CH512460A - Verfahren zur Herstellung von B-Jonon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von B-Jonon

Info

Publication number
CH512460A
CH512460A CH56368A CH56368A CH512460A CH 512460 A CH512460 A CH 512460A CH 56368 A CH56368 A CH 56368A CH 56368 A CH56368 A CH 56368A CH 512460 A CH512460 A CH 512460A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
ionone
reaction
pts
water
sulfuric acid
Prior art date
Application number
CH56368A
Other languages
English (en)
Inventor
Pot Jan
Grande Robert
Original Assignee
Philips Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philips Nv filed Critical Philips Nv
Publication of CH512460A publication Critical patent/CH512460A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C403/16Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   -lonon   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung   von ,8-Jonon,    bei dem Pseudojonon mittels Schwefelsäure in Gegenwart eines gesättigten Kohlenwasserstoffs cyclisiert wird, wonach man das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt.



   Es ist bekannt, dass bei der Cyclisierung von Pseudojonon ein Gemisch von   sc-    und   p-jonon    erhalten wird.



  Das Verhältnis der Mengen, in welchen diese Verbindungen enstehen, ist stark von den Verhältnissen, unter denen die Reaktion stattfindet, abhängig.



   Ein sehr wichtiger Faktor ist die Reaktionstemperatur. So wird in der britischen Patentschrift 843 751, in der die Cyclisierung von Pseudojonon in einem heterogenen aus Schwefelsäure u. gesättigtem Kohlenwasserstoff aufgebauten System beschrieben wird, erwähnt, dass die Ausbeute an -Jonon zunimmt, je niedriger die Temperatur ist. Eine Reaktion bei -20 bis   0 C    ergibt hauptsächlich   -,    eine Reaktion bei   - 10    bis   +250C    hauptsächlich   z-Jonon.   



   Die Cyclisierungsreaktion ist stark exotherm. Um hauptsächlich ;3-Jonon herzustellen, muss man deswegen nicht nur die Reaktionsteilnehmer bis auf Temperaturen unter   0CC    kühlen, sondern auch die Reaktionswärme augenblicklich abführen. Man muss daher ein sehr kaltes Kühlmittel verwenden, was den Gebrauch einer sehr grossen Menge teurer Kühlmittel und einer aufwendigen Apparatur erfordert, oder man muss die Reaktionsteilnehmer so langsam zusammenfügen, dass in einem Reaktionsmittel von grossen Volumen nur wenig Wärme je Zeiteinheit frei wird. Im letzteren Fall ist dann eine weniger komplizierte Kühlapparatur oder ein weniger kaltes Kühlmittel verwendbar.



   Nach dem in der erwähnten britischen Patentschrift beschriebenen Verfahren wird ein flüssiger gesättigter Kohlenwasserstoff dazu verwendet. das Pseudojonon zu lösen. wonach die Lösung der Schwefelsäure zugetropft wird, die vorzugsweise mit einem flüssigen gesättigten Kohlenwasserstoff vermischt ist. Der Zusatz von 1 Mol Pseudojonon erfordert 30 Minuten, während das Reaktionsgemisch ausserdem auf nicht näher beschriebene Weise gekühlt wird. Der flüssige Kohlenwasserstoff dient ebenfalls zur Lösung des gebildeten   p-Jonons.   



   Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt. Um die bei der Hydratation der Schwefelsäure freiwerdende Wärme zu neutralisieren, wird das Reaktionsgemisch auf Eis oder in Eiswasser gegossen.



   Als Beispiele von flüssigen gesättigten Kohlenwasserstoffen werden in der britischen Patentschrift Pentan, Hexan, Haptan, Cyclohexan und Erdölfraktionen, deren Siedepunkt ebenfalls zwischen 30 und   100 C    liegt, genannt.



   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Pseudojonon mit Schwefelsäure und gesättigten Kohlenwasserstoffen zu 9-Jonon cyclisiert werden kann, wenn mindestens ein bei der Reaktionstemperatur gasförmiger gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet wird. Es hat sich herausgestellt, dass die Umsetzung mit einer sehr hohen Ausbeute erfolgt und dass nur sehr kleine Mengen, weniger als   3%,      o-Jonon    gebildet werden.



   Diese Feststellung ist um so überraschender, als sich nun herausgestellt hat, dass es zur Erhaltung eines guten Ergebnisses durchaus nicht notwendig ist, dass Pseudojonon als Lösung in einem Kohlenwasserstoff zugesetzt wird, und ferner als sich herausgestellt hat, dass die Gegenwart eines flüssigen Kohlenwasserstoffes zur Lösung des gebildeten   p-Jonons    ebenfalls nicht erforderlich ist.



   Der Gebrauch von bei der Reaktionstemperatur gasförmigen Kohlenwasserstoffen bietet gegenüber der Anwendung von flüssigen Kohlenwasserstoffen auch noch den weiteren grossen Vorteil, dass damit das Kühlproblem auf einfache und billige Weise gelöst ist. Auch die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist einfacher und billiger geworden. weil zum Abführen der Hydratationswärme der Schwefelsäure kein Eis mehr erforderlich ist.



  Von den an der Reaktion u. der Aufarbeitung beteiligten Stoffen braucht keiner gekühlt zu werden; alle Stoffe können mit einer Temperatur von beispielsweise 200C eingesetzt werden.



   Das erfindunnsgemässe Verfahren bietet noch den weiteren Vorteil, dass die Herstellung von   ,B-Jonon    sehr schnell durchgeführt werden kann. Die Reaktionszeiten  liegen in der Regel zwischen 2 und 10 Minuten, im allgemeinen betragen sie nur 3 bis 7 Minuten.



   Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die bei dem erfin   dungsgemässen    Verfahren verwendet werden können, sind Propan und Isobutan, während auch n-Butan verwendbar ist. Dass auch der letztgenannte Stoff in Betracht kommt, läuft allen Erwartungen zuwider. Denn n-Butan siedet bei   03C,    so dass man, um in dem Temperaturbereich zu arbeiten, in dem Butan gasförmig ist, und um auch die Kühlwirkung von Butan ausnutzen zu können, die Reaktionstemperatur über   OOC    wählen muss.



  In der erwähnten britischen Patentschrift werden dagegen gerade Temperaturen unter   0 C    (-20 bis   0OC)    zur Herstellung von im wesentlichen 9-Jonon vorgeschrieben.



   Überraschenderweise hat sich jedoch herausgestellt, dass mit n-Butan eine hohe Ausbeute an Jonon mit einem Gehalt von ungefähr 1% erhalten wird, wenn die Temperaturen   zwischen    dem Siedepunkt von Butan und    ' 20tC    liegen. Bei etwas höheren Temperaturen wurde zwar noch immer vorwiegend 3-Jonon gebildet, aber daneben wurden etwa   10gc    -Jonon erhalten.



   Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist dass es auch kontinuierlich durchführbar ist so dass es beispielsweise kleinere Apparaturen und geringeren Arbeitsaufwand erfordert.



   Bei kontinuierlicher Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens werden Schwefelsäure, Pseudojonon und der bei der Reaktionstemperatur gasförmige gesättigte Kohlenwasserstoff in flüssiger Form in einem Reaktionsgefäss zusammen gebracht. Sämtliche Teilnehmer können beispielsweise Zimmertemperatur aufweisen. Die Zuführgeschwindigkeit wird so gewählt, dass die Verweilzeit im Reaktor der erforderlichen Reaktionszeit entspricht. Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch in üblicher Weise dadurch aufgearbeitet werden, dass es auf Eis oder in Eiswasser gegossen wird.



  Man kann es jedoch auch unter Zusatz des beispielsweise bei der Reaktion verwendeten Kohlenwasserstoffs in flüssigem Zustand in Wasser von Zimmertemperatur   glessen.   



   Der bei der Reaktion und der Aufarbeitung freiwerdende gasförmige Kohlenwasserstoff kann aufgefangen und zu Flüssigkeit komprimiert werden, wonach er wieder eingesetzt werden kann. Die Kondensationswärme, die bei diesem Prozess frei wird, kann in einfacher Wei   se.    beispielsweise durch Kühlung mit Wasser von beispielsweise Zimmertemperatur, abgeführt werden.



   Bei chargenweiser Durchführung des Verfahrens kann man die Schwefelsäure gewünschtenfalls zunächst mit Hilfe des Kohlenwasserstoffs auf die Reaktionstemperatur bringen. Das Pseudojonon und der Kohlenwasserstoff in flüssiger Form werden danach der Schwefelsäure zugesetzt.



   Zur Herstellung von   ,3 Jonon    wird die Reaktion bei Temperaturen durchgeführt, die zwischen ca.   - 100C    und   + 200C    liegen. Wie bereits bemerkt wurde, kann man die Temperatur auch noch höher wählen, aber der Gehalt an   ijonon    nimmt dann ziemlich stark zu.



   Wegen der geringen Unterschiede in der Ausbeute an 3-Jonon, die zwischen dem Siedepunkt des Kohlenwasserstoffs und 200C auftreten, ist es wirtschaftlich interessant, die Reaktion bei einer Temperatur im oberen Teil des Temperaturbereiches durchzuführen. Die erforderliche Kohlenwasserstoffmenge ist dann nämlich geringer.



   Wenn die Reaktion beim Siedepunkt des Kohlenwasserstoffs durchgeführt wird, kann bei Überdosierung nach Beendigung der Reaktion noch Kohlenwasserstoff in flüssiger Form zurückbleiben. Dieser kann dann bei der Aufarbeitung benutzt werden. Wenn die Reaktionstemperatur vom Siedepunkt entfernt liegt, findet man nach der Reaktion selbstverständlich keinen Kohlenwasserstoff im flüssigen Zustand im Reaktionsgemisch, so dass man dann bei der Aufarbeitung die ganze zur Ableitung der Hydratationswärme erforderliche Menge zusetzen rnuss.



   Die Geschwindigkeit, mit welcher der Kohlenwasserstoff in Gasform übergeht und entweicht, ist selbstverständlich von der Reaktionstemperatur abhängig. Bei Temperaturen, die weiter vom Siedepunkt entfernt liegen, erfolgt dieser Übergang augenblicklich.



   Die Menge Schwefelsäure, die je Mol Pseudojonon eingesetzt wird, kann ziemlich stark schwanken. Gute Ergebnisse werden bei Einsatz von 200 bis 800 ml Schwefelsäure erzielt. Eine Menge von 300-600 ml/Mol Pseudojonon wird bevorzugt.



   Auch der Gehalt der Schwefelsäure kann schwanken. Im allgemeinen wird 90 bis 100%ige Schwefelsäure verwendet, in der Regel 95 bis 96%ige Schwefelsäure.



  Letztere ist als technisches Erzeugnis leicht erhältlich und sofort brauchbar.



   Zur Erniedrigung der Viskosität des Reaktionsgemisches kann man der Schwefelsäure gewünschtenfalls 10 bis 20% eines geeigneten Lösungsmittels zusetzen. Als solches seien beispielsweise erwähnt: Diisopropyläther, Aceton, Essigsäure und Methyläthylketon.



   Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele näher erläutert.



   Beispiel I
100 ml 85%iger Schwefelsäure wurden bei Zimmertemperatur unter Rühren 50   ml    flüssiges n-Butan zugesetzt, worauf die Temperatur auf   OOC    sank. Danach wurden gleichzeitig 38,0 g Pseudojonon (Gehalt 81%) von Zimmertemperatur und 200 ml flüssiges n-Butan durch einen Weithalstrichter der kalten Schwefelsäure zugesetzt.



   Danach wurde noch 5 min lang gerührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches blieb immer   OOC.   



   Das Reaktionsgemisch wurde danach unter Rühren in ein Gemisch von 200 ml Eiswasser und 200 ml Petroläther (Siedebereich: 40-600C) gegossen. Nach Trennung der zwei Schichten wurde die Wasserschicht mit weiteren 100 ml Petroläther (Siedebereich: 40-600C) extrahiert. Die gesammelten organischen Schichten wurden nacheinander mit einer 10%igen Natriumcarbonatlösung und zweimal mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknung wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.

 

   Ausbeute 32,0 g Jonon;   ,3-Jonongehalt    89,9% (berechnet aus dem UV-Spektrum) Gehalt an   sc-Jonon     <  0,5% (bestimmt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie).



   Beispiel 2
In der Beispiel 1 beschriebenen Weise jedoch mit 90%iger Schwefelsäure, wurde Jonon mit einer Ausbeute von 87,2%, einem Gehalt an -Jonon von 88,2% und einem Gehalt an   a-Jonon      (    0,5% hergestellt.



   Beispiel 3
Die Cyclisierung in 92%iger Schwefelsäure wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt.



   Ausbeute an Jonon 87,2%, Gehalt an   B-Jonon      89,4%    und Gehalt an   oc-Jonon     <  0,5%.  



   Beispiel 4
100 ml   1007,iger    Schwefelsäure wurden unter Rühren 50 ml flüssiges n-Butan zugesetzt. Die Temperatur sank auf   OOC.    Dem Reaktionsgemisch wurde danach unter kräftigem Rühren ein Gemisch von 38 g Pseudojonon (Gehalt 81%) und 9,5 ml Aceton von Zimmertemperatur und 200 ml flüssiges n-Butan durch einen Weithalstrichter zugesetzt. Danach wurde noch 5 min lang gerührt.



  Die Temperatur des Reaktionsgemisches blieb   0 C.   



   Das Reaktionsgemisch wurde danach unter Rühren in ein Gemisch von 200 ml Eiswasser und 200 ml Petroläther (Siedebereich: 40-600C) gegossen. Nach Trennung der zwei Schichten wurde die Wasserschicht mit weiteren 100 ml Petroläther (Siedebereich 40-600C) extrahiert. Die gessammelten organischen Schichten wurden nacheinander mit einer   1 0%gen    Natriumcarbonatlösung und zweimal mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknung wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.



   Beispiel 5
100 ml 95%iger Schwefelsäure wurde unter Rühren so viel flüssiges n-Butan zugesetzt, bis die Temperatur auf + 150C sank.



   Danach wurden gleichzeitig 38 g Pseudojonon (Gehalt 81%) und n-Butan zugesetzt und zwar derart, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht unter + 140C sank und   + 160C    nicht überschritt.



   Insgesamt wurden 100 ml n-Butan zugesetzt. Die Zugabezeit betrug 2 min. Danach wurde noch 15 min.



  bei   +l5OC    gerührt.



   Das Reaktionsgemisch wurde danach unter Rühren in ein Gemisch von 200 ml Eiswasser und 200 ml Petroläther (Siedebereich 40-600C) gegossen. Nach Trennung der zwei Schichten wurde die Wasserschicht mit weiteren 100 ml Petroläther (Siedebereich:   40.60ob)    extrahiert.



   Die gesammelten organischen Schichten wurden nacheinander mit 10%iger Natriumcarbonatlösung und zweimal mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknung wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Ausbeute an Jonon 33 g, -Jonongehalt 73,5% und   a-Jonongehalt    0,5-1%.



   Beispiel 6
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden 380 g Pseudojonon mit einem Gehalt 56,7% in 295 g Jonon mit einem Gehalt von 67,6% und einem   x-Jonon-    gehalt  <    2%    umgesetzt.



   Beispiel 7
50 ml 95%iger Schwefelsäure wurden unter Rühren 50 ml flüssiges n-Butan zugesetzt. Die Temperatur der Schwefelsäure sank auf   OOC.   



   Dieser kalten Schwefelsäure wurde danach unter Rühren ein Gemisch von 90 g Pseudojonon (Gehalt 94,5%) und 5 ml Essigsäure von Zimmertemperatur und 100 ml flüssiger n-Butan zugesetzt. Die Temperatur blieb   0 C.   



  Danach wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren in ein Gemisch von 100 ml Eiswasser und 100 ml Petrol äther (Siedebereich: 40-600C) gegossen. Nach Trennung der zwei Schichten wurde die Wasserschicht mit weiteren 50 ml Petroläther (Siedebereich 40-600C) extrahiert.



   Die gesammelten organischen Schichten wurden nacheinander mit   10e7Oiger    Natriumcarbonatlösung und zweimal mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknung wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Ausbeute 96% Jonon,   ,3-Jonongehalt      93sec,      z-Jonongehalt    1 bis 2%.



   Beispiel 8
In der in Beispiel 7 beschriebenen Weise wurde Jonon mit einer Ausbeute von 96% mit einem   l-Jonongehalt    von   93 < 7O    und einem   o:-Jonongehalt    von 0,5 bis 1% hergestellt. Als Lösungsmittel wurde bei dieser Cyclisierung Methyläthylketon statt Essigsäure verwendet.



   Beispiele 9 bis 16
Schwefelsäure, Pseudojonon oder ein Gemisch von Pseudojonon und Aceton und flüssiges n-Butan, alle von Zimmertemperatur, wurden kontinuierlich durch getrennte Leitungen in ein Reaktionsgefäss geführt, wobei die Leitungen in der Nähe des Gefässbodens münden. Das zylinderförmige Gefäss (A) war mit einem Rührer, einem Abzug für das gasförmige Butan und einem Überlauf zu einem Aufarbeitungsgefäss versehen. Das Volumen des Reaktionsgemisches betrug 65 ml.



   Dem Aufarbeitungsgefäss wurden kontinuierlich Wassen, Petröläther (Siedebereich 40-600C) und n-Butan, alle von Zimmertemperatur, zugeführt. Das Aufarbeitungsgefäss war ebenfalls mit einem Rührer, einem Abzug und einem Überlauf versehen. Die ausströmende Flüssigkeit wurde in der in den vorigen Beispielen beschriebeen Weise gewaschen und getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden Ausbeute und Gehalt bestimmt. Die Ergebnisse sind in der untenstehenden Tabelle dargestellt.

 

      93%ige (S-Jonon Aceton n-Butan im Ausbeute B-Jonon- cc-Jonon- Temp.in T Beispiel H2SO4 (Gehalt ml/Stunde Gefäss A London gehalt gehabt "C       milStunde    94%)   gistunde      mllStunde    kg   in g    gehalt gehalt C
9 500 198   o    1,3 186 95 1 0
10 500 194 0 1 184 84 2   +19   
11 500 200 100 1,3 190 94 1 0
12 300 196 0 1 188 91 1 0
13 700 202 0 1,2 190 96 1 0
14 400 202 50 1,3 190 94 2 -0
15 1000 404 0 2,8 368 97 1   +1   
16 250 100 0 0,7 96 94 2-3 0 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von -Jonon, bei dem man Pseudojonon mittels Schwefelsäure in Gegenwart . lkldestens eines gesättigten Kohlenwasserstoffes cycli inert. wonach man das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt dadurch gekennzeichnet. dass der Kohlenwas berstoff bei Reaktionstemperatur gasförmig ist.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass Propan, Isobutan. n-Butan oder Gemische derselben verwendet werden.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclisierung bei Temperaturen zwischen dem Siedepunkt des Kohlenwasserstoffes und +20CC durchgeführt wird.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung kontinuierlich erfolgt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass auch die Verdünnung des Reaktionsgemisches in Gegenwart von Propan. Isobutan oder n-Butan durchgeführt wird.
CH56368A 1967-01-18 1968-01-15 Verfahren zur Herstellung von B-Jonon CH512460A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL6700757A NL6700757A (de) 1967-01-18 1967-01-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH512460A true CH512460A (de) 1971-09-15

Family

ID=19799018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH56368A CH512460A (de) 1967-01-18 1968-01-15 Verfahren zur Herstellung von B-Jonon

Country Status (7)

Country Link
AT (1) AT281791B (de)
BE (1) BE709453A (de)
CH (1) CH512460A (de)
DE (1) DE1668505A1 (de)
FR (1) FR1550943A (de)
GB (1) GB1156443A (de)
NL (1) NL6700757A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3328440A1 (de) * 1983-08-06 1985-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von jononen
DE3431131A1 (de) * 1984-08-24 1986-03-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von jononen

Also Published As

Publication number Publication date
GB1156443A (en) 1969-06-25
BE709453A (de) 1968-07-16
NL6700757A (de) 1968-07-19
FR1550943A (de) 1968-12-20
DE1668505A1 (de) 1971-09-02
AT281791B (de) 1970-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2547540A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxypivaldehyd
CH643526A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-hydroxynaphthalincarbonsaeuren.
DE1493815B2 (de) Verfahren zur gewinnung von reinem 2,2-(4,4&#39; - dihydroxydiphenyl) - propan
DE3237653A1 (de) Verfahren zum synthetisieren von harnstoff
DE2161215C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Vinylnorbornen-(2)
CH512460A (de) Verfahren zur Herstellung von B-Jonon
DE1493977A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon aus p-Dialkylbenzol-bis-hydroperoxyden
EP0133668B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Jononen
DE1917132C3 (de) Verfahren zur Herstellung von ß -Jonon
DE907171C (de) Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen aus Produkten der katalytrischen Kohlenoxydhydrierung
DE2708388A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4,4&#39;- dihydroxydiphenylsulfon
DE2530859C2 (de) Verfahren zur Trennung von m- oder p-Kresol
DE2435167B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Guanidincarbonat aus verdünnten, wäßrigen Lösungen
DE2558399B2 (de) Verfahren zur herstellung von 3,6-dichlorpicolinsaeure
DE3824518A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4,4-dimethyl-1-(p-chlor-phenyl)-pentan-3-on
DE2414597B2 (de) Verfahren zur herstellung von alkalidithioniten
DE933866C (de) Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid
DE2233489C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther
AT215410B (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Formaldehyd
DE973281C (de) Verfahren zur Chlorwasserstoffabspaltung aus Polychlorcyclohexanen
DE2006896C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyl-p-nitrobenzoat
DE951927C (de) Verfahren zur Herstellung von meta-(Chlormethyl)-benzoesaeure
DE820299C (de) Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure
AT63818B (de) Verfahren zur Darstellung von reinem Meta-Kresol.
DE1670266C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Formyl- und Acetylmorpholin

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased