CH484232A - Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden

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CH484232A
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polyamide
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polyimide
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CH46167A
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Roy Haller James
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Minnesota Mining & Mfg
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    • B29C43/00Compression moulding, i.e. applying external pressure to flow the moulding material; Apparatus therefor
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung geformter Gegenstände aus Polyimiden. Diese Polyimide sind als unlöslich und   wärmefest    bekannt.



   Praktisch werden alle Gegenstände, die durch   Guss-    oder Formverfahren entstehen, aus   schmelzfliessfähigen    (thermoplastischen) Kunststoffen hergestellt. Das plastische Material wird in eine Form gegeben und erhitzt, bis es so weit schmilzt, dass es die Form ausfüllt. Bekannte   wärmefeste    Polyimidmaterialien sind jedoch nicht schmelzfliessfähig, und sobald das Polyimid entstanden ist, ist keine Möglichkeit bekannt, um es für die Verwendung als   Verguss-oder    Formmaterial fliessfähig zu machen. Dennoch sind solche Polyimidmaterialien für sehr viele Gegenstände höchst zweckmässig, da sie   wärmefest    und unlöslich sind.



   Die Polyimidmaterialien werden aus Polyamidcar  bonsäurelösungen    hergestellt, die fliessfähig sind. Daher ist es möglich, Formkörper aus Polyimid in der Weise herzustellen, dass man den Gegenstand aus der Poly  amidcarbonsäurelösung    formt und dann die vorgeformte   Polyamidcarbonsäure    zum Polyimid auskondensiert.



  Nach dieser Methode war es möglich, sehr dünne Teile aus Polyimidmaterial, z. B. bis zu etwa 0,25 mm Dicke, herzustellen. Wenn jedoch dickere Querschnitte erzeugt wurden, verursachte die zur Umwandlung der Polyamidcarbonsäure zum Polyimid angewandte Wärme infolge des hohen Prozentgehaltes an Lösungsmitteln in der   Polyamidcarbonsäurelösung    eine höchst uner  wünschte      Blähung    und Blasenbildung, die das Endprodukt technisch unbrauchbar machte.



   Zur Erzielung einer hochmolekularen Lösung ist ein hoher Prozentgehalt an Lösungsmitteln in der Aus  gangs-Polyamidcarbonsäurelösung    notwendig. Aus nie  dermolekularen      Polyamidcarbonsäurelösungen    hergestellte Polyimide sind spröde und ergeben keinen brauchbaren Formkörper. Deshalb muss zur Erzeugung von brauchbaren Polyimidgegenständen mit dicken Querschnitten zunächst eine hochmolekulare Polyamid  carbonsäurelösung    hergestellt und dann ein   beträcht-    licher Anteil des Lösungsmittels entfernt werden, ehe die   Polyamidcarbonsäure    geformt und in ein Polyimid umgewandelt werden kann.



   Für jede   Polyamidcarbonsäure    (oder deren Derivate) gibt es einen unteren Temperaturbereich, in welchem eine gewisse   Wärmehärtung    erfolgt,   d.    h. wo die Verbindung in ein Polyimid umgewandelt wird. Für jede Verbindung gibt es jedoch auch eine höhere Temperatur, wo die   Wärmehärtung    verhältnismässig sehr schnell wird. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist die kleine   Wärmehärtung,    die innerhalb des unteren Temperaturbereichs vorkommt, unwesentlich, und es wird hierin der höhere Temperaturbereich, bei dem eine schnelle Kondensation ausgelöst wird, als   Wärmehärtungstemperatur   bezeichnet.



   Bei der Entfernung des Lösungsmittels aus der Poly  amidcarbonsäurelösung    muss die Temperatur unterhalb der oben angegebenen   Wärmehärtungstemperatur    gehalten werden, weil sonst die Umwandlung der Säure in das Polyimid entweder gleichzeitig mit oder vor der Entfernung der Lösungsmittel erfolgt, wobei dann die schädliche   Aufblähung    und Blasenbildung eintritt. Wenn man die   Polyamidcarbonsäurelösung    unterhalb der   Wärmehärtungstemperatur    einfach mit Wärme behandelt, erreicht man nur, dass ein Teil der   Lösungs-    mittel abgetrieben wird.

   Es wurde jedoch gefunden, dass eine Fortsetzung des   Wärmetrocknungsverfahrens    unwirksam ist, wenn sich der Lösungsmittelgehalt auf etwa 50 % verringert hat, anscheinend wegen der starken Wechselwirkung zwischen Lösungsmittel und Carbonsäure. Weiteres Lösungsmittel kann durch Steigerung der Temperatur bis zum Siedepunkt des   Lösungsmit-    tels entfernt werden, aber eine derartige Temperatur liegt oberhalb der   Wärmehärtungstemperatur    der Poly  amidcarbonsäure,    und das oben erwähnte Problem des   Aufblähens    und die Blasenbildung tritt wieder auf.



   Das erfindungsgemässe Verfahren gestattet die Er  zielung    einer ausreichend hohen Konzentration einer hochmolekularen   Polyamidcarbonsäurelösung,    bei dem die Gesamtmenge an Lösungsmittel bei   Atmosphären-    druck aus der Lösung durch Verdampfung entfernt wird, d. h. bei dem diese Lösungsmittel durch   Wärme-    trocknung bei Temperaturen unterhalb der   Wärmehär-      tungstemperatur    entfernt werden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung einer hochmolekularen   Polyamidcarbonsäure    einer Scherwirkung und gleichzeitig einer erhöhten, jedoch unter der Kondensationstemperatur zum Polyimid liegenden Temperatur unterwirft, bis die Konzentration der Lösung durch Abtreiben von Lösungsmittel mindestens auf 75 Gew. % Feststoff gestiegen ist, dass man die erhaltene konzentrierte, hochviskose unkondensierte Polyamidcarbonsäurelösung zum Formkörper verformt, und dass man schliesslich den Formkörper in der Wärme unter Entfernung des restlichen Lösungsmittels zum Polyimidkörper kondensiert.



   Im allgemeinen geht man so vor, dass man zunächst eine hochmolekulare   Polyamidsäurelösung    mit einem Lösungsmittelgehalt von beispielsweise mehr als 75 herstellt.



   Die Lösung wird dann zu einem dünnen Film vergossen und bei Temperaturen unterhalb der   Wärme-      härtungstemperatur    der   Polyamidcarbonsäure    in der Wärme von einem Teil der Lösungsmittel befreit. Die konzentrierte   Polyamidcarbonsäurelösung    mit einem Lösungsmittelgehalt von beispielsweise etwa 50% wird dann, z.

   B. in einem Kautschukmahlwerk, einer Scheroperation unterworfen, während man weiterhin bei Temperaturen unterhalb der   Wärmehärtungstemperatur    Lösungsmittel abdampfen lässt. Überraschenderweise bewirkt dieses Vermahlen der Lösung eine zusätzliche Freisetzung von Lösungsmittel, und die entstehende weiter konzentrierte Lösung kann nach Formgebung in der Wärme gehärtet werden, ohne dass ein Auf  blähen    und eine Blasenbildung eintritt.



   Auf diese Weise erhält man eine fliessfähige, nicht kondensierte Polyamidcarbonsäurelösung, die zu Ge  genständen    mit grösseren Querschnitten als bisher, vorzugsweise mit einer Dicke von mehr als 0,25 mm, geformt werden kann und dann unter Bildung von Polyimid in der Wärme gehärtet, d. h. auskondensiert wird.



   Das erwähnte Zwischenprodukt, das aus der konzentrierten Lösung besteht, erweist sich als homogen und blasenfrei, hat einen Lösungsmittelgehalt von   höch-    stens 25 und enthält eine   Polyamidcarbonsäure    mit einer Eigenviskosität von 0,4 bis 5,0   dl/g.   



   Die Erfindung wird nun noch eingehender mit Hilfe der anliegenden Zeichnung beschrieben, die schematisch eine bevorzugte Ausführungsform der Erfin  dung erläutert.   



   Eine etwa 15 Feststoffe und 85% Lösungsmittel enthaltende   Polyamidcarbonsäurelösung    10 mit einer   Wärmehärtungstemperatur    über   150  C    wird zunächst z.   B.    mittels einer Rakelvorrichtung 13 zu einem   dün-    nen Film 12 vergossen und dann bei einer Temperatur von etwa   93  C    15 Minuten in der Wärme getrocknet.



  Die entstehende, aus etwa   50%    Feststoffen und 50%   %    Lösungsmitteln bestehende Masse 10'wird auf ein   Kautschukwalzwerk    14 gegeben und darin etwa   /a    Stunde lang geknetet. Während dieser Zeit wird die Temperatur der Walzen allmählich von etwa 65  C auf etwa   149 C erhöht.    Die entstehende viskose Substanz   10"stellt,    wie gefunden wurde, eine konzentrierte Lösung von 75 %   Polyamidcarbonsäure    in   25      sO Lö-    sungsmitteln dar.



   Die Masse 10"wird dann aus dem Walzwerk entfernt und z.   B.    durch Hindurchleiten durch Kalanderwalzen 16 zu einer dicken Folie 18 verformt, die z. B. dicker als 0,5 mm ist. Das geformte Material wird in einem   Wärmehärtungsofen    20 innerhalb eines Temperaturbereiches von 150 bis etwa   372  C    erhitzt. Die   Polyamidcarbonsäure    wird auf diese Weise in der Wärme kondensiert, wobei unter Bildung der   gewünsch-    ten   Polyimidringe    Wasser und auch das restliche Lösungsmittel abgetrieben wird, ohne dass eine nennenswerte   Aufblähung    oder Blasenbildung in dem Endprodukt eintritt.



   Es wird angenommen, dass die Freisetzung von zusätzlichen Mengen an Lösungsmittel bei Temperaturen unterhalb der   Wärmehärtung    der Scher-oder Reibwirkung des Mahlwerkes zuzuschreiben ist. Die Scherwirkung der Walzen legt ununterbrochen frische Anteile der polymeren Substanz frei. Die in den frischen Anteilen enthaltenen Lösungsmittel werden sowohl der im Mahlwerk erzeugten Wärme als auch der Atmosphäre ausgesetzt, was die Freisetzung einer   zusätz-    lichen Menge Lösungsmittel an die Atmosphäre zur Folge hat. Die Scherwirkung der Kautschukmahlwalzen bringt eine Freilegung der Oberfläche zustande, die in den gegossenen Filmen nicht zustande kommt, und es wird angenommen, dass diese stärkere Freilegung die zusätzliche Konzentrierung der Säurelösung vor der Härtung bewirkt.



   Es folgt nun ein spezielles Beispiel einer   bevor-    zugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens.



   Beispiel
Es wurde eine   15% ige Lösung    der Polyamidcar  bonsäure    aus 4,4'-Diaminodiphenyläther und 3,4,3', 4' Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid in   Dimethyl-    acetamid mit einer   Massenviskosität    von 20 000 cP bei   25     C hergestellt.   1800 g    der Lösung wurden mittels eines Rakels so auf einen Polytetrafluoräthylenträger aufgebracht, dass ein 0,046 cm starker,   lösungs-    mittelfeuchter Überzug entstand.

   Nach   15minutigem    Trocknen bei   93 C    enthielt der gegossene   Film 55 %    Feststoffe und war trocken genug, um von dem Poly  tetrafluoräthylenfilm    abgezogen zu werden. 500 g dieses Materials wurden auf die umlaufenden Walzen eines kleinen Kautschukmahlwerks gegeben, die auf   65     C vorerhitzt worden waren. Nach   mehrminutigem    Mahlen war das durchscheinende Material auf 60,4 % Feststoffe konzentriert. Die Walzen wurden dann weiter auf   82  C    erhitzt, und nach mehreren Minuten war das Material auf 61,4% Feststoffe konzentriert. Das Material wurde dann einige Minuten bei   100  C    gemahlen, wodurch die Konzentration des noch durchscheinenden Materials auf 68,2 % Feststoffe stieg.

   Weiteres Mahlen bei 110  C erhöhte den Feststoffgehalt auf 75,3 %.



   Das entstehende Material war viel steifer, was einen erheblichen   Lösungsmittelverlust    anzeigte. Das heisse polymere Material wurde dann von den   Mühlenwalzen    ausgewalzt, und der grösste Teil davon wurde bei   316     C gehärtet, ohne dass Schrumpfung eintrat. Es trat keine Blasenbildung auf, und die gehärtete Folie war stark und biegsam. Die endgültige Dicke der Folie betrug 0,305 cm. Das restliche, von den   110  C heissen      Mühlenwalzen    ausgewalzte Material wurde dann durch  Kalanderwalzen mit   110  C    geschickt und auf eine Dicke von 0,104 cm ausgewalzt.



   In gleicher Weise wurde mit einer Lösung des Reaktionsproduktes von   Pyromellithsäureanhydrid    und 4,4'-Diaminodiphenyläther verfahren. Etwa 50 % ige Lösungen dieser   Polyamidcarbonsäure    weisen eine Eigenviskosität von 0,4 bis 5,0 dl/g auf. Aus Lösungen mit mehr als 75 % Feststoffgehalt erhält man, wie oben beschrieben, Folien mit einer Stärke von mehr als 0,25 mm
In anderen Versuchen wurden zahlreiche Formkörper mit Querschnitten von 5,08 mm und darüber geformt. In jedem Fall erwies sich der Gegenstand als stark und biegsam und wies auch die anderen bekannten Eigenschaften auf, die bei Polyimiden für die verschiedensten technischen Anwendungen sehr interessant sind.



   In gleicher Weise wie im obigen Beispiel erhält man die gleichen Vorteile auch durch Vermahlen oder Scheren von Lösungen funktioneller Derivate der Poly  amidcarbonsäuren.    So kann man verdünnte Lösungen von Polyiminolactonen, Polyamidestern, Polyamidamiden und dergleichen einsetzen. Derartige Lösungen   kön-    nen dann durch Behandeln in der Wärme und Vermahlen konzentriert und schliesslich in der gleichen Weise, wie es für die   Polyamidsäurelösung    beschrieben ist, in der Wärme unter Bildung der Polyimide gehärtet werden.



   Selbstverständlich kann die als Ausgangsprodukt dienende verdünnte hochmolekulare Polyamidcarbonsäurelösung auch andere Bestandteile, wie Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher und dergleichen, zwecks Erzielung spezieller Eigenschaften in den Endprodukten enthalten.



   Viele der hier betrachteten   Polyamidcarbonsäure-    lösungen sind in der Technik bekannt. Dazu gehören die in der USA-Patentschrift Nr. 3 179 614 beschriebenen. Besonders geeignet sind Lösungen von Polyamidcarbonsäuren aus 4,4'-Diaminodiphenyläther   undPyro-      mellithsäuredianhydrid.    Im allgemeinen handelt es sich um Reaktionsprodukte von a,   co-Diaminen    mit mindestens 2 C-Atomen mit   Tetracarbonsäure-dianhydriden,    die neben den Anhydridgruppen mindestens 2 C-Atome aufweisen (siehe USA-Patente Nrn.   3 179 632    und 3 179 634 sowie das   südafrikanische    Patent Nummer 60/1040).

   Vorzugsweise enthält der Rest des Tetracarbonsäuredianhydrids eine vierwertige Gruppe mit mindestens 6 C-Atomen, die aromatisch ungesättigt ist, wobei jede der vier Carboxylgruppen im vierwertigen Rest an verschiedenen C-Atomen sitzen und je zwei Carboxylgruppen paarweise benachbart sind. Auch sind heterocyclische Dianhydride gut brauchbar. Beispiele solcher Dianhydride sind :    Pyromellithsäuredianhydrid,   
2,3,6,7- und 1,2,5,6-Naphthalintetracarbon  säuredianhydrid,   
3,4,3',   4'- und    2,3,2', 3'-Diphenyltetracarbon  säuredianhydrid,   
2,2-Bis- (3,4-dicarboxyphenyl)-propan-dianhydrid,    Bis- (3, 4-dicarboxyphenyl)-sulfon-dianhydrid,   
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und
3,4,3', 4'-Tetracarboxybenzophenon-dianhydrid.



   Zur   Polyimidherstellung    brauchbare organische Diamine entsprechen z. B. der Formel   H, N-R'-NH"    worin R'ein zweiwertiger aromatischer,   heterocycli-    scher, aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest mit mindestens 2 C-Atomen oder ein kombinierter Rest ist.



  Der Rest R'kann z. B. durch Halogen, R"-,   R"O-,    R"S-und andere substituiert sein, wobei R"für einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6 C-Atomen steht.



  Die geeignetsten Diamine sind aromatisch ungesättigt.



  Beispiele verwendbarer Diamine sind :
4,4'-Diaminodiphenyläther,
5-oder   4-Amino-2- (p-aminophenyl)-benzthiazol,   
5-oder   4-Amino-2- (m-aminophenyl)-benzthiazol,   
5-oder   4-Amino-2- (p- oder    m-aminophenyl)benzoxazol,
2,5-Diamino-benzoxazol oder-benzthiazol usw. Die bevorzugten Lösungen weisen im allgemeinen Viskositäten von etwa 500 bis mehrere Millionen cP bei   Polymerkonzentrationen    zwischen etwa 8 und etwa 20 Gew. % auf. Zur Bestimmung der Viskositäten der in dem erfindungsgemässen Verfahren benutzten Lösungen wurde ein Brookfield-Viskosimeter (Modell LVT) benutzt.



   Die Eignung der   Polyamidsäurelösungen    wird jedoch auf der Basis des Molekulargewichts bestimmt.



  Die   Eigen-Viskosität    ist ein bequemes Mass für das Molekulargewicht des   Polyamidsäurepolymers    und ist wie folgt definiert :    /Lösungsviskosität \  .. Lösungsmittelviskosität g   
C
Darin ist C die Konzentration der Lösung, ausgedrückt als g   Polyamidcarbonsäure    je 100 ml Lösung.



  Die Messungen wurden bei 25  C an einer   0,    5gew.   % igen      Polyamidcarbonsäure    in Dimethylacetamid als   Lösungs-    mittel enthaltender Lösung durchgeführt.



   Je nach den jeweils verwendeten Verbindungen erhält man aus   Polyamidsäuren    mit   Eigenviskositäten    von etwa 0,4 bis 5,0 dl/g geeignete dicke Querschnitte der Polyimidmaterialien gemäss der vorliegenden Erfindung.



  Der bevorzugte Bereich liegt jedoch zwischen etwa 1,0 und etwa 3,5 dl/g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung einer hochmolekularen Polyamidcarbonsäure einer Scherwirkung und gleichzeitig einer erhöhten, jedoch unter der Kondensationstemperatur zum Polyimid liegenden Temperatur unterwirft, bis die Konzentration der Lösung durch Abtreiben von Lösungmittel mindestens auf 75 Gew. % Feststoff gestiegen ist, dass man die erhaltene konzentrierte, hochviskose unkondensierte Polyamidcarbonsäurelösung zum Formkörper verformt, und dass man schliesslich den Formkörper in der Wärme unter Entfernung des restlichen Lösungsmittels zum Polyimidkörper kondensiert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als hochmolekulare Polyamidcarbonsäure ein Reaktionsprodukt aus 4,4'-Diamino-diphenyl äther und 3,3', 4,4'-Benzophenon-tetracarbonsäuredianhydrid verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als hochmolekulare Polyamidcarbon säure ein Reaktionsprodukt aus 4,4'-Diaminodiphenyl äther und Pyromellithsäure-dianhydrid verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Formkörper mit einer Dicke von mehr als 0,25 mm erzeugt.
CH46167A 1966-01-12 1967-01-12 Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyimiden CH484232A (de)

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