Verwendung von Oxazolverbindungen als optische Aufhellmittel für nichttextile Materialien aus Polyestern
Es wurde gefunden, dass Oxazolverbindungen, die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und der Formel
EMI1.1
entsprechen, worin R1 einen in stellung an die Oxazolringe gebundenen monocyclischen Benzolrest, R2 einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxal, ring kondensierten Benzolrest und R3 einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring kondensierten Naphthalinrest bedeuten, sich als optische Aufheilmittel für nichttextile Materialien aus Polyestern eignen.
Unter den Verbindungen der Formel (1) seien beispielsweise diejenigen der Formel
EMI1.2
besonders erwähnt, worin R3 einen von weiteren Substituenten freien, in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring gebundenen Naphthalinrest, X ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest, ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, wobei benachbarte X und Y zusammen auch einen mit dem Benzolring kondensierten, im übrigen gesättigten carbocyclischen Ring bilden können. Der Naphthalinrest R3 enthält wie gesagt vorzugsweise keine weiteren Substituenten.
Mit dem Stickstoffatom und dem Sauerstoffatom des einen Oxazolringes ist er in 2, 1-Stellung, 2,3-Stellung oder vorzugsweise 1,2 Stellung verknüpft. : Derartige Oxazolverbindungen ent- sprechen beispielsweise der Formel
EMI1.3
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben.
Einzelne Verbindungen der Formel (1) sind bekannt, und diese Verbindungen können allgemein hergestellt werden, indem man im Molekularverhältnis 1:1 o-Oxyaminoarylverbindungen und Carbonsäuren der Formeln
EMI1.4
worin R1 einen in p-Stellung an den Oxazolring und die Carbonsäuregruppe gebundenen Benzolrest, eines der Zeichen R' und R" einen in der durch Valenzstriche angegebenen Weise an 0 und N gebundenen Benzolrest und das andere der Zeichen R' und R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise an 0 und N gebundenen Naphthalinrest bedeuten, wobei die Ausgangsstoffe insgesamt noch mindestens einen weiteren Substituenten aufweisen, die an R1 gebundene Carbonsäuregruppe jedoch die einzige saure wasserlöslich machende Gruppe der Ausgangsstoffe ist, miteinander kondensiert.
Man kann also entweder eine Benzoxazolylbenzoe- säure mit einem Aminohydroxynaphthalin oder eine Naphthoxazolylbenzoesäure mit einem Aminohydroxy- benzol umsetzen. Die hierbei als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäuren der Formel (5) lassen sich ihrerseits durch Kondensation von Aminohydroxyarylverbindungen, deren Amino- und Hydroxylgruppen einander benachbart sind, mit Benzolcarbonsäurealkylester- carbonsäurechloriden und nachfolgende Verseifung der Alkylestergruppe herstellen. Diese Kondensation wird zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur ausgeführt. ähnliches. gilt für die Kondensation der Hydroxyaminoverbindung der Formel (4) mit den Carbonsäuren der Formel (5), wo man zweckmässig bei Temperaturen über 2200 arbeitet.
Als Beispiele für Ausgangs stoffe zur Herstellung von VerbindungenderFormel (1) auf dem angegebenen Wege seien folgende Verbindungen genannt: a) Benzoldicarbonsäuren, die den Rest R1 ergeben: Benzol-1,4-dicarbonsäure, 2-Methylbenzol-1 ,4-dicarbon- säure, b) o-Aminohydroxybenzole, die den Rest R2 ergeben:
l-Amino-2-hydroxybenzol, 1-Amino-2-hydroxy-5-alkyl- benzole, deren Alkylgruppen unverzweigt oder verzweigt sein und bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen können, 1-Amino-2-hydroxy-5-aralkylbenzole, 1-Amino-2-hydroxy-5-phenylbenzole, wobei der Phenylrest auch noch weitere Substituenten enthalten kann, l-Amino-2-hydroxydialkylbenzole, wobei jeder Alkylrest vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatome aufweist, l-Amino-2Jhydroxy- chlorbenzole, l-Amino-2-hydroxy-methoxybenzole, 1 Amino-2-hydroxy-äthoxybenzole, 1-Amino-2-hydroxy- 5,6,7,8 -tetrahydronaphthalin, c) Amino-hydroxynaphthaline, die den Rest Rs er geben :
-Amino-2-hydroxynaphth alin, 2-Amino-3-hydr- oxynaphthalin, 2-Amino- 1 -hydroxynaphthalin.
Unter den nach dem oben angegebenen Verfahren herstellbaren, der eingangs angegebenen Formel (1) entsprechenden Oxazolverbindungen sind diejenigen noch neu, welche von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, jedoch mindestens einen andern Substituenten aufweisen.
Die nichttextilen Materialien aus Polyestern, z. B. solche aus Polyterephthalsäure-äthylenglykolester, die erfindungsgemäss optisch aufgehellt werden sollen, können in einem beliebigen Verarbeitungszustand und einer beliebigen Verteilungsform vorliegen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden, von sauren wasserlöslich- machenden Gruppen freien Oxazolverbindungen der Formel (1) können beispielsweise den Materialien vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie bei der Herstellung von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern der Pressmasse beifügen oder vor dem Verspinnen in der Spinnmasse lösen oder fein verteilen.
Die Oxazolverbindungen der angegebenen Zusammensetzung können ferner vor oder während der Polykondensation oder andern Her stellungsreaktionen der Polyester dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden.
Die Oxazolverbindungen der angegebenen Zusammensetzung können schliesslich auf einem in feiner Verteilung vorliegenden Trägermaterial aus Polyester fixiert sein und in dieser Form zum optischen Aufhellen weiterer nichttextiler Substrate zur Anwendung gelangen.
Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden Oxazolverbindungen, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken.
Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z. B. solchen von 0, 01%, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 1% zur Anwendung gelangen.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und in den Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind wie in der vorangehenden Beschreibung in Celsiusgraden angegeben.
A. 8,0 Teile l-Amino-2-hydroxynaphthalin, 12,0 Teile 4-[Benzoxazolyl2')] -benzoesäure der Formel
EMI2.1
und 0,3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch von 50 Volumteilen DiäthylenglykolLdiäthyläther und 25 Volumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther unter Ausschluss von Luft und unter Rühren im Verlaufe von 4 Stunden auf 2400 erwärmt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das niedriger siedende Lösungsmittel und das Reaktionswasser werden fortlaufend abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird während des Abkühlens zuerst mit 50 Volumteilen Dimethylformamid und danach mit 50 Volumteilen Methanol verdünnt, vollends auf etwa 100 gekühlt, genutscht, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält etwa 15,7 Teile, entsprechend 86,9 % der Theorie, 1-[Benzoxazolyl-(2')]- 4-[naphth42 : 1)-oxazoiyl-(2")]-benzol der Formel
EMI2.2
in Form eines gelben Pulvers, das bei 295,5 bis 3030 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden etwa 10,5 Teile blassgrünstichiggelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt 306 bis 306,50 erhalten.
Analyse: C24Ht402N2 (362,37) berechnet: C 79,55 H 3,89 N 7,73 gefunden: C 79,28 H 3,83 N 7,90
Verwendet man anstelle der 8,0 Teile l-Amin2- oxynaphthalin 8,0 Teile 2-Amino-3-oxynaphthalin, so erhält man etwa 9,5 Teile, entsprechend 52,5 % der Theorie, 1-[Benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth-(2 : 3)-oxazolyl (2")]-benzol der Formel
EMI2.3
das nach Umkristallisation aus o-Dichlorbenzol-tetra chioräthylen in Form hellgelber, feiner Kristalle vom Schmelzpunkt 262 bis 2630 anfällt.
Analyse: C24H1402N2 (362,37) berechnet: C 79,55 H 3,89 N 7,73 gefunden: C 79,08 H 3,93 N 7,77
B. 4,1 Teile 4-Hydroxy-3-amino-1-methyl-benzol, 9,64 Teile 4-[Naphth-(2: 1)-oxazolyl-(2') 1-benzoesäure der Formel
EMI3.1
und 0,3 Teile Borsäure werden in einem Gemisch von 80 Volumbeilen Diäthylenglykol-diäthyläther und 30 Vo- lumteilen Diäthylenglykol-dibutyläther unter Ausschluss von Luft und unter Rühren im Verlaufe von 4 Stunden auf 2400 erwärmt, wobei das Reaktionswasser und das niedriger siedende Lösungsmittel fortlaufend abdestilliert werden.
