CH448069A - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Amine

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CH448069A
CH448069A CH1708665A CH1708665A CH448069A CH 448069 A CH448069 A CH 448069A CH 1708665 A CH1708665 A CH 1708665A CH 1708665 A CH1708665 A CH 1708665A CH 448069 A CH448069 A CH 448069A
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Paul Dr Schmidt
Max Dr Wilhelm
Kurt Dr Eichenberger
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer Amine    Gegenstand der Erfindung ist ein     Verfahren    zur  Herstellung von Verbindungen der     Formel     
EMI0001.0002     
    worin A eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe  bedeutet, und die in mindestens     einer    der Stellungen  1-8 und 10 ein Halogenatom tragen, oder ihrer     Salze.     



  Als Substituenten der sekundären oder tertiären  Aminogruppe kommen vor allem niedere Kohlenwasser  stoffreste in Frage, die auch durch Heteroatome, wie  Sauerstoff, Schwefel oder     Stickstoff,    unterbrochen und/  oder durch freie Hydroxy-, Amino- order     Mercapto-              gruppen    oder Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom       niedere        Kohlen-          oder    Jod, substituiert sein können.

   Als neidere Kohlen  wasserstoffreste sind vor allem zu nennen: niedere     Alkyl-          oder    Alkenylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-,     Iso-            oder     propylreste,gerade oder verzweigte, in beliebiger Stelle  verbundene Butyl-, Pentyl-, Hexyl- oder Heptylreste,    Allyl- oder Methallylreste, unsubstituierte oder alkyl    substituierte Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste, wie  Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclopentenyl-,    Cyclohexenylreste, unsubstituierte oder     alkyl-substitu-            ierte    Cycloalkyl- oder -alkenyl-alkylreste, wie     Cyclo-              pentyl-    oder Cyclohexenylmethyl-,

   -äthyl- oder     propyl-            reste,    Aralkyl- oder Aralkenyl-, wie Phenylmethyl-,  -äthyl-, -vinyl- oder -propylreste, oder Aryl-, insbeson  dere Phenylreste, oder Alkylen- oder Alkenylenreste,  wie z. B. Butylen-(1,4), Pentylen-(1,5),     1,5-Dimethyl-          pentylen-(1,5),    Hexylen-(1,6), Hexylenl(1,5). Durch  Heteroatome unterbrochene Reste dieser Art sind z. B.

      Alkoxyalkyl- oder Oxa-cycloalkylalkylreste, wie     Meth-            oxyäthyl,    Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl, Butoxyäthyl,  Methoxypropyl, Methoxyäthoxyäthyl,     Tetrahydrofuryl-          methyl,    Methylmercaptoäthyl, Oxa-, Aza- oder Thia-    alkylen- oder -alkenylenreste, wie 3-Aza-, Oxa- oder  Thiapentylen-(1,5), 3-Aza-hexylen-(1,6),     1,5-Dimethyl-          3-aza-pentylen-(1,5),    3-Methyl-3-aza-pentylen-(1,5) oder  3-Hydroxyäthyl-3-aza-pentylen-(1,5).

   Die Aminogruppe  ist vor allem eine Mono- oder     D-niederalkyl-amino-          gruppe,    wie die Methylamino-, Äthylamino-,     n-Butyl-          amino-,    Dimethylamino-, Diäthylamino-,     Dipropyl-          amino-,    N-Methyl-N-äthylaminogruppe, eine     N-Nieder-          alkyl-N-cycloalkylaminogruppe,    wie die     N-Methyl-N-          cyclopentyl-    oder -cyclohexylgruppe, eine Pyrrolidino-,  Piperidino-, Morpholino- oder Thio-morpholinogruppe,  wie die Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-,     Piper-          azino-,    N-Methyl-,

   N-Äthyl- oder     N-B-Hydroxyäthyl-          piperazinogruppe.     



  Die neuen Verbindungen besitzen     wertvolle    phar  makologische Eigenschaften. So zeigen sie eine zentral  hemmende Wirkung, die durch einen     Antagonismus     gegenüber psychomotorischen Stoffen, wie z. B.     Mesca-          lin,    sowie durch eine Hemmung der spinalen Reflex  übertragung gekennzeichnet ist, sowie eine     histamino-          lytische    Wirkung und können daher als psychotrope,  beruhigende Medikamente in der Human- und Vete  rinärmedizin Verwendung finden. Sie eignen sich aber  auch als Zusätze zu Tierfutter, da sie eine bessere Nah  rungsverwertung bewirken.

