CH457029A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

  



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
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 worin   Ri    und   Ra    niedere aliphatische Reste und   Ra    Wasserstoff oder Chlor bedeutet.



   Die neuen Mittel eignen sich z. B. zur Bekämpfung von schädlichen Insekten,, Akariden, Nematoden und Gastropoden. Hervorzuheben ist dabei die Wirkung gegen schädliche Insekten, Aphiden und Akariden, wobei die neuen Verbindungen auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, einwirken. Die neuen Verbindungen wirken sowohl als Frass-wie auch als   Kontaktgifte    und zeichnen sich vor allem auch durch ihre systemische Wirksamkeit aus.



  Besonders günstig ist auch ihre geringe Giftigkeit gegen Bienen. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    können z. B. in der Weise hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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 worin   R3    die oben im Falle der allgemeinen Formel   (I)    angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Trialkylphosphit der allgemeinen Formel
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 worin   Ro    und   RZ    die oben im Falle der allgemeinen Formel   (I)    angegebene Bedeutung besitzen und R4 einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z.

   B.   Chlorbenzol, sund    bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 50 und   150  C,    unter Abspaltung einer Verbindung   R4CI    umsetzt.



   Durch besonders günstige Wirkung gegen die eingangs erwähnten Schädlinge zeichnen sich diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel   (I),    worin   Ri    und   R2    den Methyl-oder   Athylrest und Rg    Chlor bedeutet, aus.



   Die neuen Mittel enthalten neben den neuen Wirkstoffen der allgemeinen Formel   (I)    noch weitere Komponenten. Es ergeben sich somit für die neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen, auf die im folgenden näher eingegangen werden soll :
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, insbesondere über   100  C    liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls ausserdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlor äthan, Trichloräthylen oder Tri-und Tetrachlorbenzole.



   Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen kommen Lösungen der Wirkstoffe in Wasser sowie gegebenenfalls Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver in Frage. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Athylenoxyd,

   wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Athylenoxyd oder dasjenige von   Soyafettsäure und    30 Mol   Athylenoxyd    oder dasjenige von technischem   Oleylamin    und   15    Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von  Dodecylmercaptan und 12 Mol   Athylenoxyd.    Es können aber auch Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromatischen polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden.

   Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt : das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das   Kalium-oder    Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer   Petroleumsulfonsäure.    Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre   Ammonium-und    Phosphoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.



   Die zur Verwendung gelangenden Stäubemittel oder Streumittel enthalten als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das   Eindringungsvermögen    verbessern, enthalten ; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. Alginate. Sehr zweckmässig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in den Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden sein, oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden,   Mollusciziden.   



  Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Giess-, Stäube- und   Räucherverfahren.   



   In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile ; Prozente bedeuten Gewichtsprozente ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
1. 30 Teile a, a-Dichloracetessigsäurediallylamid (Kp.0,17 110-115 ) werden in 50   Volumteilen    Chlorbenzol auf   130     erhitzt. Man lässt innerhalb von 5 Minuten 16, 35 Teile   Trimethylphosphit    zutropfen und hält die Temperatur anschliessend noch eine Stunde lang bei   130-140 .    Das Reaktionsprodukt der Formel
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 wird im Hochvakuum destilliert : Kp.   o,    l   145-150 .   



  Analyse :   Cl2HogClNO P    gefunden : N 4, 0, P 9, 3 % ; berechnet : N 4, 3, P 9, 6 %
2. In analoger Weise gewinnt man aus 30 Teilen a, a-Dichloracetessigsäurediallylamid und 21, 9 Teilen Triäthylphosphit die Verbindung der Formel
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 Kp. o. 5   160-162 .   



  Analyse :   C14H23CINOsP    gefunden : N 4, 0, P 8, 4% ; berechnet : N 4, 0, P 8, 8 %
3. In analoger Weise gewinnt man aus 30 Teilen   a-Monochloracetessigsäurediallylamid    (Kp. 0, 2   103 )    und 18, 9 Teilen Trimethylphosphit die Verbindung der Formel
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 Kp. 0,05 126 .



  Analyse :   C12H2oNO5P    gefunden : N 4, 9, P 10, 7 % ; berechnet : N 4, 8, P 10,   7 %   
4. In analoger Weise gewinnt man aus 30 Teilen a-Monochloracetessigsäurediallylamid und 25, 3 Teilen Triäthylphosphit die Verbindung der Formel
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   KpjosoÏ 131 .   



  Analyse :   C14H24NO5P    gefunden : N 4, 6, P 9, 7%   ;    berechnet : N 4, 4, P 9, 8%
Beispiel 2
Es wurden jeweils 2 Teile eines   Kondensationspro-      duktes    gemäss Beispiel 1, Nrn.   1    und 2 mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert. Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen   Isopropanol'ver-    mischt. Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess.



   Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0, 08, 0, 04, 0, 02 und 0, 01 % Wirkstoffgehalt verwendet wurden :    P, uffbohnen,    die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.



   Für jede Pflanze wird ein Zeichen   verwendet. + be-    deutet, dass keine lebenden Läuse vorhanden sind.



   Tabelle
Konzentration Verbindung Verbindung des Wirkstoffes Beispiel 1 Beispiel   1    in der Spritzbrühe Nr.   1    Nr. 2    0,      os    ++ ++    0, 04% ++ ++   
0,   02%    ++   ++   
0,   01% + + + +   
Deutliche aphizide Wirkung zeigten unter den obigen Versuchsbedingungen auch die Verbindungen Nrn.



  3 und 4 gemäss Beispiel   1.   



   Beispiel 3 a) Zur Feststellung der akariziden Wirkung auf die rote Spinnmilbe, Tetranychus   urticae,    wurden Spritzbrühen der oben im Beispiel 2 angegebenen Zusammen setzung, enthaltend jeweils 0, 04% der unter 1. und 2. im Beispiel 1 aufgeführten Verbindungen, verwendet.



  Prüfmethode :
Puffbohnen, welche stark von roten Spinnmilben befallen sind, werden allseitig mit der betreffenden Spritzbrühe besprüht und nach 7 Tagen die akarizide bzw. ovizide Wirkung festgestellt.



   Die Verbindungen Nrn.   1 und    2 gemäss Beispiel 1 zeigten spätestens nach 7 Tagen eine Abtötung   sämt-    licher Spinnmilben. b) Gegen den   Blackenkäfer,    Gastroidea viridula, zeigten die Verbindungen Nr.   1    und 2 gemäss Beispiel 1, in einer Wirkstoffkonzentration von 0,   04 %    angewandt, ebenfalls sehr gute Wirkung, das heisst einen Abtötungseffekt von   100%.   



   Die Verbindungen Nrn.   1    und 2 gemäss Beispiel   1    besitzen auch gute bis sehr gute Frassgiftwirkung gegen Musca   domestica,    Carausius morosus und Orgyia gonostigma.



      PATENTANSPRtJCHE       I.    Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
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 worin   Ri    und R2 niedere aliphatische Reste und Rs Wasserstoff oder Chlor bedeutet.

Claims (1)

1. II. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, Akariden, Nematoden und Gastropoden.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der im Patentanspruch I angegebenen allgemeinen Formel, worin Ri und R2 den Methyl-oder Athylrest und R3 Chlor bedeutet.

   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI3.2