SU688126A3 - Способ получени производных пиперидина - Google Patents
Способ получени производных пиперидинаInfo
- Publication number
- SU688126A3 SU688126A3 SU772453148A SU2453148A SU688126A3 SU 688126 A3 SU688126 A3 SU 688126A3 SU 772453148 A SU772453148 A SU 772453148A SU 2453148 A SU2453148 A SU 2453148A SU 688126 A3 SU688126 A3 SU 688126A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pyridinone
- mixture
- phenyl
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/86—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРИДИНА
В качестве растворителей могут быть вз ты любые инертные органические растворители, предпочтителен диэтиловый эфир. Креме того, в качеств .е растворителей могут быть использованы простые эфирн, включа тетрагидрофуран и изопропиловый эфир, адканы, включа гексан и окран , и такие ароматические растворители , как бензол и ксидол.
В результате восстановлени пиридинов образуетс смесь продуктов. По окончании реакции смесь продуктов состоит из 2,3-дигидропиридинона, 5,б-дигидропиридинона и пиперидинона . Продукты легко раздел ю1:с сзбычными методами, предпочтительно хроматографией на колонке.
Пример 1. 1-метил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон .
К 4000 мл тетрагидрофурана, содержащего 28.4 г метоксида натри , при lO-lS-C в течение 20 мин при непрерывном перемешивании добавл ют 556 г 1-фенил-3-(3-трифторметилфенил )-2 пропанрн, смесь переманивают ещ4 15 мин, затем в течение 30 мин ввод т 370 г этилформиата, перемешивают один час при 10-15°С, медленно ввод т еще 296 г этилформиата и перемешивают 16 ч.
Затем ввод т раствор 33G г гидрохлорида метиламина в 1300 мл воды и смесь перемешивают еще в .течение 1/2 часа. После разделени фаз органический слой отдел ют и выпаривают под вакуумом. Полученный остаток раствор ют в хлористом метилене, сушат сульфатом натри и упаривают до получени масл нистого остатка.
Этот масл нистый продУ::т добавили к 4000 мл тетрагидрофурана, добавл ют 284 г метоксида натри и повтор ют выше описанный процесс, использу те же весовые количества этилформиата и гидрохлорида метиламна . Масл нистый остаток, полученный после упаривани реакционной смеси, раствор ют в хлористом метилене, прмывают водой и сущат сульфатом натри . Хлористый метилен удал ют вакуумированием . К остатку добавл ют небольшое количество диэтилового эфира , смесь в виде суспен-зии охлаждаю 16 ч. фильтруют, получают 430 г 1ме .тил-З-фенил-5- (3-трифторметилфени -4{1Н)-пиридинона, т. пл. 153 С.
21 г полученного соединени раствор ют в 500 мл диэтилового эфира и добавл ют 5 г литий алюминий гидрида . Смесь кип т т при перемешивании в теЧ|ение 3ч, избыток гидрида раз лагают, добавлением 5 мл воды, 15 м 15%-ного раствора гидроксида натри и еще 5 мл воды. Смесь охлаждают переметивают в течение ночи, отфильровывают через слой безводного сульфата магни . Фильтрат упаривают в вакууме и получают масл нистый продукт , который подвергают хроматографическому разделению на селикогелевой колонке. Получают 4,1 г продук .та, т. пл. 86,5-87,5С.
Найдено, %: С 68,19; Н 5,49;
N 4,37 Вычислено, %: С 68,46; Н 5,44;
N 4,20.
0Аналогично получают следующие соединени .
