CH624273A5 - Herbicide - Google Patents

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CH624273A5
CH624273A5 CH851576A CH851576A CH624273A5 CH 624273 A5 CH624273 A5 CH 624273A5 CH 851576 A CH851576 A CH 851576A CH 851576 A CH851576 A CH 851576A CH 624273 A5 CH624273 A5 CH 624273A5
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CH
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methyl
phenyl
dihydro
pyridinone
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CH851576A
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Harold Mellon Taylor
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Lilly Co Eli
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein neues herbicides Mittel.
Es steht seit langer Zeit fest, dass Herbicide für die wirtschaftlichste und produktivste Ausnutzung von Land notwendig sind. Herbicide werden zur Abtötung und Bekämpfung von in Nutzland wachsenden Unkräutern benötigt, und man braucht sie ferner zur Abtötung und Bekämpfung unerwünschter Vegetation jeder Art, beispielsweise in Brachland oder auf Industriegelände.
Trotz der grossen Forschungsanstrengungen der Agrochemie konnten bisher keine Verbindungen gefunden werden, die mit den Verbindungen der später genannten Formel (III) eng verwandt sind. Die Polyhalogenpyridinone mit zwei oder mehr Chloratomen sowie anderen Alkyl- und Halogensubstituenten an den Pyridinringen sind bekannte Herbicide, sie unterscheiden sich zweifelsohne jedoch stark von den vorliegenden neuen Verbindungen.
Die Piperidinone und die Dihydropyridinone wurden bisher von den Organochemikern bereits in einem gewissen Ausmass erforscht. So werden in J. A. Chem. Soc. 79,
156-160 (1957) bereits 3,5-Di(substituierte-benzyl- und -benzyliden)-4-piperidinone beschrieben, bei denen es sich um keine Herbicide handelt.
Entsprechende Arbeiten mit Piperidinonen führten auch bereits zum unsubstituierten 3,5-Diphenyl-l-methyl-4-piperi-dinon. Es wird hierzu auf Gazz. Chim. Ital. 96, 604-611 (1966), C.A. 65, 8913g (1966); Gazz. Chim. Ital. 96, 311-324 (1966), C.A. 67, 64261b (1967) und Gazz. Chim. Ital. 100, 703-725 (1970), C.A. 74, 41752t (1971), verwiesen.
Eine Reihe von in Stellung 1 substituierten y3-Phenyl-4-pi-peridinonen und -dihydropyridinonen sind Herbicide, die gegenüber einem breiten Bereich von Unkräutern wirksam sind. Manche dieser Verbindungen sind neu und werden hierin erstmals offenbart. Es werden ferner auch herbicide Methoden und Mittel unter Verwendung von Verbindungen beschrieben, die sich insbesondere beim Baumwollanbau eignen.
Das herbicide Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein /3-Phenyl-4-piperidinon oder -dihydropyridinon der Formel
55
60
65
(III)
worin
R6 für Q-C3-Alkyl, C2-C3-Alkenyl oder Propargyl steht,
3
624 273
R7 Wasserstoff, Phenoxy, Phenylthio, Q-CVAlkyl, C1-C4-Alkoxy, Q-C^Alkylthio, Phenyl oder durch Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Q-Q-Alkyl oder C[-C3-Alkoxy einfach substituiertes Phenyl darstellt,
R8 Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, C1-C3-Alkyl oder QQ-Alkoxy bedeutet, und wobei die Substituenten X4 sowie X5 entweder Wasserstoff sind oder zusammen eine direkte Bindung bilden, und wobei X6 sowie X7 Wasserstoff darstellen oder zusammen eine direkte Bindung bilden,
mit der Massgabe, dass höchstens eine der Kombinationen X4 und Xs oder X6 und X7 eine direkte Bindung bildet, bzw. ein Säureadditionssalz dieser Verbindung enthält.
Bei der oben genannten Formel haben die allgemeinen chemischen Ausdrücke die in der organischen Chemie üblichen Bedeutungen. Die Angaben Cj-C3-Alkoxy, Q-C3-AI-kyl, Q-C^Alkyl, Q-C^Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio und C2-C3-Alkenyl beziehen sich beispielsweise auf Reste wie Methoxy, Äthoxy, Isopropoxy, Methylthio, Äthylthio, Propyl-thio, Methyl, Äthyl, Propyl, Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl, Butoxy oder Isobutylthio.
Es ist für den Agrochemiker sofort ersichtlich, dass sich durch die Einführung üblicherweise verwendeter Substituenten in die Verbindungen der Formel (III) Verbindungen ergeben, die in ihrer Wirkung den namentlich erwähnten Verbindungen vergleichbar sind. Substituenten dieser Art sind beispielsweise Halogen, Q-Q-Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Trifluormethyl sowie funktionelle Gruppen, wie Hydroxy, Alkoxycarbonyl oder Cyano. Vor allem können die als Substituenten R\ R4 und R7 vorhandenen Phenoxy- und Phenylthioreste durch Gruppen obiger Art substituiert sein, insbesondere durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, wobei erwartet werden kann, dass man hierdurch Piperidinone und Dihydro-pyridinone erhält, die zu den anderen Verbindungen vergleichbar sind.
Selbstverständlich lassen sich auch entsprechende Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (III) herstellen, und sre können zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet werden. Als Salze dieser Art werden in der Agrochemie häufig die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrofluoride, Sulfate, Nitrate, Toluolsulfonate, Methansulfonate und Trifluormethansul-fonate verwendet. Die Herstellung von Salzen der Verbindungen der Formel (III) erfolgt gewöhnlich in üblicher Weise, indem man einfach die jeweilige Verbindung mit der Säure in einem Lösungsmittel, wie wässrigem Alkohol, zusammenbringt.
In den herbiciden Mitteln lassen sich verschiedene Klassen von Verbindungen obiger Art verwenden. Die folgenden Klassen von Verbindungen sind beispielsweise neue Zubereitungen im Falle der Verbindungen der Formel III und neue herbicide Verwendungsarten und Zubereitungen in allen Fällen.
Bevorzugte herbicide Mittel weisen folgende Verbindungen der Formel (III) auf, worin
1. die Substituenten X4, X5, X6 und X7 jeweils Wasserstoffatome bedeuten,
2. eine der Substituentengruppen X4 und Xs oder X6 und X7 eine direkte Bindung bildet,
3. R6 für Q-CVAlkyl oder C2-C3-Alkenyl steht,
4. R6 C2-C3-Alkenyl oder Propargyl bedeutet,
5. R6 Ct-C3-Alkyl darstellt,
6. R7 Wasserstoff, Q-C^AIkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet,
7. R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl ist,
8. R7 Wasserstoff, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet.
9. R7 Phenoxy, Phenylthio, Phenyl oder substituiertes Phenyl darstellt,
10. R7 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Q—C4-Alkoxy oder Q-LYAlkylthio steht,
11. R7C!-C4-Alkyl, Cr-^-Alkoxy oder Q-CYAlkylthio bedeutet,
12. R7 Cj-C4-Alkyl, Phenyl oder durch Chlor oder Fluor substituiertes Phenyl ist,
13. R8 Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy darstellt,
14.
die in den
Unterabsätzen
1
und
3 beschriebenen Verbin-
15.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
4 beschriebenen Verbin-
16.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
5 beschriebenen Verbin-
17.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
3 beschriebenen Verbin-
18.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
4 beschriebenen Verbin-
19.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
5 beschriebenen Verbin-
20.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
13 beschriebenen Verbin-
21.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
13 beschriebenen Verbin-
22.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
6 beschriebenen Verbin-
23.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
7 beschriebenen Verbin-
24.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
8 beschriebenen Verbin-
25.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
9 beschriebenen Verbin-
26.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
10 beschriebenen Verbin-
27.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
11 beschriebenen Verbin-
28.
düngen, die in den
Unterabsätzen
1
und
12 beschriebenen Verbin-
29.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
6 beschriebenen Verbin-
30.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
7 beschriebenen Verbin-
31.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
8 beschriebenen Verbin-
32.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
9 beschriebenen Verbin-
33.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
10 beschriebenen Verbin-
34.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
11 beschriebenen Verbin-
35.
düngen, die in den
Unterabsätzen
2
und
12 beschriebenen Verbin-
36.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
6 beschriebenen Verbin-
37.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
7 beschriebenen Verbin-
38.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
8 beschriebenen Verbin-
39.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
9 beschriebenen Verbin-
40.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
10 beschriebenen Verbin-
41.
düngen, die in den
Unterabsätzen
3
und
11 beschriebenen Verbin-
42.
düngen, die in den düngen,
Unterabsätzen
3
und
12 beschriebenen Verbin-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
624 273
4
43. die in den Unterabsätzen 4 und 6 beschriebenen Verbin- 77. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 9 beschriebenen Verdungen, bindungen,
44. die in den Unterabsätzen 4 und 7 beschriebenen Verbin- 78. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 10 beschriebenen Verdungen, bindungen,
45. die in den Unterabsätzen 4 und 8 beschriebenen Verbin- 5 79. die in den Unterabsätzen I, 4 und 11 beschriebenen Verdungen, bindungen,
46. die in den Unterabsätzen 4 und 9 beschriebenen Verbin- 80. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 12 beschriebenen Verdungen, bindungen,
47. die in den Unterabsätzen 4 und 10 beschriebenen Verbin- 81. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 6 beschriebenen Verdungen, 10 bindungen,
48. die in den Unterabsätzen 4 und 11 beschriebenen Verbin- 82. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 7 beschriebenen Verdungen, bindungen,
49. die in den Unterabsätzen 4 und 12 beschriebenen Verbin- 83. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 8 beschriebenen Verdungen, bindungen,
50. die in den Unterabsätzen 5 und 6 beschriebenen Verbin- 15 84. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 9 beschriebenen Verdungen, bindungen,
51. die in den Unterabsätzen 5 und 7 beschriebenen Verbin- 85. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 10 beschriebenen Verdungen, bindungen,
52. die in den Unterabsätzen 5 und 8 beschriebenen Verbin- 86. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 11 beschriebenen Verdungen, 20 bindungen,
53. die in den Unterabsätzen 5 und 9 beschriebenen Verbin- 87. die in den Unterabsätzen 1, 5 und 12 beschriebenen Verdungen, bindungen,
54. die in den Unterabsätzen 5 und 10 beschriebenen Verbin- 88. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 6 beschriebenen Verdungen, bindungen,
55. die in den Unterabsätzen 5 und 11 beschriebenen Verbin- 25 89. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 7 beschriebenen Verdungen, bindungen,
56. die in den Unterabsätzen 5 und 12 beschriebenen Verbin- 90. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 8 beschriebenen Verdungen, bindungen,
57. die in den Unterabsätzen 3 und 13 beschriebenen Verbin- 91. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 9 beschriebenen Verdungen, 30 bindungen,
58. die in den Unterabsätzen 4 und 14 beschriebenen Verbin- 92. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 10 beschriebenen Verdungen, bindungen,
59. die in den Unterabsätzen 5 und 15 beschriebenen Verbin- 93. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 11 beschriebenen Verdungen, bindungen,
60. die in den Unterabsätzen 6 und 16 beschriebenen Verbin- 35 94. die in den Unterabsätzen 2, 3 und 12 beschriebenen Verdungen, bindungen,
61. die in den Unterabsätzen 7 und 13 beschriebenen Verbin- 95. die in den Unterabsätzen 2,4 und 6 beschriebenen Verdungen, bindungen,
62. die in den Unterabsätzen 8 und 13 beschriebenen Verbin- 96. die in den Unterabsätzen 2, 4 und 7 beschriebenen Verdungen, 40 bindungen,
63. die in den Unterabsätzen 9 und 13 beschriebenen Verbin- 97. die in den Unterabsätzen 2,4 und 8 beschriebenen Verdungen, bindungen,
64. die in den Unterabsätzen 10 und 13 beschriebenen Ver- 98. die in den Unterabsätzen 2, 4 und 9 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
65. die in den Unterabsätzen 11 und 13 beschriebenen Ver- 4s 99. die in den Unterabsätzen 2,4 und 10 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
66. die in den Unterabsätzen 12 und 13 beschriebenen Ver- 100. die in den Unterabsätzen 2, 4 und 11 beschriebenen bindungen, Verbindungen,
67. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 6 beschriebenen Ver- 101. die in den Unterabsätzen 2, 4 und 12 beschriebenen bindungen, so Verbindungen,
68. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 7 beschriebenen Ver- 102. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 6 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
69. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 8 beschriebenen Ver- 103. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 7 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
70. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 9 beschriebenen Ver- 55 104. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 8 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
71. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 10 beschriebenen Ver- 105. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 9 beschriebenen Verbindungen, bindungen,
72. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 11 beschriebenen Ver- 106. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 10 beschriebenen bindungen, 60 Verbindungen,
73. die in den Unterabsätzen 1, 3 und 12 beschriebenen Ver- 107. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 11 beschriebenen bindungen, Verbindungen,
74. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 6 beschriebenen Ver- 108. die in den Unterabsätzen 2, 5 und 12 beschriebenen bindungen, Verbindungen,
75. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 7 beschriebenen Ver- 65 109. die in den Unterabsätzen 1, 3, 6 und 13 beschriebenen bindungen, Verbindungen,
76. die in den Unterabsätzen 1, 4 und 8 beschriebenen Ver- 110. die in den Unterabsätzen 1, 3, 7 und 13 beschriebenen bindungen, Verbindungen,
111. die in den Unterabsätzen 1, 3, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
112. die in den Unterabsätzen 1, 3, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
113. die in den Unterabsätzen 1, 3, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
114. die in den Unterabsätzen 1,3, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
115. die in den Unterabsätzen 1, 3, 12 und 13 beschriebenen Verbindungen,
116. die in den Unterabsätzen 1, 4, 6 und 13 beschriebenen Verbindungen,
117. die in den Unterabsätzen 1, 4, 7 und 13 beschriebenen Verbindungen,
118. die in den Unterabsätzen 1, 4, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
119. die in den Unterabsätzen 1, 4, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
120. die in den Unterabsätzen 1, 4, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
121. die in den Unterabsätzen 1, 4, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
122. die in den Unterabsätzen 1, 4,12 und 13 beschriebenen Verbindungen,
123. die in den Unterabsätzen 1, 5, 6 und 13 beschriebenen Verbindungen,
124. die in den Unterabsätzen 1, 5, 7 und 13 beschriebenen Verbindungen,
125. die in den Unterabsätzen 1, 5, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
126. die in den Unterabsätzen 1, 5, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
127. die in den Unterabsätzen 1, 5, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
128. die in den Verbindungen, 1, 5, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
129. die in den Unterabsätzen 1, 5, 12 und 13 beschriebenen Verbindungen,
130. die in den Unterabsätzen 2, 3, 6 und 13 beschriebenen Verbindungen,
131. die in den Unterabsätzen 2, 3, 7 und 13 beschriebenen Verbindungen,
132. die in den Unterabsätzen 2, 3, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
133. die in den Unterabsätzen 2, 3, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
134. die in den Unterabsätzen 2, 3, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
135. die in den Unterabsätzen 2, 3, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
136. die in den Unterabsätzen 2, 3, 12 und 13 beschriebenen Verbindungen,
137. die in den Unterabsätzen 2, 4, 6 und 13 beschriebenen Verbindungen,
138. die in den Unterabsätzen 2, 4, 7 und 13 beschriebenen Verbindungen,
139. die in den Unterabsätzen 2, 4, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
140. die in den Unterabsätzen 2,4, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
141. die in den Unterabsätzen 2, 4, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
142. die in den Unterabsätzen 2, 4, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
143. die in den Unterabsätzen 2, 4, 12 und 13 beschriebenen Verbindungen,
144. die in den Unterabsätzen 2, 5, 6 und 13 beschriebenen Verbindungen,
624 273
145. die in den Unterabsätzen 2, 5, 7 und 13 beschriebenen Verbindungen,
146. die in den Unterabsätzen 2, 5, 8 und 13 beschriebenen Verbindungen,
147. die in den Unterabsätzen 2, 5, 9 und 13 beschriebenen Verbindungen,
148. die in den Unterabsätzen 2, 5, 10 und 13 beschriebenen Verbindungen,
149. die in den Unterabsätzen 2, 5, 11 und 13 beschriebenen Verbindungen,
150. die in den Unterabsätzen 2, 5, 12 und 13 beschriebenen Verbindungen.
Typische aktive Verbindungen der Formel (III), die in der Agrochemie verwendet werden können, sind folgende: 2,3-Dihydro-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-l-vinyl-
4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-äthyl-3,5-bis(3-methyIphenyl)-4(lH)-pyridinon,
3-(2-Chlorphenyl)-5-(3-chlorphenyI)-2,3-dihydro~
1 -propargyl-4( lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(3-fluorphenyl)-3-phenoxy-l-(l-pro-
penyl)-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-(-äthylphenyl)-l-isopropyl-5-phenyl-
thio-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(4-methylphenyl)-l-propyl-3-(3-tri-
fluormethyl-phenyl)-4(lH)-pyridinon,
2,3 -Dihydro-3 -methyI-5-(3 -propoxyphenyl)-1 -propyl-
4(lH)-pyridinon,
2,3 -Dihydro-3 -(3 -methoxyphenyl)-5-methoxy-1 -methyl-
4(lH)-pyridinon,
5 -(3 -Bromphenyl)-2,3 -dihydro-1 -äthyl-3-(4-fluor-
phenyl)-4(lH)-pyridinon, l-Allyl-2,3-dihydro-5-(3-äthoxyphenyl)-3-(2-methyl-
phenyl)-4( lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-äthoxy-l-äthyl-3-(3-propylphenyl)-
4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(3-isopropylphenyl)-l-methyl-3-propyl-
4(lH)-pyridinon, 5-(4-BromphenyI)-2,3-dihydro-3-(3-äthoxyphenyl)-
1 -isopropenyl-4( lH)-pyridinon, 5-(3-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-propoxy-l-propyl-
4(lH)-pyridinon,
2,3-Dihydro-5-(3 -methoxyphenyl)-1 -(1 -propenyl)-
3 -(2 -propylphenyl) -4 (lH)-pyridinon,
2,3 -Dihydro-5-(3 -fluorphenyl)-1 -isopropyl-3-(3-tri-
fluormethylphenyl-4(lH)-pyridinon,
2,3-Dihydro-1 -äthyl-5-propyl-3-(3-trifluormethyl-
phenyl)-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-äthylthio-l-propyl-5-(3-propylphenyI)-
4(lH)-pyridinon, l-Allyl-2,3-dihydro-5-(4-äthylphenyl)-3-(3-isopropoxy-
phenyl)-5( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(3-äthoxyphenyl)-3-(3-isopropylphenyl)-
1 -vinyl-4( 1 H)-pyridinon, 3-(3-Bromphenyl)-2,3-dihydro-5-isopropylthio-1 -
propyI-4( lH)-pyridinon, 3-(2-Bromphenyl)-2,3-dihydro-5-(3-äthoxyphenyl)-
l-propgargyl-4( lH)-pyridinon,
2,3-Dihydro-1 -methyl-3,5-bis(3-trifluormethyl-
phenyl)-4(lH)-pyridinon, l-Propyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-
4-piperidinon,
3-(4-Chlorphenyl)-1 -äthyl-5-(3-fluorphenyI)-
4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-5-(2-fluorphenyl)-l-methyl-
4-piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-1 -äthyl-5-phenyi-4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-1 -methyl-5-phenoxy-4-piperidinon,
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
624 273
3-(3-Bromphenyl)-l-äthyl-5-phenylthio-4-piperidinon, 3-Methoxy-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-l-methyl-5-propylthio-4-piperidinon, l-Äthyl-3-(3-fluorphenyl)-4-piperidinon, 3-(2-Chlorphenyl)-5-(3-fluorphenyl)-4-methyI-piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-l-äthyl-5-propyl-4-piperidinon, 3-(3-FIuorphenyl)-5-methoxy-l-methyl-4-piperidinon, 3-(3-Bromphenyl)-1 -methyl-4-piperidinon, 3-(3-Bromphenyl)-5-äthoxy-l-methyl-4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-5-isopropylthio-l-methyl-4-
piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-l,5-diäthyl-4-piperidinon, 3-ÄthyIthio-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-piperidinon,
3-(3-Fluorphenyl)- i -methyl-5-methylthio-4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-1 -methyl-5-propoxy-4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-5-isopropoxy-l-methyl-4-piperidinon, 3 -(3 -Chloipheny 1) -1 -äthyl-5 -(3 -fluorphenyl) -4-piperidinon, 3-(3-FIuorphenyl)-1 -methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-
4-piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-1 -äthyl-5-isopropyl-4-piperidinon, 3-(3-Fluorphenyl)-l,5-dimethyl-4-piperidinon, l,3-Dimethyl-5-(3-trifluoimethylphenyl)-4-piperidinon, 3-(3-Chlorphenyl)-5-(3-fluorphenyl)-l-methyl-4-piperidinon, 3-Isopropyl-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-
4-piperidinon, l-Äthyl-3-(4-fluorphenyl)-5-(3-trifluormethyIphenyl)-
4-piperidinon, 3-(3-Chlorphenyl)-5-(2-methylphenyi)-l-propyl-
4-piperidinon, 3-(3-Methoxyphenyl)-l-vinyl-4-piperidinon, 3-(3-Äthylphenyl)-l-isopropyl-5-(4-propylphenyl)-
4-piperidinon, l-Allyl-3-phenoxy-5-(3-propylphenyl)-4-piperidinon, 1 -Äthyl-3 -(3 -methoxyphenyl)-5-(3 -methylphenyl)-
4-piperidinon, 3-(4-Bromphenyl)-5-(3-äthoxyphenyl)-l-(l-propenyl)-
4-piperidinon,
3 - (2-Äthylphenyl) -5 -(3 -propoxyphenyl) -1 -vinyl-4-piperidinon,
3-Äthoxy-5-(3 -methylphenyl)-1 -propargyl-4-piperidinon, 3 -Isopropyl-5-(3 -isopropylphenyl) -1 -( 1 -propenyl) -
4-piperidinon,
3 -(3 -Chlorphenyl) -5 -phenylthio -1 -( 1 -propenyl)-
4-piperidinon, l-Isopropenyl-3-methyl-5-(3-propylphenyl)-4-piperidi-non,
1 -Isopropyl-3 -(3 -isopropylphenyl) -5 -phenyl-4-piperidi-non,
3-(3-MethoxyphenyI)-l-propyl-5-(2-trifluormethyl-
phenyl)-4-piperidinon, 3-Äthylthio-l-äthyl-5-(3-propoxyphenyl)-4-piperidinon, l-Allyl-3-(3-äthylphenyl)-5-propoxy-4-piperidinon, 3-(3-Isopropoxyphenyl)-l-(l-propenyl)-4-piperidinon, 3-(4-Äthoxyphenyl)-5-(3-äthoxyphenyl)-l-isopropenyl-4-piperidinon,
l-Allyl-3-(3-methoxyphenyl)-5-propylthio-4-piperidinon, 3-(-Chlorphenyl)-l-methyl-5-(2-propoxyphenyl)-4-
piperidinon,
3 -(3 -Äthylphenyl)-1 -vinyl-4-piperidinon, 3 -(3 -Isopropoxyphenyl) -5 -phenoxy-1 -propyl-4-piperidinon, 3-(3-Isopropoxyphenyl)-5-(3-propylphenyl)-l-propargyl-4-piperidinon,
l-Isopropenyl-3-(3-isopropylphenyl)-5-phenyl-4-piperidi-non,
3-Äthyl-1 -( 1 -propenyl)-5-(3-methylphenyl)-4-piperidinon,
2,3-Dihydro-3-(3-äthylphenyl)-l-äthyl-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3 -äthyl-5-(3-isopropoxyphenyl)-1 -(2-pro-
penyl)-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-methyl-5-(3-methylphenyl)-3-(4-propoxy-
phenyl)-4( lH)-pyridinon, 5-(3-Bromphenyl)-2,3-dihydro-l-isopropyl-3-(2-iso-
propylphenyl)-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(3-fluorphenyl)-l-vinyl-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-(3-äthylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)-
1 -vinyl-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-(4-isopropoxyphenyl)-5-(3-trifluor-
methylphenyl) -1 -propargyl-4( 1H) -pyridinon, 2,3-Dihydro-l-isopropenyl-5-isopropyl-3-(3-isopropyl-
phenyl)-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-äthyl-3-(4-trifIuormethylphenyl-5-
3-trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-äthyl-5-(3-methylphenyl)-l-(l-propenyl)-
