DE2040505A1 - Polyazofarbstoffe,ihre Metallkomplexverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Polyazofarbstoffe,ihre Metallkomplexverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung

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DE2040505A1
DE2040505A1 DE19702040505 DE2040505A DE2040505A1 DE 2040505 A1 DE2040505 A1 DE 2040505A1 DE 19702040505 DE19702040505 DE 19702040505 DE 2040505 A DE2040505 A DE 2040505A DE 2040505 A1 DE2040505 A1 DE 2040505A1
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DE
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metal
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complex compounds
polyazo dyes
correspond
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DE19702040505
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Heinz Dr Wicki
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/326—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using metallisable or mordant dyes

Description

Patentanwöfc· _^ Dr. W. Schalk, DioL-Ing. P. W«« Dipl.-Ing. G. Dar.nsnbere Dr V ScHn-: 3cM<owarzilc
Dr.* Wd^oW1Dr. D. G*W
i Frankfurt/M.; Gr. UdmMmtr Hr. ·
Α.Θ.
Gase 150-3100
Polyazofarbstoffe, ihre Metallkoraplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Zweck der Erfindung sind Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen, die als Grundgerüst eine Monoazoverbindung aus einer diazotierten Amino-hydroxybenzolcarbonsäure und einem 1,3-Dihydroxybenzol enthalten, zum Färben von Leder mit verbesserter Säurestabilltät.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen, sowie Mischungen von solchen Farbstoffen, die in der metallfreien Form der Formel
109809/1836
HOOC
HO
OH
= N
OH
ν -
'η
(ι)
entsprechen,
worin R den Rest einer beliebigen sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente
und η 1 oder 2 bedeuten
und der aromatische Ring A durch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest weitersubstituiert sein kann.
Die Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen können erhalten werden, wenn man die Monoazoverbindung der Formel
HOOC
HO
OH
hergestellt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
HOOC
ho
nh
(ΪΠ)
mit einem 1,3-Dihydroxybenzol, mit 1 oder 2 Mol eines diazotier ten, sulfonsäuregruppenhaltigen Amins der Formel
109809/1835
R-NH2 (IV)
kuppelt, und die erhaltenen Polyazofarbstoffe gewünschtenfalIs in Substanz oder auf der Paser mit metallabgebenden Mitteln behandeln.
Gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
HOOC OH
μ %» r%
(V) OH
ν = ν"Α-ν = ν-η
oder der Formel
HOOC
10 -/aV N - N
HO -/ A V N = N Y^S (VI) .
OH N-N-R
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
HOOC OH SO H
R JH I
1 R4
109809/1835
20A0505
worin R, Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest
und Rp, R., und Rj, jeweils V/asserstoff, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder Aryl oder Hydroxyalkyl, -SCUH, -COOH oder Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeuten
und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann oder können der Formel
OH
N = N -Λ
-j—N = N
(VIII)
entsprechen,
worin R1-, R^ und R„ jeweils Wasserstoff, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, -COOH oder -SO,H
und R* Wasserstoff oder die SuIfonsäuregruppe bedeuten, die Ringe B und/oder D eine SuIfonsäuregruppe tragen und der aromatische Hing D weitersubstituiert sein kann.
Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
109809/183$
R8
worin Ro Wasserstoff oder Methyl bedeutet, oder der Formel
S0,H H00C OH JZ
HO φ- N . N -^Sln. ν J~K V->-N02 (X),
JZ
^N)H
R8 SO2
oder insbesondere der Formel
H00° OH SO3H
(ix),
R8
oder der Formel
H00Ci OH
ho 4 Vn = n -r^i_M = ν /~~V >™ /~λ (χι),
(XII).
R8 NO2
109809/1836
20A0505
Die Kupplungen können nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z.B. in wässerigem Medium bei Temperaturen von etwa 0° bis Raumtemperatur und in alkalischem Medium, vorteilhaft bei einem pH-Wert von 9-10 für die Herstellung einer Verbindung der Formel (II) und in saurem Medium, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 6 bis 6,5 % für die Kupplung zum Endfarbstoff.
Für die Herstellung der Metallkomplexverbindungen können bel- ^ spielsweise Chrom-, Kupfer-, Nickel-, Mangan-, Kobalt- oder Eisenverbindungen eingesetzt werden.
Die Metallisierung wird vorteilhaft in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels oder dann in einem organischen Lösungsmittel allein durchgeführt. Bei der Metallisierung arbeitet man mit Vorteil in saurem Medium, doch kann die Metallisierung gegebenenfalls auch in neutralem bis alkalischem Medium durchgeführt werden.
A Geeignete Kupferverbindungen sind z.B. Cupr!sulfat, Cuprlformiat, Cupriacetat oder Cuprichlorid.
Als Nickelverbindungen dienen z.B. Nickelformiat, Nickelacetat und Nickelsulfat.
Geeignete Verbindungen des Chroms sind z.B. Chromtrioxid, Chrcmifluorid, Chromisulfat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulf at. Auch die Chromate, z.B. Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichrornat, eignen sich vorzüglich für die Metallisierung. 109809/183$
Als Mangan-, Kobalt- oder Eisenverbindungen dienen z.B. Mangan-, Kobalt- odor Eisenformiat, -acetat-7-sulfat oder -Chlorid.
Bei der Metallisierung von Mischungen lassen sieh zwei gleiche oder mindestens zwei voneinander verschiedene Polyazoverbindungen, z.B. der Formel (I) umsetzen. Es können also sogenannte homogene, einheitliche oder symmetrische oder heterogene, gemischte oder asymmetrische Metallkomplexe erhalten werden.
Halogen steht in jedem" Fall für Brom oder Fluor, vorzugsweise jedoch für Chlor,
Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind vorteilhaft niedrigmolekulare, beispielsweise 1, 2, 3 oder k Kohlenstoff atome enthaltende Alkyl- oder Alkoxyreste. Sind diese Reste substituiert, so enthalten sie insbesondere Halogenatome, die Hydroxyl- oder Cyangruppe; diese Reste stehen demnach insbesondere für Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Methoxy, Aethoxy, Cyanäthyl, Hydroxyäthy1, Chlorinethyl, Chloräthyl, usw.
Reste von beliebigen sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponeiiten sind beispielsweise Diazoverbindungen von gegebenenfalls substituierten Aminobenzolen, Aminonaphthalinen, Aminohydroxynaphthalinen, Aminonaphthalin-sulfonsäuren, Aminohydroxynaphthalin-sulfonsäuren, usw., wobei diese Reste sowie auch die Arylreste und die Ringe B und/oder D durch Halogen, Nitro, Cyan, Hydroxyl, Amino·, Alkyl, Alkoxy, Sulfonsäure, Carboxyl, SuIfonsäure- oder
109809/1835
Carbons äureamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, usw. weitersubstituiert sein können; sie können auch durch Azoverbindungen substituiert sein.
Die Polyazoverbindungen können, neben der vorliegenden Carboxyl- und Sulfonsäuregruppe, O bis 4 weitere Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen tragen, vorteilhaft enthalten sie zusätzlich 0 bis 2 gleiche oder verschiedene solche Gruppen.
Die gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von Leder. Es können hierzu auch Mischungen aus mehreren Farbstoffen eingesetzt werden.
Die Farbstoffe zeichnen sich aus durch gutes Egalisiervermögen, Nuance-Konstanz auf Ledern unterschiedlicher Gerbung, gutes Parbstoffaufbauvermögen in neutralem bis schwach saurem Färbebad, gute Schleifechtheit auf Chromveloursleder, gute Migrationsechtheit auf Polyvinylchlorid und Crepe-Gummi; gute Wasser-, Wasch-, Schweiss- und Formaldehydechtheit, gute Bügelechtheit und gute Lichtechtheit. Auf natürlichen und synthetischen Polyamiden gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Licht- und Nasseechtheiten.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoff aus der britischen Patentschrift 455*477 besitzen die Farbstoffe eine bessere Löslichkeit, insbesondere in Wasser, und eine bessere Säurestabilität.
109809/1835
g 204G5Q5
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsius» graden angegeben.
Beispiel 1
ΐβ.Ο Teile l-Amino-^-hydroxybenzol-^-carbonsaure werden in 100 Teilen Wasser und 11 Teilen einer wässerigen JO $igen Natriumhydroxidlösung gelöst. Der Lösung werden 25 Teile 4-normale Natriumnitritlösung zugefügt und das Gemisch in eine Vorlage, bestehend aus 30 Teilen 30 $iger Salzsäure, 5° Teilen Wasser und 50 Teilen Eis unter gutem Rühren einlaufen gelassen. Die so erhaltene Diazoverbindung wird im Verlaufe von 30 Minuten in eine Vorlage, bestehend aus einer Lösung von 11 Teilen 1,3-Dihydroxybenzole 200 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis bei einem pH-Wert von 9-10 einlaufen gelassen. Die Lösung mit dem erhaltenen Monoazofarbstoff wird mit Salzsäure kongosauer gestellt und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert.
Dieser Monoazofarbstoff wird in 2000 Teilen Wasser, enthaltend 25 Teile Natriumbicarbonat, gelöst und dieser Lösung wird bei 0-5° die Diazoverbindung aus 22,8 Teilen l-Amino-2-sulfo-4-nitrobenzol langsam zugegeben. Bei einem pH-Wert von 6-6,5 unä bei 0-5° findet die Kupplung statt.
Nach der Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid Isoliert. Er stellt in trockenem Zustand ein braunes Pulver dar, das Leder in gelbbraunen, sehr egalen und brillanten Tönen färbt. .
109808/1836
Beispiel 2
1/2 Mol des nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltenen Disazofarbstoffes wird in 5000 Teilen Wasser gelöst und mit Chromformiat, welches durch Ausfällen von 25Ö Teilen Chromalaun mit Teilen Natriumhydroxidlösung und Lösen des Rückstandes in JJO Teilen 85 #iger Ameisensäure erhalten wird, bei 100-120° während 2 Stunden umgesetzt.
Der erhaltene Chromkomplex färbt natürliches und synthetisches Polyamid, z.B. Nylon und Wolle, sowie Leder in echten, lichtechten gelbbraunen Tönen.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 hergestellt werden. Sie entsprechen in der metallfreien Form der Formel
OH
= N -f Λ Ν =
OH
wobei R1 bis Rl die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Eine weitere Kolonne (Me) in der Tabelle gibt das zur Metallkomplexbildung verwendete Metall an.
109809/1835
T a be 1 1 e
Beisp.
Hr. 		»ί »I - H Ri R5 R6 - - H Me Nuance der
Färbung
auf Leder
•5 H CH3 H SO3H H H gelbbraun
4 H OCH3 H H SOxH H rotbraun
5 H OCH3 H SO3H H H Co do"
6 H OCH Cl NO2 SO3H H gelbbraun
7 H H H SO3H H Cl do
8 H H Cl NHCOCH3 H SO3H do
9 H H SO3H CH3 H SOH do
10 CII7 H H H H COOH . do
11 CH3 H H SO3H H H — gelbrot-
braun
12 CH SO3H H SOxH H H rotbraun
13 CH3 SOxH NO2 H SOxH H do
14 CHx H H H H SO3H gelbbraun
15 H H SO3H H NO2 do
16 CH3 H CH CH H SO3H do
17 CH3 H H H H SO H do
18 CH3 SO3H SO H CH3 H CH3 do
19 CH3 H H CH3 H SO3H do
20 CH3 H OCH, OCH3 H SO3H rotbraun
21 CH3 H H H H SOxH do
22 CH3 SO3H H Cl H H do
23 CHx SOxH H Cl Cl H do
24 H H H H — gelbbraun
25 CH3 H -N=N-Q
SO H 		H H do
H
26 CH3 H SO3H H — braun
■
10S8097183S
Färbebeispiel A
100 Teile frisch gegerbte und neutralisierte Chromnarbenleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von 650 und 1 Teil des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs während 30 Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bade mit 2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf sulfonierter Tranbasis während weiteren 50 Minuten behandelt, und die Leder in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in einer gelbbraunen Nuance.
Färbebeispiel B
100 Teile Kalbvelourleder werden mit 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak im Färbefass während 4 Stunden aufgewalkt und anschliessend in einem frischen Bade gefärbt. 500 Teile Wasser von 650, 2 Teile Ammoniak, 10 Teile des gelösten, unter Beispiel 1 beschriebenen, Farbstoffes werden gemeinsam mit dem vorher aufgewalkten Kalbleder während 1 Stunde und 50 Minuten im Färbefass gefärbt. Zur Erschöpfung des Färbebades werden langsam 4 Teile Ameisensäure (85 #ig) zugesetzt und bis zur vollständigen Fixierung des Farbstoffes weiter gefärbt. Die in üblicher Weise gespülten, getrockneten und zugerichteten Veloursleder, ergeben nach dem Schleifen der Veloursseite ein gelbbraun gefärbtes, sehr egales Veloursleder.
109809/1835
-■13 -
Färbebeispiel C
100 Teile Lammleder, chrom-vegetabil gegerbt, 10 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden im Färbefass in einer Flotte von 1000 Teilen Wasser von 55° und 1,5 Teilen einer anionischen Spermacetölemulsion 45 Minuten gewalkt und der Farbstoff durch langsamen Zusatz von 5 Teilen Ameisensäure (85 #ig) während J)O Minuten auf dem Leder fixiert. Nach der üblichen Trocknung und Zurichtung erhält man ein Leder in gelbbraunem Farbton von guter Egalität.
Färbebeispiel D
Eine Lösung von 20 Teilen des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes in 8Λ7 Teilen Wasser, I50 Teilen Aethylglycol und J> Teilen Ameisensäure (85 #ig) wird durch Aufsprizten, Plüschen und Giessen auf die Narbenseite eines geschliffenen, kombiniert gegerbten Rindboxleders aufgebracht. Das Leder wird unter milden Bedingungen getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein Leder in gelbbraunem Farbton und von guten Echtheiten.
109809/1935

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen sowie Mischungen von solchen Farbstoffen, die in der metallfreien .Form der Formel
    HOOC
    OH
    HO -/a\- N=N
    OH
    N - R)
    (D
    entsprechen,
    worin R den Rest einer beliebigen sulfonsäuregruppenhaltigen
    Diazokomponente und η 1 oder 2 bedeuten
    und der aromatische Ring A durch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest weitersubstituiert sein kann.
    2. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    OH
    N = N T^Y N = N-R
    (V)
    OH
    entsprechen.
    109809/1835
    2Q40505
    >. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    HOOC HO
    entsprechen
    (VI)
    4. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    HOOC
    N - N
    entsprechen,
    worin R, Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest
    jeweils Wasserstoff, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy oder Aryl oder Hydroxyalkyl, -SO3H, -COOH oder Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeuten
    und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann*
    R, und
    109809/1835
    5· Polyazofarbstoffe und ihre Metallkoraplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    OH
    N OH
    (VIII)
    entsprechen,
    worin R5, R^ und R7 jeweils Wasserstoff, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy, -COOH oder -SO3H
    und R1 Wasserstoff oder die SulfonsSuregruppe bedeuten, die Ringe B und/oder D eine Sulfonsäuregruppe tragen und der.aromatische Ring D weitersubstituiert sein kann.
    6. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    OH
    N = N-A_N = N
    ^O
    SO,H
    (ix)
    entsprechen,
    worin Ro Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
    109809/1835
    7. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    HOOC HO
    R8
    entsprechen.
    8. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    HOOC HO
    N = N y~\
    H ^
    R8
    entsprechen.
    9. Polyazofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1, die in der metallfreien Form der Formel
    • H00C, OH SOJI
    /~\ x il
    HO-/ V N = N -f^. N β N J~~\ (XU)
    I OH T^
    R8
    entsprechen,
    109809/1835
    10. Die Kobaltkomplexverbindungen der Polyazofarbstoffe gemäss Patentanspruch I.
    11. Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen, die in der metallfreien Form der Formel (I) entsprechen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Monoazoverbindung der Formel
    HOOC OH
    ho
    "-"CX
    OH hergestellt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
    HOOC
    HQ \Ä\ NH2 (III)
    mit einem 1,3-Dihydroxybenzol, mit 1 oder 2 Mol eines diazotierten sulfonsäuregruppenhaltigen Amins der Formel
    R-NH2 (IV)
    kuppelt« und die erhaltenen Polyazofarbstoffe gewünachtenfalls In Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt·
    109809/1111
    JB
    12. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder, dadurch ge kennzeichnet» dass man Polyazofarbstoffe der Formel (I) und ihre Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1 verwen det.
    . Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden, dadurch gekenneζlehnet, dass man Polyazofarbstoffe der Formel (I) und ihre Metallkomplexverbindungen verwendet. *
    Ik, Das gemäss Patentanspruch 12 gefärbte oder bedruckte Leder.
    15. Die gemäss Patentanspruch 13 gefärbten, geklotzten und bedruckten natürlichen und synthetischen Polyamide·
    109809/1835
DE19702040505 1969-08-21 1970-08-14 Polyazofarbstoffe,ihre Metallkomplexverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung Pending DE2040505A1 (de)

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CH (1) CH529200A (de)
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FR (1) FR2059600A1 (de)
NL (1) NL7012317A (de)
ZA (1) ZA705757B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514008A1 (de) * 1974-04-10 1975-10-23 Sandoz Ag Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE3034686A1 (de) * 1979-09-25 1981-04-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Chromkomplexe von disazoverbindungen, deren herstellung und verwendung

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DE3034686A1 (de) * 1979-09-25 1981-04-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Chromkomplexe von disazoverbindungen, deren herstellung und verwendung

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FR2059600A1 (en) 1971-06-04
ES382875A1 (es) 1973-04-16
NL7012317A (de) 1971-02-23
BE754947A (fr) 1971-02-01
CH529200A (de) 1972-10-15
CA922700A (en) 1973-03-13
ZA705757B (en) 1972-03-29

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