CH475242A - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern

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CH475242A
CH475242A CH1076965A CH1076965A CH475242A CH 475242 A CH475242 A CH 475242A CH 1076965 A CH1076965 A CH 1076965A CH 1076965 A CH1076965 A CH 1076965A CH 475242 A CH475242 A CH 475242A
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Albrecht Dr Edenhofer
Henri Dr Ramuz
Hans Dr Spiegelberg
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Hoffmann La Roche
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Description


      Verfahren    zur Herstellung von aromatischen     Äthern            Die    vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von aromatischen     Äthern    der Formel  
EMI0001.0005     
    oder von in den aromatischen Ringen A und B durch  eine oder mehrere     Alkyl-,        Alkoxy-,    Halogen-,     Cyano-,          Carboxy-,        Nitro-,        Amino-    oder     Trifluormethylgruppen     substituierten Derivaten davon,

   in welcher Formel     R1     einen über Stickstoff mit der     Methylengruppe    verbun  denen     ganz    oder teilweise hydrierten, gegebenenfalls       hydroxy-substituierten        Pyridin-    oder     Pyrazinrest    darstellt,  der in     p-Stellung    mit einem gegebenenfalls durch eine  oder mehrere     Alkyl-,        Alkoxy-,    Halogen- oder     Trifluor-          methylgruppen    substituierten     Phenylrest    verknüpft ist,

    X eine     Carbonyl-    oder     Hydroxymethylengruppe    bedeu  tet und Y eine     Carbonyl-,        Methylen-    oder     Hydroxyme-          thylengruppe    bezeichnet, sowie von     Ketalen    und Säure  additionssalzen dieser Verbindungen.  



  Die vorstehend     erwähnten        Alkylgruppen    sind vor  zugsweise niedere     Alkylgruppen    mit bis. zu 5 Kohlen  stoffatomen, wie     Methyl,    Äthyl.     Isopropyl.    Auch die       Alkoxygruppen    enthalten vorzugsweise bis zu 5 Kohlen  stoffatomen, wie     Methoxy,        Äthoxy.    Von den Halogen  atomen sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt.

   Vorhan  dene     Oxogruppen    können durch niedere     Alkanole    oder  Glykole, beispielsweise durch Methylalkohol oder     Äthy-          lenglykol        ketalisiert    sein.  



  Die     Pyridin-    und     Pyrazinreste    sind ganz oder teil  weise hydriert.     Geeignete    Reste sind z. B. der     Dihydro-          pyridin-,        Tetrahydropyridin-;        Piperidin-,        Dihydropyra-          zin-,        Tetrahydropyrazin-    und     Piperazinrest.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0056     
    oder ein in den aromatischen Ringen A und B, wie oben  angegeben, substituiertes Derivat davon, wobei X eine       Carbonyl-    oder     Hydroxymethylengruppe    bezeichnet,     R,     Halogen oder     Alkyl-    bzw.

       Arylsulfonyloxy    bedeutet oder  X und     R2    zusammen mit der endständigen     Methylen-          gruppe    den Rest
EMI0001.0065  
   darstellen,  oder, falls X und/oder Y eine     Carbonylgruppe    be  zeichnen, ein     Ketal    oder     Diketal    dieser Verbindung mit  einer Verbindung der Formel       H-R,        III     umsetzt.  



  Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der X  eine     Hydroxymethylengruppe    und Y eine     Carbonyl-          gruppe    darstellt.  



  Verbindungen der Formel    
EMI0002.0001     
    oder der Formel  
EMI0002.0002     
    in denen die gestrichelten Bindungen hydriert und der  aromatische Ring A und/ oder der     Phenylrest    durch Ha  logen     substituiert    sein können, nehmen eine Vorzugs  stellung ein. Folgende durch die Formeln IV und V cha  rakterisierte Verbindungen sind     z.B.    besonders wertvoll.  