Man hält das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde bei 2400 und gibt während des nachfolgenden Abkühlens zuerst 30 Volumteile Dimethylformamid und danach 50 Volumteile Methanol zu. Man kühlt nun auf 100, nutscht, wäscht mit Methanol und trocknet. Man erhält etwa 11,1 Teile, entsprechend 88,5 % der Theorie,
1-[5'-Methyl-benzoxazolyl-(2')]-4-[naphth-(2 : 1) oxazolyl-(2")]-benzol der Formel
EMI3.2
in Form eines gelben, kristallinen Pulvers, das bei 317 bis 317,50 schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden etwa 7,7 Teile blassgelbe, feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 321 bis 321,50 erhalten.
Analyse: C25H16O2N2 (376,39) berechnet: C 79,77 H 4,28 N 7,44 gefunden: C 79,71 H 4,32 N 7,35
Die als Ausgangsmaterial verwendete 4-[Naphth- (2: 1)-oxazolyl-(2')]-benzoesäure der Formel (14) kann wie folgt hergestellt werden:
63,6 Teile l-Amino-2-oxynaphthalin und 79,5 Teile
Benzol-1-carbonsäuremethylester-4-carbon säurechlorid werden unter Ausschluss von Luft in 400 Volumteilen wasserfreien o-Dichlorbenzol im Verlaufe von 31A Stunden allmählich auf etwa 1600 erwärmt. Nach Zugabe von 2 Teilen Borsäure wird die Temperatur auf etwa 200 bis 2100 gesteigert, wobei das o-Dichlorbenzol nahezu vollständig abdestilliert wird. Die braune Reaktionslösung wird während des nachfolgenden Abkühlens zuerst mit 200 Volumteilen Dioxan und danach mit 200 Volumteilen Methanol verdünnt.
Man kühlt auf 10 ab, nutscht, wäscht mit erkaltetem Methanol und trocknet.
Man erhält etwa 115,8 Teile, entsprechend 95,4% der Theorie, 4-[Naphth-(2: 1)-oxazolyl-(2')]-benzoesäuremethylester in Form eines hellen gelblichen Pulvers, das bei 198 bis 1990 schmilzt. Zur weiteren Reinigung wird der Ester aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde umkristallisiert und im Hochvakuum sublimiert. Man erhält ein nahezu farbloses, feinkristallines Pulver vom Schmelzpunkt 2030.
Analyse: C19H1303N (303,30) berechnet: C 75,24 H 4,32 N 4,62 gefunden: C 75,47 H 4,26 N 4,63
Zur Verseifung werden 101 Teile des Esters in 1000 Volumteilen Dioxan mit 25 Teilen Natriumhydroxyd, gelöst in 75 Teilen Wasser, während 11/2 bis 2 Stunden bei 85 bis 900 verrührt. Während des Abkühlens werden 500 Volumteile Methanol zugegeben, und danach wird auf 50 gekühlt. Man nutscht, wäscht mit Methanol und verrührt das Nutschgut anschliessend in 3000 Teilen Wasser und 100 Volumteilen Salzsäure. Nach erneutem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen werden etwa 95 Teile 4-[Naphth-(2 : 1)-oxazolyl-(2')]-benzoe- säure der Formel (14) in Form eines blassgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 340 bis 340,50 erhalten.
Nach Sublimation am Hochvakuum erhöht sich der Schmelzpunkt auf 342 bis 342,50.
Analyse: CleHllO3N (289,28) berechnet: C 74,73 H 3,83 N 4,84 gefunden: C 74,99 H 4,00 N 4,77
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
Diese entsprechen der Formel
EMI3.3
wobei die Zusammensetzung von R jeweils in Spalte I der Tabelle angegeben ist I III Nr. Ausbeute Analyse
Formel R= Eigenschaften (roh) in % berechnet (Mol) gefunden
EMI4.1
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> / \/% <SEP> fein, <SEP> glänzend <SEP> C <SEP> 79,98 <SEP> C <SEP> 79,77
<tb> 16 <SEP> C <SEP> -c <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> H <SEP> 4,65
<tb> <SEP> -CH2CH3 <SEP> 82,3 <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 2910 <SEP> N <SEP> 7,17 <SEP> N <SEP> 7,35
<tb> <SEP> (Chlolrbenzol) <SEP> (390,42)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 0\.
<SEP> C <SEP> 80,18 <SEP> C <SEP> 80,13
<tb> 17 <SEP> C <SEP> l <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 4,98 <SEP> H <SEP> 4,80
<tb> <SEP> \/-CH2-CH2-CH3 <SEP> 82,4 <SEP> F <SEP> = <SEP> 2800 <SEP> N <SEP> 6,92 <SEP> N <SEP> 6,91
<tb> <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (404,45)
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 80,18 <SEP> C <SEP> 80,10
<tb> 18 <SEP> -c <SEP> 1 <SEP> Blassgelbe, <SEP> feine, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4,98 <SEP> H <SEP> 5,05
<tb> <SEP> -CH <SEP> 83,9 <SEP> 83, <SEP> 9 <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 274,5-2750 <SEP> N <SEP> 6,92 <SEP> N <SEP> 7,03
<tb> <SEP> N <SEP> zu0 <SEP> (Chlorbenzol) <SEP> (418,47)
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0
<tb> 19 <SEP> cI <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 80,36 <SEP> C <SEP> 80,32
<tb> 19 <SEP> C <SEP> l <SEP> l <SEP> -c <SEP> Blassgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> H <SEP> 5,
32
<tb> <SEP> \/-CH2-CH <SEP> 81,8 <SEP> F=242bis242,50 <SEP> N <SEP> 6,69 <SEP> N <SEP> 6,94
<tb> <SEP> (Tetrachloräthylen) <SEP> (404,45)
<tb> <SEP> CH3
<tb> 0
<tb> <SEP> C113
<tb> 20 <SEP> ¯C/\ <SEP> CH3 <SEP> Blass <SEP> grünstichig <SEP> gelbe, <SEP> C <SEP> 80,36 <SEP> C <SEP> 80,23
<tb> <SEP> -C-CH3 <SEP> 84,7 <SEP> glänzende <SEP> Nädelchen, <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> H <SEP> 5,28
<tb> <SEP> F <SEP> F <SEP> | <SEP> F <SEP> = <SEP> 236 <SEP> bis <SEP> 236,50 <SEP> N <SEP> 6,69 <SEP> N <SEP> 6,70
<tb> <SEP> CH3 <SEP> (Tetrachloräthylen) <SEP> (418,47)
<tb> <SEP> 0 <SEP> C/ <SEP> cHs
<tb> 21 <SEP> -c <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Blass <SEP> grünstichig <SEP> gelbe, <SEP> C <SEP> 80,98 <SEP> C <SEP> 81,09
<tb> <SEP> \7c1-cH2-c-cH3 <SEP> 86,8 <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 6,37 <SEP> H <SEP> 6,61
<tb> <SEP> F=226,5bis2270 <SEP> N <SEP> = <SEP> 5,
90 <SEP> N <SEP> wo <SEP> 5,98
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH5 <SEP> (Tetrachloräthylen) <SEP> (474,58)
<tb> 0
<tb> <SEP> cH2-CH2 <SEP> C <SEP> 81,06 <SEP> C <SEP> 81,15
<tb> 22 <SEP> ¯C <SEP> - <SEP> CH2C\H2 <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle <SEP> H <SEP> 5,44 <SEP> H <SEP> 5,23
<tb> <SEP> +/, <SEP> JCH <SEP> CH2 <SEP> 76,3 <SEP> F <SEP> = <SEP> 261 <SEP> bis <SEP> 2630 <SEP> N <SEP> 6,30 <SEP> N <SEP> 6,38
<tb> <SEP> \ <SEP> (Tetrachlobäthylen) <SEP> (444,51)
<tb> <SEP> CH2CH2
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> y <SEP> 59,9 <SEP> Blassgelbe, <SEP> fein <SEP> Ksistalle, <SEP> C <SEP> 81,47 <SEP> C <SEP> 81,27
<tb> 23 <SEP> -c <SEP> Blassgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 7,22 <SEP> H <SEP> 7,27
<tb> 23 <SEP> CH25 <SEP> 59,9 <SEP> F-t185bis1190 <SEP> N <SEP> 5,28 <SEP> N <SEP> 5,06
<tb> <SEP> (Dioxan-Methanol) <SEP> (530,68)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> y <SEP> C <SEP> 82,28 <SEP> C <SEP> 82,46
<tb> 24 <SEP> Í <SEP> I <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 4,46 <SEP> H <SEP> 4,61
<tb> <SEP> F <SEP> Zu <SEP> feine <SEP> l, <SEP> 278bis278,50 <SEP> N <SEP> 278 <SEP> bis <SEP> 278, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 6,30
<tb> <SEP> 78,0 <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (452,49)
<tb> y0 <SEP> CH <SEP> c <SEP> 82,48 <SEP> C <SEP> 82,52
<tb> 25 <SEP> -c <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 5,03 <SEP> H <SEP> 5,06
<tb> <SEP> 25 <SEP> = <SEP> 210 <SEP> 1 <SEP> 1C9 <SEP> bis <SEP> F <SEP> = <SEP> 210bis210,50 <SEP> N <SEP> 5,83 <SEP> N <SEP> 5,81
<tb> <SEP> N <SEP> 1 <SEP> (Tetrachloräthylen) <SEP> (480,54)
<tb> <SEP> CH3
<tb>
Nr.
