SU691060A3 - Гербицидна композици - Google Patents
Гербицидна композициInfo
- Publication number
- SU691060A3 SU691060A3 SU762377702A SU2377702A SU691060A3 SU 691060 A3 SU691060 A3 SU 691060A3 SU 762377702 A SU762377702 A SU 762377702A SU 2377702 A SU2377702 A SU 2377702A SU 691060 A3 SU691060 A3 SU 691060A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pyridinone
- dihydro
- trifluoromethylphenyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/86—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
691060
Содержание ак тивного вещества в ербицидной композиции находитс в )редёлах от 10 до 90 вес. %...
Формы применени действующих вееств обычные: растворы,, эмульсии, асты, порошки и т.д. Их готов т известными приемами.
Способ получени соединений общей ормулы I основан на восстановлейии оответствующих 4- 1Л -пиридинонов с помощью гидрида литийалкмини , аТГаКЖе;на других известных реакци х.
IB табл. 1. приведены соединени бщей формулы , изученные в качестве активных веществ гербицидной композиции , и примеры.
Описанные выше соединени были испытаны в р де опытов дл определени степени их гербицидной активности . Результаты опытов свидетельствуют о их чрезвычайно высокой гербицидной активности.
Во всех .опытах применены необработанные контрольные растени или дел нки. Оценку испытуемых соединений проводили путем сравнени обработанных растений или дел нок с контрольными . . и м е р1., Пластмассовые горшки квадратнойформы заполн ют сте.рильной суглинистой почвой ивысевают в них семена томатов, росички и лебеды . Удобрени внос т в каждый горшок .-- - - -
Часть горшков обрабатывают испытуёмьпии соединени ми после по влени всходов,; другую часть - до по влени всходов. При обработке, проводимой после по влени всходов, испытуемые соединени распыл ют над проросшими растени ми примерно, через
12дней после высева. При обработке, проводимой до по влени всходов,
эти соединени распыл ют на грунт через день после высева сем н.
Каждое испытуемое соединение раствор ют в смеси ацетона и этанола, вз тых .В соотношении 1:1, в количестве 2 г на 100 мл. Раствор также содержит примерно 2 V смеси анионного и нейонногемного поверхностноaKTH HofS- вещества на 100 мл. раствора разбавл ют до 4 мл деионизированного водой, в каждый горшок внос т 2-1/2 мл полученного раствора:, что соответствует норме расхода испытуемого соединени , 16,8 кг/га.
После обработки горшков с растени ми испытуемыми соединени ми их помещают в теплицу, увлажн ют по мере необходимости и через 10-
13дней после обработки оценивают эффективность соединений. В каждом Опыте в качестве сравнени используют необработанные контрольные растени .
Результанты испытаний приведены В табл. 2.
Гербицидную активность оценивают по п тибалльной шкале,причем 1 балл означает отс тптвие активности (раС тени .не поражены), 5 баллов - активность 100% (гибель растений или отсутствие по влени всходов).
П р и м е р2. Опыт провод т так же, как в примере 1, но семена высевают в плоские металлические поддоны, а не в горшки. Гербицидную композицию дл обработки составл ют по примеру 1, за исключением того, что примерно 6 г/100 мл испытуемого соединени раствор ют в растворителе содержащем поверхностно-активное . вещество, и примерно 1 ч. этого органического раствора разбавл ют 12 ч. воды перед обработкой поддонов Норма расхода испытуемых соединений 9,0 кг/га.
. Результаты испытаний приведены в табл. 3.
П р и м е р 3. Опыт провод т так же,как в примере 1.
Действие различных соединений при разных нормах расхода, которые указаны в табл. 4, оценивают до и пйсле по влени всходов. Как показан в табл. 4 и 5, в этом примере увеличивают количество опробируемых видов сорных и злаковых культур при испытании до по влени всходов. Результаты испытаний приведены в табл. 4 и 5, в табл. 6 - результаты сравнительного опыта предпосевного введени известного герби.цида - 4-хлор-5-метиламино-2- (3-трифторметилфенил )-пиридазинона-3- 2Н .
П р и м е р 4. Оценку предлагае-; мых соединений в применении к желтой осоке в тепличных услови х провод т аналогично примеру 1, за исключением того, что используют ацетонэтанольный раствор, содержащий примерно 1,5 г/100 мл испытуемого соединени . Оценку действи соединений до и после по влени всходовпри норме расхода их от 0,28 до 9,0 кг. При норме расхода 9 кг/г активность соединени оценивают по п тибалльной шкале, а при более низкой норме расхода соединений - по проценту уничтожени сорн ков. Испытуемые соединени при обработке до по влени всходов ввод т в почву при нормах расхода ниже 9,0 кг/га.
Результаты испытаний приведены в табл. 7. . . .
П р и м е р 5. Несколько предлага мых соединений испыть1вают в тепличны услови х против широколистных сорн ков , представленных семействами, стойкими к действию многих известных гербицидов. Опыт провод т в основном по примеру 4, за исключением того, что испытуемые соединени нанос т на поверхность почвы до по влени всходов . Норма расхода соединени .
9 кг/га. Гербицидную активность оценивают по п тибалльной шкале.
Результаты испытаний приведены в габл, 8 .......
П р и м е р 6,Опыт провод т с цель оценки действи предлагаемых соединений против р да злаковых и сорных растений. Как указано в табл. 9, соединени испытывают при разных нормах , их |засхода. Во всех случа х испытуемые соединени внос т, до по влени -всходов растений в почву дЬ
вЗсева сем н, на поверхность почвы после посева. Опыт провод т по приме .ру 4, за исключением того, что испытуемые соединени раствор ют в смеси аЦе он-этанол в количестве 1 г/10О мл. Оценку гербицидной активности провод т ,..по дес тибалльной шкале, при этом О баллов означает отсутствие активности (растени не поражены), 10 баллов - 100%-ную активность (уничтожение растений илм отсутствие по влени всходов).
Таблица 1
Химическое название
2,3-Дигидро-1-метил-3-фенил 5- (3 -тpифтopмefйлфёнил)-4- 1Н -пиридинон
2,3-Дигидро-1-метил-5-фенил-3-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н1-пиридинон
1-Метил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
2,З-Дигидро-1-метил-З-(3-метилфенил)-5-фенил-4- 1Н -пиридинон
2,3-Дигидро-1-метил-5-(3-метилфенил)-3-фенил)-4- 1Н -пиридинон
1-Метил-3-(3-метилфенил)-5 фенил-4-пиперидинон 3,5-Бис-(3-фторфенил)-1-метил-4-пиперидинон
2,3-Дигидро-З(4-фторфенил)-1-метил-5-{3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон
2,3-ДигиДро 1-5-(4-фторфенил)-1-метил-8 -(3-трифториетилфенил)-4- 1Н -пиридинон
3-(4-фторфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4пиперидйнон
3,5-Бис-(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4- 1Н -пиридинон 3,5-Бис-(3-хлорфенил)-1-метил-4-пиперидинон
5-(3-Бромфенил)-2,3-дигидро-1-метил-3-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-Бромфенил)-2,3-дигидро-1-метил-5-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-Вромфенил)-1-метил-5-фёнил-4-пиперидинон
5-(3-Хлорфенил)-3-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4- 1Н -пиридинон
3-(3-Хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-4-(1Н -пиридинон
3-(3-Хлорфенил)-5(4-хлорфенил)-1-метил-4-пиперИдинон
691060 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 . Зба 37 38 39 40
Продолжение табл. 1 5-(4-Хлорфенил)-2,З-дигидро-1-метил-З-(3-Т1эифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон 3-(4-Хлорфенил)-2,3-дигидро-1-метил-5-(З-трифторметйлфенил)-4- 1Н -пиридинон 3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 3-{2-Хлорфенил) -2,3-дигидро-1-метил-5- (З- Рифторметилфенил.) -4- 1Н -пиридинон 5-(2-Хлорфенил)-2,З-дигидро-1-метил-З-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон 3-(2-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-Трифтормётилфенил)-4-пиперидинов 2,3-Дигидро-З-(З-метоксифенил)-1-метил-5-фенил 4- 1Н -пиридинон .; ; 2,З-Дигйдро-5-(З-метоксифенил)-метил-З-фенил-4- 1Н -пиридинон 3-(3-МетоксифеНил)-1-метил 5-фенил-4-пиперидинон 2,3-Дйгидро-1-этил-3-фенил-5-(3-трйфторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон ..-.:,: : ,.,.-;,. : .- - . 2,3-Дигидро-1-этил-5-фенил-3-(З-трифторметйлфенил)- IH -пиридинон . : .;:, 1-Этил-3-фенил-5-(3-трйф орметилфенил)-пиперидинон 2, 3 ДигидрО-5-этил-1 метил-3-(3-трифторметилфенил)-47 -flH -пиридинон.. . 2,3-Дигидро-3-этил-1-метил-5-(3-т)рифторметилфенил)-4- (1Н -пиридинон ,.. / 3-Этил-1-метил-5-(З-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 1-АЛЛИЛ-2,З-дигидро-5-фенил-З-(З-трифторметилфёнил)-4- 1Н -пиридинон . 1-Аллил-2,3-диги ро-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н -пиридинон 1-Алл:ил-3-фёнил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон 2,3-Дигидро-1-метил-3-(3-трифторметилфенил)-4- 1Н пиридинон 2,3-Дигидро-1-метил-5-(Зтрифторметилфенил)-4-(1Н -пиридинон 1-Метил-3-(3-трифторметилфени)-4-пиперидинон 2,З-Дигидро-1-метил-3-фенокси-5-{3-трифторметилфенил)-4-Мн -пиридинон 2,3-Дигидро-: -метил-5-фенокси-3- (3-трифторметилфенил) -4- 1Н -пиридинон 1-Метил--3-фенокси-5-(3-трифторметилфенил)4-пиперидинон
держащей значительное количество соединени 4.
Продолжение табл.1 55 55 55 55 55 55 55 . 32 13aJ 4 144 211 22J 4 543 23 3 213 24) 25 4 26 3 27) 28J 4 29 3 30) 31J 4
Таблица 3 22 12 22 23 12 2 32 22 2 2 2 2 Испытаны в виде смеси. Испытаны в виде смеси, содержащей
11 0,2
28 4 1 4 4 5 4 2J 1,1 4 1 4 4 5 5
Продолжение табл.з
Таблица 4
2244455443443 3 3445 555554554 4 значительное количество соединени № 4, 0,14 2 1 223 0,56 2 1 22 2 1,1 2,2 13 а) 0,56 . 244 235 о 0,56 3 2,2 2 212 333 1 2 1 2 2 3 А 1 1 2 4 .5 J1 1 «3 33 Испытаны в виде смеси, соединени Г
Продолжение табл. 4 444 322 352 552 5 3442 322 5 3441 2 1 2 тельное количество
к) Испытанны в виде смесей. ХК-) Оценка в баллахТаблица 5
Испытаны в виде смесей
Испытаны в виде смеси.
Таблица 8
Таблица 9Формула изобретени Гербицидна композици ,содержащ производные пиридина как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы. . жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ, отличающа с тем, что, с целью усилени гербицидной активности , она содержит производное пиридина общей ФОРМУЛЫ где 1 - метил, этил, аллил; R, - атом водорода, фенокси фенилтиогруппа, алкил, С -С -алкокси, C -Cj-алкилтиогруппа, нил или фенил, монозам ный атомом хлора, бром фтора, трифторметильнб группой, метильной или метоксигруппой; К,- атом хлора, брома, фтора, трифторметил, метил или метоксигруппа; и Х2 атом водорода, или Х, вместе образуют углеродуглеродную СВЯЗЬ;. Х и Х - атом водорода, или Х и X 4 вместе образуют углерод-углеродную св зь, при условии, что не более чем один из Х образует св зь, в количестве от 10 до 90 вес.%. Приоритет по признакам: 03.07.1975 при R - метил; фенил, РЗ трифторметил; Х, 2 X и Х - водород. 20.05.1976 - все остальные признаки . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3748334, кл. 260-297R, опублик. 1973 прототип. 2.Авторское свидетельство СССР 382398, кл. А 01 N 5/00, 1970.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59309575A | 1975-07-03 | 1975-07-03 | |
| US05/685,409 US4065290A (en) | 1975-07-03 | 1976-05-20 | Herbicidal β-phenyl-4-piperidinones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU691060A3 true SU691060A3 (ru) | 1979-10-05 |
Family
ID=27081623
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762377702A SU691060A3 (ru) | 1975-07-03 | 1976-07-02 | Гербицидна композици |
| SU772453148A SU688126A3 (ru) | 1975-07-03 | 1977-02-17 | Способ получени производных пиперидина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772453148A SU688126A3 (ru) | 1975-07-03 | 1977-02-17 | Способ получени производных пиперидина |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS527970A (ru) |
| AU (1) | AU497882B2 (ru) |
| BR (1) | BR7604362A (ru) |
| CA (1) | CA1088543A (ru) |
| CH (2) | CH624273A5 (ru) |
| DE (1) | DE2628992A1 (ru) |
| ES (1) | ES449530A1 (ru) |
| FR (1) | FR2315851A1 (ru) |
| GB (1) | GB1555966A (ru) |
| GR (1) | GR62256B (ru) |
| IE (1) | IE43851B1 (ru) |
| IL (1) | IL49858A (ru) |
| IT (1) | IT1065058B (ru) |
| NL (1) | NL7607421A (ru) |
| OA (1) | OA05373A (ru) |
| PT (1) | PT65313B (ru) |
| SU (2) | SU691060A3 (ru) |
| TR (1) | TR18922A (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2720612A1 (de) * | 1977-05-07 | 1978-11-16 | Basf Ag | 3,5-dimethyl-piperidin-4-one |
| US4808720A (en) * | 1986-06-09 | 1989-02-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
-
1976
- 1976-06-14 CA CA254,796A patent/CA1088543A/en not_active Expired
- 1976-06-15 GR GR51000A patent/GR62256B/el unknown
- 1976-06-15 IE IE1295/76A patent/IE43851B1/en unknown
- 1976-06-22 IL IL49858A patent/IL49858A/xx unknown
- 1976-06-28 DE DE19762628992 patent/DE2628992A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-28 GB GB26770/76A patent/GB1555966A/en not_active Expired
- 1976-07-01 OA OA55871A patent/OA05373A/xx unknown
- 1976-07-02 ES ES449530A patent/ES449530A1/es not_active Expired
- 1976-07-02 BR BR7604362A patent/BR7604362A/pt unknown
- 1976-07-02 TR TR18922A patent/TR18922A/xx unknown
- 1976-07-02 AU AU15538/76A patent/AU497882B2/en not_active Expired
- 1976-07-02 CH CH851576A patent/CH624273A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 PT PT65313A patent/PT65313B/pt unknown
- 1976-07-02 SU SU762377702A patent/SU691060A3/ru active
- 1976-07-02 FR FR7620260A patent/FR2315851A1/fr active Granted
- 1976-07-02 IT IT25001/76A patent/IT1065058B/it active
- 1976-07-03 JP JP51079407A patent/JPS527970A/ja active Pending
- 1976-07-05 NL NL7607421A patent/NL7607421A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-02-17 SU SU772453148A patent/SU688126A3/ru active
-
1980
- 1980-04-25 CH CH322980A patent/CH624392A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL49858A0 (en) | 1976-08-31 |
| TR18922A (tr) | 1977-12-20 |
| ES449530A1 (es) | 1977-12-01 |
| NL7607421A (nl) | 1977-01-05 |
| SU688126A3 (ru) | 1979-09-25 |
| PT65313A (en) | 1976-08-01 |
| BR7604362A (pt) | 1977-07-26 |
| GB1555966A (en) | 1979-11-14 |
| AU1553876A (en) | 1978-01-05 |
| FR2315851A1 (fr) | 1977-01-28 |
| IL49858A (en) | 1980-06-30 |
| FR2315851B1 (ru) | 1978-05-05 |
| GR62256B (en) | 1979-03-19 |
| CH624392A5 (en) | 1981-07-31 |
| PT65313B (en) | 1978-01-05 |
| DE2628992A1 (de) | 1977-01-20 |
| CH624273A5 (en) | 1981-07-31 |
| IE43851B1 (en) | 1981-06-17 |
| IT1065058B (it) | 1985-02-25 |
| JPS527970A (en) | 1977-01-21 |
| AU497882B2 (en) | 1979-01-18 |
| CA1088543A (en) | 1980-10-28 |
| IE43851L (en) | 1977-01-03 |
| OA05373A (fr) | 1981-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| HU230234B1 (hu) | Új herbicid készítmények | |
| KR100241238B1 (ko) | 쌀작물의 보호방법 및 이를 위해 사용되는 조성물 | |
| EP0256785A2 (en) | Herbicide | |
| SU691060A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| EP0083648A1 (en) | S-BENZYL THIOL CARBARMATES AND THEIR USE FOR CONTROLLING WEED IN RICE FIELDS. | |
| US4398944A (en) | Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds | |
| US3880644A (en) | Sulfanilamide herbicides | |
| SU797542A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPS6058918B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| DE2952483C2 (de) | O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivate und deren Verwendung in einem herbiziden Mittel | |
| KR840000857B1 (ko) | 5-치환 옥사졸리딘 제초제 해제독의 제조방법 | |
| JPS604834B2 (ja) | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS5827243B2 (ja) | サツソヴザイ | |
| SU668566A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| JP2871113B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| SU465766A3 (ru) | Гербицид | |
| US3227541A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3971649A (en) | S-methyl-N-[4-(4'-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate | |
| CH624554A5 (en) | Method of protecting crops of plants | |
| US3715199A (en) | Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates | |
| US4568378A (en) | Herbicidal 5-cycloalkylamino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran and derivatives thereof | |
| US4428767A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| KR840000859B1 (ko) | 5치환 옥사졸리딘 제초제 해독제의 제조방법 | |
| US3972899A (en) | α-Pyrone derivatives |