       4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl        -1(2H)pyridyl)-2-hydroxy-          -propoxy]-benzophenon          4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl        -1(2H)pyridyl)-2-hydroxy-          -propoxy]-4'-chlor-benzophenon          4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-benzophenon          4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-chlor-benzophenon          4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl        -1(2H)pyridyl)

  -2-hydroxy-          -propoxy]-4'-fluor-benzophenon          4-[3-(4-(p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro        -1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-fluor-benzophenon          4-[3-(4-(p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro        -1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-chlor-benzophenon          4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-fluor-benzophenon     4-[     3-(4-(p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-brom-benzophenon     4-[     3-(4-(p-Chlor-phenyl)

  -3.6-dihydro-1(2H)pyridyl)-2-          -hydroxy-propoxy]-4'-brom-benzophenon          4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)    -1 -     piperazinyl)    - 2-     hydroxy-          -propoxy]-benzophenon          4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)    -1-     piperazinyl)    - 2     -hydroxy-          -propoxy]-4'-fluor-benzophenon.     Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten gegebe  nenfalls ringsubstituierten     Diphenylmethanderivate    der  Formel Il können     z.B.    wie folgt hergestellt werden:

    Verbindungen der Formel il. in der X eine     Hydroxy-          methylengruppe    und Y eine     Carbonylgruppe    darstellen,  lassen sich beispielsweise in der Weise herstellen, dass  man ein gegebenenfalls substituiertes     Benzoylhalogenid     mit einem gegebenenfalls substituierten     Anisol    nach     Frie-          del-Crafts,        d.h.    mit Hilfe einer     Lewis-Säure,    wie beispiels  weise Aluminiumchlorid, Zinkchlorid,     Bortrifluorid        u.a.,     umsetzt,

       entalkyliert    und dass gebildete gegebenenfalls       substituierte        4-Hydroxybenzophenon    vorzugsweise mit  einem Überschuss eines     Epihalogenhydrins,    insbesondere  mit     Epichlorhydrin    tunlich in Gegenwart einer katalyti  schen wirksamen Menge einer organischen Base, wie       z.B.        Piperidin    bei erhöhter Temperatur, bevorzugt     bei     ca. 100 C umsetzt.  



  Ein gegebenenfalls substituiertes     4-Hydroxy-benzo-          phenon    kann ferner auch dadurch gewonnen werden,    dass man eine     4-Alkoxy-benzoesäure    mit einem gege  benenfalls substituierten Benzol in Gegenwart von Poly  phosphorsäure kondensiert und     entalkyliert.     



  Ein gegebenenfalls substituiertes     4-Hydroxybenzo-          phenon    wird bevorzugt in der Weise hergestellt, dass  man einen gegebenenfalls substituierten     Benzoesäure-          phenylester    nach Fries umlagert.  



  Verbindungen der Formel     II,    in der X und Y eine       Hydroxymethylengruppe    darstellen, lassen sich beispiels  weise in der Weise herstellen, dass man ein gegebenen  falls substituiertes     4-Hydroxy-benzophenon    vor oder  nach der Einführung der Seitenkette mit einem gemisch  ten     Metallhydrid,        z.B.    mit     Natriumborhydrid    oder     Li-          thiumaluminiumhydrid    reduziert,

   oder dass man einen  gegebenenfalls substituierten     Benzaldehyd    mit     p-Alkoxy-          brombenzol    mit Hilfe einer     Grignard-Reaktion    in das  entsprechende     4-Alkoxy-benzhydrol    überführt,     entalky-          liert    und mit einer Seitenkette verknüpft.  



  Verbindungen der Formel     II,    in der X eine     Hydroxy-          methylengruppe    und Y eine     Methylengruppe    darstellen,  lassen sich beispielsweise in der Weise herstellen, dass  man ein gegebenenfalls substituiertes     4-Hydroxy-benzo-          phenon    nach     Wolff-Kishner    -     d.h.    nach Überführung  in ein     Hydrazon,

          z.B.    in Gegenwart eines     Alkalialkoho-          lates    bei erhöhter Temperatur - oder nach     Clemmensen     -     d.h.        z.B.    mit Hilfe von amalgamiertem Zink in Gegen  wart von Salzsäure - reduziert und wie vorstehend be  schrieben, mit     Epichlorhydrin    umsetzt.  



  Verbindungen der Formel     1I,    in der X eine     Hydroxy-          methylengruppe    und Y eine     Carbonylgruppe    darstellen,  können mit den üblichen Oxidationsmitteln     z.B.    mit Ka  liumpermanganat oder mit     Natriumdichromat    zu Verbin  dungen der Formel     II,    in der X und Y eine     Carbonyl-          gruppe    bedeuten, oxidiert werden.  



  Verbindungen der Formel     1I,    in der X eine     Hydroxy-          methylengruppe    und Y eine     Methylengruppe    darstellen,  können mit einem Gemisch von     Dimethylsulfoxid    und       Essigsäureanhydrid    zu Verbindungen der Formel     II,    in  der X eine     Carbonylgruppe    und Y eine     Methylengruppe     bedeuten, oxidiert werden.  



  Die gegebenenfalls substituierten Verbindungen der  Formel     1I,    in der R, Halogen oder einen     Alkylsulfonyl-          oder        Arylsulfonyl-oxyrest,    insbesondere den     Tosyloxyrest     darstellt, können in an sich bekannter Weise zu einem       Oxiran    umgesetzt werden.  



  Verbindungen der Formel     III    sind auf üblichem We  ge erhältlich.      Die Umsetzung von Verbindungen der Formel     II    mit  Verbindungen der Formel     III-    erfolgt     zweckmässig    bei  einer Temperatur zwischen der Raumtemperatur und  der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, insbeson  dere bei etwa 70-100 C.

   Es ist zweckmässig, die Reak  tion in einem Lösungsmittel,     z.B.    in einem     Alkanol    wie  Methanol, Äthanol oder     Isopropanol,    oder in einem     cy-          elischen    Äther, wie     Tetrahydrofuran,        Dioxan    oder     Di-          methylsulfoxid,    durchzuführen.  



  Verbindungen der Formel     II,    in denen     R2    Halogen  oder     Alkylsulfonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxy    .[insbeson  dere     Mesyloxy-    oder     Tosyloxy]    bedeutet, werden vorzugs  weise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit  Verbindungen der Formel     III    umgesetzt. Verbindungen  der Formel     1I,    in der     R2    mit der     Hydroxylgruppe    des  Restes X' eine Sauerstoffbrücke bildet, können direkt  mit Verbindungen der Formel     III    umgesetzt werden.  



  Die erhaltenen Verbindungen der Formel I, in der X  und/oder Y eine     Carbonylgruppe    darstellen, können in  an sich bekannter Weise,     z.B.    durch Einwirken niederer       Alkanole    oder Glykole,     insbesondere    durch Methylalko  hol oder     Äthylenglykol        ketalisiert    werden.  



  Die erhaltenen Basen der Formel I bilden Salze so  wohl mit anorganischen als auch mit organischen Säuren,       z.B.    mit     Halogenwasserstoffsäure,    wie Chlorwasserstoff  säure,     Bromwasserstoffsäure,        Jodwasserstoffsäure,    mit  anderen Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphor  säure, Salpetersäure, sowie mit organischen Säuren, wie  Weinsäure,     Citronensäure,        Oxalsäure,        Kampfersulfo-          säure,        Äthansulfosäure,        Toluolsulfosäure,        Salicylsäure,          Ascorbinsäure,

          Maleinsäure,    Mandelsäure usw. Bevor  zugte     Salze    sind. die     Hydrohalogenide,    insbesondere die  Hydrochloride. Die     Säureadditionssalze    werden vorzugs  weise in einem geeigneten     Lösungsmittel    wie Äthanol  durch Behandeln der freien Base mit der entsprechenden  nicht wässerigen Säure hergestellt.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der  Formel I, deren     Ketale,    und     Säureadditionssalze    zeichnen  sich durch vielfältige Wirkungen auf das Nervensystem,  insbesondere durch eine starke     psychosedierende    Wir  kung aus. Besonders zu erwähnen ist die     reserpinartige          hypotensive    und sedative Wirkung von     4-.[3-(3,6-Dihydro-          4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hydroxy-propoxy]-benzophenon     sowie von     4-.[3-(4-(p-Fluorphenyl)-3,6-dihydro-1(2H)py-          ridyl)-2-hydroxypropoxy]-4'-chlor-benzophenon.     



  Die Verbindungen der Formel I können als Heilmit  tel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung  finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem  für die     enterale    oder     parenterale    Applikation geeigne  ten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen       inerten    Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen  Präparate können in fester Form oder in flüssiger Form  vorliegen. Gegebenenfalls können sie auch noch andere  therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.

      <I>Beispiel 1</I>  12,7 g     4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    werden in  50 ml     Dioxan    gelöst und nach Zugabe von 8,0 g     4-Phe-          nyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin    5 Stunden unter     Rückfluss-          bedingungen    erhitzt. Das Lösungsmittel wird     anschlies-          send    unter vermindertem Druck abgedampft.

   Das zu  rückbleibende     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)        pyridyl)-          -2-hydroxy-propoxy]-benzophenon    wird in 20 ml     Ätha-          nol    gelöst und mit     äthanolischer    Salzsäure kongosaurer  gestellt.

   Das sich kristallin abscheidende Hydrochlorid  schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus Äthanol bei     192-          194 C.       In analoger Weise erhält man bei Einsatz von:       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-methoxy-benzophenon    und       4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]        4'-methoxy-benzophenon-hydrochlorid,          Fp:        185-18611C.     



       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-3-methyl-benzophenon    und 4  -Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin  das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-3-methyl-benzophenon,        Fp:    200-203 C.

         4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-methyl-benzophenon    und       4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]    -     4'-        methyl-        benzophenon    -     hydrochlorid,          Fp:        209-2101)C.     



       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    und     4-(p-Fluor-          phenyl)-1    2 3     6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(4-(p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)-2-hydroxy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     160 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-chlor-benzophenon    und 4  -(p-Chlor-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin  das     4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)    - 2-     hyd        roxy-propoxy]    - 4' -     chlor-benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:

      212 C     (Zers.)          4-(2,3-Epoxy-propoxy)-3',4'-dichlorbenzophenon    und       4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 -     (3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]    -     3',4'-dichlor-benzophenon-hydrochlorid,          Fp:

      206 C     (Zers.)          4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-nitrobenzophenon    und     4-          -Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 -     (3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-4'-nitro-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     201-203 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-brom-benzophenon    und     4-          Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H-pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-4'-brom-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     210-212 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-fluor-benzophenon    und     4-          -Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 - (3,6-     Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl-2-hy-          droxy-propoxy]-4'-fluor-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     198-200 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-fluor-benzophenon    und     4-          -(p-Fluor-phenyl)-1.2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 - (4-     p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)    - 2 -     hydroxy    -     propoxy]    -     4'-chlor-benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:    192-193 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-chlor-benzophenon    und 4  -(p-Fluor-piienyl)-I,2,3,6-tetrahydro-pyridin  das 4 - [3 - (4-     p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)    - 2 -     hydroxy-propoxy]    - 4'-     chlor-benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:        203-204. C.     



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-ciilor-benzophenon    und 4  -Hydroxy-4-(p-trifluormethyl-phenyl)-piperidin  das     4-[3-(4-Hydroxy-4-(p-trifluormethyl-phenyl)-1-pi-          peridyl)    - 2-     hydroxy    -     propoxy]-4'-chlor-benzophenon-hy-          drochlorid,        Fp:    222-223 C.  



       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-chlor-benzophenon    und     4-          -Phenyl-1,2.3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 -     (3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-4'-chlor-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     202 C (Zerr.).  



       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    und     4-(p-Chlor-          -phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin         das     4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)-2-hydroxy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     217-218 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)    -     4'-trifluor    -     methyl    -     benzophe-          non    und     4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy    -     propoxy]    -4' -     trifluormethyl-        benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:    231 C     (Zers.)          4-(2,3-Epoxy-propoxy)-3'-chlor-benzophenon    und     4-          -Phenyl-1;

  2.3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-3'-chlor-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     175 C     (Zers.)          4-(2,3-Epoxy-propoxy)-benzophenon    und     4-Phenyl-4-          -hydroxy-piperidin     das     4-[3-(4-Hydroxy-4-phenyl-piperidyl)-2-hydroxy-          -propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:    184 C.

         4-(2,3-Epoxy-propoxy)-2',4'-dichlor-benzophenon    und       4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxyl-2',4'-dichlor-benzophenon,        Fp:        132-          134 C.     



  4 - (2,3 -     Epoxy-propoxy)    -3 '-     trifluormethyl-benzophe-          non    und     4-(p-Chlor-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4-[3-(3,6-Dihydro-4-(p-chlor-phenyl)-1(2H)pyri       dyl)-2-hydroxy-propoxy]-3'-trifluormethyl-benzophenon-          -hydrochlorid,        Fp:    130-134 C.

         4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-fluor-benzophenon    und     4-          -(p-Chlor-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro        -1(2H)pyri-          dyl)    - 2 -     hydroxy    -     propoxy]    -4'-     fluor-benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:    204-206 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-brom-benzophenon    und     4-          -(p-Fluor-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 - [3 -     (4-(p-Fluor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)    - 2-     hydroxy-propoxy]        -4-brom-        benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:    233 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-brom-benzophenon    und     4-          -(p-Chlor-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das 4 -.[3 - (4     -p-Chlor-phenyl)-3,6-dihydro-1(2H)pyri-          dyl)        -2-hydroxy    -     propoxyl        -4'-brom-benzophenon-hydro-          chlorid,        Fp:    217 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-diphenylmethan    und     4-Phe-          nyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das a - [     (p-Benzyl-phenyloxy)-methyl]-3,6-dihydro-4-          -phenyl-1(2H)pyridin-äthanol-hydrochlorid,        Fp:    191 C       (Zers.)     Das als Ausgangsverbindung eingesetzte     4-.[2,3-Epo-          xy-propoxy]-benzophenon    ist eine bekannte Verbindung.

    Das     442,3-Epoxy-propoxyl    - 3     -methyl-benzophenon     kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:  10,6 g     4-Hydroxy-3-methyl-benzophenon,    50 g     Epi-          chlorhydrin    und 3 Tropfen     Piperidin    werden 12 Stun  den auf dem Dampfbad erhitzt. Die Reaktionslösung  wird unter vermindertem Druck vom überschüssigen       Epichlorhydrin    befreit. Der obige Rückstand wird in  20 ml Chloroform gelöst und nach Zugabe von 20 ml  3 n Natronlauge 1 Stunde bei Raumtemperatur geschüt  telt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser  gewaschen, über     Calciumchlorid    getrocknet und zur  Trockne eingedampft.

   Das zurückbleibende ölige rohe       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-3-methyl-benzophenon    kristalli  siert nach langem Stehen. Die Verbindung kann ohne  weiterer Reinigung weiterverarbeitet werden. Die aus  wässerigem Äthylalkohol umkristallisierte Verbindung    schmilzt bei 56-58 C. Das in analoger Weise aus     4-Hy-          droxy-4'-methoxy-benzophenon    hergestellte     4-[2,3-Epo-          xy-propoxy]-4'-methoxy-benzophenon    schmilzt bei     123-          124 C.     



  <I>Beispiel 2</I>  In analoger Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, er  hält man bei Einsatz von:       p-[p-2,3-Epoxy-propoxy)-benzoyl]-benzonitril    und     4-          -(p-Fluorphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin     das     rac.        p-{p-[3- < 4-(p-Fluorphenyl)-3,6-dihydro-1(2H)          pyridyl>-2-hydroxy-propoxy]-benzoyl}-benzonitril,        Smp.     130-133 C (aus Alkohol).  



  Das hierfür benötigte     p-[p-(2,3-Epoxy-propoxy)-ben-          zoyl]-benzonitril    kann wie folgt hergestellt werden:  Eine Mischung von     4-Brom-4'-methoxy-benzophe-          non,    22 g     Kupfer(I)cyanid    und 400 ml     Dimethylformamid     werden unter Rühren und     Begasen    mit Stickstoff 15 Stun  den unter     Rückflussbedingungen    erhitzt. Anschliessend  wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ver  dampft.

   Der Rückstand wird mehrmals mit heissem  Chloroform extrahiert, die     Chloroformextrakte    werden  nach dem Trocknen über     Calciumchlorid    zur Trockne  eingeengt. Der Rückstand wird aus Methanol umkristal  lisiert. Das reine     p-(p-Anisoyl)-benzonitril    schmilzt bei  133-134 C.  



  13,5 g     p-(p-Anisoyl)-benzonitril    und 40 g     Pyridinhydro-          chlorid    werden gut vermischt und 30 Minuten auf 220 C  erhitzt. Das heisse Gemisch wird in Wasser gegossen,  die ausfallenden Kristalle werden     abfiltriert    und gründ  lich mit Wasser gewaschen. Das     p-(p-Hydroxybenzoyl)-          benzonitril    schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus Me  thanol bei 188-189 C.  



  9,0 g     p-(p-Hydroxybenzoyl)-benzonitril,    20 ml     Epi-          chlorhydrin    und 3 Tropfen     Piperidin    werden 20 Stunden  auf dem Dampfbad erhitzt. Das überschüssige     Epichlor-          hydrin    wird unter vermindertem Druck verdampft. Der  Rückstand wird in Chloroform gelöst und mit über  schüssiger Natronlauge 30 Minuten geschüttelt. Die       Chloroformphase    wird eingedampft. Das zurück  bleibende     p-[p-(2,3-Epoxy-propoxy)-benzoyl]-benzonitril     schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus Methanol bei  110-113 C.  



  <I>Beispiel 3</I>  5,1 g     4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    werden in  20 ml     Dioxan    gelöst und nach Zugabe von 3,9 g     1-(p-          -Methoxy-phenyl)-piperazin    5 Stunden unter     Rückfluss-          bedingungen    erhitzt. Das Lösungsmittel wird     anschlies-          send    unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rück  stand wird in 10 ml     Äthanol    gelöst und mit     äthanolischer     Salzsäure kongosauer gestellt.

   Das beim Anreiben aus  kristallisierende 4 - [3 -     (o-Methoxy-phenyl)-piperazinyl-2-          -hydroxy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid    schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Äthanol bei 210-211 C.  In analoger Weise erhält man bei Einsatz von:       4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    und     1-(p-Chlor-          -phenvl)-piperazin     das     4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-1-piperazinyl)-2-hydro-          xy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:    175 C.  



  4 - [23 -     Epoxy-propoxy]    -     benzophenon    und     1-(p-Me-          thoxy-phenyl)-piperazin     das     4-[3-(4-(p-Methoxy-phenyl)-1-piperazinyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:    145 C.       4-(2.3-Epoxy-propoxy)-benzophenon    und     1-(m-Me-          thoxy-phenyl)-piperazin     das 4-[3-(4-(m-Methoxy-phenyl)-1-piperazinyl)-2-hy-           droxy-propoxy]-benzophenon-dihydrochlorid,        Fp:        193-          196 C.     



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-chlor-benzophenon    und     1-          -(o-Methoxy-phenyl)-piperazin     das     4-[3-(4-(o-Methoxy-phenyl)    -1-     piperazinyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-4'-chlor-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:     201  C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-4'-fluor-benzophenon    und     1-          -(p-Chlor-phenyl)-piperazin     das     4-[3-(4-(p-Chlor-phenyl)-1-piperazinyl)-2-hydro-          xy-propoxy]-4'-fluor-benzophenon-dihydrochlorid,        Fp:     191-193 C.  



       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-benzophenon    und     N-Phenyl-          -piperazin     das     4-[2-Hydroxy-3-(4-phenyl-l-piperazinyl)-propo-          xy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:   <B>210-2110C.</B>       4-(2,3-Epoxy-propoxy)-benzophenon    und     4-(o-Chlor-          -phenyl)-piperazin     das     4-[3-(4-(o-Chlor-phenyl)-1-piperazinyl)-2-hydro-          xy-propoxy]-benzophenon-hydrochlorid,        Fp:    179-180 C.

         4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon    und     1-p-Tolyl-          -piperazin     das     4-[3-(4-p-Tolyl-l-piperazinyl)-2-hydroxy-propo-          xy]-benzophenon,        Fp:    128 C.  



  <I>Beispiel 4</I>  4.5 g     4-[3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hy-          droxy-propoxy]-benzophenon    werden in 400 ml Benzol  suspendiert und unter     Rückflussbedingungen    bis zum  Sieden erhitzt. Durch diese Suspension wird 1 Stunde lang  gasförmiger Chlorwasserstoff geleitet. Anschliessend wer  den 6,2 g destilliertes     Äthylenglykol    und 3,44 g     p-Toluol-          sulfonsäure    zugegeben. Die entstehende klare Lösung  wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rück  stand wird in     Essigsäureäthylester    aufgenommen.

   Die Lö  sung wird dreimal mit 1 n Natronlauge ausgeschüttelt, über  Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck  eingedampft. Das zurückbleibende     3,6-Dihydro-4-phenyl-          -a    - [ (p -     (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenoxy)-methyl]-1-          -(2H)pyridin-äthanol    schmilzt nach dem     Umkristallisieren     aus Methanol bei 120 C.  



  In analoger Weise erhält man bei Einsatz von:  4-     [3-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)pyridyl)-2-hydroxy-          -propoxy]-benzophenon    und     1,3-Propandiol     das     3,6-Dihydro-4-phenyl-a        -[(p-(2-phenyl-m-dioxan-          -    2 -     y1)    -     phenoxy)    -     methyl]    -1(2 H)     pyridin    -     äthanol,        Fp:     116,5 C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern der Formel EMI0005.0061 oder von in den aromatischen Ringen A und B durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Cyano-, Car- boxy-, Nitro-, Amino- oder Trifluormethylgruppen substi tuierten Derivaten davon, in welcher Formel R, einen über Stickstoff mit der Methylengruppe verbundenen ganz oder teilweise hydrierten,
    gegebenenfalls hydroxy- substituierten Pyridin- oder Pyrazinrest darstellt, der in p-Stellung mit einem gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Halogen- oder Trifluormethyl- gruppen substituierten Phenylrest verknüpft ist, X eine Carbonyl- oder Hydroxymethylengruppe bedeutet und Y eine Carbonyl-, Methylen- oder Hydroxymethylengruppe bezeichnet,
    sowie von -Ketalen und Säureadditionssalzen dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man EMI0005.0087 eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <tb> II <tb> / <SEP> \ <SEP> 0-<B>CH</B> <SEP> 2 <SEP> X <SEP> -CH <SEP> 2 <SEP> 82 <tb> A <SEP> , <SEP> B <tb> Y oder ein in den aromatischen Ringen A und B wie oben angegeben, substituiertes Derivat davon, in welcher For mel X eine Carbonyl- oder Hydroxymethylengruppe be zeichnet, R,
    Halogen oder Alkyl- bzw. Arylsulfonyloxy bedeutet oder X und R_ zusammen mit der endständigen Methylengruppe den Rest EMI0005.0096 darstellen, oder, falls X und/oder Y eine Carbonylgruppe bezeichnen, ein Ketal oder Diketal dieser Verbindung mit einer Verbin dung der Formel H-R, III umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0005.0103 oder ein in den aromatischen Ringen A und B durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Amino- oder Trifluormethylgruppen substituiertes Derivat davon, wobei R= Halogen bedeutet oder zusammen mit dem Sauerstoffatom der Hydroxyl- gruppe eine Sauerstoffbrücke bildet,
    oder ein Ketal dieser Verbindung mit einer Verbindung der Formel H-R, III in der R1 einen über Stickstoff mit dem Wasserstoffatom verbundenen, ganz oder teilweise hydrierten gegebenen falls hydroxysubstituierten Pyridin- oder Pyrazinrest dar stellt, der in p-Stellung mit einem gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Halogen- oder Tri- fluormethylgruppen substituierten Phenylrest verknüpft ist, darstellt,
    umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhal tene Base in ein Säureadditionssalz überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran- Spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhal tene Ketoverbindung in ein Ketal überführt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-benzophenon oder 4-[2-Hydroxy-3-halogen-propoxy]-benzophenon mit 4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin umsetzt. 5.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-chlor-ben- zophenon oder 4-[2-Hydroxy-3-halogen (bzw. mesyl- oder tgsyl-oxy)-propoxy]-4'-chlor-benzophenon mit 4-Phenyl- -1,2,3,6-tetrahydro-pyridin umsetzt. 6.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet; dass mang 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-chlor-ben- zöphenon oder 4-[2-Hydroxy-3-halogen (bzw. mesyl- oder tosyl-oxy)-propoxy]-4'-chlor-benzophenon mit 4-[p-Chlor- -phenyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin umsetzt. 7.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-fluor-ben- zophenon oder 4-[2-Hydroxy-3-halogen (bzw. mesyl- oder EMI0006.0029 tosyl-oxy)-propoxy]-4'-fluor-benzophenon <SEP> mit4-[p-Fluor -phenyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin <SEP> umsetzt. <tb> B. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-chlor-ben zophenon <SEP> oder <SEP> 4-[2-Hydroxy-3-halogen <SEP> (bzw. <SEP> mesyl- <SEP> oder <tb> tosyl-oxy)-propoxy]-4'-chlor-benzophenon <SEP> mit <SEP> 4-[p-Fluor -phenyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin <SEP> umsetzt. <tb> 9.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-fluor-ben zophenon <SEP> oder <SEP> 4-[2-Hydroxy-3-halogen <SEP> (bzw. <SEP> mesyl- <SEP> oder <tb> tosyl-oxy)-propoxy]-4'-fluor-benzophenon <SEP> mit <SEP> 4-[p-Chlor -phenyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin <SEP> umsetzt. <tb> 10. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-[2,3-Epoxy-propoxy]-4'-fluor-ben zophenon <SEP> oder <SEP> 4-[2-Hydroxy-3-halogen <SEP> (bzw. <SEP> mesyl- <SEP> oder <tb> tosyl-oxy)-propoxy]-4'-fluor-benzophenon <SEP> mit <SEP> 4-[p-Chlor -phenyl]-piperazin <SEP> umsetzt.
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