CH533161A - Herstellung und Verwendung von Azofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen - Google Patents

Herstellung und Verwendung von Azofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen

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CH533161A CH1116871A CH1116871A CH533161A CH 533161 A CH533161 A CH 533161A CH 1116871 A CH1116871 A CH 1116871A CH 1116871 A CH1116871 A CH 1116871A CH 533161 A CH533161 A CH 533161A
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Description


  
 



  Herstellung und Verwendung von Azofarbstoffen und ihren
Metallkomplexverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen, die einen Rest der Formel
EMI1.1     
 worin p 1, 2 oder 3 bedeutet, enthalten und sich ausgezeichnet zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose mit verbesserter Substantivität eignen.



   Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe und ihrer Metallkomplexverbindungen, die in der metallfreien Form der Formel
EMI1.2     
 entsprechen, worin    A1    einen gegebenenfalls substituierten Rest der aromatisch-carbocyclischen oder der aromatisch-heterocyclischen Reihe oder einen über eine Acylacetylgruppe gebundenen, organischen Rest,
A2 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aromatisch-carbocyclischen und/oder aromatisch-heterocyclischen Reihe, m   1, 2, 3 oder 4,    n 1, 2 oder 3 und p 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei die Summe m+n+p 4 bis 9 beträgt.



   Die erhaltenen Diazoverbindungen können, falls gewünscht, mit einer metallabgebenden Verbindung in Substanz behandelt werden.



   Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der   Formel (1)    ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindungen aus einem Diamin der Formel
EMI1.3     
 zuerst mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.4     
  und dann mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.1     
 kuppelt.



   Die Disazofarbstoffe der Formel (I) enthalten vorzugsweise 2 bis 4 Sulfonsäuregruppen, wobei ein Teil davon durch Carbonsäuregruppen ersetzt sein können.



   Enthalten die wasserlöslichen Azofarbstoffe der Formel (1), metallisierbare Gruppierungen, z. B. Dihydroxyazo, Hydroxycarboxyazo, Hydroxyaminoazo, so kann man sie mit metallabgebenden, vorzugsweise kupferabgebenden Mitteln behandeln und so in die entsprechenden Metallkomplexverbindungen, bzw. Kupferkomplexverbindungen überführen.



   Als Reste Al und A2 kommen z. B. gegebenenfalls substituierte aromatisch-heterocyclische oder aromatisch-carbocyclische Reste in Betracht, wobei A2 vorzugsweise einen aromatisch-carbocyclischen Rest bedeutet. Es seien z. B. Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Stilben- und Fluorenreste genannt, welche ausser den genannten Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppen weitere Substituenten tragen können, z. B. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, Hydroxy-, Amino-, Nitro- oder Cyangruppen, oder Halogenatome oder Reste der aromatisch-heterocyclischen Reihe, z. B.



  Benzthiazol- oder Pyrazolonreste. Als heterocyclische Reste seien z. B. die   Thiazol-,      Thiadiazol-,    Benzthiazol- und Pyridinreste erwähnt. Der 2-Fluorenylrest kann eine Sulfonsäuregruppe z. B. in 1-, 3- oder 7-Stellung oder zwei Sulfonsäuregruppen, wovon eine in 7-Stellung steht, enthalten. Niedrigmolekulare Alkyl- und Alkoxyreste enthalten vorteilhaft 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Halogen steht in jedem Fall für Chlor, Brom oder Fluor. Gegenüber den nächstvergleichbaren gegebenenfalls metallisierten Farbstoffen, die anstelle der 2-Fluorenylgruppe einen Benzoloder Naphthalinrest tragen, zeichnen sich die neuen, gebenenfalls metallisierten Farbstoffe der   Formel (1)    durch eine grössere Substantivität und bessere Nassechtheit aus.

  Insbesondere die Kupferkomplexverbindungen besitzen eine ausgezeichnete Substantivität. Die Farbstoffe besitzen gute Wasch-, Schweiss-, Meerwasser-, Säure-, Alkali- und Sulfitechtheit, ferner gute Reib- und Formaldehydechtheit.



   Als Verbindungen der   Formel (11)    eignen sich beliebige tetrazotierbare Diamine der aromatisch-carocyclischen und/ oder -heterocyclischen Reihe, z. B.   4,4'-Diamino-l,l'-diphe-    nyl, dessen 3-Sulfonsäure und dessen   3,3-Disulfonsäure,      4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-    oder   dicarboxy-l,l'diphenyl,      4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, I-Amino-4(4-amino-phe- nyl-ureylenkbenzol, 1 -Amino-44'-aminophenyl-ureylen)-2,3'-di-    carboxybenzol.



   Als Kupplungskomponenten der Formel (IV) eignen sich beliebige kupplungsfähige Verbindungen z. B. der Hydroxybenzolreihe, der Hydroxy- oder Aminonaphthalinreihe, der   Pyrazolonreihe    oder der   Acylacetylaminoreihe.   



   Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.2     
 worin R einen Rest der Formel (a)    Rl    einen Rest der Formel (a), einen Rest der Naphthalinreihe oder einen Rest der Formel
EMI2.3     

Y die direkte Bindung oder ein Brückenglied der Formel  -CH=CH-,-NH-CO-,-CO-,-CO-NH- oder -NH-CO-NH
R2 und R3 jeweils Wasserstoff niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy, -COOH, oder -SO3H
R4 und   R5    jeweils Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl wie Methyl oder Äthyl, oder SO3H,   
R6 Wasserstoff oder SO3H, bedeuten und die SO3H- und/ oder COOH-Gruppen in den Ringen Zl und Z2 in 2,2'- oder    3,3'-Stellungen stehen.



   Ähnlich gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
EMI2.4     
 worin R einen Rest der Formel (a),    Rlo    einen Rest der Formel (a) oder einen Rest der Pyrazolonreihe oder der Reihe der Acetoacetylaminoderivate und    R11    und R,2 die Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeuten.



   Besonders gute Farbstoffe sind die Kupferkomplexfarbstoffe der Formel (VII).



   Die Kupplungskomponenten der Formel (111) können z. B. aus 2-Aminofluoren oder dessen Mono- oder Disulfonsäuren durch Umsetzung mit Diketen hergestellt werden.



   Die 2-Aminofluoren 1- und 3-Sulfonsäuren werden durch trockenes Erhitzen des sauren Sulfats von 2-Aminofluoren auf Temperaturen über 180   "C,    z. B. zwischen   200     und 300   "C,    hergestellt. Die 2-Aminofluorendisulfonsäuren können durch Sulfonieren von 2-Aminofluoren-l- oder -3-sulfonsäure oder von 2-Aminofluoren oder auch von 2-Aminofluoren-7-sulfonsäure mit konzentrierter Schwefelsäure, Oleum oder Chlorsulfonsäure bei Temperaturen von 0 bis 200   "C    hergestellt werden.

 

   Die zur Herstellung von gegebenenfalls metallisierbaren Farbstoffen der   Formel (1)    zu verwendenden Tetrazoverbindungen und Kupplungskomponenten werden so gewählt, dass der gebildete Farbstoff die zur Wasserlöslichkeit notwendige Anzahl wasserlöslich machender Gruppen enthält, wobei die Verteilung der wasserlöslich machenden Gruppen im Farbstoffmolekül beliebig ist.



   Die Tetrazotierung der Diamine der Formel (II) kann nach der direkten oder indirekten Methode in saurem Medium, z. B. bei Temperaturen von   1-10     bis 40   "C    ausgeführt werden, vorzugsweise bei   0     bis 20   "C.   



   Die Kupplung mit der Kupplungsko.nponente der For  mel III kann in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium, z. B. im pH-Bereich von 4 bis 10, vorzugsweise 4-6.



  bei Temperaturen von   -10"    bis 100   "C,    vorzugsweise von   0     bis 40   "C,    gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern, z. B. von Pyridin, Dimethylformamid, Harnstoff, stattfinden. Nach der Kupplung können die Farbstoffe z. B. durch Ansäuern und/oder Aussalzen und/oder durch Versetzen mit einem geeigneten wasserlöslichen organischen Lösungsmittel wie z. B. Alkohol, Aceton, Essigsäure usw. aus ihren Lösungen oder Suspensionen abgeschieden werden.



   Die Farbstoffe der Formel (1), die metallisierbare Gruppen enthalten, können in Substanz mit metallabgebenden, vorzugsweise kupferabgebenden Mitteln behandelt werden.



   Die neuen, gegebenenfalls metallhaltigen Farbstoffe dienen z. B. zum Färben und Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, insbesondere zum Färben von geleimtem oder umgeleimtem, holzfreiem bis schwach holzhaltigem Papier.



   Die Farbstoffe besitzen auf den angegebenen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren gut. Sie zeichnen sich im allgemeinen auf Cellulosefasern durch gute Substantivität, sehr gute Nassechtheiten und auf Papier durch hervorragende Wasser- und Alkoholechtheit und gute Säureund Alkaliechtheiten aus.



   In dem folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und bei Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel
Zu einer auf   5"    abgekühlten Suspension enthaltend 18,4 Teile Benzidin-Base, 100 Teile Wasser und 57,6 Teile 30   0/einer    Salzsäure lässt man innerhalb 15 Minuten eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 40 Teilen Wasser zufliessen. Nach 2stündigem Rühren bei   5     wird die Diazosuspension durch Zugabe von Soda auf pH 4,0 gestellt. Unmittelbar danach gibt man noch unter gutem Rühren eine Lösung von 37 Teilen 2-Acetoacetylaminofluoren-7-sulfonsaures Natrium in 200 Teilen Wasser zu. Die Temperatur wird bei   5     gehalten und der pH-Wert durch Einwerfen von Soda langsam auf 5,5 gestellt. 

  Es wird noch eine Stunde bei   5     gerührt und dann wird die gelbe Suspension mit einer Lösung von 38 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsaures Kalium in 100 Teilen Wasser von   20     versetzt. Der pH-Wert wird durch Zugabe von Soda auf 8,0 gestellt.



   Nach 2stündigem Rühren wird der orange Farbstoff durch Aussalzen ausgefällt, dann abgenutscht und mit einer   100/obigen    Natriumchloridlösung nachgewaschen. Der getrocknete Farbstoff löst sich in Wasser und färbt Baumwolle in oranger Nuance. Die Färbung besitzt gute Nassechtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung in Substanz von gegebenenfalls metallisierten Verbindungen der Formel EMI3.1 entsprechen, worin A, einen gegebenenfalls substituierten Rest der aromatisch-carbocyclischen oder der aromatisch-heterocyclischen Reihe oder einen über eine Acylacetylgruppe gebundenen, organischen Rest, A2 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aromatisch-carbocyclischen und/oder aromatisch-heterocyclischen Reihe, m 1, 2, 3 oder 4, n 1, 2 oder 3 und p 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei die Summe m+n+p 4 bis 9 beträgt, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindungen aus einem Diamin der Formel EMI3.2 zuerst mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI3.3 und dann mit einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt. EMI3.4
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FR2581072A1 (fr) * 1985-04-26 1986-10-31 Sandoz Sa Nouveaux composes disazoiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants

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