CH515202A - Verfahren zur Herstellung von Lavandulal - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von LavandulalInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Lavandulal Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Lavandulal, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf den 2-Methyl-buten-3-yl -2-ester der g,P-Dimethyl-acrylsäure eine starke Base einwirken lässt, die so erhaltene Lavandulylsäure in einen niedern Alkylester überführt und diesen niederen Alkylester mit einem Reduktionsmittel behandelt. Nieder-alkyl im obigen Sinne bedeutet vorzugsweise C1-C6-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl usw. Der als Ausgangsmaterial verwendete Acrylsäureester kann leicht und in hohen Ausbeuten durch Veresterung von g,g-Dimethylacrylsäure bzw. eines funktionellen Derivats derselben (z.B. des Säurechlorids), mit 3-Methyl -l -buten-3-ol (z.B. in Form des entsprechenden Natriumalkoholats) erhalten werden. Die erfindungsgemäss durch starke Basen bewirkte Umlagerung des Acrylsäureesters in Lavandulylsäure verläuft praktisch quantitativ. Die erhaltene Lavandulylsäure ist vollkommen isomerenfrei. Als starke Basen eignen sich besonders Alkalihdride, wie Natriumhydrid; doch kommen z.B. auch Kalium-tert.butylat oder Butyllithium in Frage. Die Umlagerung wird zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Benzol oder Toluol, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen zwischen etwa 50 C und Rückflusstemperatur, vorzugsweise bei etwa 1000C, durchgeführt. Nach Beendigung der Umlagerungsreaktion wird das Reaktionsgemisch zweckmässig rasch abgekühlt, beispielsweise durch Giessen auf Eiswasser. Die Lavandulylsäure kann dann nach an sich bekannten Methoden isoliert werden, beispielsweise mittels Ätherextraktion. Zur Veresterung der erhaltenen Lavandulylsäure zwecks Gewinnung von niedern Alkylestern sind im Prinzip alle milden Veresterungsmethoden anwendbar. So fällt z.B. der Lavandulylsäuremethylester in hohen Ausbeuten an, wenn man Lavandulylsäure bei Zimmertemperatur mit 1,1 Äquivalenten Diazomethan umsetzt. Zum gleichen Ergebnis gelangt man aber auch mit Methanol und trockener Salzsäure als Katalysator oder beim Verwenden von Trimethylorthoformiat in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie Ionentauschern, Lewissäuren oder Mineralsäuren. Die Reduktion des erhaltenen niedern Alkylesters zum Lavandulal gelingt beispielsweise mit Diisobutylaluminiumhydrid als Reduktionsmittel und bei tiefen Temperaturen. Das erfindungsgemäss erhältliche Lavandulal besitzt Bedeutung als Riechstoff. Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Zu einer Suspension von 0,72 g Natriumhydrid (3 mMol) in 11 ml Toluol tropft man unter Rühren bei 700 5 g des durch Veresterung von ,ss,iB-Dimethylacryl- säure mit 3-Methyl-1-buten-3-ol erhaltenen Esters (30 mMol). Nach beendigtem Zutropfen erhöht man die Temperatur des Gemisches während ca. 15 Minuten auf 1000 und kühlt hernach ab. Nach Zugabe von einigen Tropfen Methanol wird bei 0 mit Äther extrahiert. Man erhält so 4,74 g (95%) gaschromatographisch einheitliche Lavandulylsäure. Zu 15 g erhaltener Lavandulylsäure gibt man tropfenweise 1,1 Äquivalent einer ätherischen Diazomethan Lösung. Der Zeitpunkt des vollständigen Umsatzes lässt sich mittels Dünnschichtchromatographie leicht erfassen. Hernach saugt man das überschüssige Diazomethan ab, nimmt in Äther auf und extrahiert zweimal mit 2 n-Natriumcarbonatlösung. Nach Neutralwaschen und Trock- nen dampft man am Rotationsverdampfer ein und destilliert den Rückstand am Wasserstrahlvakuum. Man erhält so 13,1 g (81% d.Th.) Lavandulylsäuremethylester vom Siedepunkt 970/12 mm Hg. IR: 2970, 2950, 2920, 2860, 1740, 1650, 1440, 1380, 1160, 900 cm-1. 12,0 g (66 mMol) Lavandulylsäuremethylester werden in 30 ml trockenem Hexan gelöst. Die Lösung wird unter Feuchtigkeitsausschluss in einer Stickstoffatmosphäre auf - 780 gekühlt. Hemach fügt man bei dieser Temperatur im Verlaufe etwa einer Stunde tropfenweise 51,7 ml einer 1,4 m Diisobutylaluminiumhydridlösung (72.5 mMol) in Hexan unter gutem Rühren zu. Nach beendigtem Zutropfen wird noch 2 Stunden bei ca. 750 weitergerührt und dann innert ca. 10 Minuten bei dieser Temperatur 7 ml absoluter Äthanol zugetropft. Dann lässt man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf - 100 ansteigen und hydrolisiert bei dieser Temperatur mit 150 ml einer vorgekühlten 10%igen Schwefelsäurelösung. Zum Aufarbeiten giesst man auf Eis und extrahiert mit Äther oder Pentan. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man 8 g eines Rohproduktes (88% d.Th.), welches einer Destillation unterworfen wird. Auf diese Weise erhält man 3,54 g reines Lavandulal (40% d.Th.) vom Siedepunkt 580/5 mm Hg (IR: 3000, 2950, 2850, 2730, 1730, 1650, 1450, 1380, 900 carl) und 3,1 g einer 90%igen Fraktion (34% d.Th.). Die restlichen Produkte sind Lavandulylsäuremethylester und Lavandulol. Der als Ausgangsmaterial verwendete Acrylsäureester kann wie folgt erhalten werden: Zu 357 g Thionylchlorid (3 Mol) in 150 ml absolutem Äther tropft man unter Rühren eine Lösung von 150 g S"3-Dimethylacrylsäure (1,5 Mol) in 150 ml absolutem Äther. Nach Beendigung der heftigen Reaktion wird das Gemisch noch 4 Stunden auf 50-600 erhitzt. Anschliessend destilliert man den Äther und das überschüssige Thionylchlorid unter gewöhnlichem Druck ab. Das so erhaltene S,3-Dimethylacrylsäurechlorid wird hernach unter vermindertem Druck destilliert. Siedepunkt 690/50 mm Hg. Ausbeute 170 g (85% d.Th.). Zwecks Veresterung des so erhaltenen Säurechlorids mit 3Methyl-l-buten-3-ol lässt man unter Rühren zu einer Suspension von 48 g Natriumhydrid (1 Mol) in 1200 ml absolutem Benzol 94,6 g 3-Methyl-1-liuten-3-ol (1,1 Mol) langsam zutropfen. Um Feuchtigkeit auszuschliessen, wird die Reaktion unter Stickstoff durchgeführt. Um einen möglichst vollständigen Umsatz zu erhalten, wird das Pseaktionsgemisch anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Hernach kühlt man auf 00 und tropft langsam 134,5 g :f3,-Dimethylacrylsäurechlo- rid (1 Mol) zu. Bei dieser stark exothermen Reaktion achtet man durch fortwährendes Kühlen darauf, dass die Temperatur nicht über 150 ansteigt. Nach beendigtem Umsatz fügt man 100 ml Methanol zum Reaktionsgemisch, um allfällig noch vorhandenes Natriumhydrid zu zersetzen. Das Gemisch wird dann auf Eis gegossen und aufgearbeitet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer destilliert man das so erhaltene öl am Wasserstrahlvakuum. Siedepunkt 76,5-780/12 mm; Ausbeute: 160 g (96%). Der auf diese Weise erhaltene Ester ist gaschromatographisch rein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Lavandulal, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den 2-lWethyl-buten-3-yl-2- -ester der -Dimethyl-acrylsäure eine starke Base einwirken lässt, die so erhaltene Lavandulylsäure in einen niedern Alkylester überführt und diesen niederen Alkylester mit einem Reduktionsmittel behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als starke Base ein Alkalihydrin verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen erhaltenen Lavandulylsäuremethylester zu Lavandulal re d uziert.
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