CH517147A - Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen

Info

Publication number
CH517147A
CH517147A CH728169A CH728169A CH517147A CH 517147 A CH517147 A CH 517147A CH 728169 A CH728169 A CH 728169A CH 728169 A CH728169 A CH 728169A CH 517147 A CH517147 A CH 517147A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
amino
parts
dyes
leather
Prior art date
Application number
CH728169A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Dr Wicki
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH728169A priority Critical patent/CH517147A/de
Priority to US00028974A priority patent/US3751407A/en
Priority to CA080,289A priority patent/CA972354A/en
Priority to GB1821270A priority patent/GB1310825A/en
Priority to NL7006452A priority patent/NL7006452A/xx
Priority to DE19702022451 priority patent/DE2022451A1/de
Priority to BE750197D priority patent/BE750197A/xx
Priority to ES379536A priority patent/ES379536A1/es
Priority to JP45039798A priority patent/JPS4817648B1/ja
Priority to FR707017369A priority patent/FR2042605B1/fr
Publication of CH517147A publication Critical patent/CH517147A/de
Priority to KE2649*UA priority patent/KE2649A/xx
Priority to HK509/76*UA priority patent/HK50976A/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Monoazoverbindung aus einer diazotierten l-Amino-8-hydroxynaphthalinmono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder 4' Aminobenzoylaminoderivaten und einem 1,3-Dihydroxy-hydroxymethyl-benzol, mit 1 bis 2 Mol einer beliebigen Diazoverbindung kuppelt.



   Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.1     
 worin n   oder2      Ri    Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl oder Alkoxy, Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe, und R jeweils den Rest einer beliebigen Diazokomponente bedeuten.



   Der Rest der   Diazo-difiydroxy-hydroxymethyl-ben-    zolverbindung kann in 3'- oder 4'-Stellung des Ringes A eingreifen. Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.2     
  worin m 1 oder 2 bedeutet oder der Formel
EMI2.1     

Die neuen Polyazofarbstoffe, z. B. die Polyazofarbstoffe der Formel (I), können hergestellt werden, wenn man die Monoazoverbindung aus einer diazotierten 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und einem 1,3-Dihydroxyhydroxymethylbenzol mit 1 bis 2 Mol einer beliebigen Diazoverbindung kuppelt.



     ähnlich    gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.2     
 Reste von Diazoverbindungen R sind beispielsweise solche von gegebenenfalls substituierten Aminobenzolen, Aminonaphthalin, Aminohydroxynaphthalin-sulfonsäuren, welche durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor oder durch Arylamino, Alkylamino, Azophenyl, Azonaphthyl oder Azodiphenyl substituiert sein können.



   Als Substituenten der Aminobenzole seien erwähnt: Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, die Nitro-, Cyan-, Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, ferner gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder   Arylsulfonylgrup-    pe. Alkyl- oder Alkoxyreste können 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.



   Sind die Alkylreste substituiert, so enthalten sie vorzugsweise Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, die Cyan- oder Hydroxylgruppe oder einen Arylrest; in solchen Fällen stehen sie für eine Aralkylgruppe, z. B.



  einen Benzylrest. Auch die Reste von Aminobenzolen können durch Azoaryl, wie Azophenyl, Azonaphthyl oder Azodiphenyl substituiert sein.



   Alkyl und Alkoxy stehen für Reste mit vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen.



   Diazotierbare Aminoverbindungen sind beispielsweise:   1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure,    l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol,   1-Arnino-2-chlor-4-methylbenzol,    l-Amino-2-carboxybenzol, 1-Amino-3-carboxybenzol, 1-Amino-4-carboxybenzol, l-Amino-2-carboxy-5-chlorbenzol, 1-Amino-2-carboxy-5-nitrobenzol,   l-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzol, 1-Amino-5-nitrobenzol-2-sulfons äure, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure, l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure, l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-5-methylbenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-4-methylbenzol-2,5-disulfons äure, l-Amino-4-methylbenzol-3,5-disulfonsäure,    l-Aminobenzol,   l-Amino-2-oder-3-oder-4-methylbenzol, l-Amino-2-oder-3-oder-4-methoxybenzol,    l-Amino-2-hydroxy-3,5-dinitrobenzol, l-Amino-2-chlorbenzol,

   1-Amino-2-brombenzol, l-Aminonaphthalin-4-oder -5- oder -6- oder -7 sulfonsäure, usw.



