder Futtermitteln mit neuen schwefelhaltigen Aromati-sierungsmitteln, die bedeutsame und unerwartete organolepti-5 sehe Eigenschaften aufweisen und dadurch in den verschiedenartigsten Aromazusammensetzungen brauchbar sind. Sie eignen sich insbesondere dazu, das Fleischaroma von Fleischprodukten oder von Fleisch enthaltenden Nahrungsmitteln zu verstärken und Nicht-Fleischnahrungsmitteln ein Fleischaroma zu io erteilen.
In letzter Zeit hat es eine grosse Zunahme der Weltbevölkerung mit entsprechendem Druck auf die Weltnahrungsmittelversorgung gegeben. Aus zahlreichen Gründen, unter ihnen der Bedarf an Raum für die Zucht grosser Herden von Fleisch 15 produzierenden Tieren und die Getreidemengen, die notwendig sind, um solche Tiere zu füttern, ist es immer teurer und unzweckmässiger geworden, den Menschen grosse Mengen an Fleisch konsumieren zu lassen, und das wird auf gleicher Weise Fortgang finden. Aus diesem Gesichtspunkt der Ernährung 20 sind andere Materialien, wie Soja und andere pflanzliche Proteine, Fleischproteinen gleichzusetzen, und einige Nahrungsmittelfabrikanten haben Ersatzmittel und Zusatzmittel für Fleisch auf der Basis solcher Materialien und aromatisierender Fleischzusätze entwickelt. Diese Produkte sind aber sehr man-25 gelhaft, was das Aromaniveau betrifft, das von den meisten Konsumenten gefordert oder erwartet wird.
Die Erfindung bezweckt, zur Lösung des einschlägigen Problems ein Verfahren zu entwickeln, durch das mit Hilfe von chemischen Verbindungen, die entweder allein oder, wenn 30 sie zusammen mit anderen aromatisierenden Zusätzen verwendet werden, Nicht-Fleischnahrungsmitten ein Fleischaroma erteilen und Fleischaroma solcher Materialien verstärken.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen haben die Formeln I und II
und
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(II),
worin X und Y Schwefel oder Sauerstoff und Rj, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit höchstens 3 Kohlen-55 Stoffatomen bedeuten. Die Verbindungen, die zum Erstellen der gewünschten Geruchs- und Geschmacksnuancen bevorzugt werden, umfassen die Verbindungen der Formeln I und II, worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und R1; R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Methylgruppen sind. 60 Die Erfindung umfasst auch Aroma- und aromaverstärkende Zusammensetzungen, welche die oben erwähnten Verbindungen enthalten, sowie Nahrungsmittel, die nach dem er-findungsgemässen Verfahren erhalten wurden.
Die meisten der neuen Verbindungen der Formeln I und 65 II können in verschiedenen geometrischen isomeren Formen vorkommen. Die hier gegebenen Formeln stellen deshalb Mischungen solcher Isomeren dar, wie sie mittels der präpara-tiven Reaktion erhalten werden. Spezifische Vertreter der
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neuen Verbindungen, die durch die Strukturformeln I und II
umfasst werden, sind:
Bis- (tetrahydrofuryl-2 (sulfid
Bis-(2-methyltetrahydrofuryl-2)sulfid
Bis(2,5-dimethyltetrahydrofuryl-2)sulfid
Bis(2-methyltetrahydrothienyl-2-)sulfid
2-Methyltetrahydrofuryl-2-(2'-methyltetrahydrothienyl-
2')sulfid
Thienyl-2- (2 '-methyltetrahydrofuryl-2 ')sulfid Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrothienyl-2')sulfid 5-Methylfuryl-2- (2 ' -methyltetrahydrofuryl-2 ' )sulfid 5-MethylfuryI-2-(2',5'-dimethyltetrahydrofuryl-2')suIfid.
In der US-PS 3 666 495 werden Beispiele von Bis-3-furyl-, Bis-dihydro-3-furyl- und Bis-tetrahydro-3-furylsulfiden erwähnt, und aus der chemischen Literatur sind viele Beispiele von 2-Furyl- und 2-Thienylsulfiden bekannt (R. A. Silverman und D.M. Burness, J.O.C. 33,1869 (1968); Ya. L. Danyus-hevskii et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968,2532 (Chem. Abstr. 70, 68020 g [1969]); E. Niwa et al., Chem. Ber. 99, 3215 [1966]). Jedoch wird in dem Stand der Technik nichts gesagt über analoge Verbindungen mit einer Schwefelbindung zwischen den a- und a'-Kohlenstoffatomen von zwei tetrahydro-heterocyclischen fünfgliedrigen Ringsystemen oder über analoge Verbindungen mit einer Schwefelbindung zwischen den a- und a'-Kohlenstoffatomen eines tetrahydro-heterocyclischen fünfgliedrigen Ringsystems und eines Furan- oder Thiophenringes.
Die neuen erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen der Formeln I und II können durch Addition eines Mer-captans zu einem cyclischen Vinyläther oder cyclischen Vinyl-thioäther hergestellt werden. Die unter die oben erwähnte Sturkturformel 1 fallenden symmetrischen Sulfide, worin X = Y, R2 = R3 und R! = Rt, welche Symbole die oben erwähnte Bedeutung haben, können auch durch Addition von Wasserstoffsulfid zu dem cyclischen Vinyläther oder dem cyclischen Vinylthioäther hergestellt werden. Die Additionsreaktionen können in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure mit oder ohne ein Lösungsmittel durchgeführt werden. Zahlreiche Lösungsmittel können verwendet werden, z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydro-furan und andere inerte Lösungsmittel. Verschiedene Säuren können als Katalysatoren verwendet werden, wie p-Toluolsul-fonsäure, Thionylchlorid oder gasförmiges Wasserstoffchlorid. Die Addition karfn von der Raumtemperatur oder einer niedrigeren Temperatur bis zur Rückflusstemperatur des Lösungsmittels durchgeführt werden.
Die Additionsreaktion unter Verwendung von Wasserstoffsulfid und des cyclischen Vinyläthers oder Thioäthers gibt An-lass zu der Bildung des symmetrischen Sulfids und auch des entsprechenden Mercaptans. Diese Mercaptane, die neu sind, weisen gute Aromaeigenschaften auf. Sie können durch die Formel III
dargestellt werden, worin X, Rj und R2 dieselbe Bedeutung haben wie oben für die Verbindungen I und II. Diese Verbindungen würden isoliert und werden in der oben erwähnten Additionsreaktion für die Herstellung der asymmetrischen Sulfide der Formel I verwendet.
Die 2-Mercaptofurane, die als Ausgangsmaterialien für die Furanderivate der Formel II dienen, können in situ erhalten werden gemäss dem in E. Niwa et al., Chem. Ber. 99, 3215 (1966) beschriebenen Verfahren. Die 2-Mercaptothiophene,
die als Ausgangsmaterialien für die Thiophenderivate der Formel II dienen, werden gemäss dem in Org. Synth. 50,104 (1970) beschriebenen Verfahren hergestellt. Die als Ausgangsmaterialien dienenden 4,5-Dihydrofurane können gemäss dem von A. Lipp, Chem. Ber. 22,1199 (1889) und D.H. Aten Armitage und C.L. Wilson, J. Amer. Chem. Soc. 81, 2437 (1959) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die 4,5-Dihydrothiophene können durch das von M. A. Gianturco et al., Tetrahedron Lett. 23, 1847 (1965) beschriebene Verfahren hergestellt werden. Durch Reinigung mittels Flüssigkeitschromatographie der Mischung von Doppelbindungsisomeren, erhalten durch das Verfahren gemäss Gianturco, können die reinen 4,5-Dihydrothiophene isoliert werden.
Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen besonders charakteristische und unerwartete organoleptische Eigenschaften aufweisen. Sogar bei sehr niedrigen Konzentrationen können sie zum Verstärken des Fleischgeruchs und -geschmacks von Fleischprodukten oder Fleisch enthaltenden Nahrungsmitteln verwendet werden und Nicht-Heischnahrungsmitteln einen Fleischgeruch oder -geschmack erteilen. Jedoch sind die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen im Gegensatz zu vielen anderen Verbindungen, die in der chemischen Literatur erwähnt sind und ausschliesslich fleischartig sind, in der Lage, einen fleischähnlichen Geruch oder Geschmack mit leichtem Zwiebeloder Knoblauchcharakter zu erteilen, und demzufolge können sie entweder allein oder in Kombination mit anderen essbaren aromatisierenden Stoffen dazu verwendet werden, Nahrungsmitteln oder anderen essbaren Materialien einen fleischähnlichen, röstfleischähnlichen oder fleisch-leberähnlichen organoleptischen Eindruck zu erteilen.
Ferner wird bemerkt, dass, obgleich die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen als einen fleischähnlichen Geschmack und Geruch besitzend oder bewirkend bezeichnet werden, ihre Anwendung sehr breit und nicht auf Aromazusammensetzungen beschränkt ist, die Nahrungsmitteln Fleischaromas erteilen. Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen auch brauchbare Bestandteile in Aromazusammensetzungen anderer Typen sind, die als Aromatypen von Nahrungsmitteln tierischen Ursprungs und sogar bestimmte pflanzliche Typen wie z.B. Ahorn («maple»), Kaffee, Schokolade oder Nüsse oder damit zusammenhängend charakterisiert werden können.
Aromazusammensetzungen, die unter Verwendung der Verbindungen der Formel I oder II in Kombination mit anderen Geruch und Geschmack verstärkenden Bestandteilen hergestellt werden, können 0,001-10 pp der neuen Verbindungen enthalten. Wenn sie einem Nahrurigsmittel zugesetzt werden, kann das in Konzentration von 0,01—10 ppm erfolgen, basiert auf dem Gewicht des fertigen Nahrungsmittels. Werden die Verbindungen I oder II allein verwendet, so beträgt ihre Konzentration 0,01-10 ppm, basiert auf dem Gewicht des fertigen Nahrungsmittels.
Es wird bemerkt, dass mit dem Ausdruck «Aromazusammensetzungen» Zusammensetzungen bezeichnet werden, die nur einen Teil des gesamten Aromaeindrucks eines Nahrungsmittels durch Ergänzen oder Verstärken seines natürlichen oder künstlichen Geschmacks- und/oder Aromacharakters erteilen, sowie Zusammensetzungen, die praktisch den ganzen Geschmacks- und/oder Aromacharakter einem essbaren Gegenstand erteilen.
Der Ausdruck «Nahrungsmittel», wie dieser hier verwendet wird, umfasst sowohl feste wie flüssige essbare Materialien für Mensch und Tier, welche Materialien normalerweise, aber nicht immer, Nahrungswert besitzen. Solche Nahrungsmittel umfassen Fleisch, Jus, Suppe, gebrauchsfertige Nahrungsmittel, Milch und Molkereiprodukte, Nüsse, Nahrung aus dem Meer einschliesslich Fisch, zubereitete Nahrungsmittel, die
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Soja enthalten und andere kein Fleisch enthaltende Proteine, pflanzliche Materialien wie Obst, Ahorn («maple») und Nüsse, Kremsauce, Dippsauce, Salatsauce od.dgl.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, aber sie beschränken die Erfindung in keinerlei Weise. Wenn auf eine Untersuchung durch eine Testgruppe verwiesen wird, so bestand die Testgruppe aus fünf Aromasachverständigen. NMR-Spektren wurden auf einem Jeol C 60 H, 60 MHz-Instrument als Lösungen in Kohlenstofftetrachlorid mit Te-tramethylsilan als internen Standard aufgezeichnet. Infrarot-Spektren wurden mit einem Perkin-Elmer 225 IR Spektro-photometer unverdünnt oder als Lösungen in Kohlenstofftetrachlorid gemessen.
Beispiel I Herstellung von Bis(2,5-dimethyltetrahydrofuryl-2)sulfid (I; R1=CH3, R2=CH3, R3=CH3,R4=CH3, X=0, Y=0) In einen 250-cm3-Dreihalsrundbodenkolben, versehen mit einem mechanischen Rührwerk, Tropftrichter, Rückflusskühler, Gaszufuhrrohr und Thermometer, wurden 100 cm3 Pentan eingebracht. Der Kolben wurde auf -80 °C gekühlt und 70 g Wasserstoffsulfid wurden als Flüssigkeit in das Pentan eingebracht. Das Rührwerk wurde in Gang gesetzt und es wurde eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure zugegeben und bei -80 °C wurden 50 g (0,510 Mol) 4,5-Dihydro-2,5-dime-thylfuran zu der Wasserstoffsulfidlösung getropft. Nach Zugabe des cyclischen Vinyläthers liess man die Reaktionsmischung Zimmertemperatur erreichen und man hielt diese Temperatur während 12 Stunden aufrecht. Nach Ablauf wurde die Reaktionsmischung zweimal mit 20 cm3 Portionen Wasser extrahiert und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Durch Destillation des getrockneten Produktes erhielt man die eingangs erwähnte Verbindung als Mischung von Isomeren; Siedepunkt 81-83 °C/2 mm Hg (11 g) und das entsprechende Mercaptan (3; Ri=CH3, R2=CH3, X=0); Siedepunkt 37-39 °C/12 mm Hg (35 g).
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung als Mischung von Isomeren:
NMR-Spektrum (ò in ppm)
ò = 1,20 (d, 6H), Ò = 1,74 (s, 6H), <5 = 1,7-2,2 (m, 8H), <5 = 4,2 (m, 2H).
IR-Spektrum
2970, 2925, 2865, 1453, 1440,1369,1326,1293,1190, 1139, 1096, 1075, 1034, 956, 939, 881, 823, 800, 715, 558 cm-1.
Spektraldaten des entsprechenden Mercaptans (3; Ri=CH3, R2=CH3, X=0):
NMR-Spektrum (ò in ppm)
ò = 1,20 (d, 3H), ò = 1,73 (s, 3 H), ò = 1,8-2,3 (m, 5 H), ô = 4,3 (m, IH).
IR-Spektrum
2970, 2925, 2870, 2555, 1441, 1370, 1355 (sh), 1326, 1297,1190,1142,1110, 1083, 1034, 963, 941, 885, 845, 822, 800,647, 619, 549 cm"1.
Beispiel II Herstellung von Bis(2-methyltetrahydrofuryl-2)sulfid (I; Rj=H, R2=CH3, R3=CH3, R4=H, X=0)
Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel I beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 4,5-Dihydro-2-methylfuran mit Wasserstoffsulfid hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung als Mischung von Isomeren:
NMR-Spektrum (ó in ppm)
à = 1,2 (d, 3H), Ò = 1,8 (m, 8H), Ò = 2,06 (s, 3H), c5 = 3,3-3,9 (m, 4H).
IR-Spektrum
2965, 2940, 2875, 1450, 1374, 1368, 1201, 1160, 1080, 1045, 1025, 968, 924, 855 cm"1.
Spektraldaten des entsprechenden Mercaptans (3; Ri=H, s R2=CH3, X=0):
NMR-Spektrum (ò in ppm)
<3 = 1,75 (s, 3H), Ó = 1,8-2,2 (m, 5H), Ò = 3,98 (m, 2H). IR-Spektrum
2970, 2925, 2880, 2560, 1442, 1375, 1350, 1301, 1185, io 1138, 1106, 1037, 1017, 923, 833, 553 cm"1.
Beispiel III Herstellung von Bis(tetrahydrofuryI-2)sulfid (I; R!=H, R2=H, R3=H, R4=H, X=0, Y=0) 15 Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel I beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 2,3-Dihydro-furan mit Wasserstoffsulfid hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung: NMR-Spektrum (ò in ppm)
20 0 = 1,6-2,4 (m, 8H), Ó = 3,4-3,9 (m, 4H), ò = 5,3-5,5 (m, 2 H).
IR-Spektrum
2975, 2950, 2870, 1475, 1459, 1455, 1441, 1350, 1302, (sh), 1289, 1244, 1217, 1175, 1040, 928 (sh), 908, 750, 654 25 cm-1.
Beispiel IV Herstellung von Bis(2-methyltetrahydrothienyl-2)sulfid 3o (I; Ri=H, R2=CH3, R3=CH3, R^H, X=S, Y=S)
Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel I beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 4,5-Dihydro-2-methylthiophen mit Wasserstoffsulfid hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung als Mi-schung von Isomeren:
NMR-Spektrum (ô in ppm)
ò = 1,90 (s, 6H), Ò = 1,7-2,6 (m, 8H), <5 = 2,96 (m, 4H). IR-Spektrum
2955, 2925, 2850, 1434, 1369, 1363,1320, 1301, 1257, 40 1225, 1162, 1124, 1065 (sh), 1050, 1017, 993, 950, 891, 854, 844,729, 683, 648, 536 cm"1.
Spektraldaten des entsprechenden Mercaptans (3; Ri=H, R2=CH3, X=S):
NMR-Spektrum (ó in ppm)
45 Ô = 1,90 (s, 3H), <5 = 2,1-2,4 (m, 4H), Ò = 2,42 (s, 1H), Ò = 3,06 (m, 2H).
IR-Spektrum
2955, 2915 (sh), 2855, 2525, 1438, 1371, 1302,1260, 5o 1227, 1130, 1072, 1056, 1016, 945, 830, 732, 683, 660 cnr1.
Beispiel V Herstellung von Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sulfid 55 II; Ra=H, R3=CH3, R4=H, X=S,Y=0)
In einen 250-cm3-Dreihalsrundbodenkolben, versehen mit einem mechanischen Rührwerk, Tropftrichter, Rückflusskühler und Thermometer, wurden 4,0 g (0,048 Mol) 4,5-Dihy-dro-2-methylfuran in 60 cm3 Pentan und eine katalytische 60 Menge p-Toluolsulfonsäure eingebracht. Die Umsetzung wurde unter Stickstoff durchgeführt. Das Rührwerk wurde in Gang gesetzt und 4,0 g (0,035 Mol) 2-Mercaptothiophen (hergestellt gemäss dem Verfahren, beschrieben in Org. Synth. 50, 104 [1970]) in 20 cm3 Pentan wurden im Lauf von 30 Minuten 65 zugegeben. Man erhitzte die Reaktionsmischung und liess sie 4 Stunden am Rückfluss kochen. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde die Reaktionsmischung zweimal mit 20 cm3 Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat ge
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trocknet. Durch Destillation erhielt man die eingangs erwähnte Verbindung; Siedepunkt 90-91 °C/2 mm Hg (3,1 g).
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung: NMR-Spektrum (<5 in ppm)
ò = 1,52 (s, 3H), Ò = 1,8-2,2 (m, 4H), ò = 3,8-4,1 (m, 2H), ô =6,8-7,0 (m, 2H), Ò = 7,23 (m, 1H).
IR-Spektrum
3100, 3070, 2975, 2925, 2880, 1452, 1440, 1402,1372, 1352,1336,1300,1216,1185,1139,1105,1082 (sh), 1037, 1018, 990, 923, 905, 847, 835 (sh), 704, 574, 550, 506,450 cm-1.
Beispiel VI Herstellung von Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrothienyl-2')sulfid (II; Rj=H, R3=CH3, R4=H, X=S,Y=S)
Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel V beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 2-Mercaptothio-phen mit 4,5-Dihydro-2-methylthiophen hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung: NMR-Spektrum (ô in ppm)
ô = 1,69 (s, 3 H), ò = 1,6-2,5 (m, 4H), <5 = 2,96 (m, 2H), ò = 6,8-7,3 (m, 3 H).
IR-Spektrum
3100, 3065, 2960, 2935, 2920, 2895, 2860,1436, 1398, 1370,1333,1323,1304,1260,1225,1213,1161,1150,1127, 1083, 1053, 1017, 982, 941, 846, 704, 649, 496, 435 cm"1.
Beispiel VII Herstellung von 5-Methylfuryl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sulfid (II; Rt=CH3, R3=CH3, R4=H, X=0, Y=0)
Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel V beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 5-Methyl-2-mercaptofuran (in situ hergestellt durch das von E. Niwa et al., Chem. Ber. 99, 3215 (1966) beschriebene Verfahren) mit 4,5-Dihydro-2-methylfuran hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung: NMR-Spektrum (<5 in ppm)
(3 = 1,53 (s, 3H), ó = 1,5-2,1 (m, 4H), <3 = 2,26 (s, 3H), Ó = 3,8 (m, 2H), ô = 5,86 (d, 1H), <5 = 6,27 (d, 1H). IR-Spektrum
3115, 2965, 2920, 2875,1590,1495,1439, 1370, 1350, 1339,1297,1238 (sh), 1217,1187,1156,1137,1097,1014, 956, 924, 904, 843, 785, 720, 670, 645, 549,499 cnT1.
Beispiel VIII Herstellung von 5-Methyl-2- (2 ' ,5 ' -dimethyltetrahydrofuryl-2 ')-sulfid (II; R!=CH3, R3=CH3, R4=CH3, X=0, Y=0)
Diese Verbindung wurde gemäss dem in Beispiel V beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von 5-Methyl-2-mercaptofuran mit 4,5-Dihydro-2,5-dimethylfuran hergestellt.
Spektraldaten der eingangs erwähnten Verbindung als Mischung von Isomeren:
NMR-Spektrum (<5 in ppm)
<5 = 1,20 (d, 3H), ô = 1,52 (s, 3H), ô = 1,7-2,2 (m, 4H), ò = 2,25 (s, 3H), ò = 4,2 (m, 1H), ô =5,83 (d, IH), Ò = 6,25 (d, 1H).
IR-Spektrum
3115, 2970, 2925, 2870,1593,1498,1450,1373,1341, 1305, 1221,1193,1145,1104, 1080,1019, 961, 945, 930, 888, 827, 787, 721, 670, 648, 555, 547, 499 cnT1.
Beispiel IX
Eine Jus wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:
Bestandteile
Gramm
Molkenpulver
12,5
Fettflocken (essbar)
20
Natriumchlorid
17,5
Mononatriumglutamat
5
Hydrolysiertes pflanzliches Protein
7,5
Maisstärke
30
Karamelfarbe
5,5
Johannisbrotbohnengummi
2
Man löste 40 g dieser Mischung in 960 g kochendem Wasser, um 1 kg der Jus zu erhalten. Die Jus wurde kräftig gerührt und 5 Minuten leise gekocht. Die Jus wurde in zwei Teile geteilt.
Einem Teil der Jus wurde Thienyl-2-(2'-methyltetrahydro-thienyl-2')sulfid in einer Menge von 0,03 ppm zugegeben. Die erhaltene Jus wurde von der Testgruppe geprüft und mit dem Kontrollmittel verglichen, das aus der Jus ohne die erfindungs-gemässe Verbindung bestand. Die Jus, welche die erfindungs-gemässe Verbindung enthielt, wurde wegen ihres ausgesprochenen fleischähnlichen, suppenähnlichen Geschmacks ausnahmslos von der Testgruppe bevorzugt.
Beispiel X
Man stellte 1 kg Jus gemäss dem in Beispiel IX beschriebenen Verfahren her. Die Jus wurde in zwei Teile geteilt. Einem Teil der Jus wurde Bis(tetrahydrofuryl-2)sulfid in einer Menge von 2 ppm zugegeben. Die erhaltene Jus wurde von der Testgruppe mit einem Kontrollmittel verglichen, das aus der Jus ohne die erfindungsgemässe Verbindung bestand. Die Jus, die die erfindungsgemässe Verbindung enthielt, wurde wegen ihres fleischähnlichen, zwiebelähnlichen Geschmacks von der Testgruppe ausnahmslos bevorzugt.
Beispiel XI
Man stellte 1 kg Jus gemäss dem in Beispiel IX beschriebenen Verfahren her. Die Jus wurde in zwei Teile geteilt. Einem Teil der Jus wurde 5-Methylfuryl-2-(2'-methyltetrahydrofu-ryl-2')sulfid in einer Menge von 1 ppm zugegeben. Die erhaltene Jus wurde von der Testgruppe mit einem Kontrollmittel verglichen, das aus der Jus ohne die erfindungsgemässe Verbindung bestand. Die Jus, welche diese Verbindung enthielt, wurde wegen ihres ausgesprochenen Röstfleischgeschmacks ausnahmslos bevorzugt.
Beispiel XII
Eine Jus wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
Bestandteile
Gramm
Molkenpulver
12,5
Fettflocken (essbar)
20
Natriumchlorid
17,5
Mononatriumglutamat
5
Hydrolysiertes pflanzliches Protein
7,5
Maisstärke
30
Karamelfarbe
5,25
Zwiebelflocken (gefriergetrocknet)
0,25
J ohannisbrotbohnengummi
2
Von dieser Mischung wurden 40 g in 960 g kochendem Wasser gelöst, um 1 kg der Jus zu erhalten. Die Jus wurde
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
626 236
6
kräftig gerührt und 5 Minuten leise gekocht. Die Jus wurde in zwei Teile geteilt.
Einem Teil der Jus wurde Bis(2,5-dimethyltetrahydrofu-ryl-2)sulfid in einer Menge von 0,2 ppm zugegeben. Die erhaltene Jus wurde von der Testgruppe mit einem Kontrollmittel verglichen, das aus der Jus ohne die erfindungsgemässe Verbindung bestand. Die Jus, die diese Verbindung wohl enthielt, wurde wegen ihres fleischähnlichen, gemüseähnlichen Geschmacks ausnahmslos bevorzugt.
s

Claims (17)

  1. 626 236
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis(tetrahydrofuryl-2)sulfid verwendet.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zum Ändern oder Modifizieren des Geruchs und/oder Geschmacks eines Nahrungs- oder Futtermittels, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Nahrungs- oder Futtermittel 0,01 bis 10 ppm mindestens einer Verbindung der Formel I oder II
    R.
    R-, R,
    (II),
    worin X und Y Sauerstoff oder Schwefel und Rls R2, R3 und R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, zugibt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis(2-methyltetrahydrofuryl-2)sulfid verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis(2,5-dimethyltetrahydrofuryl-2)sulfid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis(2-methyltetrahydrothienyl-2)sulfid verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrothienyl-2')sulfid verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Methylfuryl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sulfid verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sulfid verwendet.
  9. 9. Aromazubereitung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben mindestens einer weiteren Substanz eine Verbindung der Formel I oder II enthält.
  10. 10. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis(tetrahydrofuryl-2)sulfid enthält.
  11. 11. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis(2-methyltetrahydrofuryl-2)sulfid enthält.
  12. 12. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis(2,5-dimethyltetrahydrofuryl-2)sulfid enthält.
  13. 13. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Bis(2-methyltetrahydrothienyl-2)sulfid enthält.
  14. 14. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrothienyl-2')sulfid enthält.
  15. 15. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie 5-Methylfuryl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sulfid enthält.
  16. 16. Aromazubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Thienyl-2-(2'-methyltetrahydrofuryl-2')sul-fîd enthält.
  17. 17. Nahrungs- oder Futtermittel, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1,
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FR2313874A1 (fr) 1977-01-07
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