DE1644331C3 - Trisazofarbstoffe, ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen, ihre Herstellungen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder - Google Patents
Trisazofarbstoffe, ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen, ihre Herstellungen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von LederInfo
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Description
NO,
Y ίο mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der 1 ormel
OH A
O1N
(Ml)
zum Disazofarbstoff(IV) kuppelt und diesen mit
einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
T.
NH,
20
entsprechen, worin A und A' für eine Amino- oder Hydroxylgruppe stehen und X Wasserstoff, Hydroxyl,
Halogen, Nitro, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder
einen durch Cyan, Hydroxyl oder Halogen substituierten niedrigmolekularen Alkylrest mit 1
bis 3 Kohlenstoffatomen oder die Sulfonsäuregruppe, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, Nitro,
niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen durch Cyan. Hydroxyl
oder Halogen substituierten niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder eine Gruppe
NH
35
40 umsetzt, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls
mit eisen-, kupfer-, kobalt- oder chromabgebenden Mitteln derart behandelt, daß die
entsprechenden metallhaltigen Trisazofarbstoffe entstehen.
4. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß eine metallhaltige Kupplungskomponente
der Formel III eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen von Farbstoffen
der Formel I mit den metallabgebenden Mitteln behandelt.
6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
gemäß Anspruch 1 oder die nach dem Verfahren gemäß Anspruch 5 erhältlichen Mischungen
in üblicher Weise verwendet.
in der W für Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe und Z für Wasserstoff, Hydroxyl, Nitro,
niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen durch Cyan, Hydroxyl
oder einen durch Halogen substituierten niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlen-Stoffatomen
bedeutet, steht, T1 Wasserstoff. Halogen
oder Nitro und T2 Halogen oder Nitro bedeutet und der Ring B oder der gegebenenfalls
im Farbstoffmolekül vorliegende Ring D eine Sulfonsäuregruppe enthält mit der Maßgabe, daß
der Triazofarbstoff nur eine Sulfonsäuregruppe enthält.
2. Eisenkomplexverbindungen von Farbstoffen der Formel 1.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen, die in
4er metallfreien Form der Formel I entsprechen, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man 1 Mol einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
Gegenstand der Erfindung sind Trisazofarbstoffe und ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen.
die in der metallfreien Form der Formel
| OH | A j |
I- A' |
| Λ | Λ | |
| 50 O2N-Ζ' V-] ■χ / |
Μ = Ν-/Γ | — Ν - |
| V | Ι' | |
| NO, | N | |
T1
55
NH,-
UI) entsprechen, worin A und A' Tür eine Amino- oder Hydroxylgruppe stehen und X Wasserstoff. Hydroxyl,
Halogen, Nitro, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen durch
Cyan. Hydroxyl oder Halogen substituierten niedrigtnolekularen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder die Sulfonsäuregruppe, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen. Nitro, nicdricmolekulares Alkyl oder Alkoxy
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen durch Cyan. Hydroxyl oder Halogen substituierten niedrig-
1 644 33 i
molekularen Alkylrest mit 1 bis λ kohlenstoffatomen
odei eine Gruppe
in der W Tür Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe und Z für Wasserstoff, Hydroxyl. Nitro, niedrigmolekulares
Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen durch Cyan. Hydroxyl oder einen
durch Halogen substituierten niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet
steht, T1 Wasserstoff, Halogen oder Nitro und T2'
Halogen oder Nitro bedeutet und der Ring B oder der gegebenenfalls im Farbstoffmolekül vorliegende
Ring D eine Sulfonsäuregruppe enthält, mit der Maßgabe, daß Trisazofarbstoff nur eine Sulfonsäuregruppe
enthält.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden hergestellt, indem man 1 Mol einer Diazoverbindung aus
einem Amin der Formel
NH,
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
35
A'
(111)
NO,
40
zum Disazofarbstoff (IV) kuppelt und diesen mit einer
Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
45
(V)
umsetzt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit eisen-, kupfer-, kobalt- oder chromabgebenden
Mitteln derart behandelt, daß die entsprechenden metallhaltigen Trisazofarbstoffe entstehen.
Die metallhaltigen Trisazofarbstoffe der Formel I lassen sich aber auch herstellen, wenn man eine
metallhaltige Kupplungskomponente der Formel 111 einsetzt.
Die Metallisierung wird vorteilhaft in wäßrigem
Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels oder dann in einem organischen
Lösungsmittel allein durchgeführt.
Die Metallisierung wird mit Vorteil in der Weise durchgeführt, daß man auf zwei Äquivalente Azoverbindung
eine weniger als zwei, mindestens aber ein Äquivalent Metall enthallende Menge eines das entsprechende
Metall abgebenden Mittels einwirken läßt. Man erhält vorzugsweise 1:2-Metallkomplcxfarbstoffe.
Bei der Metallisierung von Mischungen lassen sich zwei gleiche oder mindestens zwei voneinander
verschiedene Azoverbindungen der Formel 1 umsetzen. Es können also sogenannte homogene,
einheitliche bzw. symmetrische oder heterogene, gemischte bzw. asymmetrische !^-Metallkomplexe
erhalten werden.
Man arbeitet mit Vorteil in saurem Medium, doch kann die Metallisierung gegebenenfalls auch in neutralem
bis alkalischem Medium durchgeführt werden.
Geeignete Kupferverbindungen sind z. B. Cuprisulfat.
Cupriformiat, Cupriacetat oder Cuprichlorid.
Geeignete Verbindungen des Chroms sind z. B. Chromtrioxyd. Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat.
Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate, z. B.
Natrium- oder Kaliumchromat- bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung.
Andere geeignete Verbindungen sind Kobalt- oder Eisenformiat, -scetat und -sulfat.
Für Halogen stehen vorzugsweise Chlor oder Brom und für gegebenenfalls entsprechend substituiertes
niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy solche Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl.
Äthyl. Propyl. Isopropyl. Methoxy. Äthoxy, Cyanäthyl. Hydroxyäthyl. Chlormethyl. Chloräthyl usw.
Die gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe der Formel 1 können erhalten werden, wenn man auf
1 Mol einer gegebenenfalls metallisierten Kupplungskomponente der Formel Hl 1 Mol einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel II in alkalischem Medium bei einem pH-Wert von 7.5 bis 12.
vorzugsweise von 8 bis 9 zum Disazofarbstoff (IV) kuppelt und diesen mit einer Diazoverbindung aus
einem Amin der Formel V in saurem Medium bei einem pH-Wert von 3 bis 7. vorzugsweise von 4,5 bis
5.5 zum Trisazofarbstoff der Formel I umsetzt.
Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, daß man ein Gemisch aus 0.2 bis 0,8 Mol. mit Vorteil jedoch
0,5 Mol einer Diazoverbindung und 0,8 bis 0,2 Mol. mit Vorteil jedoch 0,5 Mol einer von der ersten Diazoverbindung
verschiedenen Diazoverbindung aus einem Amin der Formel Il gleichzeitig oder nacheinander
mit 1 Mol einer gegebenenfalls metallisierten Kupplungskomponente der Formel IH zum Disazofarbstoffgemisch
(IVa) kuppelt und dieses Disazofarbstoffgemisch anschließend mit einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel V umsetzt.
Die erhaltenen, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe
dienen zum Färben oder Bedrucken von Leder. Es können hierzu auch Mischungen aus mehreren
gegebenenfalls metallisierten Farbstoffen eingesetzt werden.
Die erhaltenen, gegebenenfalls metallhaltigen Farbstoffe zeichnen sich aus durch sehr gutes Egalisiervermögen.
Nuance-Konstanz auf Ledern unterschiedlicher Gerbung, gutes Farbstoffaufbauvermögen in
neutralem bis schwach saurem Färbebad, gute Schleifechtheit auf Chromveloursleder, sehr gute Migrationsechtheit auf Polyvinylchlorid und Crepe-Gummi;
sehr gute Wasser-, Wasch-. Schweiß- und Formaldehydechtheit, sehr gute Bügelechtheit und sehr gute
Lichtechtheit. Die Farbstoffe bauen insbesondere auf Ledern geringerer Affinität, z. B. chromvegetabil
gegerbte, chromsynthetisch gegerbte Leder, zu tiefen,
satten Nuancen auf; auch besitzen sie ein hohes Neutralziehvermögcn auf diesem Material.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile
Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
199 Teile (1 Mol) 1 - Amino - 2 - hydroxy - 3,5 - dinitro-benzol
werden in der üblichen Weise diazotiert und in soda-alkalischer Lösung auf 110 Teile (1 Mol) ι ο
1,3-Dihydroxy-benzol gekuppelt. Auf den erhaltenen Monoazofarbstoff weiden 264 (1 Mol) Teile der in
üblicher Weise diazotierten Verbindung 4-Amino-2-s.ulfo-diphenylamin
in soda-alkalischer Lösung gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird die Lösung des erhaltenen Disazofarbstoffes durch Zusatz
von Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt, Natriumacetat zugesetzt und die Diazoverbindung
aus 138 Teilen (1 Mol) l-Amino-4-nitro-benzol zugesetzt,
so daß die Kupplung bei einem pH-Wert von etwa 5 erfoigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Trisazofarbstoff mit Kochsalz versetzt und durch Filtration abgeschieden.
Der trockene Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das Leder in dunkelrotbraunen Tönen
färbt.
1 Mol des im Beispiel 1 hergestellten Triazofarbstoffes wird in Wasser gelöst und mit 144 Teilen
(0,5 Mol) kristallisiertem Eisensulfat während einer Stunde bei 98' und einem pH-Wert von etwa 5,5
behandelt. Durch Zugabe von Kochsalz wird der einheitliche homogene metallisierte Farbstoff abgeschieden.
Br stellt in trockener Form ein dunkelbraunes Pulver dar, das Leder in dunkelbraunen
Tönen färbt. Einen ebenso guten Chrom- oder Kobalt-Komplexfarbstoff erhält man, wenn der Farbstoff
aus Beispiel 1 mit Chrom- oder Kobaltsulfat in die Metallkomplexverbindung übergeführt wird.
45
Der im Beispiel 1 hergestellte Monoazofarbstoff aus l-Amino-2-hydroxy-3,5-dinitro-benzolund 1,3-Dihydroxy-benzol
wird durch Zugabe von Kochsalz bei einem pH-Wert von 7 aus der Lösung abgeschieden
und der Filterrückstand in einer Mischung von 2 Teilen Wasser und 1 Teil Formamid gelöst. Die Lösung
wird bei 100° während einer Stunde mit 140 Teilen (0,5 Mol) kristallisiertem Kobaltsulfat behandelt und
der entstandene Metallkomplexfarbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Der Monoazofarbstoff
wird in Wasser gelöst und in sodaalkalischer Lösung die Diazoverbindung aus 174 Teilen (1 Mol)
l-Aminobenzol-4-sulfonsäuire darauf gekuppelt. Nach
beendeter Kupplung wird der pH-Wert der Kupplungslösung auf 6 gestellt, Natriumacetat zugefügt
und die Diazoverbindung aus 138 Teilen (IMoI) l-Amino-3-nitrobenzol bei einem pH-Wert von 5
auf den Disazofarbstoff gekuppelt. Der metallisierte Trisazofarbstoff wird mit Kochsalz ausgeschieden.
Er stellt in getrockneter Form ein dunkelbraunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen echt färbt.
Auf den im Beispiel 1 hergestellten Monoazofarbstoff
aus l-Amino-2-hydroxy-3,5-dinitroben/ol und 1,3-Dihydroxy benzol (1 Mol) wird in alkalische! Lösung
die Diazoverbindung aus 132 Teilen 4-Amino-2 - sulfo - diphenylamin (0,5 Mol) gekuppelt und
anschließend die Diazoverbindung aus 87 Teilen l-Aminobenzol-2-sulforisäure (0,5 Mol) bei alkalischer
Reaktion gekuppelt. Nach Vereinigung der beiden Diazokörper mit dem Monoazofarbstoff zu
einem Disazofarhstoffgemisch wird das Gemisch durch Zusatz von Salzsäure und Natriumacetat so
gepuffert, daß die nachfolgende Kupplung bei einem pH-Wert von 4,5 bis 5 erfolgen kann. Ls wird die
Diazoverbindung aus 138 Teilen (1 Mol) 1-Amino-2-nitrobenzol
auf das Disazofarbstoffgemisch gekuppelt und nach Beendigung der Kupplung das Trisazofarbstoffgemisch
mit 144 Teilen Eisensulfat während einer Stunde bei 98° und einem pH-Wert von 5,5 behandelt. Die Reaktionsmischung wird durch
Zugabe von Kochsalz abgetrennt. Man erhält einen heterogenen gemischten 1:2-Eisenkomplexfarbstoff.
in welchem an ein Äquivalent Eisen zwei Äquivalente Azoverbindung komplex gebunden sind, wobei die
voneinander verschiedenen Azoverbindungen im Verhältnis 1:1 eingesetzt wurden. Ähnlich gute Farbstoffe
erhält man, wenn man Kobalt- oder Chromsulfat verwendet. Der Farbstoff färbt Leder in dunkelgelbbraunen
Tönen.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften können erhalten werden, wenn z. B. die metallfreicn Trisazofarbstoffe
des Beispiels 4 in beliebigen Verhältnissen gemischt werden und gemeinsam der Einwirkung
melallabgebender Verbindungen nach Beispiel 4 unterzogen werden, z. B. unter Verwendung von 0,2
bis 0,8 Mol einer Diazoverbindung und 0,X bis 0,2 Mol einer von der ersten Diazoverbindung \erschiedenen
Diazoverbindung.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe gekennzeichnet, wie sie nach den Angaben der Beispiele
1 bis 5 erhalten werden können.
Sie entsprechen in der melallfreien Form der Formel
N=N
wobei die Symbole A, A', D und E die in den Kolonnen angegebenen weiteren Komponenten bedeuten,
die zum Aufbau der Farbstoffe der Formel I geeignet sind.
Die letzten 5 Kolonnen geben den Farbton des nichtmetallisierten, des kupfer-, des chrom-, des
kobalt- und des eisenhaltigen Farbstoffes auf Leder an.
>iel
ir.
ir.
OH
NH,
NH2
OH
NH2
NH5
H2N -<
>- SO1H
SQ1H
H, N ~<
OH
NH,
OH OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
SO1H
H2N -( > SO1H
H1N-
H2N --
CH,
SOjH
CH,
H2N
H,N —
H2N
SO3H
<" V NO,
SO1H OCH3
/-χ y/
SO3H SO1H
■\ >-CH3
SO3H
-( ~\- N H —( '; - NO2
Cl
,;' NH ^ x: - No2
SO1H
SO3H
H2N -< > NO,
NO,
H, N ~;
H2N
NO2 NO,
H2N
-Cl
H2N --^
>- NO2
Cl
H,N —\ >- NO,
desgl.
desgl.
H2N
H;N
H2N
NH -\
NH
SO,H
SO3H
NH x OH
desgl.
desgl.
desgl
desgl
desgl
dcsgt
iirbu
Nuance der Färbung auf Leder der melallfreicn bzw. metallhaltigen Farbstoffe
rolbruun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rothraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rolbraun
rotbraun
rotbraun
r.ilbraun
rothraun
rotbraun
| Kobalt | Chrom |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rol- braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| violett- braun |
violett- braun |
| violett- hraun |
violen braun |
| violett- braun |
vKilett- hraun |
| violett- braun |
violetl- braun |
| violett- hraun |
violett- hraun |
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
dunkelbraun
dunkelbraun
dunkelbraun
dunkelbraun
dunkelbraun
509629/52
■f ■ V- _
Beispiel
OH
OH
NH, OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH OH OH DH
OH OH OH OH OH
OH
OH
1 644 33
Fortsetzung
OCH,
Η,Ν
-NH-
SO.,H SO1H
H3N
H2N
H2N-
H1N-
H2N
CH3
OH
Cl
SO3H
NH-
SO3H
SO3H
SO3H
Br
SO1H
NH-
C2H5
H, N
H2N
H,N
Η,Ν
SO3H
OCH5
SO3H
SO3H
1 b
>— CH3
NH
NO,
NO;
SO1H
H1N V- NO,
desgl.
NO,
NO,
H2N- -Cl
desgl.
desgl.
H2N-V-NO,
SO, H
Η,Ν desgl.
desgl.
desgl
desgl
desgl
desgl
10
Nuance der l-ärbung auf Leder der metallfreien bzw. metallhaltigen Farbstoffe
| metallfrei | Kupfer |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
| rot braun |
rot braun |
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
braun
rot- violett
braun | braun
Kobalt
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violett braun
Chrom lüscn
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violett braun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violettbraun
violett braun
violett braun
\ioletl braun
dunkelbraun
dunkelbraun
dunkelbraun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkel braun
dunkc1 braun
Färbebeispiel A erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in einer dunkc
100 Teile frisch gegerbte und neutralisierte Chrom- braunen Nuance,
narbenledcr werden in einer Flotte von 250 Teilen Färbeheisni -1 B
Wasser von 65 und 1 Teil des nach Beispiel 2 dar- <- ■ P -
gestellten Farbstoffes während 30 Minuten im Färbe- 100 Teile Kalbveloursieder werden mit 10(X) Teile
faß gewalkt, im gleichen Bade mit 2 Teilen eines an- 65 Wasser und 2 Teilen Ammoniak im Färbefaß wäl
ionischen Fettlickcrs auf sulfonierter Tranbasis wan- rend 4 Stunden aufgewalkt und anschließend i
rend weitere 30 Minuten behandelt, und die Leder einem frischen Bade gefärbt,
in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man 500 Teile Wasser von 65 . 2 1 'eile Ammonial
t.
Ii r
10 Teile des gelösten, unter Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffes werden gemeinsam mit dem vorher aufgewalkten
Kalbleder während 1 Stunde und 30 Minuten im Färbefaß gefärbt. Zur Erschöpfung des Färbebades
werden langsam 4 Teile Ameisensäure (85%ig) zugesetzt und bis zur vollständigen Fixierung des
Farbstoffes weiter gefärbt.
Die in üblicher Weise gespülten, getrockneten und zugerichteten Veloursleder, ergeben nach dem Schleifen
der Verloursseite ein dunkelbraun gefärbtes, sehr egales Veloursleder.
Färbebeispiel C
100 Teile Lammleder, chromvegetabil gegerbt, 10 Teile des im Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes
werden im Färbefaß in einer Flotte von 1000 Teilen Wasser von 55° und 1,5 Teilen einer anionischen
Spermacetölemulsion 45 Minuten gewalkt und der Farbstoff durch langsamen Zusatz von 5 Teilen
Ameisensäure (85%ig) während 30 Minuten auf dem Leder fixiert. Nach der üblichen Trocknung und Zurichtung
erhält man ein Leder in dunkelbraunem Farbton von guter Egalität.
Färbebeispiel D
Eine Lösung von 20 Teilen des nach Beispiel 4 hergestellten Farbstoffes in 847 Teilen Wasser,
150 Teilen Älhylglykol und 3 Teijen Ameisensäure (85%ig) wird durch Aufspritzen, Plüschen urid Gießen
auf die Narbenseite eines geschliffenen; kombiniert gegerbten Rindboxleders aufgebracht. Das Leder
wird unter milden Bedingungen getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein Leder in dunkelgelbbraunem
Farbton von guten Echtheiten.
Claims (1)
1. Trisazofarbstoffe und ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen, die in
der metal !freien Form der Formel
OH
N = N
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| CH522564A CH444996A (de) | 1964-04-22 | 1964-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644331A1 DE1644331A1 (de) | 1971-04-15 |
| DE1644331B2 DE1644331B2 (de) | 1974-12-05 |
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ID=4290030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE1644331A Expired DE1644331C3 (de) | 1964-04-22 | 1965-04-17 | Trisazofarbstoffe, ihre Eisen-, Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen, ihre Herstellungen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder |
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