   Bevorzugte Farbstoffe tragen in der Bedeutung von R 1 bis 2 mal den Rest einer Diphenylamin-sulfonsäure, z. B. einer Nitro-diphenyl-aminosulfonsäure, wie der 4'-Nitro-diphenyl-amin-2'-sulfonsäure oder die entsprechenden Carboxylgruppen haltigen Diphenylamine oder die entsprechenden Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen freien Diphenylamine.



   Solche Farbstoffe entsprechen z. B. der Formel
EMI2.3     
 worin m loder2und R2 Wasserstoff, -COOH oder   -SOaH    bedeuten, oder der Formel  
EMI3.1     

Der als Ausgangsverbindung dienende Monoazofarbstoff wird vorteilhaft durch Umsetzen von 1 Mol einer diazotierten   1-Amino-8-hydroxynaphthalinsulfon-    säure mit 1 Mol 1,3-Dihydroxy-hydroxymethyl-benzol in wässerigem, alkalischem Medium bei einem pH Wert von 7 bis 13 und bei Temperaturen von 0 bis   15     C durchgeführt.



   Die Umsetzung mit mindestens 1 Mol einer Diazoverbindung erfolgt meistens ebenfalls bei pH-Werten von 7 bis 13 in derselben Lösung und denselben Temperaturen.



   Bei der Umsetzung mit einem weiteren Mol einer Diazoverbindung kann man ebenfalls bei denselben Bedingungen arbeiten oder aber auch in saurem Medium, z. B. bei pH-Werten von 4 bis 7.



   Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Leder.



   Auf hochaffinen, falzfeuchten Narbenledern verschiedener Gerbung egalisieren sie ausgezeichnet. Auf Veloursleder zeichnen sie sich durch ein gutes Durchfärbevermögen und eine gute Schleifechtheit aus. Sie besitzen eine gute Säure- und Alkaliechtheit, bzw. Beständigkeit, gute Migrationsechtheit, Formaldehydechtheit und Bügelechtheit.



   Aus der deutschen Patentschrift 904 355 sind Polyazofarbstoffe zum Färben von Leder bekannt. Diese Farbstoffe können erhalten werden durch Umsetzen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter l-Amino-8-hydroxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und 1,3-Dihydroxybenzol mit 2 Mol einer beliebigen Diazoverbindung, von denen mindestens eine diazotierte Aminodiphenylamino-sulfonsäure sein muss.



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe sind in Wasser bedeutend besser löslich als diese Farbstoffe und sind zudem bedeutend farbstärker. Bei der Kupplung mit einem 1,3-Dihydroxy-hydroxymethylbenzol entstehen praktisch keine, die Färbungen störenden, Nebenprodukte.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
11 Teile 1,3-Dihydroxybenzol werden in einem Gemisch, bestehend aus 50 Teilen Wasser und 10 Teilen 300/oiger Natriumhydroxidlösung gelöst. Zu dieser Lösung tropft man 10 Teile 380/oige Formaldehydlösung im Verlaufe von 15 Minuten. Das Gemisch wird bei   0-5     gerührt, bis im Chromatogramm kein 1,3-Dihydroxybenzol mehr nachgewiesen werden kann. Die Lösung wird mit 100 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis verdünnt.



   31,9 Teile   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disul-    fonsure werden mit Salzsäure und Natriumnitrit nach bekannter Methode diazotiert und bei einem pH-Wert von 8-9 mit 1,3-Dihydroxy-hydroxymethyl-benzol gekuppelt.



   Nach dieser Kupplung werden 61,8 Teile diazotiertes 4-Amino-4'-nitro-2'-sulfodiphenylamin auf den erhaltenen Monoazofarbstoff bei einem pH-Wert von 7 bis 9 gekuppelt.



   Nach der Kupplung wird die Lösung mit Salzsäure kongosauer gestellt und der dunkelbraune Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert.



   Er löst sich gut in Wasser und färbt Leder in dunkelbraunen Tönen.



   Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Monoazoverbindung, hergestellt aus diazotierter l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure und 1,3-Dihydroxy-hydroxymethyl-benzol wird mit der diazotierten Verbindung aus 27,4 Teilen 4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin bei einem pH-Wert von 7 gekuppelt. Der so erhaltene Disazofarbstoff wird hierauf mit 27,7 Teilen diazotierter   4-Amino-l,l'-azobenzol-4'-sulfonsäure    bei einem pH Wert von 9 gekuppelt.



   Nach dieser Kupplung wird die Lösung kongosauer gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert. Er ist in Wasser gut löslich und färbt Leder in dunkelgelbstichig braunen Tönen.



   An Stelle von   4-Amino-l,l'-azobenzol-sulfonsäure    kann auch eine äquivalente Menge von diazotierter 1 Amino-naphthalin-4-sulfonsäure oder ortho- oder para Anisidin verwendet werden. Man erhält mit diesen Verbindungen braune Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften.

 

   Färbebeispiel A
100 Teile frisch gegerbte und neutralisierte Chromnarbenleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von 650 und 1 Teil des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffes während 30 Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bade mit 2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf sulfonierter Transbasis während weiteren 30 Minuten behandelt, und die Leder in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in einer dunkelbraunen Nuance.



   Färbebeispiel B
100 Teile Kalbveloursleder werden mit 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak im Färbefass während  4 Stunden aufgewalkt und anschliessend in einem frischen Bade gefärbt. 500 Teile Wasser von   65 ,    2 Teile Ammoniak, 10 Teile des gelösten, unter Beispiel 2 beschriebenen, Farbstoffes werden gemeinsam mit dem vorher aufgewalkten Kalbleder während 1 Stunde und 30 Minuten im Färbefass gefärbt. Zur Erschöpfung des Färbebades werden langsam 4 Teile Ameisensäure (850/oig) zugesetzt und bis zur vollständigen Fixierung des Farbstoffes weiter gefärbt.



   Die in üblicher Weise gespülten, getrockneten und zugerichteten Veloursleder ergeben nach dem Schleifen der Veloursseite ein dunkelgelbstichigbraunes gefärbtes, sehr egales Veloursleder.



   Färbebeispiel C
100 Teile Chromlammleder, 10 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden im Färbefass in einer Flotte von 1000 Teilen Wasser von 550 und 1,5 Teilen einer anionischen Spermacetölemulsion 45 Minuten gewalkt und der Farbstoff durch langsamen Zusatz von 5 Teilen Ameisensäure (850/oig) während 30 Minuten auf dem Leder fixiert. Nach der üblichen Trocknung und Zurichtung erhält man ein Leder in dunkelbraunem Farbton von guter Egalität.



   Färbebeispiel D
Eine Lösung von 23 Teilen des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes in 847 Teilen Wasser, 150 Teilen Äthylglycol und 3 Teilen Ameisensäure   (850/oig)    wird durch Aufspritzen, Plüschen oder Giessen auf die Narbenseite eines geschliffenen, kombiniert gegerbten Rindboxleders aufgebracht. Das Leder wird unter milden Bedingungen getrocknet. Es wird auf diese Weise eine egale Oberflächenfärbung erhalten, die als Grundierung für eine spätere Zurichtung mit Pigmentdeckfarben und Kunstharzbindern dienen kann.



   In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 erhalten werden können.



   In der Kolonne I) ist das Grundgerüst der Farbstoffe der Formel (I), nämlich der Monoazofarbstoff der Formel
EMI4.1     
 und in den Kolonnen (II) und (III) die Diazokomponenten aufgeführt, die zum Aufbau der Farbstoffe der Formel (I) geeignet sind.



   Kolonne   (IV)    bezeichnet den Farbton auf Leder.  
EMI5.1     


<tb>



  g <SEP>  < 
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> d <SEP>  <  <SEP>  <  <SEP> h <SEP> h <SEP> d <SEP> k
<tb>  <SEP> p <SEP> si <SEP> cd
<tb>  <SEP> cd <SEP> (d <SEP> -t
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> 3 <SEP> i'Üö <SEP> CH2OH <SEP> rX <SEP> D <SEP> NO2 <SEP> raun
<tb>  <SEP> SO <SEP> H <SEP> SO <SEP> H
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> NO2
<tb>  <SEP> 4 <SEP> da <SEP> do <SEP> NH2 <SEP> -NO2 <SEP> raun
<tb>  <SEP> .
<tb>



   <SEP> 0l
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> . <SEP> ç <SEP> ¯ <SEP> .
<tb>



   <SEP> NO
<tb>  <SEP> 6 <SEP> da <SEP> NH2NM- <SEP> SO3H <SEP> n
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> X <SEP> X
<tb>  <SEP> I <SEP> X <SEP> I <SEP> I
<tb>  <SEP> Q, <SEP> cu <SEP> cu
<tb>  <SEP> 7 <SEP> da <SEP> O <SEP> ¯- <SEP> Z <SEP>  <  <SEP> FZ <SEP>  > 
<tb>  <SEP> HO <SEP> =t: <SEP> N
<tb> v <SEP> 5:

  <SEP> 0 <SEP> % <SEP> I; <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> E <SEP> Fz <SEP> 1 <SEP> H
<tb>  <SEP> , <SEP> 0] <SEP> OJ
<tb>  <SEP> n <SEP> Ft <SEP> Fx
<tb>  <SEP> t <SEP> sZ
<tb>  <SEP> O <SEP> m
<tb>  <SEP> x <SEP>  <  <SEP> OJ <SEP> n
<tb>  <SEP> o <SEP> ¯\ <SEP>  >  <SEP> Fg <SEP> O
<tb>  <SEP> t <SEP> v <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> 15 <SEP> Ft <SEP> M <SEP> x
<tb>  <SEP> on
<tb>  <SEP> uz
<tb>  <SEP> Pi
<tb>  <SEP> tQ <SEP> "
<tb>  <SEP>  <  <SEP> h <SEP> n <SEP> = <SEP> C) <SEP> F <SEP> OD
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> z <SEP> 4
<tb>  <SEP> ,Q <SEP> .Q <SEP> tQ <SEP> Q
<tb> H <SEP> M <SEP> O <SEP> t <SEP> N <SEP> 0 <SEP> t
<tb>  <SEP> NO <SEP> COOH
<tb>  <SEP> OH <SEP> N=N <SEP> 2
<tb>  <SEP> 9 <SEP> II <SEP> 2-NH-SOH <SEP> NH2fm <SEP> braun
<tb>  <SEP> CH2OH <SEP> I'
<tb> SO <SEP> SO3H <SEP> NO2
<tb> 3
<tb> NO
<tb> H <SEP> - <SEP> N <SEP> Z
<tb>  <SEP> CU
<tb>  

   <SEP> CU
<tb>  <SEP> X
<tb>  <SEP> OH
<tb>  <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb>  <SEP> Q >  <SEP> da <SEP> NM2&num;MNHff'·üjNOs <SEP> braun
<tb>  <SEP> J <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> E: <SEP> v3 <SEP> %
<tb>  <SEP> O <SEP> O <SEP> n <SEP> O <SEP> A <SEP> O <SEP> / >  <SEP> O <SEP> C <SEP>  >  <SEP> O
<tb>  <SEP> Z: <SEP> Cu <SEP> I <SEP> 0
<tb>  <SEP> o <SEP> O <SEP> 0 <SEP> o
<tb>  <SEP> H <SEP> O <SEP> FZ <SEP> oZ <SEP> z <SEP> z
<tb> ¯ <SEP> N <SEP> O <SEP> C <SEP> F
<tb>  <SEP> ri <SEP> 01 <SEP> OJ <SEP> CM <SEP> kJ
<tb>  <SEP> ]4 <SEP> F <SEP> Ft <SEP> , <SEP> L
<tb>  <SEP> Z <SEP> Z <SEP> ,F <SEP> ,
<tb>  <SEP> x <SEP> u <SEP> 4
<tb>  <SEP> O <SEP>  <  < o <SEP> = <SEP> og
<tb>  <SEP> 4
<tb> ¯E <SEP> x <SEP> SC <SEP>   <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP>  2 <SEP> Fo
<tb>  <SEP> P4
<tb>  <SEP> tQ <SEP> 0\ <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Ct
<tb> P:

  <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Bsp. <SEP> (1) <SEP> (11) <SEP> (II) <SEP> (1v)
<tb>  <SEP> F > 
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> S <SEP> S <SEP> 4 <SEP> h
<tb>  <SEP> r-i <SEP> Cr <SEP> k <SEP> k
<tb>  <SEP> cQ <SEP> P <SEP> P <SEP> A
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> .¯ <SEP> w
<tb>  <SEP> a
<tb>  <SEP> Q)
<tb>  <SEP> 1¸ <SEP> CM2 <SEP> OH <SEP> OOOH
<tb>  <SEP> 0 <SEP> SO3H
<tb>  <SEP> NO2
<tb>  <SEP> H <SEP> M <SEP> $
<tb>  <SEP> C;
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> .. <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> 0 <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> .

  <SEP> ¯
<tb>  <SEP> 4) <SEP> CU <SEP> m
<tb>  <SEP> (u <SEP> X
<tb>  <SEP> I; <SEP> cU <SEP> O <SEP> O <SEP> cU
<tb>  <SEP> a, <SEP> o <SEP> =7; <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO <SEP> H <SEP> o <SEP> r <SEP> X <SEP> o <SEP> A <SEP> 0 <SEP> A <SEP> NO2
<tb>  <SEP> SO <SEP>  >  <SEP> u <SEP> H
<tb>  <SEP> 16 <SEP> da <SEP>  >  <SEP> t4 <SEP> Z <SEP> braun
<tb>  <SEP> H <SEP> {d <SEP> ; <SEP> I <SEP> Z; <SEP> Z
<tb>  <SEP> wn <SEP> X <SEP> Q <SEP> tX
<tb>  <SEP> F <SEP> 4 <SEP> 2; <SEP> Z
<tb>  <SEP> 24 <SEP> C
<tb>  <SEP> o <SEP> p <SEP>   <SEP> Fr
<tb>  <SEP> 04 <SEP> X <SEP> x <SEP> O
<tb>  <SEP> T
<tb>  <SEP> H <SEP> 4 <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> ¯S <SEP> O <SEP> C <SEP> nt <SEP> g
<tb>  <SEP>  >  > 4 <SEP> 0
<tb> &commat;¯
<tb>  <SEP> Q4 <SEP> h
<tb>  <SEP>  1 <SEP> FZ <SEP> 1c\ <SEP> t <SEP> 9
<tb>  <SEP> m
<tb>   
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Nr.
<tb>

 

   <SEP> 1. <SEP> jazaapanente <SEP> 2. <SEP> Diazokampanente
<tb>  <SEP> NNTW <SEP> SOH <SEP> SO <SEP> M
<tb>  <SEP> HO <SEP> 3
<tb>  <SEP> IiH
<tb>  <SEP> h <SEP> h <SEP> h <SEP> z
<tb>  <SEP> a,
<tb>  <SEP> 4)
<tb>  <SEP> Cd
<tb> SO <SEP> ;
<tb>  <SEP> in <SEP> da <SEP> f <SEP> FuN
<tb>  <SEP> R <SEP> z
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> .... <SEP> . <SEP> .. <SEP> . <SEP> .
<tb>



   <SEP> a > 
<tb>  <SEP> u <SEP> cu <SEP> cu
<tb>  <SEP> a, <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> d <SEP> k <SEP> X
<tb>  <SEP> O <SEP> FU <SEP> NO2
<tb>  <SEP> X <SEP> = <SEP> FU <SEP> v <SEP> z <SEP> X
<tb> H <SEP> da <SEP> t <SEP> braun
<tb>  <SEP> ¯ <SEP>  <  <SEP> 8 <SEP> Fa
<tb>  <SEP> Fa <SEP> F[4 <SEP> Fo <SEP> FW
<tb>  <SEP> Z4 <SEP> Z <SEP> ,F;
<tb>  <SEP> Fn <SEP> m
<tb>  <SEP> x <SEP> on
<tb>  <SEP> H <SEP> :  <SEP> 4 <SEP> t <SEP> o
<tb>  <SEP> 24 <SEP> 0
<tb> P. <SEP> h <SEP>  <  <SEP> CO <SEP> oX <SEP> O
<tb>   
EMI9.1     


<tb> p <SEP> - <SEP> e
<tb>  <SEP> F <SEP> k <SEP> t <SEP> z <SEP> h
<tb>  <SEP> Nr <SEP> 1. <SEP> Diazokoniponente <SEP> 2.

  <SEP> a
<tb>  <SEP> MC <SEP> 9H <SEP> SO3H
<tb>  <SEP> I= <SEP> rC <SEP> O
<tb>  <SEP> 0 <SEP> O <SEP> X
<tb>  <SEP> P <SEP> yr\ <SEP> X\
<tb>  <SEP> E <SEP> I <SEP> o <SEP> 0
<tb> SO <SEP> H
<tb>  <SEP> 22 <SEP> da <SEP> 2 <SEP> t <SEP> Ibraun
<tb>  <SEP> SO)
<tb>  <SEP> 4D
<tb>  <SEP> d <SEP> cu
<tb>  <SEP> ¯oNo <SEP> P <SEP> Xt
<tb>  <SEP> a <SEP> 0 <SEP> cu
<tb>  <SEP> a <SEP> o
<tb>  <SEP> 24 <SEP> do <SEP> p <SEP> of > ¯p
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Vz
<tb>  <SEP> O <SEP> S
<tb>  <SEP> O <SEP> wS <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> H <SEP> tt <SEP> ss <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> t <SEP> u <SEP> 0t
<tb>  <SEP> 09
<tb> P4 <SEP> tt <SEP> H <SEP> N <SEP> tf <SEP> A <SEP> zt
<tb>  <SEP> H <SEP> C] <SEP> nt
<tb>   
EMI10.1     


<tb>  <SEP> spq
<tb>  <SEP>   <SEP> (ii)
<tb>  <SEP> g <SEP> iC
<tb>  <SEP> rl <SEP> cI <SEP>  < d <SEP> -r
<tb>  <SEP> 1.

  <SEP> Diazokorponente <SEP> O <SEP> ILI <SEP> Diazokoonente
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> MC <SEP> N=N <SEP> 1 <SEP> OH)
<tb>  <SEP> PACH <SEP> 1 <SEP> NO
<tb>  <SEP> 25 <SEP> LOH2C?r & NM2- <SEP> 2 <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> braun
<tb>  <SEP> H <SEP>  > 
<tb>  <SEP> CM
<tb> ., <SEP> NM2NH <SEP> SOM <SEP> olive
<tb>  <SEP> Y)No2
<tb>  <SEP> 43
<tb>  <SEP> 2 <SEP> olive
<tb>  <SEP> Ir\ <SEP> tr <SEP> rc\ <SEP> cu
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> c <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> SO.

  <SEP> U)
<tb>  <SEP> t <SEP> I <SEP> X <SEP> I <SEP> =r: <SEP> i3
<tb>  <SEP> 28 <SEP> fl <SEP> t <SEP> = <SEP> SO <SEP>  > 
<tb>  <SEP> F1LCI
<tb>  <SEP> tq <SEP> Vw
<tb>  <SEP> olive
<tb>  <SEP> F <SEP> FS
<tb>  <SEP> Z <SEP> t <SEP> F¯ <SEP> z
<tb>  <SEP> :tm
<tb>  <SEP> o <SEP> O <SEP> Fg
<tb>  <SEP>  >  <SEP> tv <SEP> CU <SEP> tt
<tb>  <SEP> O-S <SEP> O
<tb>  <SEP> n <SEP> z
<tb>  <SEP> H <SEP> z <SEP>  <  <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> t]24 <SEP> O
<tb>  <SEP> i <SEP> o
<tb>  <SEP> Ds <SEP> D' <SEP> n <SEP> S <SEP> s <SEP> 
<tb>  <SEP> v <SEP> Ka <SEP> QJ <SEP> ct
<tb>   
EMI11.1     


<tb>  <SEP> (xx) <SEP> (xix) <SEP> (1v)
<tb>  <SEP> Bsp. <SEP> (x) <SEP> 1. <SEP> Diazokoniponente <SEP> 2. <SEP> Diazokornpcnente
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>



  ' <SEP> . <SEP> - <SEP> - <SEP> ¯¯
<tb>  <SEP> 29 <SEP> MO <SEP> NN){OOF:4 <SEP> NH2 <SEP> 00CM <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> braun
<tb>  <SEP> 21
<tb>  <SEP> H <SEP> s1 <SEP> ;
<tb>  <SEP> C;
<tb>  <SEP> {COM <SEP> olive
<tb>  <SEP> '-----I-- <SEP> ----CII--l
<tb>  <SEP> a)
<tb>  <SEP> 4
<tb>  <SEP> 00CM
<tb>  <SEP> 31 <SEP> dc <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> o <SEP> O <SEP> cu <SEP> O <SEP> olive
<tb>  <SEP> v <SEP> X <SEP> X
<tb>  <SEP> trQ <SEP> 89 <SEP> i} <SEP> v <SEP> Z <SEP> Q¯Z
<tb>  <SEP> tt
<tb>  <SEP> t1 <SEP> /
<tb>  <SEP>  >  <SEP> $ <SEP> F.14 <SEP> t <SEP>  
<tb>  <SEP> 09
<tb>  <SEP> Q4 <SEP> 4 <SEP> ffi <SEP> s <SEP>  < \
<tb>   
EMI12.1     


<tb>  <SEP> sp. <SEP> (x) <SEP> (xx) <SEP> (xxx) <SEP> (1v)
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> 1 <SEP> H <SEP> rwl <SEP> ,;.
<tb>



   <SEP> F <SEP> r( <SEP> rc <SEP> C:
<tb>  <SEP> ev
<tb>  <SEP> Q >  <SEP> o
<tb>  <SEP> CM <SEP> OH <SEP> I <SEP> m
<tb>  <SEP> 2 <SEP> olive
<tb> H <SEP> t <SEP> NH-NO2
<tb>  <SEP> 0 <SEP> x
<tb>  <SEP> dc <SEP> z <SEP> z,
<tb>  <SEP> x
<tb>  <SEP> X
<tb>  <SEP> a > 
<tb>  <SEP> cv
<tb>  <SEP> H <SEP> {\\iDM2ii{{i;Oi;;TO2 <SEP> M2ND <SEP> NM <SEP> r. <SEP> n <SEP> o
<tb> H <SEP> f.\5 <SEP> O <SEP> Z
<tb> ç <SEP> r <SEP> p <SEP> tt <SEP> W <SEP> X <SEP> 2 <SEP> F
<tb>  <SEP> r1 <SEP> fJ)
<tb>  <SEP> sM <SEP> N <SEP> cM <SEP> i <SEP> 
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> Fu
<tb>  <SEP> So <SEP> ¯X¯ <SEP> F <SEP> CM <SEP> ot
<tb> H <SEP> o4Fte
<tb>  <SEP> Ft <SEP> e0
<tb>  <SEP> z <SEP> mt <SEP> n
<tb>   
EMI13.1     


<tb> \\3sP.

  <SEP> (1) <SEP> d <SEP> Diaz'c'kcrnpcnente <SEP> d <SEP> D}a'c'ompcnente <SEP> (x-)
<tb>  <SEP> H <SEP> a <SEP> s
<tb>  <SEP> 3 <SEP> cd
<tb>  <SEP> Fc <SEP> fr
<tb>  <SEP> P
<tb>  <SEP> Q
<tb> 36 <SEP> HO <SEP> NH-.cON=N)7-OM <SEP> H2NöNHqN% <SEP> braun
<tb>  <SEP> dN
<tb>  <SEP> d <SEP> Q
<tb>  <SEP> FOA <SEP> CH2OH <SEP> tt
<tb>  <SEP> 8 <SEP> c\
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> 0
<tb>  <SEP> HN <SEP> Ft
<tb>  <SEP> H <SEP> t. 

  <SEP> 3
<tb>  <SEP> L
<tb>  <SEP> ssq <SEP> O
<tb>  <SEP> (t <SEP> tz
<tb>  <SEP> x
<tb>  <SEP> n <SEP> ON <SEP> 0N
<tb>  <SEP> S <SEP> t <SEP> tn <SEP> Fn <SEP> t
<tb>  <SEP> O <SEP> A <SEP> O <SEP> n <SEP> A
<tb>  <SEP> st <SEP> u <SEP> Q <SEP> XO <SEP> 4
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> ,9 <SEP> m <SEP> m
<tb>  <SEP> H <SEP> NO <SEP> z <SEP> g;
<tb>  <SEP> v¯n <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> ot <SEP> Zk
<tb>  <SEP> tzt <SEP> tFJ
<tb>  <SEP> Fn <SEP> Fo
<tb>  <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> IZ
<tb>  <SEP> H <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> ¯S <SEP> O. <SEP> X <SEP> g
<tb>  <SEP> m <SEP> çS
<tb>  <SEP> onS
<tb>  <SEP> Qs
<tb>  <SEP> X <SEP> n <SEP> n
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Monoazoverbindung aus einer diazotierten l-Amino-8-hydroxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder deren 3'oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und einem 1,3 Dihydroxy-hydroxymethyl-benzol, mit 1 bis 2 Mol einer beliebigen Diazoverbindung kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI14.1 herstellt, worin n 1 oder 2, Rt Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl oder Alkoxy, Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe, und R jeweils den Rest einer beliebigen Diazokomponente bedeuten.
    2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI14.2 <SEP> 8FT <tb> <SEP> OH <SEP> 1 <SEP> = <SEP> X <SEP> OH <tb> <SEP> RoN-Mi <SEP> iÖ <tb> <SEP> 0112 <SEP> OH <tb> herste11t.t <SEP> 3li <tb> PATENTANSPRUCH II (11) Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Leder.
CH728169A 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen CH517147A (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH728169A CH517147A (de) 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen
US00028974A US3751407A (en) 1969-05-13 1970-04-15 Hydroxymethylated polyazo dyes
CA080,289A CA972354A (en) 1969-05-13 1970-04-16 Polyazo dyes, their production and use
GB1821270A GB1310825A (en) 1969-05-13 1970-04-16 Polyazo dyes their production and use
NL7006452A NL7006452A (de) 1969-05-13 1970-05-01
DE19702022451 DE2022451A1 (de) 1969-05-13 1970-05-08 Polyazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
BE750197D BE750197A (fr) 1969-05-13 1970-05-08 Colorants polyazoiques
ES379536A ES379536A1 (es) 1969-05-13 1970-05-11 Procedimiento para la obtencion de colorantes poliazoicos.
JP45039798A JPS4817648B1 (de) 1969-05-13 1970-05-12
FR707017369A FR2042605B1 (de) 1969-05-13 1970-05-13
KE2649*UA KE2649A (en) 1969-05-13 1976-07-10 Polyazo dyes, their production and use
HK509/76*UA HK50976A (en) 1969-05-13 1976-08-12 Polyazo dyes, their production and use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH728169A CH517147A (de) 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH517147A true CH517147A (de) 1971-12-31

Family

ID=4322663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH728169A CH517147A (de) 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH517147A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2525418A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE1644331C3 (de) Trisazofarbstoffe, ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen, ihre Herstellungen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder
DE2024047C3 (de) Polyazofarbstoffe, ihre Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE3034686A1 (de) Chromkomplexe von disazoverbindungen, deren herstellung und verwendung
EP0016975B1 (de) Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder
DE2637921A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
CH517147A (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazoverbindungen
DE2519657C3 (de) Farbstoffzwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung von Farbstoff gemischen
DE2347551C3 (de) Trisazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Papier und Leder
DE3544118A1 (de) Verwendung von 1:2-metallkomplexfarbstoffen zum faerben von polyamidhaltigem material
DE1292277B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE2346462A1 (de) Wasserloesliche pentakis-azofarbstoffe
CH623346A5 (de)
DE2033602A1 (de) Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
CH622543A5 (de)
DE2306768C2 (de) Polyazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
CH618725A5 (de)
DE2201512A1 (de) Neue,von Benzhydrol stammende Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2038473C3 (de) Metallhaltige, sulfonsäuregruppenhaltige 2 zu 1 -Azokomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0074510B1 (de) Neue wasserlösliche Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder und Pelz
DE2501827A1 (de) Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2140864A1 (de) Disazofarbstoffe
DE2022451A1 (de) Polyazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
EP0113643A1 (de) 1:2-Kobaltkomplexe von Disazofarbstoffen
DE2215952B2 (de) Trisazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Leder

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased