CH498177A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH498177A
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esp
anthraquinone dyes
opt
carbon atoms
formula
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Application number
CH478767A
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English (en)
Inventor
Brachel Hanswilli Dr Von
Ernst Dr Heinrich
Karl Dr Hintermeier
Otto Dr Graewinger
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur Ag
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives
    • C09B1/5145N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups

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Description


  Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstofen    Das Hauptpatent Nr. 479675 betrifft ein Verfahren  zur Herstellung wertvoller Farbstoffe der     Anthrachinon-          reihe    der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0002     
    worin R1 einen gegebenenfalls verzweigten Alkylen  rest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenen  falls substituierte Aryl- oder Aralkylgruppe oder einen  gegebenenfalls verzweigten und/oder substituierten Al  kylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei R1 und       R2    auch miteinander verbunden sein können und der  Phenylkern A weitere Substituenten enthalten kann,  dadurch gekennzeichnet, dass man     1,4-Dihydroxyan-          thrachinon,

      dessen Leukoverbindung oder ein     1-Hydro-          xy-4-halogenanthrachinon    mit einem Amin der Benzol  reihe der allgemeinen Formel:  i  
EMI0001.0008     
         i     worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung ha  ben, im Molverhältnis von etwa 1:1 gegebenenfalls in  Anwesenheit säurebindender Mittel kondensiert.  



  In weiterer Ausbildung dieser Erfindung wurde nun  mehr gefunden, dass man zu den gleichen Farbstoffen  gelangt, wenn man ein 1-Hydroxy-4-aminoanthrachinon  in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit einer    Halogenverbindung der Benzolreihe der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0010     
    worin Hal Chlor oder Brom und R1 und R2 die oben  angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis von  etwa 1:1 umsetzt.  



  Der Phenylkern A kann beispielsweise noch durch  ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder     Alkoxy-          gruppen    substituiert sein. Im Rahmen der Bedeutung  Aryl und Aralkyl für den Substituenten R2 haben sich  Phenyl, Benzyl, Phenäthyl und Phenpropyl, die gegebe  nenfalls im aromatischen Kern noch weiter substituiert  sein können, als besonders     wertvoll    erwiesen.  



  Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eig  nen sich insbesondere zum Färben und     Bedrucken    von  Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispiels  weise Polyamid, Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat  und insbesondere auf Polyestermaterialien, wie     Poly-          äthylenglykolterephthalat.    Sie liefern hierbei nach den  üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Fär  bungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaf  ten, insbesondere einer hervorragenden Licht- und     Su-          blimierechtheit.    Das Bedrucken der genannten Materia  lien kann so     durchgeführt    werden,

   dass die bedruckte  Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen  zwischen etwa 80 bis 110  C oder auch in Abwesen  heit eines     Carriers    bei etwa 110 bis 140  C gedämpft  oder auch nach dem sogenannten     Thermofixierverfah-          ren    bei etwa 170 bis 230  C behandelt wird. Das Fär  ben erfolgt zweckmässig aus wässriger Suspension in      Gegenwart von Carriern zwischen etwa 100 bis 110  C,  in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 bis  140  C sowie ebenfalls nach dem sogenannten     Thermo-          fixierverfahren    bei etwa 170 bis 230  C.

      <I>Beispiel</I>  Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen Nitrobenzol,  9,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxy-4-aminoanthrachinon,  15,0 Gewichtsteilen     4-Bromphenyl-n-propyl-methyl-sul-          fon,    6,90 Gewichtsteilen Natriumcarbonat, 4,4 Ge  wichtsteilen Natriumacetat, 0,5 Gewichtsteilen Kupfer  acetat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferpulver wird 24  Stunden auf 210  erhitzt. Anschliessend wird das     Ni-          trobenzol    durch Wasserdampfdestillation entfernt und  der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser aus  gewaschen und getrocknet. Aus Eisessig     umkristallisiert,     bildet er dunkelblaue Kristalle, die bei 169 bis 171  C  schmelzen und sich in konz. Schwefelsäure mit grün  stichig blauer Farbe lösen.  



  Der Farbstoff liefert auf Polyestergewebe Färbun  gen, die in ihren coloristischen Eigenschaften identisch  sind mit denen des Farbstoffs, der gemäss Hauptpatent  Beispiel 1, Absatz 1, erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel: EMI0002.0009 worin R1 einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls sub stituierte Aryl- oder Aralkylgruppe oder einen gegebe nenfalls verzweigten und/oder substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wobei R1 und R2 auch miteinander verbunden sein können und der Phenyl kern A noch weitere Substituenten enthalten kann, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Hydroxy-4-ami- noanthrachinon in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit einer Halogenverbindung der Benzolreihe der Formel:
    EMI0002.0012 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, im Molverhält- nis von etwa 1:1 umsetzt. Anmerkung <B>des</B> Eidg. Amtes für geistiges Eigentum Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert,
    dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
CH478767A 1966-04-06 1967-04-05 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen CH498177A (de)

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DEC0038722 1966-04-06
CH478467A CH479675A (de) 1966-04-06 1967-04-05 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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