   Weiter können die neuen  Verbindungen als Ausgangs- oder Zwischenprodukte  für die Herstellung anderer     wertvoller    Verbindungen  dienen.  



  Besonders     wertvoll    sind die Verbindungen der For    mel I, worin die Aminogruppe eine Mono- oder     Di-          niederalkyl-    oder -cycloalkyl-amino-, Pyrrolidino-,     Pi-          peridino-,    Morpholino-, Piperazino-,     N-Methylpipera-          zino-,    N-Äthylpiperazino- oder     N-ss-Hydroxyäthyl-pi-          perazinogruppe    darstellt, und vor allem die     Methyl-          amino-,    Äthylamino-, n-Butylamino-,     Dimethylamino-          oder    Diäthylaminogruppe bedeutet.  



       Ganz    besonders     wertvoll    sind die folgenden Ver  bindungen:     9-gγDimethylamino-propyl-10-chlor-9,10-          dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazen,        2-Chlor-9-gγdi-          methylamino@-propyl-        9,10-dihydro-    9,10-     äthanol-    (1,2)-      anthrazen,     3-Chlor-9-gγdimethylamino-propyl-9,10-di-          hydro-9,10-äthanol-(1,2)-anthrazen    und 3-Chlor-9-(gγ       monomethyl-aminopropyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-          (1,2)-anthrazen    und ihre Salze.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren zur Herstellung  der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, dass  man in einer Verbindung der Formel  
EMI0002.0005     
    die in mindestens einer der Stellungen 1-8 und 10 ein  Halogenatom trägt, und worin X ein der Gruppe     -CH2-          CH2-CH2-A    entsprechender Rest ist, worin ein dem  Stickstoffatom benachbartes Kohlenstoffatom eine     Oxo-          gruppe    trägt, X zur Gruppe -CH2-CH2-CH2-A redu  ziert.  



  Ein Rest X, in dem mindestens eine der zum Stick  stoffatom benachbarten Methylengruppen durch eine  Carbonylgruppe ersetzt ist, lässt sich in üblicher Weise,  zweckmässig mit Lithiumaluminiumhydrid oder ana  logen Amidreduktionsmitteln, zur Methylengruppe re  duzieren.  



  In erhaltene sekundäre Aminogruppen können in  üblicher Weise noch weitere Stickstoffsubstituenten ein  geführt werden, z. B. durch Behandlung mit reaktions  fähigen Estern, z. B. den oben genannten, der entspre  chenden Alkohole oder nach der     Methode    der     reduk-          tiven    Alkylierung unter Verwendung der entsprechen  den Carbonylverbindungen oder durch Acylierung mit  Carbonsäuren und Reduktion der erhaltenen N-Acyl  verbindungen.  



  Die genannten Reaktionen können in üblicher Weise  in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs-, Konden  sations- undloder katalytischen Mitteln, bei erniedrigter,  gewöhnlicher     oder    erhöhter Temperatur, gegebenenfalls  im     geschlossenen    Gefäss     durchgeführt    werden.  



  Die Ausgangsstoffe sind     bekannt    oder können nach  an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.  



  Die neuen Verbindungen können je nach den Reak  tionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form  oder in Form ihrer Salze erhalten werden. Die     Salze    der  neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise  in die freien Verbindungen     übergeführt    werden, z. B.  Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basi  schen Mittel.     Anderseits    können     gegebenenfalls    erhal  tene freie Basen mit anorganischen oder     organischen     Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditions  salzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare  Säuren verwendet, z. B.

   Halogenwasserstoffsäuren, bei  spielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Per  chlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure,     Schwefel-          oder    Phosphorsäuren,     oder    organische Säuren, wie  Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure,  Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure,  Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure,  Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure,     Hydroxyma-          leinsäure,    Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenyl  essigsäure, 4-Aminobenzoesäure,     4-Hydroxy-benzoe-          säure,    Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicyl  säure, 4-Amino-salicylsäure,

   2-Phenoxy-benzoesäure,     2-          Acetoxy-benzoesäure,    Methansulfonsäure,     Äthansulfon-          säure,    Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-    Toluol-sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure oder     Sulfa-          nilsäure,    oder Methionin, Tryptophan, Lysin oder     Argi-          nin.    Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen.  



  Die neuen Verbindungen können als     Heilmittel    in  Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet wer  den, welche diese Verbindungen zusammen mit pharma  zeutischen,     organischen    oder anorganischen, festen oder  flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale,  oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.  



  Die neuen Verbindungen können auch in der Tier  medizin, z. B. in einer der oben genannten Formen,  oder bei der Aufzucht und     Ernährung    von Tieren in  Form von Futtermitteln oder von     Zusatzmitteln    für  Tierfutter verwendet werden. Dabei werden z. B. die  üblichen Streck- und Verdünnungsmittel bzw. Futter  mittel angewendet.  



  In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu einer Suspension von 2,5g     Lithiumaluminium-          hydrid    in 60 ml absolutem Tetrahydrofuran werden unter  Rühren eine Lösung von 6,8 g     B-[10-Chlor-9,10-di-          hydro-    9,10 - äthano-(1,2) - 9     -anthryl]-propionsäure-di-          methylamid    in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran ge  tropft.     Anschliessend    erwärmt man 3 Stunden auf 70   und gibt nach Abkühlen auf     Zimmertemperatur    vor  sichtig 12 ml Wasser zu. Der ausgefallene Niederschlag  wird filtriert.

   Das Filtrat dampft man im Vakuum zur  Trockene ein, löst den öligen Rückstand in Äther und       extrahiert    die Ätherlösung     mit    2-n.     Salzsäure.    Die saure  Lösung stellt man durch Zugabe von 10-n.     Natronlauge     alkalisch und extrahiert die ausgeschiedene Base mit  Äther. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Ex  traktes verbleibt das     9-g-Dimethylamino-propyl-10-          chlor-9,10-dihydro-9,10-äthanol-(1,2)-anthrazen    der       Formel     
EMI0002.0056     
    dessen Hydrochlorid bei 225-226      schmilzt        (Ausbeute     82 0l0).  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete ss-[10-Chlor       9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure-          dimethylamid    kann wie folgt hergestellt werden:  In eine Suspension von 8 g Natriumborhydrid in  200 ml Äthanol trägt man unter Rühren 30 g     10-Chlor-          9-anthraldehyd    ein. Nach 1 Stunde wird mit 150 ml  Wasser versetzt. Es fällt ein Niederschlag aus, den man  filtriert und aus Dimethylformamid-Methanol umkristal  lisiert. Man erhält das     9-Hydroxymethyl-l0-chlor-an-          thrazen    in Kristallen vom F. 203-205 .  



  26 g 9-Hydroxymethyl-10-chloranthrazen werden mit  14 g Thionylchlorid in 100 ml Dioxan während 2 Stun  den unter     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen fällt  das 9-Chlormethyl-10-chlor-anthrazen kristallin aus. Die  Verbindung schmilzt nach Umkristallisation aus     Hexan     bei 168-170  (Ausbeute 89 0/0).  



  Zu dieser Suspension von 2,5g     Natriumhydrid    in  300 ml Benzol gibt man 16 g     Malonsäure-diäthylester         und erwärmt anschliessend während 2 Stunden auf 80 .  Hierauf werden 24 g 9-Chlormethyl-10-chlor-anthrazen  zugefügt und während 7 Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht. Man gibt anschliessend bei     Zimmertemperatur     200 ml Wasser zu und trennt die Benzolschicht ab. Nach  dem Eindampfen des Lösungsmittels verbleibt der     1-(10-          Chlor-9-antryl)-2,2-äthandicarbonsäure-diäthylester,    der  nach Umkristallisation aus Isopropanol bei 88-93        schmilzt    (Ausbeute 65 0/0).  



  Durch Kochen von 27 g dieses Esters in einer Lö  sung von 80     ml    2-n. Natronlauge und 100     ml    Alkohol  und anschliessendes Ansäuern mit 5-n. Salzsäure erhält  man die 1-(10-Chlor-9-anthryl)-äthan-2,2-dicarbonsäure  (F. 216 ), die beim Erhitzen auf 220  zur     ss-(10-Chlor-          9-anthryl)-propionsäure    decarboxyliert. Diese Verbin  dung schmilzt nach Umkristallisation aus     Dioxan-Petrol-          äther    bei 190-194  (Ausbeute 70 %).  



  12 g ss-(10-Chlor-9-anthryl)-propionsäure werden in  250 g Toluol gelöst und im Autoklaven mit Äthylen  während 20 Stunden auf 170  erhitzt. Nach dem Ab  kühlen kristallisiert die     ss-[10-Chlor-9,10-dihydro-9,10-          äthano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure    in Kristallen vom  F. 280  aus (Ausbeute 85 0/0).  



  8 g dieser Säure werden mit 80 ml Thionylchlorid       während    2 Stunden gekocht. Nach dem Eindampfen des  überschüssigen Thionylchlorids verbleibt das     ss-[10-          Chlor-    9,10     -dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-prop-          ionsäure-chlorid,    das nach Umkristallisation aus Hexan  bei 145-150      schmilzt    (Ausbeute 81 0/o).  



  In eine Lösung von 7,5 g des Säurechlorids in 75     ml     Benzol leitet man während 1 Stunde Dimethylamin ein.  Den ausgefallenen Niederschlag     filtriert    man ab und  dampft das Filtrat im Vakuum ein. Es verbleibt ein  Rückstand, den man aus Äther umkristallisiert. Man  erhält das     ss-[-10-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-          9-anthryl]-propionsäure-dimethylamid    in Kristallen vom  F. 143-147  (Ausbeute 68 0/o).    <I>Beispiel 2</I>  Zu einer Suspension von 5 g     Lithiumaluminium-          hydrid    in 100 ml abs.

   Tetrahydrofuran tropft man unter  Rühren 17 g     ss-[2-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-          9-anthryl]-propionsäure-dimethylamid    in 100 ml absolu  tem Tetrahydrofuran und erhitzt während 5 Stunden auf  60 . Anschliessend wird abgekühlt und mit 20     ml    Wasser  versetzt. Den ausgefallenen Niederschlag     filtriert    man ab  und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Es verbleibt ein  Ö, das     mit    2     ml    10-n.     Salzsäure    in Alkohol und     ,Äther     versetzt wird.

   Man erhält so das 2-Chlor-9-g&gamma;dimethyl       aminopropyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazen-          hydrochlorid    der Formel  
EMI0003.0035     
    das nach Umkristallisation aus Isopropanal bei     171-          schmilzt    (Ausbeute 63 0/0).  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete ss-[2-Chlor       9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure-          dimethylamid    wird analog den in Beispiel 1 beschriebe  nen Methoden aus 2-Chlor-anthrazen-(9)-aldehyd über       140-145'),     
EMI0003.0041     
  
    ]
<tb>  <B>(öl),</B>
<tb>  a) <SEP> 2-Chlor-9-hydroxymethyl-anthrazen <SEP> (F. <SEP> 140-145 ),
<tb>  b) <SEP> 2-Chlor-9-chlormethyl-anthrazen <SEP> (F. <SEP> 140-143 ),     
EMI0003.0042     
  
     hergestellt.

    <I>Beispiel 3</I>  Zu einer Suspension von 6 g     Lithiumaluminium-          hydrid    in 200 ml absolutem Tetrahydrofuran tropft man  unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre eine Lö  sung von 30 g     ss-[3-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äthano-          (1,2)-9-anthyrl]-propionsäure-dimethylamid    in 200 ml  absolutem Tetrahydrofuran zu. Das Reaktionsgemisch  wird während 2 Stunden am     Rückfluss    gekocht und nach  dem Abkühlen mit 6 ml Wasser, 6 ml 15%iger Natron  lauge und 18 ml Wasser versetzt. Nach dem     vollständigen     Eindampfen wird der Rückstand in 200     ml    2-n.

   Salz  säure gelöst, die Lösung mit     ,Äther        extrahiert    und der  verbleibende wässerige Teil mit     konzentrierter    Natron  lauge unter Kühlen deutlich     alkalisch    gestellt und mit  Äther extrahiert. Die     Ätherauszüge    geben nach dem  Trocknen über Natriumsulfat und Eindampfen einen  öligen Rückstand, der wiederum in Äther versetzt, ein  kristallisiertes Maleat der Formel  10-dihydro-9,10-athano-(1,2)-9-anthryl]-propionsauredi-  
EMI0003.0055     
    gibt, das nach Umkristallisieren aus Äthanol-Äther bei  154-156  schmilzt (Ausbeute (69 0/a).  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete ss-[3-Chlor-9,       10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-propiansäuredi-          methylamid    wird aus ss-[3-Chlor-9-anthryl]-propionsäure  (F. 189-190 ) durch Umsetzung mit Äthylenoxyd zu       ss-[3-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthryl]-pro-          pionsäure    (F. 197-199 ), Überführung mit     Thianylchlo-          rid    in das Säurechlorid und Umsetzung mit     Dimethyl-          amin    als Öl gewonnen.  



  <I>Beispiel 4</I>  Zu einer Suspension von 6 g     Lithiumaluminium-          hydrid    in 200 ml absolutem Tetrahydrofuran tropft man  unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre eine Lö  sung von 25 g     ss-[3-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äthano-          (1,2)-9-anthryl]-propionsäure-monomethylamid    in 200  ml absolutem Tetrahydrofuran zu. Das Reaktionsgemisch  wird während 2 Stunden am     Rückfluss    gekocht und nach  dem Abkühlen mit 6 ml Wasser, 6 ml 15%iger Natron  lauge und 18 ml Wasser versetzt.

   Nach dem vollständigen  Eindampfen im Vakuum wird in 500     ml    2-n.     Salzsäure     gelöst, die Lösung mit Äther extrahiert und der verblie  bene wässerige Teil     mit        konzentrierter        Natronlauge    unter  Kühlen     deutlich        alkalisch    gestellt und mit Äther extra  hiert.

   Die Ätherauszüge geben nach dem Trocknen über  Natriumsulfat und Eindampfen 11 g     3-Chlor-9-(g&gamma;mono-          methyl-        aminopropyl)    - 9,10     -dihydro-9,10-        äthano-1,2        -          anthrazen    der Formel    
EMI0004.0000     
    (Ausbeute 73 Klo).  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete ss-[3-Chlor       9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure-          monomethylamid    wird analog der in Beispiel 3 beschrie  benen Methode unter Verwendung von Methylamin als  Öl gewonnen.  



  <I>Beispiel S</I>  Zu einer Suspension von 6,0 g     Lithiumaluminium-          hydrid    in 40 ml absolutem Tetrahydrofuran tropft man  unter Rühren 5,0 g     B-[2-Chlor-9,10-dihydro-9,10-äth-            ano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure-methylamid    in 40 ml  absolutem Tetrahydrofuran und erwärmt während 3  Stunden auf 60 . Anschliessend wird abgekühlt und mit  10 ml Wasser versetzt. Den ausgefallenen Niederschlag       filtriert    man ab und dampft das Filtrat im Vakuum ein.  Den Rückstand löst man in 15 ml Äthanol und gibt 2 ml  10-n. äthanolische Salzsäure zu.

   Es fällt das 2-Chlor-9       g&gamma;methylaminopropyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-          anthrazenhydrochlorid    der Formel  <B>223-225'</B>  
EMI0004.0010     
    aus, das nach Umkristallisation aus Äthanol-Äther bei       schmilzt.     



  Das als Ausgangsmaterial verwendete ss-[2-Chlor       9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-9-anthryl]-propionsäure-          methylamid    kann durch Umsetzung des Säurechlorids  mit Monomethylamin erhalten werden. Die Verbindung  kristallisiert aus Isopropanol in Kristallen von Fp.     189-          190 .

Claims (1)

  1. <B>,-</B> PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Amine der Formel EMI0004.0016 worin A eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe be deutet, und die in mindestens einer der Stellungen 1-8 und 10 ein Halogenatom tragen, oder ihrer Salze, da durch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel Art.<B>51</B> EMI0004.0018 die in mindestens einer der Stellungen 1-8 und 10 ein Halogenatom trägt und worin X ein der Gruppe CHF A entsprechender Rest ist, worin ein -CH} CH dem Stickstoffatom benachbartes Kohlenstoffatom eine Oxogruppe trägt, X zur Gruppe -CH2-CH2-CH2-A reduziert. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man mit einem Amid-Reduktionsmittel reduziert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man mit einem Lithiumaluminiumhydrid reduziert. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der dass Unteransprüche 1 und 2, dadurch das Halogenatom ein Chloratom in 2- oder 3-Stellung ist und A die Dimethylaminogruppe bedeutet. 4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Halogenatom ein Chloratom in 3-Stellung ist und A die Methylaminagruppe bedeutet. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Halogenatom ein Chloratom in 2-Stellung ist und A die Diäthylaminogruppe bedeutet. 6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene sekundäre Aminoverbindungen in tertiäre Am@noverbindungen umwandelt. 7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in ihre Salze überführt. B.
    Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen überführt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, des Patentgesetzes so sei daran erinnert, dass gemäss der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Pa tentes massgebend ist.
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