2,3-дигидро-1-метил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридинон; 2,3-дигидро-1-метил-5-фенил-3-(3 -трифторметилфецил)-4(1Н)-пиридинон; Пример 2. 2,3-дигидро-1-метил-3- (3-метилфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридинон (Г);
2,3-дигидро-1-метил-5-(3-метилфенил ) -З-фенил-4 (1Н) -пиридинон Ш) 0 1-метил-З-(3-метилфенил)-5-фенил-4-пиперидинон .,
Провод т реакцию между 22,8 г 1-(З-метилфе ил)-З-фенил-2-пропанола, этилфррмиатом и гидрохлоридом метила5 мина аналогично примеру 1, получают. 7 г 1-метил-З-(3-метилфенил)-5-фенил-4 (1Н)-пиридинона.
Полученный пиридинон восстанавливают 2 г литийалюминийгидрида в 0 100 мл диэтилового эфира.
Вторую фракцию раздел ют полученна хроматографически на селикагелевой колонке с использованием смеси бензол-этилацетата, получают пипери5 динон; т.пл. 100-103 С, выход 1,5 г. Найдено, %: С 80,98; Я 8,00;
Н 4,87
Вычислено, %: С 81,10; Н 8,24
N 4,98.
п Полученные первые фракции содержат соединени формулы Г и П, которые раздел ют дополнительно хроматографически с использованием смеси бензол-этилацетат. Получают еоеди . нение формулы I, выход ЬОО мг. Выход соединени формулы П 750 мг, т.пл. 72-7б С.
Найдено, %: С 82,23; Н 7,00;
N 4,83
Вычислено, %: С 82, 28; Н 6,90; 0N 5,05. .
Пример 3. 3,5-бис-(3-фторфенил ) -2-метил-4-пиперидинон .
10,5 г 1,З-бис-(3-фторфенил)-2-пропанола смешивают с 10,2 г фор5 мальдегида и 8 г 40%-но-о раствора метиламина в 75 мл денатурированного этанола. Смесь кип т т при перемешивании 16 ч, охлаждают и отфильтровывают . Получают 13 г чистого 60 3,5-бис-(3-фторфенил)-Ы,Ы-диметилбиспиридинона .
Смесь 7,1 г биспиридинона смешивают с 2,8 г гидрохлорила гидроксиламкка и 3,3 г метоксида натри в I 50 Mfi 75%-ного раствора уксусной ислоты перемешивают при нагревании G ч, охлаждают и частично выпариваю под вакуумом дл удалени части уксусной кислоты, смешивают с большим количеством воды и экстрагируют хло роформом. Органический, слой отдел ю сушат сульфатом магни и упаривают под вакуумом. Остаток подщелачивают водным раствором гидроксида натри и экстрагируют хлороформом, упарива ют, под вакуумом получают 0.,7 г 3,5-бис-(3-фторфенил)-метил-4-пиперидинона , мол. в. 301. Пример 4. 2,3-дигидро-З-(4 фторфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридинон; 2,З-дигидро-5-(4-фторфенил)-1-ме тил-З-(З-трифторметилфенил)-4(1Н)- г -пиридинон; 3-(4-фторфенил)-1-метил-5-(3-три фторметилфенил)-4-пиперид1Л10н. Аналогично примеру 1 провод т .реакцию между 28 т 1-{4-фторфенил)-3- (3-трифторметилфенил)-2-пропанон этилформиатом и гидрохлоридом метил амина, получают 10 г 3-т (4-фторфенил -1-метил-5- (3-Т5.вфторметилфенил) -4- (1Н)-пиридинона. Полученный пиридинон восстанавли вают. 2 г литийалюминийгидрида. Смес продуктов раздел ют хроматографичес ки получают по 0,8 г каждого из тре названных в заголовке соединеф1й. Пример 5. 3,5-бис-(3-хлорфенил ) -2, 3-дигидро-1-метил-4(1Н)-пи ридинон (111) 3,5-бис-(З-хлорфенил)-1-метил-4-пиперидинон (1У). Провод т реакцию между 10 г 1,3-бис- (З-хлорфенил)-2-пропанона, эти формиатом и гидрохлоридом метиламина . Аналогичнопримеру 1, получают 7 г 3,5 бис-(З-хлорфенил)-1(1Н)-пиридинона; 6,4 г пиридинона восста|навливают 2 г литийалюминийгидрида. Смесь раздел ют хроматографически. Получают О, соединени формулы И1,т,пл. 140 С, 1,5 г соединени формулы ГУ, т.