4(lH)-pyridinon, l-Allyl-2,3-dihydro-5-(3-propylphenyl)-4(lH)-pyridinon, 3-(3-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-5-(2-äthoxyphenyl)-l-vinyl-
4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthio-l-propargyl-
4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-phenoxy-5-phenyl-l-(l-propenyl)-4(lH)-pyridinon,
2,3-Dihydro-5-phenyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-l-vinyl-
4(lH)-pyridinon, 3-Butoxy-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidi-non,
3-Butylthio-l-äthyl-5-(3-fluorphenyl)-4-piperidinon, 3-(tert.-Butyl)-l-äthyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon,
3-(3-Bromphenyl)-5-isobutyl-l-propyl-4-piperidinon, 2,3 -Dihydro-3-isobutoxy-1 -isopropyl-5-(3-methyl-
phenyl)-4( lH)-pyridinon, 5-Butyl-2,3-dihydro-l-isopropyl-3-(3-propoxyphenyl)-
4(lH)-pyridinon, 3-(3-Äthoxyphenyl)-5-isobutylthio-l-vinyl-4-piperidi-non,
2,3-Dihydro-5-(3-äthylphenyl)-3-isobutylthio-l-
propargyl-4( lH)-pyridinon, l-Allyl-3-(tert.-butoxy)-5-(3-chlorphenyl)-4-piperidi-non,
5-(tert.-Butylthio)-2,3-dihydro-l-propyl-3-(3-propyl-
phenyl)-4(lH)-pyridinon, 3-Butyl-l-äthyl-5-(3-isopropylphenyl)-4-piperidinon, 3-Butoxy-2,3-dihydro-5-(3-chlorphenyl)-l-propargyl-4(lH)-pyridinon.
In den nachfolgenden Beispielen werden aktive Verbindungen der Formel III angeführt.
Beispiel 1
2,3-Dihydro-l-methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethyl-phenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 2
2,3-Dihydro-1 -methyl-5-phenyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-4( lH)-pyridinon
Beispiel 3
l-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon
Beispiel 4
2,3-Dihydro-l-methyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4(lH)-pyridinon
Beispiel 5
2,3 -Dihydro-1 -methyl-5-(3-methylphenyl) -3 -phenyl-4(lH)-pyridinon
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
624 273
Beispiel 6
l-Methyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4-piperidinon
Beispiel 7
3,5-Bis(3-fluorphenyl)-l-methyl-4-piperidinon
Beispiel 8
2,3-Dihydro-3-(4-fluorphenyl)-l-methyl-5-(3-trifluor-methylphenyl)-4( lH)-pyridinon
Beispiel 9
2,3-Dihydro-5-(4-fluorphenyl)-l-methyl-3-(3-trifluor-methylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 10
3-(4-Fluorphenyl)-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon
Beispiel 11
3,5-Bis(3-chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-4(lH)-pyridinon
Beispiel 12
3,5-Bis(3-chlorphenyl)-l-methyl-4-piperidinon
Beispiel 13
6-(3-Bromphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-3-phenyl-4(lH)-pyridinon
Beispiel 13a
3-(3-Bromphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-4(lH)-pyridinon
Beispiel 14
3-(3-Bromphenyl)-l-methyl-5-phenyl-4-piperidinon
Beispiel 15
5-(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-4( lH)-pyridinon
Beispiel 16
3-(3-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-4( lH)-pyridinon
Beispiel 17
3 -(3 -Chlorphenyl) -5 - (4-chlorphenyl) -1 -methyl-4-piperidinon
Beispiel 18
5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-3-(3-trifluor-methylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 19
3-(4-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-5-(3-trifluor-methylphenyl)-4( lH)-pyridinon
Beispiel 20
3-(4-Chlorphenyl)-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon
Beispiel 21
3 -(2-ChlorphenyI)-2,3 -dihydro-1 -methyI-5-(3-trifluor-methyl)-phenyl)-4( lH)-pyridinon
Beispiel 22
5-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-3-(3-trifluor-methylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 23
3-(2-Chlorphenyl)-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon
Beispiel 24
2,3-Dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-l-methyl-(5-phenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 25
2,3-Dihydro-5-(3 -methoxyphenyl )-1 -methyI-3 -phenyl-4(lH)-pyridinon
Beispiel 26
3-(3-Methoxyphenyl)-1 -methyl-5-phenyl-4-piperidinon Beispiel 27
2,3-Dihydro-l-äthyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 28
2,3-Dihydro-l-äthyl-5-phenyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 29
l-Äthyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperi-dinon
Beispiel 30
2,3-Dihydro-5-äthyl-l-methyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 31
2,3 -Dihydro-3 -äthyl-1 -methyl-5 -(3 -trifluormethylphenyl) -4(lH)-pyridinon
Beispiel 32
3-Äthyl-l-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperi-dinon
Beispiel 33
l-AlIyl-2,3-dihydro-5-phenyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-4( lH)-pyridinon
Beispiel 34
l-Allyl-2,3-dihydro-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 35
l-Allyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperi-dinon
Beispiel 36
2,3-Dihydro-1 -methyl-3 -(3 -trifluormethylphenyl)-4(lH)-pyridinon
Beispiel 36a
2,3 -Dihydro-1 -methyl-5-(3 -trifluormethylphenyl) -4(lH)-pyridinon
Beispiel 37
l-Methyl-3-(-trifluormethylphenyl)-4-piperidinon
Die oben beschriebenen Verbindungen sind zur Ermittlung des Bereiches ihrer herbiciden Wirksamkeit in einer Reihe herbicider Untersuchungssysteme untersucht worden. Die hierbei unter Verwendung entsprechender Verbindungen bei den im folgenden angegebenen repräsentativen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse zeigen die hervorragende Wirksamkeit der genannten Verbindungen.
Die Anwendungs- bzw. Auftragsmengen der aktiven Verbindungen sind in kg Verbindung pro ha Land (kg/ha) angegeben.
Leere Stellen in den folgenden Tabellen bedeuten, dass die jeweilige Verbindung gegenüber der angegebenen Pflanzen-species nicht untersucht worden ist. In einigen Fällen sind als Versuchsergebnisse auch Mittelwerte angegeben, die sich durch wiederholte Untersuchung gegenüber einer bestimmten Pflanzenart ergeben.
Für alle Untersuchungen werden auch unbehandelte Kontrollpflanzen oder Parzellen verwendet. Die Beurteilung der durch die aktiven Verbindungen bedingten Bekämpfung erfolgt durch Vergleich der behandelten Pflanzen oder Parzellen mit den Kontrollen.
Versuch 1
Untersuchung der Breitbandwirkung im Treibhaus Quadratische Kunststofftöpfe werden mit einer sterilisierten sandigen lehmartigen Erde gefüllt und mit Samen für To5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
624 273
8
maten, Blutfingerhirse und Ackerfuchsschwanz besät. Jeder Topf wird einzeln gedüngt.
Einige Töpfe werden mit den zu untersuchenden Verbindungen nach dem Auflaufen und andere wiederum vor dem Auflaufen behandelt. Zur Nachauflaufbehandlung werden die Verbindungen etwa 12 Tage nach dem Säen der Samen über die aufgelaufenen Pflanzen gesprüht. Zur Vorauflaufbehand-lung besprüht man die Erde am Tag nach dem Pflanzen der Samen.
Jede untersuchte Verbindung wird in einem 1:1 Gemisch aus Aceton und Äthanol in einer Menge von 2 g pro 100 ml gelöst. Jede Lösung enthält ferner etwa 2 g eines anionischen-nichtionischen oberflächenaktiven Gemisches auf 100 ml Lösung. 1 ml der auf diese Weise erhaltenen Lösung verdünnt man dann mit deionisiertem Wasser auf 4 ml, worauf man 1,5 ml der dabei erhaltenen Lösung auf jeden Topf aufbringt,
Verbindung Vorauflauf von Beispiel Tomate Blutfinger-
Nr. hirse
5
5 5 5
4
5
5
5
5 5 4
4
5 4
untersucht, das eine zii untersucht.
Versuch 2
Untersuchung gegenüber 7 Pflanzenarten im Treibhaus Diese Untersuchungen werden im allgemeinen genau so durchgeführt wie die beim Versuch 1 beschriebenen Untersuchungen. Die Samen werden hierzu jedoch nicht in Töpfe gesät, sonder in flache Pikierkästchen aus Metall. Die Formulierung der verwendeten Verbindungen erfolgt genau so wie oben beschrieben, wobei, abweichend davon, jedoch 6 g der jeweiliwas zu einer Auftragmenge von 16,8 kg Wirkstoff pro ha führt.
Nach Auftrag der Verbindungen werden die Töpfe ins Treibhaus gestellt und je nach Bedarf bewässert. Etwa 10 bis s 13 Tage nach Auftrag der Verbindungen werden sie dann entsprechend beobachtet und beurteilt. Als Standard verwendet man bei jeder Untersuchung unbehandelte Kontrollpflanzen.
Die bei der Untersuchung typischer Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) erhaltenen Ergebnisse gehen aus 10 der folgenden Tabelle I hervor. Die Verbindungen sind dabei durch ihre jeweiligen Beispielsnummern gekennzeichnet.
Die herbicide Wirkung wird nach einer von 1 bis 5 reichenden Beurteilungsskala bewertet, wobei die Zahl 1 für 15 normale Pflanzen steht und mit der Zahl 5 ein Absterben der Pflanzen oder kein Auflaufen angegeben wird.
Nachauflauf
Tomate Blutfinger- Ackerfuchs hirse schwänz
4 4 4
4 4 3
4 4 3
4 4 3
4 4 3
3 4 3
3 4 3
3 2 ' 3
4 4 4
2 2 3
3 3 2 3 3 2
3 3 2
3 3 2
Verbindung von Beispiel 4 enthält.
gen Verbindung in 100 ml des das oberflächenaktive Mittel 55 enthaltenden Lösungsmittels gelöst werden und wobei man etwa einen Teil der organischen Lösung vor dem Auftragen auf die Pikierkästchen mit 12 Teilen Wasser verdünnt. Der Auftrag der Verbindungen erfolgt in einer Menge von 9,0 kg pro ha, und die bei der Untersuchung gegenüber den im fol-60 genden angegebenen Pflanzenarten erhaltenen Ergebnisse gehen aus Tabelle II hervor.
Tabelle I
Ackerfuchsschwanz
5 4
4
3
5
5
5
5 5
4
4
5 4
emliche Menge der
** 5
2
3 4
4 4 5* 4 6 3
8\
9^
10 5
15^.
16
19 4
20 2 23 2 26 4
27\
4
28
29 4
* In Form eines Gemisches
** In Form eines Gemisches
9
Tabelle II
624 273
Vorauflauf Nachauflauf
■ u ,u
M . c/3 co o)
S Sì -ft •- J3 S i J3 .ÌS J3
3i ^ (D O <-■ c_>
ftfl 1 W ^ S>1 ™
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> > & S ffl 2 < S "» S 5 a, ni S S :£ < â! ta .5 S eu n
2
3 3555544 4433332
4 3555545 2222222 5* 3545443 3222222
6 2433332 2222222
7 4555553 2222222
8 4555555 3323323
8\
y* 4555555 3222222
9
10 3555545 3323323
11 3555553 3334323
12 3555322 2222222
13\
>* 4555544 3322222 13a
14 4555532 2322222 15^
34
3534532 2222222
#*
16
17 2323211 2222232
18 3544422 2222222
19 3555532 3233222
20 2553211 2222222
21
y* 4554554 3222222
22
23 3544321 3223223 24.
4555554 3222222
**
25
26 3524212 2222222 27.
y* 4555544 3222222
28
29 3534221 4323222 30^
y* 4555555 3433322
31
32 4555554 3323322 33^
3554421 2222221
35 2334211 2222221
* In Form eines Gemisches untersucht, das eine ziemliche Menge der Verbindung von Beispiel 4 enthält. ** In Form eines Gemisches untersucht.
Versuch 3
Untersuchungen gegenüber einer Reihe von Pflanzenarten im Treibhaus Die hierzu angewandte Untersuchungsmethode entspricht im allgemeinen der Methode des oben beschriebenen Untersuchungsverfahrens. Es werden verschiedene Verbindungen hinsichtlich ihres Vorauflaufverhaltens und ihres Nachauflaufver-
haltens bei verschiedenen Auftragmengen untersucht, wie dies im einzelnen aus den folgenden Tabellen hervorgeht. Für die Vorauflaufuntersuchungen verwendet man eine Anzahl weite-65 rer Unkräuter und Nutzpflanzen, wie der folgenden Tabelle III zu entnehmen ist. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse gehen aus dieser Tabelle hervor.
624 273 IO
Tabelle IH Vorauflauf
§ , . a =3 ® £ S S S -g -M £ "5 '! S
-a .A u ón.5 Sx; ^ h «'S«-.3 60 -3 £i "3 « sa Sa.
.S^Zgiu | = g g <u o -g s S "S -S ~ § 2 £cu^m
JD ® — J3 fcû 2 u2 Ë *5 N r« e ® WU52l)'*- tn
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1
0,28
4
1
4
4
5
4
2
2
**
2^
1,1
4
1
4
4
5
5
3
4
3
0,56
3
1
2
4
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2
1
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3
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2
3
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5
2
2
4
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2
1
2
3
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3
1
2
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4
1
3
5
4
5
2
3
5*
2,2
3
1
3
4
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5
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2
7
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2
1
2
4
4
4
2
2
8
0,14
3
1
2
3
5
4
1
2
8
**
9
0,14
2
1
2
2
3
4
1
1
10
0,56
2
1
2
2
2
3
1
1
11
1,1
3
1
3
3
4
3
2
1
12
2,2
2
1
2
3
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1
1
13\
**
13a
0,56
2
1
1
2
4
4
1
1
14
2,2
3
1
2
3
5
2
1
1.5
**
16 18
2,2
3
1
1
2
2
3
1
2
2,2
3
1
1
1
2
4
1
1
19
0,56
3
1
1
2
4
2
1
2
20
2,2
2
1
1
2
2
2
1
1
21
** 22^
1,1
3
1
2
2
2
5
3
3
23
2,2
2
2
3
3
3
4
2
3
24.
** 25'/
1,1
2
1
2
3
3
3
1
1
26
2,2
1
2
1
2
2
3
2
2
27.
**
1,1
3
1
1
2
4
5
2
1
28
29
1,1
1
1
1
3
3
3
1
1
4
4
4
5
5
4
4
3
4
4
3
3
4
5
5
5
5
5
5
4
5
5
4
4
2
3
3
5
5
4
4
1
3
2
2
2
4
4
5
5
5
5
5
2
5
4
3
2
2
3
3
5
3
2
4
2
2
2
2
2
5
5
5
5
5
5
5
3
5
4
4
4
5
4
4
5
5
4
5
4
5
4
4
4
4
4
4
4
3
2
4
3
4
3
3
2
3
4
4
3
4
4
3
3
4
3
2
2
2
3
2
3
3
3
4
2
3
2
1
1
3
3
3
4
3
4
3
2
2
2
2
1
3
4
4
5
4
4
4
4
4
2
2
2
2
3
4
4
2
4
3
2
2
1
1
1
3
4
3
5
2
3
4
3
2
1
1
1
4
4
5
5
2
5
5
3
3
2
1
2
3
4
5
4
2
4
4
2
3
3
2
2
4
4
4
5
2
5
5
1
3
2
2
1
2
3
5
4
2
5
5
3
2
2
1
2
2
3
3
4
2
4
3
1
2
2
1
1
4
3
5
5
3
5
4
4
5
2
2
2
4
4
4
4
3
5
4
3
3
2
4
3
2
3
4
5
3
2
3
2
4
2
2
2
3
3
2
3
2
2
3
1
3
3
1
2
3
4
5
5
3
4
4
2
3
2
2
1
2
3
4
5
3
4
4
1
2
1
2
1
* In Form eines Gemisches untersucht, das eine ziemliche Menge der Verbindung von Beispiel 4 enthält. ** In Form eines Gemisches untersucht.
Tabelle IV Nachauflauf
Verbindung Auftrag-von Beispiel menge Nr. in kg/ha
Mais Blutfinger- Ackerfuchs- Borsten hirse schwänz hirse
Indianische Purpur-Malve winde
Zinnie
1,1
4,5 1,1 4,5
4 3 3
4
3
4
4
2
3
3
2
3
2 2 2
2 2 2
: In Form eines Gemisches untersucht.
Versuch 4 Untersuchungen mit gelbem Zypergras Typische erfindungsgemässe Verbindungen werden im Gewächshaus hinsichtlich ihrer Wirkung gegenüber gelbem
65 Zypergras (nutsedge) nach einer Untersuchungsmethode beurteilt, die dem allgemeinen Verfahren des Versuchs 1 entspricht, wobei die Aceton-Äthanol-Lösung abweichend davon jedoch etwa 1,5 kg Wirkstoff auf 100 ml Lösung enthält.
624 273
Es werden sowohl Vorauflauf- als auch Nachauflaufunter-suchungen mit den jeweiligen Verbindungen durchgeführt, wobei in einigen Fällen mit Auftragmengen von 0,28 bis 9,0 kg pro ha gearbeitet wird. Die Ermittlung der Versuchsergebnisse bei der Auftragmenge von 9,0 kg pro ha erfolgt nach einer von 1 bis 5 reichenden Beurteilungsskala, während die bei dem Versuch mit niedrigeren Auftragmengen erhaltenen Ergebnisse in Form der prozentualen Unkrautbekämpfung ausgedrückt werden. Die jeweiligen Wirkstoffe werden zur Untersuchung des Vorauflaufverhaltens in Mengen von unter 9,0 kg pro ha in den Boden eingearbeitet. Die hierbei unter Verwendung typischer erfindungsgemässer Verbindungen erhaltenen Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle V hervor.
Tabelle V
Versuch 5
Untersuchung mit breitblättrigen Unkräutern Eine Reihe typischer erfindungsgemässer Verbindungen wird im Gewächshaus gegenüber breitblättrigen Unkräutern untersucht, die typische Unkrautfamilien darstellen und gegenüber einer Reihe bekannter Herbicide resistent sind. Das hierzu angewandte Untersuchungsverfahren entspricht im allgemeinen der bei Versuch 4 beschriebenen Methode, wobei abweichend davon lediglich ein Überflächenauftrag der Verbindungen vor dem Auflaufen erfolgt. Alle Verbindungen werden in einer Konzentration von 9,0 kg pro ha untersucht. Die Auswertung erfolgt ebenfalls nach einer von 1 bis 5 rei-5 chenden Beurteilungsskala.
Tabelle VI
Verbindung Garten- Kanadische Gemeines Zedern-
10 von heidelbeere Gänse- Ambrosien- wachholder
Beispiel kresse kraut (Prickly
Nr. Sida)
Verbindung
Auftragmenge
Vorauflauf
Nachauflauf von Beispiel in kg/ha
Nr.
1
9,0
5
4
2
2,2
100%
75%
1
0,56
80%
40%
2
0,28
70%
3
9,0
5
4
3
2,2
95%
75%
3
0,56
80%
40%
3
0,28
60%
6
9,0
2
2
7
9,0
5
4
* In Form eines Gemisches untersucht.
25
35
40
1
D 3 5
: In Form eines Gemisches untersucht.
Versuch 6 Untersuchung mit 14 Pflanzenarten Die diesbezüglichen Untersuchungen im Treibhaus dienen der Ermittlung der Wirkung typischer erfindungsgemässer Verbindungen gegenüber einer Anzahl von Nutzpflanzen und Unkrautarten. Die Verbindungen werden in den aus der folgenden Tabelle VII hervorgehenden verschiedenen Auftragsmengen untersucht. Die zu untersuchenden Verbindungen werden jeweils vor dem Auflaufen auf die Versuchspflanzen aufgebracht und entweder vor dem Säen der Samen in den Boden eingearbeitet oder nach deren Säen auf die Bodenoberfläche aufgetragen. Die Formulierung der Verbindungen, das Säen der Versuchspflanzen und die Beobachtung dieser Pflanzen erfolgen im allgemeinen nach der Methode von Versuch 4, wobei die Verbindungen abweichend davon jedoch in Gemischen aus Aceton und Äthanol in einer Konzentration von 1 g pro 100 ml Lösung gelöst werden. Die Auswertung der Versuchsergebnisse erfolgt nach einer von 0 bis 10 reichenden Beurteilungsskala, wobei die Zahl 0 für normale Pflanzen steht und mit der Zahl 10 abgestorbene Pflanzen oder kein Auflaufen bezeichnet werden.
Tabelle VII
0)
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S -
3 (DU
O 55
Auf die Oberfläche aufgebracht
0,56
8
10
7
4
3
8,5
2
2
3
10
0
2
2
8
2X
2,2
9,5
10
9,5
8
4
10
8
10
6
10
0
10
10
10
3
0,56
7
9
3
2
2
7
0
2
0
8
0
0
0
3
3
2,2
8
10
9
4
3
10
5
5
6
10
0
3
3
10
Eingearbeitet
1
*
0,28
10
9
9,5
9,8
9,8
10
10
10
7
10
0
8
7
9,:
2^
1,1
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
0
10
10
10
3
0,56
8,5
8
8
7,5
6
9
9
3
4
4
0
2
2
6
3
2,2
10
10
10
10
9,8
10
10
8
8,5
10
0
7
10
9
In Form eines Gemisches untersucht.
624 273
12
Die Breitbandwirksamkeit der aktiven Verbindungen der Formel (III) wird durch die oben angeführten Beispiele eindeutig belegt. Die Versuchsergebnisse zeigen die Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber Jahresgräsern, verhältnismässig leicht bekämpfbaren breitblättrigen Unkräutern, wie Ak-kerfuchsschwanz, und den stärker resistenten breitblättrigen Unkräutern, wie den Nachtschattengewächsen. Aufgrund der angeführten Wirkungen der untersuchten Verbindungen ergibt sich für den Pflanzenfachmann, dass diese Verbindungen in einem breiten Ausmass gegenüber krautartigen Unkräutern wirksam sind.
Das erfindungsgemässe Mittel kann insbesondere zur Bekämpfung des Wachstums unerwünschter krautartiger Pflanzen verwendet werden, wobei man solche Pflanzen mit einer herbi-cid wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der oben beschriebenen Art behandelt. Wie aus diesen Versuchsergebnissen ferner deutlich wird, lässt sich in einigen Fällen die gesamte behandelte Pflanzenpopulation zum Absterben bringen. In anderen Fällen stirbt wiederum nur ein Teil der behandelten Pflanzen ab, wobei ein Teil hiervon geschädigt wird. Bei wiederum anderen Fällen sterben überhaupt keine Pflanzen ab, sondern sie werden lediglich durch Anwendung der er-findungsgemässen Verbindungen geschädigt. Selbstverständlich ist jedoch auch bereits eine Verringerung der Stärke oder Lebenskraft der unerwünschten Pflanzenpopulation durch Schädigung der einzelnen Pflanzen oder durch Abtötung eines Teils hiervon und Schädigung eines anderen Teil hiervon bereits von Nutzen, obwohl ein gewisser Teil der Pflanzenpopulation die Wirkstoffanwendung überlebt. Die in ihrer Lebenskraft beeinträchtigten Pflanzen sind nicht mehr sehr widerstandsfähig, so dass sie Krankheiten, Trockenheit, Nährstoffmangel und dergleichen nicht mehr aushalten.
Die behandelten Pflanzen überstehen somit zwar die Behandlung mit Wirkstoffen, sie gehen jedoch mit grösster Wahrscheinlichkeit durch die durch die Umgebung bedingten Beanspruchungen ein. Wachsen die behandelten Pflanzen auf Nutzland, dann nehmen die normal wachsenden Nutzpflanzen ferner den behandelten Pflanzen mit reduzierter Lebenskraft die Sonne weg. Die Nutzpflanzen befinden sich daher gegenüber den behandelten unerwünschten Pflanzen im Wettbewerb nach Nährstoffen und Sonnenlicht in einem starken Vorteil. Wachsen die behandelten Pflanzen in Brachland oder auf Industriegelände, das von Unkräutern frei sein soll, dann kommt es ferner durch die verringerte Lebenskraft zwangsläufig nur zu einem minimalen Wasser- und Nährstoffverbrauch der behandelten Pflanzen, wodurch gleichzeitig auch die Brandgefahr und der Schaden, den die Pflanzen bereiten, minimal gehalten werden.
Die beschriebenen Wirkstoffe sind sowohl bei Vorauflauf-anwendung als auch bei Nachauflaufanwendung herbicid wirksam. Sie können daher auf den Boden aufgebracht werden, wodurch die Unkräuter durch den Kontakt mit dem Boden abgetötet und geschädigt werden, sobald die Unkrautsamen keimen und aufgehen. Ferner lassen sich diese Verbindungen auch zum Abtöten und Schädigen wachsender Unkräuter durch direkten Kontakt mit den freiliegenden Teilen der Unkräuter verwenden. Eine Vorauflaufanwendung der aktiven Verbindungen, bei der unerwünschte Unkräuter mit der jeweiligen Verbindung durch Bodenauftrag in Berührung kommen, wird bevorzugt. Samen unerwünschter Pflanzen, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen durch Bodenauftrag in Berührung kommen, werden hierin als Pflanzen betrachtet.
Vorauflaufanwendungen der aktiven Verbindungen sind, wie die Beispiele zeigen, unabhängig davon, ob die Verbindungen auf die Bodenoberfläche aufgetragen oder in den Boden eingearbeitet werden, wirksam.
Die bevorzugten aktiven Verbindungen sind folgende: 2,3 -Dihydro-1 -methyl-3-(3 -methylphenyl)-5-phenyl-4( 1H)-pyridinon,
2,3-Dihydro-l-methyl-5-(3-methylphenyl)-3-phenyl-4(lH)-pyridinon,
2,3-Dihydro-l-methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethyl-
phenyl)-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-methyl-5-phenyl-3-(3-trifluormethyl-
phenyI)-4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-(4-fluorphenyl)-l-methyl-5-(3-trifluor-
methylphenyl)-4( lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-5-(4-fluorphenyI)-l-methyl-3-(3-trifluor-
methylphenyl)-4( lH)-pyridinon, 3-(4-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-1 -methyI-5-(3-trifluor-
methylphenyl)-4( lH)-pyridinon, l-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-piperi-dinon.
Wie die obigen Beispiele zeigen, sind diese Verbindungen einer Reihe Nutzpflanzen gegenüber, wie Erdnüssen, Sojabohnen, Sorhum, Weizen oder Reis, ausreichend sicher, wenn sie in geeigneten Mengen und zu geeigneten Zeiten angewandt werden. Wie aus den angeführten Versuchen hervorgeht, zeichnen sich die aktiven Verbindungen vor allem dadurch aus, dass sie Baumwolle nicht schädigen.
Wegen der Sicherheit, mit der diese Nutzpflanze mit den genannten Verbindungen behandelt werden kann, stellt ihre Anwendung einen gewissen Vorteil zur Erniedrigung der Lebenskraft unerwünschter Pflanzen bei Baumwollnutzflächen dar.
Die jeweils beste Anwendungsmenge einer bestimmten Verbindung der Formel III zur Bekämpfung einer bestimmten Pflanzenart hängt natürlich von der jeweiligen Anwendungsmethode, dem Klima, der Bodenart, dem Wassergehalt, dem Gehalt an organischen Bestandteilen des Bodens sowie ande-» ren dem Pflanzenfachmann bekannten Faktoren ab. Für die optimale Anwendungsmenge ergibt sich hiernach jedoch in praktisch jedem Fall ein Bereich von etwa 0,25 bis 20 kg pro ha. Diese Optimalmengen liegen gewöhnlich innerhalb des bevorzugten Anwendungsbereiches von etwa 1 bis 10 kg pro ha.
Die Zeit, zu der die genannten Verbindungen auf den Boden oder die unerwünschten Pflanzen aufgebracht werden sollen, ist ziemlich variabel, da diese Verbindungen sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen wirksam sind. Durch Behandlung mit den erfindungsgemässen Verbindungen zu irgendeiner Zeit, wenn die Pflanzen wachsen oder keimen, kommt es auf jeden Fall zu einer gewissen Bekämpfung. Die erfindungsgemässen Verbindungen können ferner auch während der Brachzeit aufgetragen werden, wobei dann die während der nachfolgenden wärmeren Zeit keimenden Unkräutern abgetötet werden.
Werden die aktiven Verbindungen zur Bekämpfung von Unkräutern bei Jahresnutzpflanzen verwendet, dann bringt man sie am besten zu der Zeit, zu der die Nutzpflanzen gesät werden, vor dem Auflaufen auf den Boden auf. Möchte man die erfindungsgemässen Verbindungen in den Boden einarbeiten, dann geschieht dies gewöhnlich unmittelbar vor dem Säen. Sollen die erfindungsgemässen Verbindungen auf die Oberfläche aufgebracht werden, dann werden diese Verbindungen gewöhnlich am einfachsten unmittelbar nach dem Säen aufgetragen.
Die aktiven Verbindungen werden in in der Agrochemie üblicher Weise auf den Boden oder auf aufgelaufene Pflanzen aufgetragen. Sie können auf dem Boden in Form von in Wasser dispergierbaren oder granulatartigen Formulierungen angewandt werden, deren Herstellung im folgenden beschrieben wird. In Wasser dispergierbare Formulierungen werden gewöhnlich zum Auftrag der Verbindungen auf aufgelaufene Unkräuter verwendet. Der Auftrag der Formulierungen erfolgt
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
5S
60
65
13
624 273
z. B. unter Verwendung der verschiedensten Spühgeräte oder Granulatapplikatoren, die zur Verteilung von Agrochemika-lien über den Boden oder über eine stehende Vegetation in Gebrauch sind. Soll eine Verbindung in den Boden eingearbeitet werden, dann lassen sich hierzu alle üblichen Vorrichtun- s gen verwenden, wie Scheibeneggen, motorgetriebene Drehhacken oder dergleichen.
Die genannten Verbindungen der Formel III eignen sich zur Bekämpfung von Wasserunkräutern sowie auf dem Boden befindlichen unerwünschten Pflanzen. Wasserunkräuter, wie io Wasserlinsen, Wassergarben oder Hydrilla, lassen sich bekämpfen, wenn man die Verbindungen in dem verseuchten Wasser in Konzentrationen von etwa 0,1 bis etwa 10 ppm verteilt. Der Einsatz dieser Verbindungen bei Wasser erfolgt gewöhnlich in Form der gleichen Arten von Herbicidzubereitun- 15 gen, wie sie auch für andere herbicide Zwecke verwendet werden.
Die aktiven Verbindungen werden normalerweise in Form herbicider Zubereitungen eingesetzt. Entsprechende herbicide Zubereitungen enthalten gewöhnlich eine zur Bekämpfung un- 20 erwünschter Pflanzen geeignete Verbindung sowie einen inerten Träger. Die Formulierung solcher Zubereitungen erfolgt im allgemeinen in in der Agrochemie üblicher Weise, und solche Zubereitungen sind lediglich durch das Vorhandensein der jeweiligen herbiciden Verbindung neu. 25
Sehr oft werden diese Verbindungen auch als konzentrierte Zubereitungen formuliert, die dann in Form von Dispersionen oder Emulsionen, die etwa 0,1 bis 5% Wirkstoff enthalten, auf den Boden oder das Blattwerk aufgebracht werden. Bei den in Wasser dispergierbaren oder emulgierbaren Zubereitungen 30 handelt es sich entweder um als vernetzbare Pulver bekannte Feststoffe oder um als emulgierbare Konzentrate bekannter Flüssigkeiten. Benetzbare Pulver bestehen gewöhnlich aus einem innigen feinverteilten Gemisch des jeweiligen Wirkstoffes, einem inerten Träger und oberflächenaktiven Mitteln. 35 Die Wirkstoffkonzentration beträgt normalerweise etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent. Beispiele geeigneter inerter Träger sind Attapulgittone, Kaolintone, Montmorillonittone, Diatomeenerden oder gereinigte Silicate. Beispiele für wirksame oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5 bis 10% des jeweiligen be- 40 netzbaren Pulvers ausmachen, sind die sulfonierten Lignine, die kondensierten Naphthalinsulfonate, die Naphthalinsulfona-te, die Alkylbenzolsulfonate, die Alkylsulfate sowie die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, wie die Addukte aus Äthylenoxid und Phenol.
Typische emulgierbare Konzentrate der aktiven Verbindungen enthalten eine geeignete Konzentration des jeweiligen Wirkstoffes, beispielsweise etwa 100 bis 500 g pro 1 Flüssigkeit, in einem inerten Träger, bei dem es sich um ein Gemisch aus einem mit Wasser nichtmischbaren Lösungsmittel und Emulgiermitteln handelt. Hierzu geeignete organische Flüssigkeiten sind die aromatischen Verbindungen, insbesondere die Xylole, sowie die Erdölfraktionen, insbesondere die hochsiedenden naphthalinischen und olefinischen Anteile von Erdöl. Es können auch andere organische Lösungsmittel verwendet werden, wie die terpenischen Lösungsmittel und die komplexen Alkohole, wie 2-Äthoxyäthanol. Zur Herstellung emul-gierbarer Konzentrate eignen sich als Emulgiermittel die gleichen oberflächenaktiven Mittel, wie sie oben bereits zur Herstellung benetzbarer Pulver beschrieben worden sind.
Möchte man eine aktive Verbindung der Formel (III) auf den Boden auftragen, wie dies beispielsweise für eine Vorauf-laufanwendung gilt, dann verwendet man hierzu am besten eine granulatartige Formulierung. Solche Formulierungen bestehen normalerweise aus der auf einem granulatartigen inerten Träger, wie grobgemahlenem Ton, verteilten Verbindung. Die Teilchengrösse der Granulate liegt normalerweise zwischen etwa 0,1 und 3 mm. Formulierungen dieser Art werden gewöhnlich hergestellt, indem man die jeweilige Verbindung in einem wohlfeilen Lösungsmittel löst und mit der auf diese Weise erhaltenen Lösung dann in einem geeigneten Feststoffmischer einen Träger behandelt. In einer etwas weniger wirtschaftlichen Weise kann man die jeweilige Verbindung auch in einer teigartigen Masse verteilen, die aus feuchtem Ton oder einem sonstigen inerten Träger zusammengesetzt ist, worauf man die dabei erhaltene Masse trocknet und zur Bildung des gewünschten granulatartigen Produkts grob vermahlt.
In der Agrochemie ist es üblich geworden, zur Bekämpfung von Unkräutern verschiedener Arten oder Unkräutern und anderen Schädlingen mit einer einzigen Chemikalienbehandlung gleichzeitig zwei oder mehr Agrochemikalien anzuwenden. Die aktiven Verbindungen der Formel (III) sind automatisch zu einer Kombination mit anderen Agrochemikalien geeignet, und sie können daher je nach Wunsch und Bedarf mit Insekticiden, Fungiciden, Nematociden oder anderen Herbiciden vereinigt werden.

Claims (9)

  1. 624 273
    2
    PATENTANSPRÜCHE I. Herbicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel
    (III)
    2,3-Dihydro-5-(4-fluorphenyl)-l-methyl-3-(3-trifluor-
    methylphenyl)-4( lH)-pyridinon, 3-(4-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-l-methyl-5-(3-trifluor-methylphenyl)-4(lH)-pyridinon.
  2. 8. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Verbindung der Formel III handelt, worin die Substituenten X4, Xs, X6 und X7 jeweils Wasserstoffatome bedeuten.
  3. 9. Mittel nach Anspruch 6 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um l-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethyI-phenyl)-4-piperidinon handelt.
    worin
    R6 für Cr-C3-Alkyl, C2-C3-Alkenyl oder Propargyl steht, R7 Wasserstoff, Phenoxy, Phenylthio, Cj—C4-Alkyl, Ci-C4-AIkoxy, C1-C4-Alkylthio, Phenyl oder durch Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Q-Q-Alkyl oder Ca-C3-Alkoxy einfach substituiertes Phenyl darstellt,
    R8 Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Q-Q-Alkyl oder Cj-C3-Alkoxy bedeutet, und wobei die Substituenten X4 sowie Xs entweder Wasserstoff sind oder zusammen eine direkte Bindung bilden, und wobei X6 sowie X7 Wasserstoff darstellen oder zusammen eine direkte Bindung bilden,
    mit der Massgabe, dass höchstens eine der Kombinationen X4 und Xs oder X6 und X7 eine direkte Bindung bildet, bzw. Säureadditionssalze dieser Verbindung als Wirkstoffkomponente enthält.
  4. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Verbindung der Formel III handelt, worin R6 für Alkyl oder Alkenyl steht.
  5. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Verbindung der Formel III handelt, worin R7 für Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy monosub-stituiertes Phenyl steht.
  6. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Verbindung der Formel III handelt, worin R8 Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy bedeutet.
  7. 5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Verbindung der Formel handelt, worin die Substituentengruppe X4 und Xs oder X6 und X7 jeweils eine direkte Bindung bilden.
  8. 6. Mittel nach Anspruch 1 in Form eines Konzentrats, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Zubereitung aus 0 bis 89,5 Gewichtsprozent eines flüssigen Trägers, 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Mittels und 10 bis 90 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel III als Wirkstoff handelt.
  9. 7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um folgende Verbindungen der Formel III handelt:
    2,3-Dihydro-l-methyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-
    4( lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-methyl-5-(3-methylphenyl)-3-phenyl-
    4(lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethyl-
    phenyl)-4( 1 H)-pyridinon, 2,3-Dihydro-l-methyl-5-phenyl-3-(3-trifluormethyl-
    phenyl)-4( lH)-pyridinon, 2,3-Dihydro-3-(4-fluorphenyl)-1-methyI-5-(3-trifluor-methylphenyl)-4( 1 H)-pyridinon,
    20
    25
    30
    35
    45
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