CH568323A5 - Thieno-diazepines - useful as anticonvulsants muscle relaxants and sedatives - Google Patents
Thieno-diazepines - useful as anticonvulsants muscle relaxants and sedativesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,4-Thienodiazepinen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder die Cycloalkylmethylgruppe ist oder den Rest
EMI1.2
oder -(CH2)n-O-RE bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und RA, RB, Rc RD und RE Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste darstellen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom und X ein Halogenatom, die Nitro- oder Cyangruppe oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest bedeuten, sowie ihren Säureadditionssalzen.
Das Verfahren zur Herstellung der 1,4-Thienodiazepine der allgemeinen Formel I und ihrer Säureadditionssalze ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Aminoacetoamido3-benzoylthiophen der allgemeinen Formel:
EMI1.3
in der Rl, R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben, oder ein Salz dieser Verbindung der Cyclisierung unterwirft.
Beispiele für niedere Alkylreste sind Cl-Alkylreste, z. B.
die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl- oder tert.-Butylgruppe. Spezielle Beispiele für Cycloalkylreste sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe. Spezielle Beispiele für niedere Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppe.
Die Bezeichnung Halogenatome umfasst Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratome.
Beispiele für Säureadditionssalze der 1,4-Thienodiazepine der allgemeinen Formel I sind die Salze mit pharmakologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, wie Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Citronensäure, Camphersulfonsäure, Äthansulfonsäure, Ascorbinsäure oder Milchsäure.
Die Cyclisierung des 2-Aminoacetamido-3-benzoylthio- phens der allgemeinen Formel II wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. niedere Alkanole, wie Methanol, Isopropanol oder n-Butanol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Gemische der vorgenannten Lösungsmittel. Für die Cyclisierung geeignete Salze sind z. B. Salze mit Chlor- oder Bromwasserstoffsäure oder mit Schwefelsäure.
Die Cyclisierungsreaktion wird vorzugsweise unter Erhitzen, insbesondere bei Temperaturen im Bereich von 50 C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels vorgenommen.
Wird die Cyclisierungsreaktion lösungsmittelfrei durchgeführt, so werden vorzugsweise Reaktionstemperaturen oberhalb des Schmelzpunkts der Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet.
Die als Ausgangsverbindung venvendeten 2-Aminoacet amido-3-benzoylthiophene der allgemeinen Formel II oder ihre Salze werden z. B. durch Umsetzung eines 2-Amino-3benzoylthiophens der allgemeinen Formel:
EMI1.4
in der R1, R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem a-Halogenacylhalogenid, wie Bromacetylbromid, hergestellt. Hierbei erhält man ein 2-Halogenacetamido 3 -benzoylthiophen der allgemeinen Formel:
EMI1.5
in der Rl, R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben und Y ein Halogenatom darstellt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel V wird anschliessend mit Ammoniak in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umgesetzt.
Nach dem vorgenannten Verfahren werden folgende 1,4 Thienodiazepine erhalten: 5-(o-Chlorphenyl)-7-chlor- 1,3-dihydro-2H-thieno- [2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, F. 2490C (Zers.), 5- (o-Fluorphenyl) -7-chlor- 1,3 -dihydro-2H-thieno- [2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, F. 2460C (Zers.), 5 -(o-Fluorphenyl)-6-methyl- 1,3 -dihydro-2H-thieno- [2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, 5-(o-Fluorphenyl)-7-brom- 1,3-dihydro-2H-thieno- [2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, 5-(o-Fluorphenyl)-6-äthyl- 1,3-dihydro-2H-thieno- [2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, 5-(o-Bromphenyl)- 1,3 -dihydro-2H-thieno-[2,3-e]- 1,4-diazepin-2-on, 5 -(o-Jodphenyl)-1,3 -dihydro -2H-thieno-[2,3 -e]- 1,4-diazepin-2-on, 5-(p-Chlorphenyl)- 1,3-dihydro-2H-thieno-[2,3 -e]- 1,4-diazepin-2-on,
5-(o-Nitrophenyl)-1 ,3-dihydro-2H-thieno-[2,3-e]- 1,4-diazepin-2-on, 5-(o-Methylphenyl)-l ,3-dihydro-2H-thieno-[2,3-e]- 1,4-diazepin-2-on, 5-(o-Cyanphenyl)- 1 ,3-dihydro-2H-thieno-[2,3 -3]- 1,4-diazepin-2-on und 5-(o-Methoxyphenyl)- 1,3 -dihydro-2H-thieno-[2,3-e]- 1,4-diazepin-2-on.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Rl kein Wasserstoffatom bedeutet, d.h., Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI2.1
in der R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben und R4 die gleiche Bedeutung wie Rl hat, jedoch nicht H ist, können auch nach den Methoden der Alkylierung aus den entspre chenden, am Stickstoffatom nicht-substituierten Verbindunger der allgemeinen Formel I, d. h. Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI2.2
in der R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben, hergestellt werden.
Beispiele für geeignete Alkylierungsmittel sind Alkylhaloge nide der allgemeinen Formel: R4 Halogen in der R4 die vorgenannte Bedeutung hat, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, oder Alkylkohlenwasserstoffsulfonate, wie p Toluolsulfonsäuremethylester. Die Alkylierung wird vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt. Geeignete Baser sind z. B. Alkalihydride, Alkaliamide oder Alkalialkoholate
Die Reaktion wird vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln, z. B. tertiären Amiden, wie N,N-Dimethylformamid, N,N Dimethylacetamid oder N-Methyl-2-pyrrolidinon, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, Dimethylsulfoxid, oder Gemischen der vorgenannten Lösungsmittel, bei Temperaturen im Bereich von OoC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels vorgenommen.
Nach dem vorgenannten Verfahren werden z. B. folgende 1,4-Thienodiazepine erhalten: 1-Methyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor-1,3-dihydro-2Hthieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, F. 101,5-1030, 1-Methyl-5-(o-chlorphenyl)-7-chlor-1,3-dihydro-2H- thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, F.
92,5-840C, 1-Methyl-5-(o-fluorphenyl)-7-brom- 1,3 -dihydro-2H- thieno-[2,3-e]- 1,4-diazpin-2-on, 1-Cyclopropylmethyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor-1,3 dihydro-2H-thieno- [2 ,3 -e] -1 ,4-diazepin-2-on, 1-Methyl-5-(o-methylphenyl)-7-chlor-1,3-dihydro2H-thieno- [2,3-ej- 1 ,4-diazepin-2-on, 1-Methyl-5-(o-nitrophenyl)-7-chlor-1,3-dihydro2H-thieno-[2,3-e]- 1 ,4-diazepin-2-on, 1 -Methyl-5-(o-methoxyphenyl)-7-chlor- 1,3 -dihydro 2H-thieno-[2,3 -e]- 1 ,4-diazepin-2-on, 1 -Methyl-5-(o-cyanphenyl)-7-chlor- 1,3 -dihydro-2H thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, 1-Diäthylaminoäthyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor- 1,3 dihydro-2H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on,
1-(N-Carbamoylmethyl)-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor 1 ,3-dihydro-2H-thieno- [2,3 -e]- 1 ,4-diazepin-2-on, 1-Hydroxyäthyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor-1 ,3-dihydro- 2H-thieno-L2,3-e]-l,4-diazepin-2-on, 1-Methoxyäthyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor-1,3-dihydro- 2H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on oder 1-Methoxymethyl-5-(o-fluorphenyl)-7-chlor-1 ,3 -dihydro- 2H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on.
Die 1,4-Thienodiazepine der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind wertvolle Arzneimittel, die z. B. als Antikonvulsiva, Sedativa, Relaxantia, Hypnotika oder Tranquillantia verwendet werden und Hexobarbital-potenzierende Wirkung besitzen.
Aus der Tabelle ist die krampfhemmende Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ersichtlich, die an Mäusen bei oraler Verabreichung bestimmt wurde.
Tabelle untersuchte Verbindung Antipentylentetrazol
Effekt
EDso (mgíkg)
5-(o-Chlorphenyl)-7-chlor-1 ,3 dihydro-2H-thieno-[2,3-e]-1,4- diazepin-2-on 1,5 1 -Methyl-5 - (o -chlorphenyl) -7 -chlor-
1,3-dihydro-2H-thieno-[2,3-e]-
1,4-diazepin-2-on 2,4 5-(o-Fluorphenyl)-7-chlor-1,3dihydro-2H-thieno-[2,3-e]-1,4diazepin-2-on 3,3 Chlordiazepoxid (bekannte Verbindung) 6,0
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säu readditionssalze werden vorzugsweise oral verabreicht. Sie können zusammen mit festen oder flüssigen Trägerstoffen oder
Verdünnungsmitteln und sonstigen üblichen Zusatzstoffen und Verarbeitungshilfsmitteln, z. B. zu Tabletten, Kapseln, Pulvern, wässrigen oder nicht-wässrigen Suspensionen oder Lösungen konfektioniert werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 2 g 2-Aminoacetamido-3-(o-fluorbenzoyl)-thiophen und 30 ml Dimethylsulfoxid wird 7 Stunden bei 95oC gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert. Nach dem Extrahieren der Chloroformschicht mit 100 ml 1n wässriger Salzsäure wird die saure Schicht mit wässrigem Ammoniak (28 gewichtsprozentig) neutralisiert und mit Chloroform extrahiert.
Die Chloroformschicht wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Nach derr Kristallisieren des Rückstands aus Äthanol erhält man das 5-(o-Fluorphenyl)- 1,3 -dihydro-2H-thieno-[2,3-e]- 1,4-diazepin-2-on vom F. 200,5 bis 2020C, das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol farblose Prismen vom F. 201 bis 201,5C ergibt.
Analyse für Cl3HsON2SoFI:
C H N S Berechnet: 59,99 3,49 10,76 12,32 Gefunden: 60,08 3,43 10,67 12,2
Die Ausgangsverbindungen werden wie folgt hergestellt:
Verfahren A
Eine eisgekühlte Suspension von 5,0 g 2-Amino-3 (o-fluorbenzoyl)-thiophen, 1,81 g Pyridin und 250 ml Diäthyl äther wird tropfenweise mit 5,9 g Bromacetylbromid versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 3,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann unter KühTen mit 60 ml Wasser versetzt.
Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält das 2-Bromacetamido-3-(ofluorbenzoyl)-thiophen in Form blassgelber Prismen vom F.
101 bis 102 C.
Verfahren B
Eine Lösung von 4,15 g 2-Bromacetamido-3-(o-fluorbenzoyl)-thiophen in 108 ml Chloroform wird unter Eiskühlung mit gasförmigem Ammoniak gesättigt. Nach 40stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch filtriert, das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in Dichlormethan gelöst und mit 60 ml 0,4n wässriger Salzsäure extrahiert. Die wässrige Schicht wird abgetrennt und nach dem Neutralisieren mit wässrigem Ammoniak mit Dichlormethan extrahiert.
Beim Eindampfen der Dichlormethanphase unter vermindertem Druck erhält man das kristalline 2-Aminoacetamido3-(o-fluorbenzoyl))-thiophen vom F. 127,5 bis 129 C.
Beispiel 2
Eine Lösung von 500 mg 2-Aminoacetamido-3-(o-chlorbenzoyl)-thiophen in 7,5 ml Dimethylsulfoxyd wird 14 Stunden bei 95oC gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 300 ml Wasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wird mit 60 ml 1n wässriger Salzsäure extrahiert, die wässrige Schicht wird abgetrennt und nach dem Neutralisieren unter Verwendung von wässrigem Ammoniak mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wird nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen unter vermindertem Druck eingedampft. Hierbei erhält man das kristalline 5-(o-Chlorphenyl)-1 ,3-dihydro-2H- thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on, das beim Umkristallisieren aus Äthanol farblose Prismen vom F. 225 bis 226OC ergibt.
Analyse für Cl3HsN2CllSlO:
C H N Cl S
Berechnet: 56,42 3,28 10,12 12,80 11,59
Gefunden: 56,68 3,23 10,04 12,86 11,46
Die Ausgangsverbindungen werden wie folgt hergestellt:
Verfahren C
Eine eisgekühlte Suspension von 1,0 g 2-Amino-3 (o-chlorbenzoyl)-thiophen, 0,34 g Pyridin und 40 ml Diäthyl äther wird tropfenweise mit 0,95 g Bromacetylbromid versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Reumtemperatur gerührt und dann mit 12 ml Wasser versetzt. Die organische
Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natri umsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält das 2-Brom-acetamido-3-(o-chlorbenzoyl)-thiophen als öligen Rückstand, der beim Kristallisie ren aus Diäthyläther farblose Prismen vom F. 109 bis 110OC ergibt.
Analyse für Cl3HsO2NsSIBrl:
C H N S
Berechnet: 43,54 2,53 3,91 8,94
Gefunden: 43,58 2,56 3,7 8,71
Verfahren D
Eine Lösung von 1,01 g 2-Bromacetamido-3-(o-chIor benzoyl)-thiophen in 26 ml Chloroform wird unter Eiskühlung mit gasförmigem Ammoniak gesättigt. Das Reaktionsgemisch wird 30 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und nach dem
Filtrieren wird das Filtrat unter vermindertem Druck einge dampft. Nach dem Lösen des Rückstandes in 30 ml Dichlor methan wird die Lösung mit 13 ml 0,4n wässriger Salzsäure extrahiert. Die wässrige Schicht wird mit gasförmigem Ammo niak neutralisiert und dann mit Dichlormethan extrahiert.
Nach dem Eindampfen der Dichlormethanphase unter ver mindertem Druck erhält man das kristalline 2-Aminoacet amido-3-(o-chlorbenzoyl)-thiophen vom F. 154 bis 156oC.
Analyse für C13HIIN2CIISI:
C H N Cl S I
Berechnet: 52,97 3,76 9,50 12,03 10,88
Gefunden: 52,86 3,72 9,00 12,73 11,01
Beispiel 3
Eine Lösung von 500 mg 5-(o-Fluorphenyl)-1,3-dihydro 2H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on in 5 ml Dimethyl formamid wird unter Rühren portionsweise mit 82 mg einer
63gewichtsprozentigen Natriumhydrid-Dispersion in
Mineralöl versetzt. Nach 30minütigem Rühren wird das
Reaktionsgemisch auf 10oC abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 309 mg Methyljodid in 1 ml Dimeth ylformamid versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann in 100 ml Eiswasser eingegossen. Das so erhaltene Gemisch wird mit Toluol extrahiert. Die Toluolschicht wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft.
Beim Kristallisieren des öligen Rückstands aus Diäthyl äther erhält man das 1-Methyl-5-(o-fluorphenyl)-1,3 dihydro-2H-thieno-[2,3-e]-1 ,4-diazepin-2-on in Form blassgelber Prismen vom F. 115,6 bis 1160C, die beim Umkristallisieren aus Äthanol farblose Prismen vom F. 115,5 bis 117OC ergeben.
Analyse für C14HllNZCllS101:
C H N S Berechnet: 61,29 4,04 10,21 11,69 Gefunden: 61,37 4,12 10,20 11,67
Beispiel 4
Eine Lösung von 500 g 5-(o-Chlorphenyl)-1,3-dihydro 'H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on in 5 ml Dimethylformamid wird unter Rühren portionsweise mit 76 mg einer 63 gewichtsprozentigen Natriumhydrid-Dispersion in Mineralöl versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten auf 60OC erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 10 C versetzt man tropfenweise mit einer Lösung von 284 mg Methyljodid in 1 ml Dimethylformamid.
Das erhaltene Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann in 100 ml Eiswasser eingegossen. Das erhaltene Gemisch wird mit Toluol extrahiert. Die Toluol schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Beim Kristallisieren des öligen Rückstands aus Diäthyläther erhält man das 1-Methyl-5-(o-chlorphenyl)-1,3-dihydro- 2H-thieno-[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on in Form eines blassgelben Pulvers, das nach dem Umkristallisieren aus Diäthyl äther farblose Prismen vom F. 109,5 bis IlloC ergibt.
Analyse für C,4H"N2F,OIS,:
C H N Cl S
Berechnet: 57,83 3,81 9,64 12,19 11,03
Gefunden: 57,68 3,66 9,46 12,00 10,84
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,4-Thienodiazepinen der allgemeinen Formel: EMI4.1 in der R, ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest oder eine Cycloalkylmethylgruppe ist oder den Rest EMI4.2 oder (CH2)fl-O-RE bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und RA, RB, Rc, RD und RE Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste darstellen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom und X ein Halogenatom, die Nitro- oder Cyanogruppe oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest bedeuten, sowie ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Aminoacetamido-3-benzoylthiophen der allgemeinen Formel:: EMI4.3 in der Rt, R2, R3 und X die vorgenannte Bedeutung haben, oder ein Salz dieser Verbindung der Cyclisierung unterwirft.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Cyclisierungsreaktion in einem inerten Lösungsmittel unter Erhitzen vornimmt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Temperaturen im Bereich von 50OC bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels erhitzt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel II verwendet, in der Rt ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X ein Halogenatom bedeuten.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet.dass man erhaltene Verfahrensprodukte durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure in entsprechende Salze überführt.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verfahrensprodukte der Formel I, in welcher Rt ein Wasserstoffatom bedeutet, durch Alkylierung in entsprechende Na-Alkylderivate überführt.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen der Formel I, in welcher R Wasserstoff darstellt, mit einem Halogenid der allgemeinen Formel R4-Halogen, in welcher R4 die gleiche Bedeutung wie Rt hat, jedoch kein Wasserstoffatom ist, oder einem entsprechenden Sulfat oder Sulfonat umsetzt, um den Rest R4 in Stellung 1 einzuführen.7. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer Base, vorzugsweise eines Alkalihydrids, Alkaliamids oder Alkalialkoholats, durchführt.8. Verfahren nach Unteranspruch 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel I herstellt, in der R2 ein Wasserstoffatom und Rt einen niederen Alkylrest oder eine Cycloalkylmethylgruppe bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP10133070 | 1970-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=14297803
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH1634171A CH568323A5 (en) | 1970-11-16 | 1971-11-10 | Thieno-diazepines - useful as anticonvulsants muscle relaxants and sedatives |
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-
1971
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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