CH495380A - Verfahren zur Herstellung neuer, als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken geeigneter Organozinnverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken geeigneter OrganozinnverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer, als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken geeigneter Organozinnverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken geeigneter Organozinnverbindungen der Formel
EMI1.1
worin R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R' Wasserstoff oder dasselbe wie R und n 1, 2 oder 3 bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man das entsprechende Ketoxim oder Aldoxim mit einem Oxyd oder Alkoxyd der entsprechenden Organozinnverbindung umsetzt, oder dass man das entsprechende Ketoxim oder Aldoxim in Gegenwart von Alkalihydroxyd mit einem Halogenid der entsprechenden Organozinnverbindung umsetzt.
Die drei Verfahrensvarianten verlaufen nach folgenden Schemata:
EMI1.2
EMI1.3
X bedeutet dabei einen niedrmolekularen Kohlen w asserstoffrest.
EMI1.4
EMI2.1
Alle genannten Reaktionen führt man am besten in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol oder Cyclohexan, durch. Dies ergibt ein homogenes Reaktionsgemisch und ermöglicht eine leichte Regulierung der Reaktionstemperaturen. Wird als Reaktionsprodukt Wasser oder Alkohol gebildet, so ermöglichen derartige Lösungsmittel deren kontinuierliche Entfernung in Form eines azeotropen Gemisches; dadurch wird die Umkehr der Reaktion vermieden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Verbindungen sind besonders geeignet als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken.
Ausserdem sind gewisse dieser Verbindungen als Zwischenprodukte geeignet. So können die Diacetoxim- oder Dialkoxim-Verbindungen mit Vorteil zur Herstellung von Mischsalzen nach dem folgenden Schema verwendet werden:
EMI2.2
Hal bedeutet wiedemm Halogen.
Beispiel 1
In einem mit einem Rührer" einem Tropftrichter und einem Rückflusskühler versehenen Dreihalskolben werden 100 g Hydroxylaminhydrochlorid, 240 ml Wasser und 160 ml Aceton gegeben. Dazu werden 200 ml 25 0/obige NaOH tropfenweise zugegeben; danach wird das Gemisch während 10 Minuten am Rückfluss erhitzt.
Nach dem Abkühlen werden die Acetoximkristalle durch Filtration abgetrennt. Aus dem Filtrat wird durch Extraktion mit Äther und Abdampfen desselben weiteres Acetoxim gewonnen.
In einem zweiten, mit einem Rührer, einem Dean Stark-Entnahmekühler und einem Tropftrichter versehenen Dreihalskolben werden 7,3 g und 250 ml Benzol gegeben. Zu diesem Gemisch wird eine sehr konzentrierte wässrige Lösung von Natriumhydroxyd (4,0 g) gegeben. Die Mischung wird dann am Rückfluss erhitzt und das Wasser kontinuierlich entfernt. Nachdem alles Wasser abdestilliert ist, fällt das Natriumsalz des Acetoxims als weisse kristalline Masse aus.
Das das Acetoximsalz enthaltende Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt; dann werden 9,4 g Butylzinn-trichlorid in den Kolben gegeben.
Das Reaktionsgemisch, das die Zinnverbindung und das Salz im Verhältnis 1:3 enthält, erwärmt sich auf diese Zugabe hin; darauf wird es etwa 10 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Danach wird nach dem Absetzen des festen Anteils die überstehende Flüssigkeit abdekantiert. Nach Verdampfen des Lösungsmittels wird ein kristalliner weisser Feststoff erhalten. Die Kernresonanz- und Infrarotspektren entsprechen der Verbindung
EMI2.3
Beispiel 2
Eine zum Abdichten bestimmte Grundmasse wird hergestellt durch Mischen von 10 Gew.-Teilen eines flüssigen Organopolysiloxans mit endständigen Hydroxylgruppen, 1 Gew.-Teil Äthylsilicat und 5,6 Gew.-Teilen Siliciumoxyd Füllstoff. Zu diesem pastenförmigen Gemisch werden etwa 0,15 g der Diacetoximverbindung von Beispiel 1 zugegeben.
Diese vernetzt das Gemisch in etwa 30 Minuten zu einem nichtklebenden kautschukartigen Zustand.
Die Verbindung von Beispiel 1 wird auch zur Herstellung eines Polyurethanschaums aus der folgenden Mischung verwendet:
Polyol 150,0 Teile Schaumerzeuger (siliconhaltiges Polya1ky1eoxyd) 2,5 Teile
Triäthylamin 0,25 Teile
Wasser 6,0 Teile Toluolditsocyanat 65,0 Teile
Die Mischung wird unter Venvendung von 1,0 Teilen der Diacetoximverbindung in herkömmlicher Weise verarbeitet. Die Eigenschaften des fertigen Schaumes kommen denjenigen von Schäumen, die unter Verwendung herkömmlicher Katalysatoren hergestellt wurden, gleich.
Beispiel 3
Das Natriumsalz von Acetoxim wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Zu 20 g des Salzes werden 30,4 g frischdestilliertes Dibutylzinn-dichlorid (Molverhältnis 2:1) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Benzol 6-8 Stunden am Rückfluss erhitzt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Es wird in 30 0/obiger Ausbeute Diacetoxim-dibutylzinn erhalten; schwachgelbe Flüssigkeit, Kp.96" C/0,05 mm Hg.
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 37,9 g Dibutylzinn-dibutoxyd in 250 ml Toluol werden 16,1 g Acetonoxim zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird am Rückfluss erhitzt und das bei 105,6 C siedende azeotrope Gemisch Toluol/n-Butanol kontinuierlich durch fraktionierte Destillation entfernt. Diese Operation dauert nahezu 4 Stunden. Dann wird das überschüssige Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft. Die zurückbleibende schwachgelbe Flüssigkeit wird destilliert, wobei Diacetoxim-dibutylzinn in 92 leiger Ausbeute erhalten wird; Kp. 1000 C/0,08 mm Hg.
Beispiel 5
Eine Mischung von 24,9 g Dibutylzinnoxyd und 16 g Acetoxim (Molverhältnis 1:2) in 500ml Benzol werden unter Rühren und kontinuierlicher Entfernung des azeotropen Gemisches von Wasser/Benzol am Rückfluss erhitzt. Wenn die Umsetzung vollständig ist, wird das überschüssige Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Die zurückbleibende Flüssigkeit wird destilliert, wobei Diacetoxim-dibutylzinn in 30 O/oiger Ausbeute erhalten wird; Kp.
100" C/0,07 mm Hg.
Beispiel 6
8 g Acetoxim werden in üblicher Weise in das Natriumsalz übergeführt. Zu einer Suspension des Salzes in Benzol werden 32,6 g BusSnCl zugegeben; darauf wird das Gemisch 4-6 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird es wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Es werden 25 g (C4H9)3SnON = C(CH3)2 als farblose Flüssigkeit erhalten; Kp. 790 C/0,01 mm Hg.
Beispiel 7 60 g Tributylzinnoxyd und 15 g Acetoxim werden in 250 ml Toluol am Rückfluss erhitzt. Das bei der Umsetzung gebildete Wasser wird durch fraktionierte Destillation entfernt. Nach Entfernung des überschüssigen Lösungsmittels wird die zurückbleibende Flüssigkeit destilliert, wobei dieselbe Verbindung wie in Beispiel 6 erhalten wird.
Beispiel 8
12,4 g Dibutylzinnoxyd und 12,1 g Benzaldoxim werden in 200 ml Benzol am Rückfluss erhitzt. Das bei der Umsetzung gebildete Wasser wird durch fraktionierte Destillation entfernt. Nach Entfernung des über schüssigen Lösungsmittels wird eine schwachgelbe, viskose Flüssigkeit erhalten. Die Kernresonanz- und Infrarotspektren entsprechen der Verbindung:
EMI3.1
Die Verbindung zersetzt sich bei erhöhten Tempes raturen.
Beispiel 9
7,5 g Dibutylzinn-dichlorid werden in 10 g des Produktes von Beispiels 1 gelöst. Bei der Destillation ergibt das Reaktionsprodukt ein Mischsalz von Acetoxim-dibutylzinnchlorid:
EMI3.2
Ausbeute 55 /o; Kp. 85" Cd0,02 mm Hg.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer, als Katalysatoren für die Vernetzung von Siliconkautschuken geeigneter Organoninnverbindungen der Formel EMI3.3 worin R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach halogen- oder cyansubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R' Wasserstoff oder dasselbe wie R und n 1, 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende Ketoxim oder Aldoxim mit einem Oxyd oder Alkoxyd der entsprechenden Organozinnverbindung umsetzt,oder dass man das entsprechende Ketoxim oder Aldoxim in Gegenwart von Alkalihydroxyd mit einem Halogenid der entsprechenden Organozinnverbindung umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R den Butylrest und R' den Methylrest bedeutet.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n 1 bedeutet.3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n 2 bedeutet.4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n 3 bedeutet.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Benzol, Toluol oder Cyclohexan, durchführt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |