CH530964A - Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylalkylaminoguanidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen Im Hauptpatent Nr. 511 216 wird ein Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen oder von Säure Additionssalzen davon, welche hypotensive Wirkung zeigen, beansprucht. Es wurde nun gefunden, dass bei den in den Rahmen des Hauptpatentes fallenden Verbindungen der Formel: EMI1.1 worin A eine gerade Alkylengruppe mit 2 oder 3 C-Atomen, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy darstellen bzw. deren Säure-Additionssalzen die hypotensive Wirkung besonders ausgeprägt ist, was aus der nachfolgenden Tabelle I mit entsprechenden Wirkungsvergleichen, in welcher auch bekannte Hypotensiva berücksichtigt sind, hervorgeht. Als pharmakologisches Mass für die hypotensive Wirkung werden das Abnehmen des Noradrenalingehaltes im Herzen der Maus und das Ausbleiben der Nickhautkontraktion bei präund postganglionärer Reizung des Halssympathicus der Katze angegeben. Diese Effekte werden, bei vergleichbarer oder geringerer Toxizität (DL 50 i. p.; Kolonne 3 der Tabelle I), durch geringere Mengen an Verbindungen gemäss Formel I hervorgerufen als mit den Vergleichssubstanzen (Kolonnen 5 und 6 von Tabelle I) oder liegen zumindest in vergleichbarer Grössenordnung (Kolonne 4 von Tabelle I). Darüber hinaus werden die Verbindungen gemäss Formel I zum Teil wesentlich besser resorbiert als die Vergleichssubstanzen, was aus einem geringeren Verhältnis zwischen oraler und intraperitonealer Toxizität (DL 50 p. o./DL 50 i. p.) hervorgeht. Während dieses Verhältnis z. B. bei Guanethidin 16,7/1 beträgt, macht es z. B. für das Produkt gemäss Beispiel 4 nur 4,3/1 aus. Praktisch bedeutet dies, dass man bei oraler Verabreichung mit entsprechend geringeren Dosierungen auskommt. Schliesslich tritt insbesondere bei Behandlung mit Guanethidin häufig Diarrhoe auf, was bei den Verbindungen gemäss Formel I nicht der Fall ist. Tabelle I Verbindung Toxizität Maus mg/kg Noradrenalingehalt im Abschwächung des DL 50 p. 0. DL 50 i. p. Herzen (in % der Sympathicus-Reizeffektes Kontrollen) nach ED 50 mg/kg i. v. 50 mg/kg i. p. (Maus) Meerschwein Katze (1) (2) (3) (4) (5) (6) a) Vergleichssubstanzen Guanethidin 3000 180 25 2 2 N- [2-(2, 6-Dichlorphenoxy)-äthyl- amino]-guanidin-Hydrogensulfat 850 150 85 3 3 Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Toxizität Maus mg/kg Noradrenalingehalt im Abschwächung des DL 50 p. 0. DL 50 i. p. Herzen (in % der Sympathicus-Reizeffektes Kontrollen) nach ED 50 mg/kg i. v. 50 mg/kg i. p. (Maus) Meerschwein Katze (1) (2) (3) (4) (5) (6) N-Guanidino-a-methyl-ss-phenäthyl- amin-Hydrochlorid 150 55 10 5 Benzylaminoguanidin 260 122 45 > 4 > 4 b) erfindungsgemässe Substanzen Verbindung gemäss Beispiel 2 360 110 54 2 2 Verbindung gemäss Beispiel 3 320 66 12 4 Verbindung gemäss Beispiel 4 520 120 57 1 2 Verbindung gemäss Beispiel 6 700 140 27 7 7 Verbindung gemäss Beispiel 9 96 31 5 Verbindung gemäss Beispiel 10 520 160 64 1 1,5 Verbindung gemäss Beispiel 14 1030 220 56 1,8 1,5 Vorliegendes Patent bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen gemäss Formel I oder von Säure-Additionssalzen davon. Die gewünschten Verbindungen werden erhalten durch Umsetzen von Phenylalkylhydrazinen der Formel: EMI2.1 worin A, R1 und R2 die genannte Bedeutung haben, mit S-Alkylisothioharnstoff bzw. einem Säure-Additionssalz davon, insbesondere mit S-Methylisothioharnstoff bzw. einem Säure-Additionssalz davon, wie S-Methylisothiouroniumsulfat oder S-Methylisothiouroniumnitrat. Falls als Säure-Additionssalz des S-Alkylisothioharnstoffes ein S-Alkylisothiouroniumsulfat gewählt wird, werden die entstandenen Reaktionsprodukte, um möglichst reine Endstoffe zu erhalten, vorteilhaft nicht als Sulfate isoliert, sondern durch Umsalzen, z. B. mit Bariumnitrat, in die Nitrate übergeführt. Die als Ausgangsstoffe benötigten