CH473534A - Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen

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CH473534A
CH473534A CH1481862A CH1481862A CH473534A CH 473534 A CH473534 A CH 473534A CH 1481862 A CH1481862 A CH 1481862A CH 1481862 A CH1481862 A CH 1481862A CH 473534 A CH473534 A CH 473534A
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CH1481862A
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Henry Dr Martin
Ludwig Dr Ebner
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827X being H

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Description


  



  Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen unter Schonung der letzteren, enthaltend als Wirkstoffkomponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder die   Gruppe - CHICN    und R' ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3   Kohlen-    stoffatomen oder die   Oruppe - CH2 - CN    bedeutet. Als Zusätze können diese Mittel: Lösungs-, Verdünnungs-,   Dispergier-    Haft-, Düngemittel. Insektizide, Akarizide, Mikrobizide und Nematozide enthalten.



   Von keinem der zahlreichen beschriebenen herbizid wirksamen Harnstoffderivate ist eine derartige selektive Wirkung bekannt. Die Prüfung hat ergeben, dass z.B. der   N-p-Äthoxyphenyl-N',N' -dimethylharnstoff    bzw. der Np-Methoxyphenyl-N',N'-dimethylharnstoff die erwähnte selektive Wirkung nicht aufweisen.



   Es ist besonders überraschend und besonders wertvoll, dass die Wirkstoffe der oben genannten allgemeinen Formel nicht nur dikotyle, sondern auch monokotyle unerwünschte Pflanzen abtöten unter Schonung der Zwie   belpflanzen welche ja selbst t Monoketyledonen sind. Von    grösstem Wert ist ausserdem, dass die Anwendung des Mittels ohne Rücksicht auf das Entwicklungsstadium der Zwiebeln erfolgen kann.



   Des Rest   C4H9O - in    der obigen allgemeinen Formel kann den normal-Butylrest, den sek.-Butylrest, den iso Butylrest oder den tert.-Butylrest bedeuten. Diejenigen Verbindungen der obigen allgemeinen Formeln, in denen der Rest   CJHgO-den    normal-Butylrest bedeutet, sind besonders geeignet als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln.



   Der Wirkstoff kann in Form von Stäubemitteln, in emulgierter, dispergierter oder gelöster Form angewendet werden. Eine sehr geeignete Anwendungsform ist auch die Kombination mit m-Chlorphenyl-isopropylcarbamat.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle oder Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Trichlorbenzol.



   Wässerige Applikationsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Als Emulgieroder Dispergiermittel seien quaternäre Ammoniumverbindungen, Seife, Schmierseife, aliphatische Schwefelsäureestersalze, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther von Fettalkoholen und   Polyäthylenoxydkondensationsp rodukte    genannt.



   Zur Herstellung von Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und  Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein ; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. auch Alginate. Das Präparat kann auch als Granulat verwendet werden.



   Unter   Unkräuter   werden auch unerwünschte, z.B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Bodenfläche angebaute Kulturpflanzen verstanden.



   In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperature in Celsiusgraden angegeben; Teile bedleuten Gewichtsteile.



  Beispiel   1 :   
EMI2.1     
    28,6 g    p-n-Butoxyphenylisocyanat werden in 30 cc Acetonitril gerührt und unter starkem Rühren zu 50cc   400/o-igem    wässerigem Monomethylamin und 150 cc Wasser gegeben. Der N-p-n-Butoxyphenyl-N'-methylharnstoff scheidet sich fest aus. Er wird nach einiger Zeit auf der Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 600 getrocknet. Schmelzpunkt (aus Acetonitril umkristallisiert) :   118    bis   11 9o   
EMI2.2     
 28,6 g p-n-Butoxyphenylisocyanat werden in 30 cc Acetonitril gerührt und unter starkem Rühren zu 16 g Methylaminoacetonitrilhyd rochlorid, 150 cc Acetonitril und   10, 3 g    Triäthylamin gegeben. Der N-p-n-Butoxyphenyl-N'-cyanmethylharnstoff scheidet sich fest aus.

   Er wird nach einiger Zeit auf der Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 600 getrocknet, Schmelzpunkt (aus Acetonitril umkristallisiert) : 109 bis   110 .   
EMI2.3     




     28, 6 g    p-n-Butoxyphenylisocyanat werden in 30 cc Acetonitril gerührt und unter starkem Rühren zu 11 g N-Methyl-isopropylamin und 150 cc Wasser gegeben.



  Der   N-p-n-Butoxyphenyl-N' -methyl-N' -isopropyl-harn-    stoff scheidet sich fest aus. Er wird nach einiger Zeit auf der Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 600 getrocknet. Schmelzpunkt (aus Acetonitril umkristallisiert) : 107 bis 1080.
EMI2.4     




     41, 4    g p-n-Butoxyphenylthioisocyanat werden in 40 cc Acetonitril gerührt und unter starkem Rühren zu 30cc wässerigem Dimethylamin   403/zig    und 200cc Wasser gegeben. Der N-p-n-Butoxyphenyl-N',   N' -dimethylthio-    harnstoff scheidet sich fest aus. Er wird nach einiger Zeit auf der Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 600 getrocknet.



   Schmelzpunkt (aus Acetonitril umkristallisiert) : 112 bis   114".   



  Beispiel 2: a) Es wurden Spritzpulver hergestellt, welche jeweils 50 Teile eines der im Beispiel 1 unter a) bis d) beschriebenen Wirkstoffe, 45 Teile Kaolin sowie 5 Teile Ligninsulfosäure enthielten.



   Anstelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z.B. Talk oder Kreide, verwendet   werden;    anstelle der Ligninsulfosäure kann ein anderes Dispergiermittel, z.B. ein Alkyl-Arylsulfonat oder ein nichtionogenes Dispergiermittel oder deren Gemische verwendet werden. Das so erhaltene Spritzpulver lässt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer feinteiligen Dispersion verdünnen. b) Es wurden Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt, enthaltend jeweils    2010/0    eines der im Beispiel 1 unter a) bis d) beschriebenen Wirkstoffe:

      50e/o    Bolus alba (Kaolin)    25lalo    fein verteiltes SiOo [unter dem Markennamen    <  (Hisil           im Handel befindliches Produkts    9,510/0    eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxyd    1, 5 Io/o    eines Kondensationsproduktes von p-Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxyd.



   Die so erhaltene, feingemahlene Mischung lässt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.



  Beispiel 3:
Tontöpfe wurden mit Erde gefüllt und mit folgenden Pflanzenarten angesät: Allium cepa, Poa nemoralis, Beta vulgaris, Lactuca sativa und Medicago sativa.



     Pre-etiergen :   
2 Tage nach der Saat wurde die Oberfläche der Erde in den Tontöpfen, welche die oben erwähnten Pflanzen samen enthielten, mit einer Spritzbrühe gemäss   Beispiel    2b) enthaltend den im Beispiel 1 unter a) beschriebenen Wirkstoff, entsprechend einer Aufwandmenge von   6,0 kg/Hektar    behandelt. Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung. 



     Post-ez7lergent-Behandllxng    :
10 Tage nach der Saat, d.h. im Keimblattstadium, wurden die oben genannten Pflanzen in den Tontöpfen mit einer Spritzbrühe gemäss Beispiel 2),   enthaltend    den im Beispiel 1 unter a) beschriebenen Wirkstoff, entsprechend einer Aufwandmenge von   6, 0 kg/Hektar    behandelt.



   Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle: (0 = keine Wirkung; 10 = vollständig abgetötet).



   Allium Poa Beta Lactuca Medicago    pre- post- pre- post- pre- post- pre- post- pre- post-   
0 2 9 10 8 10 10 10 9 10 Beispiel 4:
Tontöpfe wurden mit Erde gefüllt und mit folgenden Pflanzenarten   angesät:    Allium cepa, Poa nemoralis, Beta vulgaris und Medicago sativa.



   Die Oberfläche der Erde in den Tontöpfen wurde gemäss der im Beispiel 3 beschriebenen Weise nach dem Pre-emergent-Verfahren mit einer Spritzbrühe gemäss Beispiel 2 b) behandelt, welche als Wirkstoff die im Beispiel 1 unter c) beschriebene Verbindung enthielt, wobei die Aufwandmenge an Wirkstoff   6,0 kg/Hektar    entsprach. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Allium Poa Beta Medicago
0 9 5 9   Bei. spiel 5 :   
Tontöpfe wurden mit Erde gefüllt und mit folgenden Pflanzenarten angesät: Allium cepa, Beta vulgaris, Lactuca sativa, Medicago sativa.



   Die Pflanzen in den Tontöpfen wurden in der im Beispiel 3   beschnebenen    Weise nach dem Post-emergent Verfahren behandelt, wobei die Aufwandmenge an Wirkstoff 2,0 kg/Hektar entsprach.



   Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Allium Beta Lactuca Medicago
2 8 10 10 Ähnlich gute selektive Wirkungen wie in den Beispielen 3 bis 7 wurden erzielt, wenn man unter den dort beschriebenen Bedingungen Spritzbrühen gemäss Beispiel   7b)    verwendete, welche   als    Wirkstoff die Verbindung gemäss Beispiel 1 b) oder 1 d) enthielten.



  Beispiel 6:
Eine Feldkultur von   Speisezwiebeln    wurde 20 Tage nach der Aussaat der Zwiebeln mit einer Spritzbrühe gemäss Beispiel 2a), enthaltend die Verbindung gemäss Beispiel 1 a), in einer Aufwandmenge von   2.0,      3.0,    3.5 und   4.0 kg    Wirkstoff/Hektar behandelt. Die Zwiebeln befanden sich im Zeitpunkt der Behandlung im Peit  schenstadium,    die Unkräuter im 1. Laubblattstadium. Mit jeder der genannten Aufwandmengen wurde eine   vollstän-    dige   Unkrautvemichtung    erziehlt, ohne Schaden für die Zwiebeln.



   Die vorhandenen Unkräuter wurden durch die Behandlung vollständig vernichtet, nämlich Sinapis arvensis, Fumaria officinalis, Senecio vulgaris, Sonchus arvensis, Matricaria inodora, Polygonum sp., Chenopodium album, Chenopodium rubrum, Mercurialis annua, Stellaria media.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflan zenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen unter Schonung der letzteren, enthaltend als Wirkstoff-Komponente eine Verbindung der Formel EMI3.1 worin R ein Wasserstoffatomen, einen Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe - CH.2 - CN und R' ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe - CH - CN bedeutet.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI3.2 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI3.3 enulait.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI3.4 enthält. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI4.1 enthält.
CH1481862A 1962-12-17 1962-12-17 Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Zwiebelpflanzen CH473534A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4046797A (en) * 1975-06-06 1977-09-06 American Cyanamid Company 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4046797A (en) * 1975-06-06 1977-09-06 American Cyanamid Company 1-Methoxy-1-methyl-3-{p-[(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-methoxy]phenyl}urea

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