CH498177A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/514—N-aryl derivatives
- C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstofen Das Hauptpatent Nr. 479675 betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Farbstoffe der Anthrachinon- reihe der allgemeinen Formel: EMI0001.0002 worin R1 einen gegebenenfalls verzweigten Alkylen rest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenen falls substituierte Aryl- oder Aralkylgruppe oder einen gegebenenfalls verzweigten und/oder substituierten Al kylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und der Phenylkern A weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Dihydroxyan- thrachinon, dessen Leukoverbindung oder ein 1-Hydro- xy-4-halogenanthrachinon mit einem Amin der Benzol reihe der allgemeinen Formel: i EMI0001.0008 i worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung ha ben, im Molverhältnis von etwa 1:1 gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel kondensiert. In weiterer Ausbildung dieser Erfindung wurde nun mehr gefunden, dass man zu den gleichen Farbstoffen gelangt, wenn man ein 1-Hydroxy-4-aminoanthrachinon in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit einer Halogenverbindung der Benzolreihe der allgemeinen Formel EMI0001.0010 worin Hal Chlor oder Brom und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis von etwa 1:1 umsetzt. Der Phenylkern A kann beispielsweise noch durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxy- gruppen substituiert sein. Im Rahmen der Bedeutung Aryl und Aralkyl für den Substituenten R2 haben sich Phenyl, Benzyl, Phenäthyl und Phenpropyl, die gegebe nenfalls im aromatischen Kern noch weiter substituiert sein können, als besonders wertvoll erwiesen. Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eig nen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispiels weise Polyamid, Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat und insbesondere auf Polyestermaterialien, wie Poly- äthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierbei nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Fär bungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaf ten, insbesondere einer hervorragenden Licht- und Su- blimierechtheit. Das Bedrucken der genannten Materia lien kann so durchgeführt werden, dass die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 bis 110 C oder auch in Abwesen heit eines Carriers bei etwa 110 bis 140 C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfah- ren bei etwa 170 bis 230 C behandelt wird. Das Fär ben erfolgt zweckmässig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 100 bis 110 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 bis 140 C sowie ebenfalls nach dem sogenannten Thermo- fixierverfahren bei etwa 170 bis 230 C. <I>Beispiel</I> Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Nitrobenzol, 9,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxy-4-aminoanthrachinon, 15,0 Gewichtsteilen 4-Bromphenyl-n-propyl-methyl-sul- fon, 6,90 Gewichtsteilen Natriumcarbonat, 4,4 Ge wichtsteilen Natriumacetat, 0,5 Gewichtsteilen Kupfer acetat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferpulver wird 24 Stunden auf 210 erhitzt. Anschliessend wird das Ni- trobenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt und der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser aus gewaschen und getrocknet. Aus Eisessig umkristallisiert, bildet er dunkelblaue Kristalle, die bei 169 bis 171 C schmelzen und sich in konz. Schwefelsäure mit grün stichig blauer Farbe lösen. Der Farbstoff liefert auf Polyestergewebe Färbun gen, die in ihren coloristischen Eigenschaften identisch sind mit denen des Farbstoffs, der gemäss Hauptpatent Beispiel 1, Absatz 1, erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel: EMI0002.0009 worin R1 einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls sub stituierte Aryl- oder Aralkylgruppe oder einen gegebe nenfalls verzweigten und/oder substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und der Phenyl kern A noch weitere Substituenten enthalten kann, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Hydroxy-4-ami- noanthrachinon in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit einer Halogenverbindung der Benzolreihe der Formel:EMI0002.0012 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, im Molverhält- nis von etwa 1:1 umsetzt. Anmerkung <B>des</B> Eidg. Amtes für geistiges Eigentum Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert,dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC0038722 | 1966-04-06 | ||
CH478467A CH479675A (de) | 1966-04-06 | 1967-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH498177A true CH498177A (de) | 1970-10-31 |
Family
ID=25696277
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH478767A CH498177A (de) | 1966-04-06 | 1967-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH498177A (de) |
-
1967
- 1967-04-05 CH CH478767A patent/CH498177A/de unknown
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLZ | Patent of addition ceased |