CH445696A - Verfahren zum Chlorieren von Phthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zum Chlorieren von PhthalocyaninenInfo
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- CH445696A CH445696A CH501564A CH501564A CH445696A CH 445696 A CH445696 A CH 445696A CH 501564 A CH501564 A CH 501564A CH 501564 A CH501564 A CH 501564A CH 445696 A CH445696 A CH 445696A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
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Description
Verfahren zum Chlorieren von Phthaloeyaninen Es ist bekannt, Phthalocyanine in einem bei Rek- tionstemperatur flüssigen, destillierbaren Halogenid eines Metalles oder Halbmetalles der vierten Gruppe des periodischen Systems der Elemente als Reaktions medium zu chlorieren. Es wurde nun gefunden, dass diese Reaktion durch die Zugabe von Pyridin oder einer einen Pyridinring aufweisenden Verbindung, z. B. Methylpyridin, Dime- thylpyridinen und Trimethylpyridinen, Chinolin, Iso- chinolin und Methylchinolinen und den bei der Destil lation von Steinkohlenteer erhaltenen Gemischen oder Fraktionen von basischen aromatischen Stickstoffver bindungen mit Siedebereichen zwischen 80 und 160 C und besonders zwischen 120 und 150 C be günstigt wird. Man wendet die basischen aromatischen Sickstoffverbindungen vorzugsweise in Mengen zwi- schen etwa 1 und 30 %, bezogen auf Phthalocyanin, an. Grössere Mengen können jedoch auch eingesetzt werden. Die Chlorierung wird im allgemeinen bei Tempera turen zwischen ungefähr 120 und 250 C und unter etwa 2-4.0 Atmosphären Druck, z. B. in Silicium- oder Zinntetrachlorid, und mit besonders gutem Erfolg in Titantetrachlorid durchgeführt. Das Chlor kann ganz oder teilweise schon vor Beginn der Reaktion zugesetzt werden. Man kann es aber auch während der Reak tion, z. B. kontinuierlich, zugeben, und zwar in beiden Fällen in flüssigem oder gasförmigem Zustand. Die angewandte Menge Chlor hängt vom gewünschten Halogenierungsgrad ab. In ein Molekül Phthalocyanin können so z. B. 1 bis 16 Atome Chlor eingeführt wer den. Als Phthalocyanine kann man, ausser dem metall freien Grundkörper, z. B. Kupfer-, Eisen-, Nickel-, Zinn-, Titan- oder Kobalt-phthalocyanin einsetzen. Die Menge Metallchlorid bzw. Halbmetallchlorid kann in weiten Grenzen verändert werden. Wichtig ist nur, dass sich das Raktionsgemisch gut rühren lässt. Das wird am besten dadurch erreicht, dass man etwa 3-40 Ge wichtsteile Titantetrachlorid, bezogen auf ein Ge- wichtsteil des Phthalocyanins, anwendet. Es kann nach beendeter Reaktion unter erhöhtem Druck, nach vor herigem Abkühlen auf seinen Siedepunkt bei Atmo sphärendruck oder auch unter vermindertem Druck abdestilliert werden. Man erhält das chlorierte Phthalo- cyanin als trockenes und feinkörniges Pulver. Es ent- hält weniger als 1 % Titan beim Chlorieren in Titan- chlorid. Zur Reinigung und überführung in feinere Ver teilung kann es z. B. mit Schwefeltrioxyd enthaltender Schwefelsäure in. eine Paste übergeführt und mit Was ser ausgefällt werden. Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 200 Teile Kupferphthalocyanin werden in einem Emaillekessel mit Rührer, Vibromischer, Rückfluss- kühler und Gaseinleitungsrohr in 2000 Teilen Titan- (IV)-chlorid suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man innerhalb von 15 Minuten 60 Teile Pyridin. Dann leitet man bei 136 Chlorgas im Überschuss .ein. Nach 24 Stunden wird dem Reaktionsgemisch eine Probe entnommen, die man folgendermassen aufarbeitet: Man destilliert das Titan-(IV)-chlorid ab und suspen diert den trockenen Rückstand zuerst bei 80-90 in 15 %iger Schwefelsäure, dann in verdünnter Natron- lauge und zuletzt in Wasser, wäscht ihn neutral und trocknet ihn. Das Reaktionsprodukt weist einen Chlor gehalt von 37 0/a auf. Wird die Reaktion nach insge samt 75 Stunden beendet, so weist das wie oben aufge arbeitete Reaktionsprodukt einen Chlorgehalt von 46 % auf. Wenn die Reaktion ohne Zusatz von Pyridin durchgeführt wird, so enthält das aufgearbeitete Reak tionsprodukt nach einer Reaktionszeit von 75 Stunden nur 3 8 % Chlor. <I>Beispiel 2</I> 500 Teile Kupferphthalocyanin werden in einem emaillierten Autoklaven mit Rührer, einem im Druck- system eingebauten Rückflusskühler, Gaseinleitungs- rohr und einem durch ein Monometer gesteuerten Aus gangsventil in 5000 Teilen Titan-(IV)-chlorid suspen diert. Diese Suspension wird innerhalb von 15 Minuten mit 25 Teilen Pyridin versetzt. Man leitet bei l60 einen Chlorstrom unter 7 atü Druck ein. Nach 40-stündiger Reaktion enthält das nach den Angaben im Beispiel 1 aufgearbeitete Reaktionsprodukt 49,3 % Chlor. Führt man das erhaltene chlorierte Kupferphthalo- cyanin in bekannter Weise in ein Pigmentpräparat über und pigmentiert damit einen Leinölanstrich, so hat der erhaltene Überzug die gleichen guten Eigenschaften, wie wenn ein aus Tetrachlorphthalsäure nach dem Hamstoff-Verfahren hergestelltes Pigment verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zum Chlorieren von Phthalocyaninen in einem bei der angewandten Reaktionstemperatur flüssi- gen, destillierbaren Halogenid eines Metalles oder Halbmetalles der vierten Gruppe des periodischen Systems der Elemente als Reaktionsmedium, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin oder einer einen Pyridinring aufweisenden Verbindung chloriert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin chloriert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Gemisches von Pyridinderivaten chloriert. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass 1 bis 30 Teile eines Pyridins je 100 Teile Phthalocyanin eingesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH501564A CH445696A (de) | 1964-04-17 | 1964-04-17 | Verfahren zum Chlorieren von Phthalocyaninen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH501564A CH445696A (de) | 1964-04-17 | 1964-04-17 | Verfahren zum Chlorieren von Phthalocyaninen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH445696A true CH445696A (de) | 1967-10-31 |
Family
ID=4286465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH501564A CH445696A (de) | 1964-04-17 | 1964-04-17 | Verfahren zum Chlorieren von Phthalocyaninen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH445696A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0482792A2 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Polyhalogenphthalocyanine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1964
- 1964-04-17 CH CH501564A patent/CH445696A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0482792A2 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Polyhalogenphthalocyanine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP0482792A3 (en) * | 1990-10-22 | 1992-06-10 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Polyhalogenated phthalocyanine, process for the production thereof, and use thereof |
US5223027A (en) * | 1990-10-22 | 1993-06-29 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Polyhalogenated phthalocyanine, process for the production thereof, and use thereof |
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