пл. 79°С. Найдено, %: С 64,56; Н 5,77; N 4,07. Вычислено, %: С 64,49; Н 5,41; N 4,18 Найдено, %: С 64,94; Н 5,25; N 4., 24 Вычислено, %: С 64,68; Н 5,13; N 4,19. Пример 6. 5-(3-бромфенил)-2 ,3-дигидро-1-метил-3-фенил З-фенил-4- (1Н)-пиридинон V); 3- (3-брсмфенил)-2, Т-дигидро- метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридинон (У1); 3- (3-брсмфенил) -1-метил-5-фенил-4-ш1перидинон (VII) . Из 22 г соответствуюдего 2-пропанола анашогично примеру 1, получают 10 г 3-(3-бромфенил)-1-метил-5-фенил 4 (1Н)-пиридинона. Полученный пмридинон восстанавливают 2 г литийалюминийгидрида, смесь раздел ют хроматографически с использованием в качестве элюента .смеси банзол-этилацетат . Получают 4 г соединени формулы У и У1, мол в. 341 и 0,5 г соединени формулы УП, мол,в. 343. Пример 7, 5-(З-хлорфенил)-3- (4-хлорфенил)-2,З-дигнцро-1-метил-4 (1Ш- пиридинон (yUi) ; 3-(З-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-2 ,3-дигидро-1-метил-4(1Н)-пиридинон (IX); 3- (З-хлорфенил) -5- (4-хлорфенил) -4-метил-4-пиперидинон (X). Из 33,6 г соответствующего 2-пропанола аналогично примеру Г, получают 10 г 3-(З-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил ) -2-метил-4(1Н)-пиридннона. Полученный пиридинон восстанавливают литийалюминийгидридсм, смесь разде ют хроматографически. Получают 2,1 г соединении фор иулы УЩ, и IX,. т. ил. 125,5С. Найдено, %: С 65,15; Н 4,65; N 4,31 . Вычислено, %: С 65,00; Н 4,55; N 4,22 Получают 1,8 г соединени формулы , т. пл. 118,5-126,5®С. Найдено, %: С 64,45; Н 4,93; N 4,32 Вычислено, %: С 64,68; Н 5,13; N 4,19П р и м е р 8. S-(4-хлорфенил)2 ,З-дигидро-1-метил-З-(3-трифтормеилфенил ) -4 (1Н) -пиридинон (XI) ; 3- (4-хлорфегил) -2, З-дигидро-1метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридинон (JUI) ; 3-(4-хлорфенил)-1-метил-5-(3-триторметилфенил ) -4-пиперидинон (Xw) . Провод т реакцию между 15 г 1-(4хлорфенил )-3-(3-трифторметилфенил2-пропанона , .этйлформиатсм и гидохлоридом метиламина аналогично римеру I, Получают 10 г 3-(4-хлоренил )-1-метил-5-(3-трифторметилфеил- 4 (1Н) -пиридинона. Полученный пиидинон восстанавливают литий-алюиний гид pi-щом. Смесь раздел ют хроатографически . Получают 0,5 г с еинени формулы XI, т. пл. 122,5 С, ,1 г соединени ф.ормулы ХП, т. пл. ,5 .С и 1,3 г соединени формулы Ш, т.пл. 115,5С. Найдено, %: С 62,68; Н 4,10; N 3,75 Вычислено, %: С 62,39; Н 4,13; N 3,83 Найдено, %: С 62,11; Н 4,36; N 3,83 Вычислено, %; С 62,39; Н 4,13; N 3,83 Найдено, %: С 61,75; Н 4,74; N 3,8ь Вычислено, %: С 62,05; Н 4,66; N 3,81 Пример 9. 3-{2-хлорфенил)-2 ,3-дигидро-1-метил-5-{3-трифторметилфеиил )-4(1Н)-пиридинон (Х1У); 5-(2-хлорфенил)-2,З-дигидро-1-метил-3- (3-трифторметилфенил)-4(IH)-пиридинон (КУ) 3-(2-хлорфенил)-1-метил-5-{3-три фторметилфенил)-г4-пиперидинон (ХУ1). Провод т реакцию между 35 г 1-(2-хлорфенил)-3-{3-трифторметилфенил ) -2-пропанола, этилформиатом и гидрохлоридом метиламина, аналогично примеру 1, получают 10 г 3-(2 -хлорфенил) -1-мётил-5-(3-тр 1фторметилфенил- .)-пиридинона. Получен ный пиридинон восстанавливают 2 г литийалюминийгидрида, избыток гидри да разлагают. Смесь раздел ют хрома тографически. Получают 1,3г смеси соединени формулы Х1У и Xv, мол.ве 365. Получают еще 2,1 г соединени фо мулы ХУ1, т.пл. 90-92 С. . Пример 10. 2,3- дигидро-З-( -метоксифенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н -пиридинон (ХУ11) ; 2,3-дигидро-5-(3-метоксифенил)-1-метил-3-фенил-4- (1Н)-пиридинон (ХУШ) 3-(3-метоксифенил)-1-метил-5-фенил-4-пиперидинон (XIX). Провод т реакцию между 54 г 1-(3-метоксифенил ) -37Фенил-2-пропанола, этилформиатом и гидрохлоридом метиламина, аналогично примеру 1, получают 10 г 3-(З-метсжсифенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридинона, который восста на ливают 2 г литийалюминийгидрида. Смесь раздел ют хроматографически. Получают 1,4 г смеси соединений фор MyjttJ Xvn и , мол.в. 293. Получают -также 1,3 г соединени формулы XIX, мол. в. 2д5. Пример 1, 2,3-дигидро-1-, -этш1-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (.1Н)-пиридинон (XX) ; 2,3-дигидро-1-этил-5-фенил-3- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридинон (XXI) ; 1-этил-3 фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 -пиперидинон (ХХП) . Провод т реакцию между 11,5 г 1-Фе нил-3- (3-трифторметилфенил)-2-пропанола , этилформиатом и гидрохлоридс л этиламина, аналогично примеру I получают 6,8 .г 1-этил-3-фенил-5-(3|гтрифторметилфенил ) -4- (1Н) -пиридино Sia, который восстанавливают 2 г литийалйминийгидрида . Смесь раздел ют кроматографичгески. Получают смесь соединений формулы XX и XXI, мал в 345, выход 1,2 г. Получают еще соед нение ХХП, выход 1,0 г, мол.в. 347 Пример 12. 2,3-дигидpo-5-r9TИл- -мeтил-3- (3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридинон (КХЩ) ; 2,3-дигидро-3-этил-1-метил-5-(3трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридион (XX1У) ; 3-этйл-1-метил-5-(3-трифторметиленил ) -4 -пиперидинон (ХХУ) . 70 г 1-пиперидино-1-бутена и 77 г риэтиламина раствор ют в 1500 мл иэтилового эфира при . 112 г 3-трифторметилфенилацетил хлорида аствор ют в 700 мл диэтилового эфиа и по капл м добавл ют к первому аствору, полученную смесь перемешивают 2 ч при , Смесь упаривают осуха под вакуумом, а остаток раствор ют в хлористом метилене. Раствор промывают водой, осушают и упаривают до получени масл нистого остатка . Полученный остаток смешивают с 500 мл диметилформамида диметилацетал и нагревают при температуре кипени смеси 12 ч. Затем смесь упа- . ривают под вакуумом, остаток смешивают с 700 мл этанола и 150 г гидрохлорида метиламина. Раствор нагревают при температуре кипени 12 ч, после чего выпаривают досуха. Остаток раствор ют в хлористом метилене, промывают водой, осушают и упаривают досуха. Полученный остаток суспендируют в диэтиловом эфире и отфильтровывают . Раздел ют хроматографически на селикагеле, получают 10,5 г 3-этил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридинона, кото- рый восстанавливают 2 г литийалюминийгидрида . Смесь раздел ют хроматографически . Получают смесь соединений формул XXffl и ХХ1У, выход 1,2 г, мол,в. 283, Мол,в, соединени формулы ХХУ - 285, выход 2,6 г. Пример 13, 1-аллил-2,3-дигидро-5-фенил-З- (3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридинон (ХХУ1) ; 1-аллил-2,З-дигидро-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридинон (ХХУ11) ; 1-аллил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 - пиперидинон (ХХУШ) . Провод т реакцию между 20 г 1-фенил-З-(3-трифторметилфенил)-2-пропанона с этилформиатом и гидрохлоридом аллиламина, аналогично примеру Г, получают 10,8 г 1-аллил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-,. -4(1Я)-пиридинона, который восстанавливают 2 г. литийалюминийгидрида. Смесь раздел ют хрсматографически. Получают 1,2 г смеси соединений формул ХХУ1 и ХлУП, мол.в. 357. Получают так же соединение формулы ХХУП1, выход 1,0 г, мол.в. 359, П р и м е р. 14. 2,3-дигидро-1-метил-3- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридинон (XXIX) ; 2,3-дигидро-1-метил-5-(3-трифтор;метилфенил )-4(1Н)-пиридинон (XXX); 1-метил-З-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон (XXXI). Смесь 50 г 3-трифторметилфенил ац тона и 100 мл диметилформамид диметилацетал в 200 мл диметилформамида перемешивают при температуре кипени 5 дней. Избыток летучих продуктов удал ли под вакуумом, масл нистый остаток раствор ют в 200 мл этанола. К раствору добавл ют 100 г .гидрохлорида метиламина, смесь кип т т в течение ночи, охлаждают, выпавший в осадок амин отфильтровываю а фильтрат выпаривают под вакуумом. Продукт раствор ют в хлористом метилене и дважды промывают водой по 3.00 мл и один раз 400 мл насыщенног раствора хлористого натри , осушают сульфатом магни и выпаривают под вакуумом, получают масл нистый продукт , который раствор ют в 400 мл диэтилового эфира, охлаждают и отфильтровывс1ют . Осадок перекристашш зовывают из, смеси изопропиловый эфир-хлористый метилен, получают . 10 г 1-метил-З-(3-трифторметилфенил -4(1Н)-пиридинона, которнй восстанавливают литийa ш минийгидpидdм, / и раздел ют хроматографически. По- . лучают соединение XXIX, выход 1,5 .г, т.пл. 64-65 С. Найдено, %: С 60,96 Н 4,70; N 5,51 Вычислено, %: С 61,17; Н 6,74; N 5,49 Получают соединение формулы XXXI, выход 1,5 г, мол.в. 257. Получают еще соединение формулы XXX, выход 0,15 г. Формула кзобретени Способ получени производных пиперидина общей фopмyJ2л где R - алкил С, -с , алкенил Cj-Cj или пропаргил; водород, фенокси-, фенилтиогруппа , алкокси , алкил . , алкилтиогруппа фенил или фенил монозамещенный атомом хлора, брома, фтора, трифторметилом, с ал {илом или алкокси ,,; R- хлор, бром, фтор, трифторметил , алкил или алкокси X и Х - водород или соедин ютс с образованием двойной св зи, а символами X и X - водород, или же х и X соедин ютс с образованием двойной св зи, при условии, что не более, ем один из (X и Х) и (X и У) Образует св зь и когда все X, Х, X и X - водород, отличающийс тем, что соединение формулы где значени радикалов указаны выие, подвергают восстановлению с помощью литийалюминийгидрида. Приоритет по {физнакам: 3.07.75 при R - алкил , R - фенил, монозамещенный хлора, брома, фтора, трифторметильной группой, алксг.си или алкилом Ci-Cj, алкокск Ci-Cj или алкилом C.J -Сз ; хлсч, бром или фтор или трифторалетил, алкил Ci-Cj или алкокси Ci-Сз. f 20.05.76 при R алкеиил Cj.-C3 или пропаргил; водород, фенокси-, фенилтиогруппа, алкокси , алкил С,-Сд, алкилтиогруппа , фенил. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1, Бартсшевич Р. и др. Методы восстановлени органических соединений , .; 1960, 314.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59309575A | 1975-07-03 | 1975-07-03 | |
| US05/685,409 US4065290A (en) | 1975-07-03 | 1976-05-20 | Herbicidal β-phenyl-4-piperidinones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU688126A3 true SU688126A3 (ru) | 1979-09-25 |
Family
ID=27081623
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762377702A SU691060A3 (ru) | 1975-07-03 | 1976-07-02 | Гербицидна композици |
| SU772453148A SU688126A3 (ru) | 1975-07-03 | 1977-02-17 | Способ получени производных пиперидина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762377702A SU691060A3 (ru) | 1975-07-03 | 1976-07-02 | Гербицидна композици |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS527970A (ru) |
| AU (1) | AU497882B2 (ru) |
| BR (1) | BR7604362A (ru) |
| CA (1) | CA1088543A (ru) |
| CH (2) | CH624273A5 (ru) |
| DE (1) | DE2628992A1 (ru) |
| ES (1) | ES449530A1 (ru) |
| FR (1) | FR2315851A1 (ru) |
| GB (1) | GB1555966A (ru) |
| GR (1) | GR62256B (ru) |
| IE (1) | IE43851B1 (ru) |
| IL (1) | IL49858A (ru) |
| IT (1) | IT1065058B (ru) |
| NL (1) | NL7607421A (ru) |
| OA (1) | OA05373A (ru) |
| PT (1) | PT65313B (ru) |
| SU (2) | SU691060A3 (ru) |
| TR (1) | TR18922A (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2720612A1 (de) * | 1977-05-07 | 1978-11-16 | Basf Ag | 3,5-dimethyl-piperidin-4-one |
| US4808720A (en) * | 1986-06-09 | 1989-02-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
-
1976
- 1976-06-14 CA CA254,796A patent/CA1088543A/en not_active Expired
- 1976-06-15 GR GR51000A patent/GR62256B/el unknown
- 1976-06-15 IE IE1295/76A patent/IE43851B1/en unknown
- 1976-06-22 IL IL49858A patent/IL49858A/xx unknown
- 1976-06-28 DE DE19762628992 patent/DE2628992A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-28 GB GB26770/76A patent/GB1555966A/en not_active Expired
- 1976-07-01 OA OA55871A patent/OA05373A/xx unknown
- 1976-07-02 ES ES449530A patent/ES449530A1/es not_active Expired
- 1976-07-02 BR BR7604362A patent/BR7604362A/pt unknown
- 1976-07-02 TR TR18922A patent/TR18922A/xx unknown
- 1976-07-02 AU AU15538/76A patent/AU497882B2/en not_active Expired
- 1976-07-02 CH CH851576A patent/CH624273A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 PT PT65313A patent/PT65313B/pt unknown
- 1976-07-02 SU SU762377702A patent/SU691060A3/ru active
- 1976-07-02 FR FR7620260A patent/FR2315851A1/fr active Granted
- 1976-07-02 IT IT25001/76A patent/IT1065058B/it active
- 1976-07-03 JP JP51079407A patent/JPS527970A/ja active Pending
- 1976-07-05 NL NL7607421A patent/NL7607421A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-02-17 SU SU772453148A patent/SU688126A3/ru active
-
1980
- 1980-04-25 CH CH322980A patent/CH624392A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL49858A0 (en) | 1976-08-31 |
| TR18922A (tr) | 1977-12-20 |
| ES449530A1 (es) | 1977-12-01 |
| NL7607421A (nl) | 1977-01-05 |
| PT65313A (en) | 1976-08-01 |
| BR7604362A (pt) | 1977-07-26 |
| GB1555966A (en) | 1979-11-14 |
| AU1553876A (en) | 1978-01-05 |
| FR2315851A1 (fr) | 1977-01-28 |
| IL49858A (en) | 1980-06-30 |
| FR2315851B1 (ru) | 1978-05-05 |
| GR62256B (en) | 1979-03-19 |
| CH624392A5 (en) | 1981-07-31 |
| SU691060A3 (ru) | 1979-10-05 |
| PT65313B (en) | 1978-01-05 |
| DE2628992A1 (de) | 1977-01-20 |
| CH624273A5 (en) | 1981-07-31 |
| IE43851B1 (en) | 1981-06-17 |
| IT1065058B (it) | 1985-02-25 |
| JPS527970A (en) | 1977-01-21 |
| AU497882B2 (en) | 1979-01-18 |
| CA1088543A (en) | 1980-10-28 |
| IE43851L (en) | 1977-01-03 |
| OA05373A (fr) | 1981-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69534164T2 (de) | Tri-substituierte phenyl-derivate verwendbar als pde iv hemmer | |
| JP2786480B2 (ja) | １―インドリルアルキル―４―（置換ピリジニル）ピペラジン | |
| US4782061A (en) | Method of treating psychotropic conditions employing substituted piperazine compounds | |
| DE69433594T2 (de) | Trisubstituierte phenyl-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als phosphodiesterase (typ iv) hemmstoffe | |
| EP0934311B1 (de) | Neue heterocyclylmethyl-substituierte pyrazolderivate und ihre verwendung in der behandlung von herz-kreislauf-erkrankungen | |
| DE69836422T2 (de) | N-heterocyclische derivate als nos inhibitoren | |
| US4265894A (en) | Piperazine derivatives | |
| WO1997028141A1 (fr) | Nouvelles piperazines aromatiques derivees de cycloazanes substitues, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments | |
| JPS62281858A (ja) | ピペリジン誘導体及びその類縁誘導体 | |
| HU221295B1 (en) | 4-aryl-piperidine-derivatives and process for producing them | |
| NO141411B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive erytromycin-derivater | |
| JPH0680054B2 (ja) | ピペリジン誘導体 | |
| US5001134A (en) | Piperidines, processes of preparation and medications containing them | |
| US5082850A (en) | Piperidine derivatives and therapeutic and preventive agents for arrhythmia containing same | |
| FR2678271A1 (fr) | Derives de pyrimidine-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique. | |
| Katritzky et al. | New synthetic routes to furans and dihydrofurans from 1-propargylbenzotriazole | |
| EP0031753B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la (pipéridyl-4)-2 (quinolyl-4)-1 éthanone, produits intermédiaires et procédés pour leur préparation, et leur utilisation comme médicaments | |
| NO763569L (ru) | ||
| WO2002022588A1 (fr) | Nouveau derive de pyrimidine et nouveau derive de pyridine | |
| WO1998049144A1 (fr) | Nouveau derive de dihydropyridine | |
| SU688126A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина | |
| JPH021478A (ja) | 二置換ピリジン類 | |
| FR2480284A1 (fr) | Amines antihypertensives, leur procede de preparation et compositions antihypertensives en contenant. | |
| DE2408476A1 (de) | Tetrahydropyridin- und piperidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| WO1999032446A1 (fr) | Agent de conservation de fraicheur pour fleurs coupees |