Ausbeute Analyse
Formel R= Eigenschaften (roh) in % berechnet (Mol) gefunden
EMI5.1
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> / \ft <SEP> C <SEP> 82,17 <SEP> C <SEP> 82,06
<tb> 26 <SEP> C <SEP> 1l <SEP> zu <SEP> Grünstichig <SEP> hellgelbe, <SEP> feine <SEP> H <SEP> 4,14 <SEP> H <SEP> 4,18
<tb> <SEP> -J <SEP> 88,3 <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 292-292,50 <SEP> N <SEP> 6,39 <SEP> N <SEP> 6,46
<tb> <SEP> N <SEP> (Chlorbenzol) <SEP> (438,46)
<tb> <SEP> 0
<tb> Y <SEP> C <SEP> cH3 <SEP> C <SEP> 79,98 <SEP> C <SEP> 79,98
<tb> 27 <SEP> -C <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Nädelchen, <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> H <SEP> 4,70
<tb> <SEP> -CH3 <SEP> 82, <SEP> F <SEP> F= <SEP> 354,5 <SEP> bis <SEP> 3550 <SEP> N <SEP> 7,17 <SEP> N <SEP> 7,42
<tb> <SEP> N <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (390,42)
<tb> <SEP> CH3
<tb> 28 <SEP> :
nu <SEP> Grünstichig <SEP> hellgelbe, <SEP> feine <SEP> C <SEP> 79,98 <SEP> C <SEP> 79,73
<tb> <SEP> -C <SEP> L <SEP> 77,7 <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 263-263,50 <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> H <SEP> 4,61
<tb> <SEP> X <SEP> 2/1-CH3 <SEP> (Dioxan-Äthanol) <SEP> N <SEP> 7,17 <SEP> N <SEP> 7,41
<tb> <SEP> (390,42)
<tb> <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 76,52 <SEP> C <SEP> 76,30
<tb> 29 <SEP> -c <SEP> Hellgelbe, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 4,11 <SEP> H <SEP> 4,07
<tb> <SEP> 29 <SEP> -C <SEP> 84,6 <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 299-299,50 <SEP> N <SEP> 7,14 <SEP> N <SEP> 7,19
<tb> <SEP> (392,39)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 72,64 <SEP> C <SEP> 72,81
<tb> 30 <SEP> -c <SEP> | <SEP> Hellgelbe, <SEP> glänzende <SEP> H <SEP> 3,30 <SEP> H <SEP> 3,03
<tb> X/wC1 <SEP> " <SEP> Kristalle, <SEP> F <SEP> = <SEP> 321-321,50 <SEP> N <SEP> 7,06 <SEP> N <SEP> 7,
16
<tb> <SEP> N <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (396,83)
<tb> <SEP> / vX <SEP> C <SEP> 80, <SEP> 74 <SEP> C <SEP> 80, <SEP> 59
<tb> <SEP> y <SEP> MX <SEP> C <SEP> 80,74 <SEP> C <SEP> 80,59
<tb> 31 <SEP> C <SEP> -C <SEP> l <SEP> Hellgelbe, <SEP> feine <SEP> Kristalle, <SEP> H <SEP> 4,84 <SEP> H <SEP> 4,74
<tb> <SEP> 31 <SEP> CH2 <SEP> 89,3 <SEP> F <SEP> = <SEP> 348 <SEP> bis <SEP> 349,50 <SEP> N <SEP> 6,73 <SEP> N <SEP> 6,82
<tb> <SEP> IT <SEP> (o-Dichlorbenzol) <SEP> (416,46)
<tb> <SEP> H2C <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH2
<tb>
Beispiel
100 Teile Polyester-Granulat aus Polyterephthalsäure-äthylenglykolester werden innig mit 0,05 Teilen einer der Oxazolverbindungen der Formeln (12), (15), (20) und (25) vermischt und bei 2850 unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten.