CH512435A - Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen des rechtsdrehenden Propanolamins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen des rechtsdrehenden Propanolamins

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CH512435A CH1318169A CH1318169A CH512435A CH 512435 A CH512435 A CH 512435A CH 1318169 A CH1318169 A CH 1318169A CH 1318169 A CH1318169 A CH 1318169A CH 512435 A CH512435 A CH 512435A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Säureadditidlnssalzen    des rechtsdrehenden Propanolamins
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen von rechtsdrehenden Propanolaminen, welche zur Behandlung von durch Herzglykoside, beispielsweise Digitalis oder Ouabain, erzeugten Herzschlagunregelmässigkeiten wertvolle Medikamente darstellen.



   Die Verfahrensprodukte sind Säureadditionssalze von rechtsdrehenden Propanolaminen der Formel    Aff)-CH3-CHOH CH2-NHR    in welcher Ar einen Naphthylrest, der gegebenenfalls einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl- oder Ha   logensubstituenten    trägt, oder einen Phenylrest, der einen oder mehrere Alkyl-. Alkoxy-, Hydroxyl-, Aryloxy-, Aryloder Aroylsubstituenten trägt, darstellt und R einen gegebenenfalls einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxylsubstituenten tragenden Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest darstellt.



   In der Regel sind die rechtsdrehenden Propanolamine diejenigen, bei denen der basische Anteil rechtsdrehend (+) in bezug auf Licht von etwa 5890   Ä    ist. Die Salze der Verbindungen (d.h. die Salze von rechtsdrehenden Propanolaminen), bei denen der saure Anteil eine optisch aktive Säure ist, können unter Umständen linksdrehend sein.



   Als Beispiele für die in dem durch Ar dargestellten Rest vorhandenen Substituenten kann man Chlor- und Bromatome, Alkyl- und Alkoxyreste mit höchstens 5 C Atomen, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxyreste, Aryloxy- und Arylreste mit höchstens 10 C-Atomen. wie z.B. den Phenoxy- oder Phenylrest, sowie Aroylreste mit höchstens 11 C-Atomen, wie z.B. das Benzoylradikal, erwähnen.



   Stellt R ein Alkylradikal dar, so kann dieses z.B. ein Alkylradikal mit höchstens 10 C-Atomen, wie z.B. das n-Propyl-, Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder   1-Me-    thyl-n-butyl-radikal, sein. Stellt R ein substituiertes Alkylradikal dar, so kann dieses zweckmässig ein höchstens 10 C-Atome enthaltendes Alkylradikal sein, das ein oder mehrere Hydroxy- oder Alkoxyradikale, z.B. Alkoxyradikale mit höchstens 5 C-Atomen, wie z.B. das Methoxyradikal, trägt. Stellt R ein   ggf.    substituiertes Aralkylradi kal dar, so kann dieses zweckmässig ein höchstens 12 C Atome enthaltendes Aralkylradikal sein, das ggf. mit z.B.



  einem oder mehreren Alkyl- oder   Alkoxyradikalen,    bei spielsweise Alkyl- oder Alkoxyradikalen mit höchstens
5 C-Atomen, substituiert ist. Als bestimmte Beispiele für
R, wenn dieses ein substituiertes Alkylradikal oder ein Aralkylradikal darstellt, kann man also das 2-Hydroxy   - 1,1 -dimethyläthyl-,      1-Methyl-3-phenylpropyl-    oder 1,1 -Dimethyl-3-phenylpropylradikal erwähnen. Stellt R ein Cycloalkylradikal dar, so kann dieses zweckmässig ein solches mit höchstens 10 C-Atomen, wie z.B. das Cyclopentylradikal, sein. Stellt R ein Alkenylradikal dar, so kann dieses z.B. ein solches mit höchstens 10 C-Atomen, wie z.B. das Allylradikal, sein.



   Als Beispiele für die Verfahrensprodukte kann man folgende erwähnen:   (+ )- 1 -Isopropylamino-3-(l    -naphthyloxy)-2-propanol,   (+ ) - 1 .(3,5-Dimethylphenoxy)-3-(1, 1 -di-      methyl-3-phenylpropylamino)-2-propanol, (+ )- 1 -tert.-Bu-      tylamino-3-(4-methyl- 1 -naphthyloxy) -    2-propanol,   1-Iso-    propylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol,   (+ )- 1 -Allylami-      no-3-( 1 -naphthyloxy)-2-propanol    und   (+)- 1 -(2-Hydroxy-      -1      -dimethyl-äthylamino)-3-    (2-phenoxyphenoxy) - 2 - propanol, in Form ihrer Salze.



   Als geeignete Salze kann man von anorganischen Säuren stammende Salze, wie z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate und Sulfate, sowie von organischen Salzen stammende Salze, wie z.B. Oxalate, Lactate, Tartrate,   O,O-Di-p-toiuoyltartrate,    Acetate, Salicylate und Citrate, erwähnen.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht darin, dass ein racemisches Propanolamin der Formel    ArO-CH2-CHOH CH.NHR    wobei Ar und R obige Bedeutungen haben, mittels einer optisch aktiven Säure aufgespalten und das Säureadditionssalz der rechtsdrehenden Base isoliert wird. Danach kann unter Umständen aus diesem isolierten Säureadditionssalz die rechtsdrehende Base auf herkömmliche Weise gewonnen werden.



   Als geeignete optisch aktive Säuren kann man   (+)-    oder   (-)-O,O-Di-p-toluoylweinsäure,    (+)- oder (-)   -Weinsäure, (+)- oder   (-)-Campher-10-sulfosäure    und    < + )-    oder   (- )-3-Bromcampher-8-sulfosäure    erwähnen.



  Die Aufspaltung kann in einem Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel, z.B. in Methanol, Äthanol, Äthylacetat, Äther oder einer Mischung von zwei oder mehr dieser, erfolgen.



   Die als Ausgangsstoff eingesetzten racemischen Propanolamin-Derivate können gemäss dem britischen Patent 994 918 oder dem britischen Patent 1 069 345 oder in ähnlicher Weise hergestellt werden.



   In den nachstehenden Ausführungsbeispielen sind alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen.



   Beispiel I
Es werden 11,93 Teile   (+ )-1-Isopropylamino-3-(l-    -naphthyloxy)-2-propanol und 17,7 Teile   (-)-G,O-Di-p-    -toluoylweinsäure in 140 Teilen Methanol bei 600C aufgelöst, worauf die Lösung langsam auf   Umgebungstem-    peratur gebracht wird. Dann wird die Mischung filtriert.



  1 Teil des festen Rückstands, Smp.   1700C,      [5gD27      740    (c, 1,0% in Äthanol), wird mehrmals aus 15 Teilen Methanol umkristallisiert, bis die optische- Drehung gleichbleibend wird. Somit erhält man   (+)- l-Isopropylamino-    -3-(1 -naphthyloxy)-2-   propanol-hydrogen-( - )-O,O    - di  -toluoyltartrat-hydrat, Smp.   1700C,      [ < X]D21    - 62,00 (c,   1,01%    in Äthanol).



   Es wird 1 Teil (+)-1-Isopropylamino-3-(1-naphthyl- oxy) -2- propanol-hydrogen -   (- )-O,O-di-p-toluoyltartrat-    -hydrat mit 20 Teilen 0,5n Natriumhydroxydlösung und 60 Teilen Äther geschüttelt. Die Mischung wird getrennt, und die ätherische Lösung wird mit 10 Teilen Wasser gewaschen und anschliessend an wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete ätherische Lösung wird zur Trockne eingedampft. Der feste Rückstand wird aus Leichtbenzin (Sdp. 40-600C) umkristallisiert. Somit erhält man   (+ )- 1    -Isopropylamino-3-(1 -naphthyloxy)-2   -propanol, Smp. 730C, [s]r-' 10,60 (c, 1,02% in Ätha-    nol).



   In eine gerührte Lösung von 1 Teil (+)-1-Isopropyl   amino-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol    in 25 Teilen Äther wird eine ätherische Chlorwasserstofflösung allmählich bei   18-22 C    hineingegeben, bis der Chlorwasserstoff in geringem Überschuss vorhanden ist. Die Mischung wird filtriert. Der feste Rückstand wird aus einem Methanol -Äthylacetat-Gemisch umkristallisiert. Somit erhält man   (+)-I-Isopropylamino- 3- (1-naphthyloxy)-2-propanol-hy-    drochlorid, Smp.   1920C,      f7D21      +22,20    (c, 0,99% in Äthanol).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (#)-1-Isopropyl-    amino-3-(l -naphthyloxy)-2-propanol   (Smp.      960C)    kann nach Beispiel 1 der britischen Patentschrift 994 918 hergestellt werden.



   Beispiel 2
Es werden 3,41 Teile   (+)-1-(3,5-dimethylphenoxy)-3-    -(1,1 -dimethyl-3-phenylpropylamino)-2-propanol u. 3,96 Teile   (- )-O,O-Di-p-toluoylweinsäure    in 50 Teilen Äthylacetat aufgelöst. Die Lösung wird erwärmt, und der kochenden Lösung wird Cyclohexan tropfenweise zugegeben, bis die Mischung trübe wird. Dann wird die Mischung langsam auf Umgebungstemperatur gebracht. Der beim Abfiltrieren erhaltene feste Rückstand wird 5mal aus einem   Äthylacetat-Cyclohexan-Gemisch    umkristallisiert. Somit erhält man   (+ )- 1 -(3,5-Dimethylphenoxy)-3-    -(1,1 -dimethyl-3-phenylpropylamino)   -2 - propanol-hydro-    gen-(-O,O-di-p-toluoyltartrat, Smp.   168-1 690C    mit Zerfall,   [&alpha;}D20 -68,8     (c, 0,94% in Methanol).



   Von diesem Salz werden 0,65 Teile mit 20 Teilen einer kalten 0,5n Natriumhydroxydlösung verrührt, und die Mischung wird dann 3mal mit insgesamt 100 Teilen Äther extrahiert. Die ätherischen Extrakte werden vereint und 2mal mit insgesamt 50 Teilen Wasser gewaschen und anschliessend an wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird zur Entfernung des Äthers eingedampft. Der Rückstand besteht aus der freien Base, die in das Hydrochlorid in herkömmlicher Weise umgesetzt wird, das aus Äthylacetat umkristallisiert wird.



  Somit erhält man (+)-1-(3,5-Dimethylphenoxy)-3-(1,1-di-   methyl - 3 -    phenylpropylamino) -2- propanol-hydrochlorid,
Smp.   142-144OC,      [&alpha;]D20    + 15,20 (c, 2,55% in Methanol).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (t)-1-(3,5-Dime-    thylphenoxy) - 3 - (1,1 - dimethyl-3 - phenylpropylamino)-2 -propanol kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 1,78 Teilen 1-(3,5-Dimethylphenoxy)-2,3-epoxypropan und 1,63 Teilen   1,1 -Dimethyl-3 -     -phenylpropylamin wird auf 1200C erhitzt. Nach 2 Stunden bei dieser Temperatur wird die Mischung abgekühlt und aus Petroläther (Sdp. 60-800C) umkristallisiert. Somit erhält man   (+)-1 -(3,5-Dimethyl-phenoxy)-3-(l,l-di-      methyl-3-phenylpropylainino)-2-propanol,    Smp. 89-900C  (das entsprechende Hydrochlorid hat Smp.   189-190 C    nach Umkristallisierung aus Äthanol).



   Beispiel 3
Eine Lösung von 2,87 Teilen   (t)-1-tert.-Butylamino-     -3-(4-methyl-1-naphthyloxy)-2-propanol in 40 Teilen Äther wird einer Lösung von 3,86 Teilen   (- ) -O,O-Di-p-     -toluoylweinsäure in 40 Teilen Äther zugegeben. Die Mischung wird etwas erwärmt und von dem sich ergebenden Gel dekantiert. Das Gel wird mit Äther trituriert, und die Mischung wird filtriert. Der feste Rückstand wird 1 Stunde mit 160 Teilen Äthanol unter Rückfluss erwärmt, worauf die Mischung filtriert wird. Das Filtrat wird abgekühlt, 4 Stunden auf Umgebungstemperatur gehalten und anschliessend filtriert. Der feste Rückstand besteht aus   (+ ) - 1-      tert.-Butylamino -3-    (4 - methyl- 1 -naphthyloxy)   -2    -propanol-hydrogen-(-)-O,O-di-p-toluoyltartrat, Smp.



     1 98-2000C,      [o,oo 290    (c, 0,72% in Dimethylformamid).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (+)-1-tert.-Butyl-      amino-3-(4-methyl-1-naphthyloxy)-2-propanol    kann wie folgt erzeugt werden:
Eine Mischung aus 2,5 Teilen   1 -Chlor-3-(4methyl- 1 -     -naphthyloxy)-2-propanol und 10 Teilen tert.-Butylamin wird 10 Stunden in einem verschlossenen Gefäss auf
1000C erwärmt. Das Gefäss wird dann abgekühlt, und der Inhalt wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit 25 Teilen 2n Salz säure angesäuert und mit 25 Teilen Äther gewaschen. Die wässerige Lösung wird mit 2n Natriumhydroxydlösung basisch gemacht und mit Äthylacetat extrahiert. Der Äthylacetatextrakt wird an wasserfreiem Magnesiumsulfat   getrocknet    und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. 

  Somit erhält man    (#)-1-tert.-Butylamino-3-(4-methyl-1-naphthyloxy)-2-     -propanol, Smp.   90-920C.   



   Beispiel 4
Es werden 8,41 Teile (+)-l-Isopropylamino-3-(3   -tolyloxy)-2-propano1    und 14,55 Teile   (- )-O,O-Di-p-to-    luoylweinsäure in 128 Teilen Methanol bei Umgebungstemperatur aufgelöst. Dann werden 80 Teile Wasser hinzugegeben, und die Mischung wird 20 Stunden auf Umgebungstemperatur gehalten. Die Mischung wird gefiltert, und der feste Rückstand wird aus wässerigem Methanol     10mal    umkristallisiert. Das Produkt besteht aus (+)-1   -Isopropylamino - 3 -      (3- tolyloxy) -2 -    propanol-hydrogen   (- )-O,O-di-p-toluoyltartrat,    Smp.   148- 1490C,      [lx;lo20       63,10    (c, 1,0% in Äthanol).



   Von diesem Salz werden 0,3 Teile einer 2n Natriumhydroxydlösung (20 Teile) zugegeben. Die Mischung wird gerührt und dann 2mal mit insgesamt 32 Teilen Äther extrahiert. Die zusammengebrachten Extrakte werden mit Wasser gewaschen und an wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wird eine ätherische Chlorwasserstofflösung hinzugegeben, und die Mischung wird filtriert. Der feste Rückstand wird aus einem Methanol-Äthylacetat -Gemisch umkristallisiert. Somit erhält man (+)-l-Iso   propylamino - 3 -      (3- tolyloxy) -2 -    propanol - hydrochlorid, Smp.   118-1190C,      [ajoO    +280 (c,   1,0%    in Äthanol).



   Das Hydrochlorid wird in herkömmlicher Weise in die freie Base umgesetzt, die dann aus Leichtbenzin (Sdp.



  40-600C) umkristallisiert wird. Diese freie Base hat Smp.



     54-550C,      [X]D20      + 10,00    (c, 1,0% in Äthanol).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (+)-1-Isopropyl-    amino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol (Smp.   790C)    kann wie bei Beispiel 10 des britischen Patents 1 069 345 hergestellt werden.



   Beispiel 5
Eine Lösung aus 7 Teilen   ()-1-Allylamino-3-(1-    -naphthyloxy)-2-propanol in 20 Teilen Methanol wird mit einer Lösung von 9,25 Teilen   (+ )-G,O-Di-p-toluoylwein-    säure in 30 Teilen Methanol vermengt. Dann werden 300 Teile Wasser hinzugegeben, und die Mischung wird 48 Stunden auf Umgebungstemperatur gehalten. Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rückstand wird aus einem Methanol-Äthylacetat-Gemisch und anschliessend aus Methanol umkristallisiert. Somit erhält man   (+)-1-Allylamino-3-(1    - naphthyloxy) - 2 propanol-hydro- gen-(+)-O,O-di-p-toluoyltartrat, Smp.   1 69,50C,      [&alpha;]D20       +970    (c, 1,48% in Methanol).



   Dieses Salz wird in herkömmlicher Weise in die Base   umgesetzt    die dann aus Leichtbenzin (Sdp. 100-1200C) umkristallisiert wird. Die Base hat Smp.   62-63,50C,      GX]D2O     +6,10 (c, 1,78% in Methanol).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (+)-l-Allylamino-      -3-(1 -naphthyloxy)-2-propanol    kann in üblicher Weise aus dem entsprechenden Hydrochlorid (Smp. 1480C) erzeugt werden, das wie bei Beispiel 1 der britischen Patentschrift 994 918 hergestellt werden kann.



   Beispiel 6
Einer warmen Lösung von 1,65 Teilen (+)-1-(2-Hy   droxy-1,1-dimethyläthylamino)-    3- (2-phenoxyphenoxy)-2 -propanol in 5 Teilen Äthanol werden 0,75 Teile   ()-    -Weinsäure in 5 Teilen Äthanol zugegeben. Die Lösung wird abgekühlt u. anschliessend filtriert. Der feste Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Somit erhält man   (+ ) - 1 -(2-Hydroxy    - 1,1- dimethyläthylamino)   -3- (2 - phen-      oxyphenoxy)-2-propanol-hydrogen-( - )-tartrat,    Smp. 146   1480C,      []o      +9,60      (c, 0,5NO    in Wasser).



   Dieses Salz wird in herkömmlicher Weise in die Base umgesetzt, die dann aus Cyclohexan umkrisstallisiert wird. Diese Base hat Smp.   1 140C,      fi\n26      + 9,80    (c, 1,7% in Äthanol).



   Das als Ausgangsstoff verwendete   (+ )-1-(2-Hydroxy-    - 1,1-dimethyläthylamino)-3-(2-phenoxyphenoxy)-2-propa nol kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 4,4 Teilen 1,2-Epoxy-3-(2-phenoxyphenoxy)-propan und 33 Teilen 2-Hydroxy-1,1-dimethyläthylamin wird 3 Stunden auf 900C erhitzt. Die entstehende Mischung wird mit 250 Teilen Wasser verrührt und dann mit Salzsäure bei   90 C    angesäuert. Die Mischung wird abgekühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. 

  Somit erhält man   (+)-1-(2-Hydroxy-1-      -dimethyläthylamino)-3 -(2-phenoxyphenoxy)-2-    propanol -hydrochlorid, Smp.   206-2070C.    Die entsprechende Base wird in herkömmlicher Weise erzeugt und hat einen Smp. von 129-1310C nach Umkristallisierung aus Äthanol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen von rechtsdrehenden Propanolaminen der Formel ArOCH2-CHOH CH2-NHR worin Ar einen Naphthylrest, der gegebenenfalls einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl- oder Halogensubstituenten trägt, oder einen Phenylrest, der einen oder mehrere Alkyl-. Alkoxy-, Hydroxyl-, Aryloxy-, Aryl- oder Aroylsubstituenten trägt, darstellt und R einen gegebenenfalls einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxylsubstituenten tragenden Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass ein racemisches Propanolamin der Formel ArO-CH2-CHOH CHoNHR mittels einer optisch aktiven Säure aufgespalten und das Säureadditionssalz der rechtsdrehenden Base isoliert wird.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass aus dem erhaltenen Säureadditionssalz die rechtsdrehende Base freigesetzt wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als optisch aktive Säure (+)- oder (- )-O,O-Di-p-toluoylweinsäure, (+)- oder (- )-Weinsäure, (+)- oder (- )-Campher- 1 0-sulfo- säure oder (+)- oder (- )-3-Bromcampher-8-sulfosäure verwendet wird.
    3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die von anorganischen oder organischen Säuren stammenden Säureadditionssalze, vorzugsweise die Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate, Sulfate, Oxalate, Lactate, Tartrate, O,O-Di-p-toluoyltartrate, Acetate, Salicylate oder Citrate, herstellt.
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