Phenylalkylhydrazine (II) erhält man z. B. durch Umsetzen der entsprechenden Phenylalkylchloride mit Hydrazin. Soweit nach dem beschriebenen Verfahren freie Basen erhalten wurden, können diese gegebenenfalls nachträglich in ihre Säure-Additionssalze übergeführt werden. Als Säure-Additionssalze von Phenylalkylaminoguanidinen der Formel I kommen diejenigen der gebräuchlichen anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Kohlensäure, Oxalsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäure und dergleichen, in Betracht. Beispiel Eine Mischung von 17,4 g (0,105 Mol) ss-(o-Methoxyphenyl)-äthylhydrazin und 13,9 g (0,05 Mol) S-Methylisothiouroniumsulfat in 25 ml Wasser wird bis zur Beendigung der Methylmercaptan-Entwicklung auf dem Dampfbad erwärmt. Die heisse Lösung wird mit einer heissen Lösung von 13,1 g (0,05 Mol) Bariumnitrat in 150 ml Wasser behandelt, und das ausgefallene Bariumsulfat wird abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt. Nach dem Abkühlen fallen 10,3 g (39% der Theorie)ss-(o-Methoxyphenyl)-äthylamino- guanidin-Hydrogennitrat in Form eines weisslichen Pulvers an. Das erhaltene Produkt zeigt nach Umkristallisieren aus Wasser den Schmelzpunkt 129-132 C. Bei analogem Vorgehen wie im oben beschriebenen Beispiel erhält man weiterhin z. B. die in der nachfolgenden Tabelle II angeführten Verbindungen. In der Kolonne rechts sind in Klammer die Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische angegeben, aus welchen die Kristallisation erfolgte; dabei bedeuten: Ae Äther, Ael Äthanol, D Diisopropyläther, I Isopropanol, M Methanol, P n-Propanol und W Wasser. Tabelle II Beispiel A R1 R2 Form Smp. 2 -(CH2)- H H Hydrogennitrat 145 C (Ael/D) Semidihydrogenoxalat 213-214 C Zers. (Ael/W) Hydrochlorid 114-121 C (P/D) Semidihydrogencarbonat 109-111 C Zers. (nach Waschen mit Ael/D) Hydrobromid 119-120 C (P/D) 3 -(CH2)2- p-Cl H Semidihydrogensulfat 192-195 C (wässr. Ael) 4 -(CH2)3- H H Hydrogennitrat 81-84 C (Ael/D) 5 -(CH2)3- o-CH3 H Hydrogennitrat 126-129 C(I) 6 -(CH2)2- mCH8 H Semidihydrogensulfat 171-174 Zers. (Ael/D) Hydrogennitrat 96-98 C (P/W) 7 -(CH2)2- p-CHt H Semidihydrogensulfat 178-184 C (Ael) Hydrogennitrat 118-119 C (W) 8 -(CH2)2- o-CH8 H Semidihydrogensulfat 171-176 C Zers. (AeI/1) Hydrogennitrat 150-151 C (wie) 9 -(CH2)2- p-F H Semidihydrogensulfat 152-155 C (Ael/D) Hydrogennitrat 123-124 C (W) 10 -(CH2)2- o-F H Semidihydrogensulfat 170-173 C(Ael/W) Hydrogennitrat 133-134 C (W) 11 -(CH2)2- p-OCH3 H Semidihydrogensulfat 207-215 Zers. (Ael/W) Hydrogennitrat 116-118 C (Ael) 12 -(CH2)2- p-Br H Hydrogennitrat 160-162 C(W) 13 -(CH2)2- m-Cl H Hydrogennitrat 117-120 C(W) 14 -(CH2)2- o-Cl H Hydrogennitrat 158-160 C(W) 15 -(CH2)2- o-Br H Hydrogennitrat 158-162 C (W) 16 -(CH2)2- 3-Cl 4-Cl Semidihydrogensulfat 230 C (M/D) 17 -(CH2)2- 2-Cl 4-Cl Hydrogennitrat 161-163 C (P) 18 -(CH2)3- o-F H Hydrogennitrat 78 C (I/D) 19 -(CH2)3- p-F H Hydrogennitrat 89-92 C (P/D) 20 -(CH2)3- o-Cl H Hydrogennitrat 127 C (Ael/D) 21 -(CH2)3- p-Cl H Hydrogennitrat 126-129 C (W) 22 -(CH2)3- p-CH3 H Hydrogennitrat 105-107 C(I/D) 23 -(CH2)3- 2-Cl 4-Cl Hydrogennitrat 124-126 C(W) 24 -(CH2)s- 3-Cl 4-Cl Hydrogennitrat 140-142 C (wie)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidi- nen der Formel: EMI3.1 worin A eine gerade Alkylengruppe mit 2 oder 3 C-Atomen bedeutet und R1 sowie R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy darstellen, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenylalkylhydrazine der Formel: EMI3.2 worin A, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, mit einem S-Alkylisothioharnstoff bzw. einem Säure-Additionssalz davon umsetzt, gegebenenfalls unter nachträglicher Über- führung von erhaltenen freien Basen in ihre Säure-Additionssalze.
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1966
- 1966-06-16 CH CH873366A patent/CH530964A/de unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |